药物化学丨抗真菌药
抗真菌药物
【抗菌作用与用途】
广谱抗真菌药，对多种深部真菌如新型隐球菌、 白色念珠菌、粗球孢子菌、荚膜组织胞浆菌、皮 炎芽生菌、孢子丝菌、曲霉茵、毛霉菌具有良好 的抗菌作用，高浓度有杀菌作用。 用于敏感真菌引起的内脏或全身感染,首选？ 用法？ 机制：与真菌细胞膜的麦角固醇选择性结合，在 细胞膜上形成孔道，增加细胞膜通透性，导致细 胞内许多小分子物质外漏，造成细胞死亡。细菌 的细胞膜不含固醇，故对细菌无作用。
制霉菌素 nystatin
属多烯类抗真菌药。作用与机制同两性
霉素B，口服不吸收，毒性更大。 局部用于皮肤、口腔、膀胱和阴道念珠 菌感染。口服用于防治肠道念珠菌病。 口服可致恶心、呕吐、腹泻。局部用药 刺激性不大。
唑类抗真菌药物
⑴咪唑类(imidazoles): 克霉唑、咪康唑、
酮康唑等。 ⑵三唑类(triazoles): 氟康唑、伊曲康唑等。
作用机制
与真菌细胞膜上CYP450依赖性的14α-去
甲基酶选择性结合，从而抑制细胞膜麦角 固醇合成，改变细胞膜通透性，致胞内重 要物质外漏而使真菌死亡。肝毒性？ 药物与真菌CYP450的亲和力>>人，三唑类 真菌选择性更高，代谢相对缓慢，所以其 抗真菌作用更强，毒副作用更小。
克霉唑(clotrimazole)
起手足癣、体癣、股癣、叠瓦癣、甲癣、 头癣、黄癣等。 浅部真菌感染发病率高。
抗真菌药物分类
抗深部真菌药物：两性霉素B及咪唑类、
三唑类等。 抗浅表真菌药物：灰黄霉素、制1. 唑类 (azoles)： ⑴咪唑类(imidazoles): 克霉唑、咪康唑、酮康 唑等。 ⑵三唑类(triazoles): 氟康唑、伊曲康唑等。 2. 多烯类（polyenes）：两性霉素B、制霉菌素 等。 3.嘧啶类（pyrimidine）：氟胞嘧啶。 4.烯丙胺类 (allylamines)：特比萘芬。 5.其它类：灰黄霉素。
药综备考药物化学知识点 抗菌药和抗真菌药
第1节磺胺类药物及抗菌增效剂1、磺胺类药物的作用机理：磺胺类药物与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸（PABA）产生竞争性拮抗，生成无功能的类二氢叶酸化合物，使生成四氢叶酸受阻，影响辅酶F的形成，从而影响微生物DNA、RNA、蛋白质的合成，使其生长繁殖受到抑制。
2、构效关系PKa在6.5-7.5时，抑菌作用最强。
3、药物：磺胺嘧啶1）性质：其钠盐水溶液易吸收空气中的CO2，析出磺胺嘧啶↓可与硝酸银作用生成磺胺嘧啶银2）应用：抗菌、收敛作用，对绿脓杆菌有抑制作用易透过血脑屏障，防止流行性脑膜炎磺胺甲噁唑1）化学性质乙酰化物，溶解度小→肾小管析出结晶→尿路损伤应同时服用NaHCO3→碱化尿液→↑乙酰物在尿中的溶解度2）代谢N4-乙酰化物、N4-葡萄糖酸结合物抗菌增效剂甲氧苄啶作用机理：可逆性抑制二氢叶酸还原酶，阻碍二氢叶酸还原成四氢叶酸，影响辅酶F的形成。
问：试述磺胺类药与甲氧苄啶配伍的理论依据？（复方新诺明，磺胺类：甲氧苄啶=5：1）1、磺胺类药物与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸（PABA）产生竞争性拮抗，生成无功能的类二氢叶酸化合物，使生成四氢叶酸受阻，影响辅酶F的形成，从而影响微生物DNA、RNA、蛋白质的合成，使其生长繁殖受到抑制。
