有机反应,反应机理 缩合反应0.
O + O BrZn
H2 C C C O
OEt
H2 O
-+ O Zn Br
-C-CH2CO2Et OH
（4）曼尼期反应——氨甲基化反应
O CH 3-C-CH 2-H + CH 2O + HN R R' H
+
O CH 3-C-CH 2-CH 2N
R R'
取代的氨甲基
具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活
具有-活泼氢的酯，在碱的作用下，两分子酯 相互作用，生成β-羰基酯，同时失去一分子醇的反 应称为酯缩合反应也称为克莱森缩合反应。
反应机理
O O C2H5ONa O
-
CH3COC2H5
CH3COC2H5
OO
CH2COC2H5
CH3CCH2COC2H5
OC2H5 O O
- C2H5O-
O
O
CH3CCH2COC2H5
2 ArCHO
KCN 醇-水
ArCH-CAr OH O
反应机理
O CH + CNOC H CN CN OC C OH H H+~ CN OH C C -O H OH C C O H CH O OH CCN
泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为曼尼
期 (Mannich, C.)反应，生成的产物称为曼氏碱。
反应机理
R
CH 2=O
H+
CH 2=OH
R'
NH
R R'
N-CH2OH H
H+转移
R R'
N-CH2-OH 2
-H2O
R N=CH2 R'
活化的C=N
O CH3C-CH 2 H
O H CH3-C=CH 2
OZnX C CH2CO2C2H5
Zn
H+
H2O, H+
CH2CO2C2H5 OH
H+
C=CHCOO C2H5
H2O
OH -
C
CH2CO2H
C=CHCOO H
反应机理
O Zn + Br-CH2C-OEt
H2C
OEt
-
O CH2C-OEt
O+ CH2=C-OEt Zn Br
OEt
O Zn+ Br
O-
, Et3N, KOH, EtONa, (CH 3)3COK, R 4N+OH-
一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体) 与一个能提供亲电共轭 体系(受体)的化合物，在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4-共轭加成反 应，称为麦克尔加成(Michael, A.)反应。(反应产物为1,5-二官能团化合 物，尤以1,5-二羰基化合物为多)。
有机反应的反应机理
缩合反应
反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述反 应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头表示一 对电子的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移。 反应机理是根据很多实验事实总结后提出的，它有 一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能预测反应 的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理 来解释，就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机 结构理论的一部分。
CH3CCH3
烯醇化
+
亲核加成
O OH
-H2O
OH
OH
CH3-C-CH2-C(CH3)2
-H+
CH 3-C-CH2-C(CH3)2
酸碱反应
O CH 3-C-CH=C(CH3)2
（2）酯缩合反应
OR O R O 1 C2H5ONa RCH2C-CHCOC 2H5 RCH2C-OC 2H5 + H-CHCOC2H5 2 HOAc O
NaNH2 or RO-
C CH CO2Et O
α,β-环氧酸酯
* CH2 生成醛 CHR 生成酮
β
α
OH-
H+
CHCHO
反应机理
CH3 C=O C6H5
BrCH 2COOEt
Br CH3 C C C6H5 O-
NaNH2
BrCHCOOE t
Br +
产生碳负离子
CO2Et H
CH3 C C H C6H5 CO2Et OOH-
反应机理
O (CH 3C)2CH2 O EtO (CH 3C)2CH
-
CH2=CH-CH=O
O (CH3C)2CH-CH 2-CH=CH-O EtOH
O (CH3C)2CH-CH 2-CH=CH-OH O (CH3C)2CHCH 2CH2CHO
互变异构
（6）魏悌息反应
魏悌息试剂与醛、酮反应, 生成烯烃, 称为魏悌息(Wittig, G.)反应。
C=O + [ Ph 3P-CR 2 Ph3P=CR2 ]
C=CR 2 + Ph 3P=O
反 应 机 理
Ph3P-CR - 2 O=C
+
Ph3P-CR2
O-C
+
Ph3P-CR2 O-C
Ph3P O
CR2 C
C=CR2 + Ph3P=O
反应机理
OR R'
Z Z'
CH 2
B
Z Z'
CH
R C=O R'
C2H5ONa
CH3CCHCOC 2H5 Na+ + C2H5OH
CH3COOH
O
O
CH3CCH2COC2H5 + CH3COONa
（3）瑞佛马斯基反应
醛或酮、α-溴(卤)代酸酯、锌在惰性溶剂中互相 作用，得到β-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基反应。