而甲氧苄啶可逆性抑制二氢叶酸还原酶，阻碍二氢叶酸还原成四氢叶酸，影响辅酶F的形成。
2、两者联用后，双重阻断细菌代谢，从而使其抗菌作用增强数倍至数十倍。
问：磺胺类抗菌药的作用机理的研究为药物化学的发展起到何种贡献？贡献在于发现了抗代谢学说，即设计与生物体内基本代谢物的结构有某种程度相似的化合物，使其与基本代谢物竞争或干扰基本代谢物的被利用，或掺入到生物大分子的合成中形成伪生物大分子，导致致死合成，从而影响细胞的合成。
抗代谢的设计多采用生物电子等排原理。
第二节喹诺酮类抗菌药1、发展概述第一代：1962-1969，对G+几乎无作用，易被代谢，作用时间短药物：萘啶酸、吡咯酸第二代：1969-1978，对G+、G-有效、对绿脓杆菌有效（7位引入哌嗪基[碱性]→分子碱性↑，水溶性↑→抗菌活性↑）药物：西诺沙星、吡哌酸第三代：1978-1996，抗G+、G-、支原体、衣原体、军团菌、分枝菌（6位引入F，使得具有良好的组织渗透性，药代动力学参数及吸收、分布、代谢状况均佳）药物：诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星第四代：1997年至今比较均衡地作用与拓扑异构酶Ⅱ（回旋酶、旋转酶）与拓扑异构酶Ⅳ药物：加替沙星（中药房实习：加替沙星滴眼液，糖尿病患者禁用）、莫西沙星、吉米沙星、巴洛沙星、帕珠沙星2、作用机理：喹诺酮类药物与细菌DNA的旋转酶和拓扑异构酶Ⅳ形成稳定化合物，选择性抑制这两种酶，使细菌处于一种超螺旋状态，从而影响细菌细胞的生长与分裂（DNA旋转酶对于细菌的复制、转录和修复起决定性作用；拓扑异构酶Ⅳ在细胞壁的分裂中，对细菌染色体的分裂起关键性作用）3、构效关系：1位若为苯基取代，抗菌活性与乙基相似，对G+作用更强2位引入取代基活性下降的原因：空间位阻干扰与受体结合2、喹诺酮类结构与抗菌活性、毒性、代谢关系：见师姐笔记《药化二P4-5》3、药物：（1）环丙沙星化学结构：1位乙基被环丙基取代（2）左氧氟沙星右下角：甲基为α位，H为β位优点：活性是环丙沙星的2倍水溶性好→制成注射剂毒副作用小耐药机制：细菌降低细胞壁的通透性，或激活细胞膜上的药物外排泵。
药物化学之药物分类
药物化学之药物分类Ⅰ。
化学治疗药物一、抗生素1、β-内酰胺类抗生素（1）青霉素及半合成青霉素类：青霉素钠（钾）、氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林（2）头孢菌素及半合成头孢菌素类：头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢噻肟钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、硫酸头孢达罗（3）β-内酰胺酶抑制剂：①氧青霉烷类：克拉维酸钾②青霉烷砜类：舒巴坦钠、他唑巴坦（4）非经典的β-内酰胺类抗生素：①碳青霉烯类：亚胺培南、美罗培南②单环β-内酰胺类：氨曲南2、大环内酯类抗生素：红霉素、琥乙红霉素、克拉霉素、罗红霉素、阿奇霉素3、氨基糖苷类抗生素：阿米卡星、硫酸依替米星、硫酸奈替米星、硫酸庆大霉素4、四环素类抗生素：盐酸四环素、盐酸土霉素、盐酸多西环素、盐酸米诺环素、盐酸美他环素二、合成抗菌药1、喹诺酮类抗菌药（以原核生物DNA回旋酶为作用靶点）：（1）萘啶羧酸类：（2）吡啶并嘧啶羧酸类：（3）喹啉羧酸类：诺氟沙星、盐酸环丙沙星、左氧氟沙星、司帕沙星、加替沙星2、磺胺类抗菌药（抑制二氢蝶酸合成酶）：磺胺甲噁唑、磺胺嘧啶3、抗菌增效剂：甲氧苄啶（抑制二氢叶酸还原酶）三、抗结核药1、抗生素类抗结核药：（1）氨基糖苷类：硫酸链霉素（2）利福霉素类（抑制细菌DNA依赖的RNA聚合酶）：利福平、利福喷汀、利福布汀2、合成抗结核病药：异烟肼、异烟腙、盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸钠、吡嗪酰胺四、抗真菌药1、唑类抗真菌药：（1）咪唑类：硝酸咪康唑、酮康唑（2）三氮唑类：氟康唑、伊曲康唑、伏立康唑2、其他抗真菌药：特比萘芬（烯丙胺类）、氟胞嘧啶五、抗病毒药1、核苷类抗病毒药物（1）非开环核苷类：齐多夫定、司他夫定、拉米夫定、扎西他滨（2）开环核苷类：阿昔洛韦、盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔咯韦、泛昔洛韦、阿德福韦酯2、非核苷类抗病毒药物：奈韦拉平（HIV-Ⅰ逆转录酶抑制剂）、依发韦仑（HIV-Ⅰ逆转录酶抑制剂）3、蛋白酶抑制剂：沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦4、其他抗病毒药物：利巴韦林、盐酸金刚烷胺、盐酸金刚乙胺、膦甲酸钠、磷酸奥司他韦（神经氨酸酶抑制剂）六、其他抗感染药1、其他抗生素：盐酸林可霉素、盐酸克林霉素、磷霉素2、异喹啉类合成抗菌药：盐酸小檗碱3、硝基咪唑类合成抗菌药：甲硝唑、替硝唑、奥硝唑4、噁唑烷酮类合成抗菌药：利奈唑胺七、抗寄生虫药1、驱肠虫药（1）咪唑类：盐酸左旋咪唑、阿苯达唑（苯并咪唑类）、甲苯咪唑（苯并咪唑类）2、抗血吸虫病药：吡喹酮3、抗丝虫病药：4、抗疟药（1）喹啉醇类：奎宁（2）氨基喹啉类：磷酸氯喹（4-氨基喹啉类）、磷酸伯氨喹（8-氨基喹啉类）（3）2,4-二氨基嘧啶类：乙胺嘧啶（二氢叶酸还原酶抑制剂）（4）青蒿素类：青蒿素（倍半萜类）、蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯八、抗肿瘤药1、烷化剂（1）氮芥类：美法仑、环磷酰胺、异环磷酰胺（2）亚硝基脲类：卡莫司汀、司莫司汀（3）乙撑亚胺类：塞替派（4）甲磺酸酯类：白消安2、金属配合物抗肿瘤药物：顺铂、奥沙利铂3、抗代谢药物（1）嘧啶类抗代谢物①尿嘧啶抗代谢物：氟尿嘧啶、去氧氟尿苷、卡莫氟②胞嘧啶抗代谢物：盐酸阿糖胞苷、吉西他滨、卡培他滨（2）嘌呤类抗代谢物：巯嘌呤、氟达拉滨（3）叶酸类抗代谢物：甲氨蝶呤（二氢叶酸还原酶抑制剂）、亚叶酸钙（提供四氢叶酸，抗贫血）、雷替曲塞（胸苷酸合成酶抑制剂）、培美曲塞（多靶点抑制作用）4、抗肿瘤天然药物及其半合成衍生物（1）抗肿瘤抗生素醌类抗生素（蒽醌类）：盐酸多柔比星、盐酸柔红霉素、盐酸表柔比星、米托蒽醌（2）抗肿瘤植物药有效成份及其衍生物：①喜树碱类（DNA拓扑异构酶Ⅰ抑制剂）：喜树碱、羟喜树碱、盐酸伊立替康、盐酸拓扑替康②鬼臼生物碱类（DNA拓扑异构酶Ⅱ抑制剂）：依托泊苷、替尼泊苷③长春碱类（阻止微管合成，诱导微管解聚）：硫酸长春碱、硫酸长春新碱、硫酸长春地辛、酒石酸长春瑞滨④紫杉烷类（诱导和促使微管合成，抑制微管解聚，导致微管束排列异常）：紫杉醇（二萜类）、多西他赛5、基于肿瘤生物学机制的药物（1）蛋白激酶抑制剂（酪氨酸激酶抑制剂）：甲磺酸伊马替尼、吉非替尼、厄洛替尼、索拉非尼（作用于多个激酶靶点）（2）蛋白酶体抑制剂：硼替佐米6、激素类药物（1）雌激素拮抗剂①抗雌激素药物：枸橼酸他莫昔芬（三苯乙烯类）、枸橼酸托瑞米芬（三苯乙烯类）②芳香酶抑制剂：来曲唑、阿那曲唑（2）雄激素拮抗剂：氟他胺Ⅱ。
药物化学课件-抗真菌药优质课件PPT
真菌感染 （作用部位）
浅表感染 深部感染
皮肤、黏膜皮下组织 内脏、骨骼、脑
现状——深部的真菌感染发病率上升
抗生素的滥用
皮质激素的大量使用
继发感染
2021/02/01
第一课件网
（）
1
按结构分为：
抗真菌抗生素
唑类抗真菌药
其他抗真菌药物
2021/02/01
2
一、抗真菌抗生素
N N CH2
N
OH C CH2
F
N N
N
F
氟康唑
口服，广谱，副作用小； 蛋白结合率低，生物利用度高； 透过中枢。
N
N
N
Cl
CH2
C
O
O Cl
H CH2O
1980年合成，广谱，作用强
NN
CH3 O N CHCH2CH3 N
N
伊曲康唑
唑类抗真菌药物的构效关系
N
R1
N-(CH2)n-CR2
X
Ar
n=0,1 X=N,CH
R1、R2为醇羟基，如氟康唑。
2021/02/01
8
三、其他抗真菌药
CH3 N
CH3 N
CH3 CH3
CH3
萘替芬
H3C
特比萘芬
CH3 NO
S
托萘酯
2021/02/01
9
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化学合成抗感染药—抗真菌药(药物学课件)
抗真菌药
真菌所致疾病与常用药物
各种癣菌
浅部真菌病
头 癣
体 癣
指甲癣
灰黄霉素
制霉菌素
特比萘芬
咪 康 唑
新型隐球菌
白色念珠菌
深部真菌病
脑膜炎
肺 炎
心内膜炎
两性霉素B
酮 康 唑
氟 康 唑
抗真菌药
真菌所致疾病与常用药物(一)
类别
药名
临床应用
不良反应
多烯类
两性霉素B
严重深部真菌
的首选药
肝肾毒性、
血液毒性、
常用药物有两性霉素B，制霉菌素和伊曲康唑等。
抗真菌药
抗真菌药物的分类:
抗生素类：灰黄霉素、两性霉素B、制霉菌素
咪唑类：酮康唑、克霉唑、咪康唑、益康唑、联苯苄唑
三唑类：伊曲康唑、氟康唑
丙烯胺类：特比萘芬
嘧啶类 ：氟胞嘧啶
抗真菌药
口腔念珠菌病
乙酰辅酶A
抗真菌药
【作用机制】 1.作用于真菌细胞膜
相关链接-唑类抗真菌药物
•
近年发展起来的一类合成抗真菌药
• 于60年代末问世
• 1969年–克霉唑和咪康唑作为抗真菌药用于临床
• 大量的唑类药物被开发
• –可以治疗浅表性真菌感染及体内深度的霉菌感染
• –还可口服治疗全身性真菌感染
咪唑类抗真菌药
N
咪康唑
分子中含有咪唑环：
N
CH2
Cl
CH OCH2
制霉菌素作用与两性霉素B基本相同，但毒性更大，不作注射
用。口服用药用于免疫缺陷患者或肿瘤患者防治消化道念珠菌
病，局部用药治疗口腔、皮肤、阴道念珠菌感染和阴道滴虫病
抗真菌药AntifungalDrugs
13
克霉唑(clotrimazole)
• 克霉唑为广谱抗真菌药。 • 口服不易吸收，血药峰浓度较低，代谢产物大部
分由胆汁排出，1%由肾脏排泄。t1/2均为3.5～5.5h。 • 局部用药治疗各种浅部真菌感染。
14
联苯苄唑(bifonazole)
• 联苯苄唑抑制24-甲烯二氢羊毛固醇转化为脱甲基 固醇，也抑制羟甲基戊二酰辅酶A转化为甲羟戊酸， 从而双重阻断麦角固醇的合成，使抗菌活性明显 强于其他咪唑类抗真菌药，具有广谱高效抗真菌 活性。
• 不良反应轻微，常见胃肠道反应，较少发生肝炎 和皮疹。
20
嘧啶类抗真菌药
氟胞嘧啶(flucytosine)
• 氟胞嘧啶在敏感真菌的细胞内，脱去氨基而形成抗 代谢物5-氟尿嘧啶，再由尿苷-5-磷酸焦磷酸化酶 转变为5-氟尿嘧啶脱氧核苷，抑制胸腺嘧啶核苷合 成酶，阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷， 影响DNA合成。
③ 复合物（ABLC），是脂质体与两性霉素B交织 而成
6
制霉菌素 (nystatin)
•抗真菌作用和机制与两性霉素B相似，对念珠菌属 的抗菌活性较高，且不易产生耐药性。 •制霉素主要局部外用治疗皮肤、黏膜浅表真菌感染。 口服吸收很少，仅适于肠道白色念珠菌感染。注射 给药时制霉素毒性大，故不宜用做注射。 •局部应用时不良反应少见。口服后可引起暂时性恶 心、呕吐、食欲不振、腹泻等胃肠道反应。
• 不良反应主要为胃肠道反应，其发生率较氟康唑 低，患者更易耐受。
18
丙烯胺类抗真菌药
• 抑制角鲨烯环氧化酶（squalene epoxidase）， 使角鲨烯经此关键酶催化生成麦角固醇受抑制，真 菌细胞壁成分麦角固醇合成障碍，而产生抑菌或杀 菌效应。
抗真菌药物知识点总结
抗真菌药物知识点总结真菌是一类微生物，在自然界与人类生活中广泛存在。
在某些情况下，真菌可以引起感染和疾病，需要使用抗真菌药物进行治疗。
抗真菌药物是一类针对真菌感染的药物，可以有效抑制真菌的生长和繁殖。
本文将对抗真菌药物的知识点进行总结，包括抗真菌药物的分类、药理学、治疗原则以及常见的抗真菌药物等内容。
一、抗真菌药物的分类抗真菌药物可以按照其作用机制、化学结构和临床应用等方面进行分类。
按照作用机制的不同，抗真菌药物可以分为以下几类：1. 抑制真菌壁合成的药物：这类药物可以抑制真菌细胞壁的合成，从而导致真菌细胞的死亡。
常见的抑制真菌壁合成的药物有伊曲康唑、咪康唑等。
2. 抑制真菌细胞膜合成的药物：这类药物可以抑制真菌细胞膜的合成，影响真菌的细胞结构和功能，导致真菌细胞的死亡。
常见的抑制真菌细胞膜合成的药物有酮康唑、酮康唑等。
3. 抑制真菌核酸和蛋白质合成的药物：这类药物可以抑制真菌的核酸和蛋白质合成，从而影响真菌的生物活性，导致真菌细胞的死亡。
常见的抑制真菌核酸和蛋白质合成的药物有氟胞嘧啶、利巴韦林等。
4. 其他抗真菌药物：除了上述几类抗真菌药物外，还有一些其他种类的抗真菌药物，包括拟对生物药物、抗真菌多肽药物等。
二、抗真菌药物的药理学抗真菌药物的药理学是研究抗真菌药物在机体内的吸收、分布、代谢和排泄等过程，以及抗真菌药物的药效学和毒性学等方面的知识。
抗真菌药物的药理学知识对于临床应用和用药安全至关重要。
1. 药物的吸收：抗真菌药物可以经口、静脉、肌肉等途径给药，吸收机制多种多样。
一般来说，抗真菌药物在胃肠道内有一定的吸收，但不同药物的吸收率和速度有所不同。
2. 药物的分布：抗真菌药物在机体内的分布受多种因素的影响，包括蛋白结合率、组织分布率、脂溶率等。
抗真菌药物的分布特点直接影响其在机体内的药效及安全性。
3. 药物的代谢：抗真菌药物在机体内可以发生代谢作用，其代谢产物可能会影响药物的药效和毒性。
抗真菌药物的代谢途径和代谢产物对于药物的研究和临床应用有重要意义。
抗真菌药的分类
抗真菌药的分类
1. 多烯类抗真菌药呀，就像是你对抗真菌的坚固盾牌！比如说两性霉素B，那可是在关键时刻能发挥大作用的哟，就像战场上的勇士一样，勇猛地对抗真菌！
2. 唑类抗真菌药呢，就如同你手中的一把利剑，精准打击真菌！像氟康唑，很多时候就是我们的得力助手，帮我们有效地制服真菌呀！
3. 丙烯胺类抗真菌药啊，如同一位悄然行动的刺客，悄悄地除掉真菌呢！就如特比萘芬，在对付一些真菌时可厉害啦！
4. 棘白菌素类抗真菌药，像是一支精锐部队，专门对付那些难缠的真菌！像卡泊芬净，那可是有真本事的哟！
5. 嘧啶类抗真菌药，这不就是一个特别的法宝嘛！氟胞嘧啶就是典型的例子呀，能给真菌来个出其不意！
6. 阿莫罗芬这种呢，属于吗啉类抗真菌药，它就像一个神奇的魔法，让真菌无所遁形！你说神不神奇呀？
7. 环吡酮胺这类的抗真菌药，是个独特的存在呀，就像一个奇兵，总能在关键时刻发挥作用呢！比如对付脚癣的时候！
8. 卢立康唑这样的，在抗真菌药里也是有独特地位的哟，仿佛是一个神秘的高手，默默地守护着我们免受真菌侵害！
9. 还有其他一些不常见的抗真菌药，它们也是我们抗真菌大军的一部分呀，各有各的本领呢！总之，抗真菌药的分类可真多，每一类都有着独特的作用和价值，我们可得好好了解它们呀，这样才能在和真菌的战斗中取得胜利！。
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药物化学丨抗真菌药
按结构类型分类：抗生素类、唑类、其他类。
唑类抗真菌药
一、分类：咪唑、三氮唑
二、作用机制：
抑制真菌细胞色素P450，诱导细胞通透性发生变化（失去正常甾醇），细胞死亡
三、重点药物
1.硝酸咪康唑
咪唑类
化学名：1-[2-（2,4–二氯苯基）-2-[（2,4–二氯苯基）甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐。
应用：深部感染，广谱。
2.酮康唑
应用：除抗真菌，可降低血清睾丸酮水平，治疗前列腺癌，有肝毒性
3.氟康唑
化学名：α-（2,4-二氟苯基）-α-（1H-1,2,4–三唑-1-基甲基）–1H–1,2,4三唑–1-基乙醇。
特点：口服生物利用度高，可穿透中枢,抗真菌谱广。
4.克霉唑
结构特点：三苯甲基咪唑。
应用：第一个咪唑类抗真菌药，毒性大，外用。
5.伊曲康唑
结构类似酮康唑，但属三唑。
四、唑类抗真菌药构效关系：（了解）
1.含氮唑环是必需的，三唑活性更强；
2.氮唑环1位相连取代基；
3.Ar为苯环时，4位或2位有负电性取代基（卤素）活性好；
4.R1、R2变化大，二氧戊环活性最好（酮康唑），毒性大，首选
外用R1为醇（氟康唑），深部首选；
5.有立体化学要求。
其他类
1.特比萘芬
特点：萘、烯丙胺、炔。
2.氟胞嘧啶（新）
特点：胞嘧啶、5F。
应用：与两性霉素B合用，会抑制其排出，引起溶血，需监控血药浓度。
药物化学。