C=O + XCH2COOC2H5 OH C
C6H6 or Et 2O
缩合反应
（1）羟醛缩合 （2）酯缩合反应 （3）瑞佛马斯基反应 （4）曼尼期反应——氨甲基化反应
（5）麦克尔加成反应
（6） 魏悌息反应 （7） 达参反应 （8） 安息香缩合反应
缩合反应
将分子间或分子内不相连的两个碳原子连接起 来的反应统称为缩合反应。在缩合反应中，有新的 碳碳键形成，同时也往往有水或其它比较简单的有 机或无机分子形成。缩合反应通常需要在缩合剂的 作用下进行，无机酸、碱、盐或醇钠、醇钾等是常 用的缩合剂。
-Br-
CH3 C C6H5 O
CHCO2Et
H+
CH 3 C C 6H 5 O
CH H
C O
O
-CO2
CH 3 C=CH-OH C6H5
CH 3 CHCHO C 6H 5
（8）安息香缩合反应
芳香醛在氰化钾的作用下，发生双分子缩合， 生成α-羟基酮的反应称为安息香缩合反应。
O OH C CH
俗称安息香(Benzoin)
O
OH
H2 O
O
CH3CHCH 2CH
-H2O
酸碱反应
CH3CHCH 2CH
CH3CH=CHCHO
常用的碱性催化剂有：KOH， C2H5ONa， (t-BuO)3Al 催化剂用量应在0.5mol以上
酸催化下的反应机理
+
O CH3CCH3
H+
+
OH
Байду номын сангаас
OH
CH3C-CH2-H
-H+
OH CH3C=CH2
（1）羟醛缩合
有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生 成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合。
O CH3CCH3
Ba(OH)2
OH
O
(CH3)2CCH2CCH 3
O
-H2O
(CH3)2C=CHCCH 3
碱催化下的反应机理
CH3CH=O
-B：
-CH CH=O
2
CH3CH=O
烯醇化
亲核加成
O-
Z CH-C Z'
HB
OH Z R CH-C Z' R' Z R C=C Z' R'
B
Z C Z'
OH C R R'
（7）达参反应
醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa, NaNH2, (CH3)3COK) 催化作用下互相作用，生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参 (Darzen, G.)反应。
* C=O + BrCH 2CO2Et
CH2=N
R R'
O CH3-C-CH 2-CH 2-N
R R'
+ H+
（5）麦克尔加成反应
O O CH3CCH 2CCH 3 + CH2=CH-CH=O
给体 受体 EtO EtOH
O α β (CH 3C) 2CH CH 2CH2CHO
5 4 3 2 1,5-二羰基化合物 1
常用碱性催化剂：
N H
有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理
有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，是化学的重要分支之一。
在有机化学中，有机合成是一项关键的技术，用于合成复杂的有机分子。
有机合成反应是有机化学中最基本、最重要的内容之一，它通过不同的化学反应方式将简单的有机化合物转化为复杂、有用的有机分子。
一、有机合成反应的分类1. 加成反应：加成反应是指两个或多个分子的化学键被断裂，并形成新的键。
常见的加成反应有羰基化合物的加成反应、烯烃的加成反应等，这些反应能够构建碳碳键和碳氧键。
2. 消除反应：消除反应是指一个分子中的两个官能团结合并成为一个新的官能团，并且释放出一些小分子（如水或卤素）。
典型的消除反应有醇的脱水反应、酮或醇与酸脱水等。
3. 置换反应：置换反应是指原有分子中的一个官能团被另一个官能团所取代。
最常见的例子就是芳香族化合物的取代反应，通过氯代烷和芳香环之间的反应来实现。
4. 氧化还原反应：氧化还原反应是指反应中发生氧化和还原的过程，也是有机合成中最常用的反应之一。
在氧化还原反应中，电子转移导致了化学键的形成或断裂，它可以将一个官能团转化为另一个官能团。
例如，醛可以通过氧化反应转化为羧酸。
5. 缩合反应：缩合反应是指两个或多个分子之间的化合物反应，生成一个更大分子的过程。
例如，胺和酮缩合反应可以生成相应的醛。
二、有机合成反应的机理1. 加成反应机理：加成反应一般经历亲核试剂（nucleophile）攻击电子不足的位点，形成共价键，断裂旧键。
以酮和亲核试剂为例，亲核试剂攻击酮羰基碳上的δ+空穴，使酮羰基碳上的键断裂形成负离子中间体，之后再与亲核试剂发生亲核加成反应生成产物。
2. 消除反应机理：消除反应通常需要考虑酸碱性质和受限杂原子（如O、N等原子）对反应的影响。
脱水反应机理中，醇中的-OH基质子化生成强酸，然后酸催化下分子内的-ОН离子和酸质子反应，释放出水分子，从而形成双键。
3. 置换反应机理：典型的置换反应是芳香族化合物的取代反应。
有机反应机理
重要有机反应的反应机理
目
一、取代反应 二、加成反应 三、消除反应 四、氧化还原反应 五、缩合反应 六、重排反应
录
四、氧化还原反应
1. 环氧化反应 2. 自动氧化 3. 卤仿反应 4. 硼氢化－氧化反应 5. 硼氢化－还原反应 6. 伯奇还原 7. 醛、酮的单分子还原 8. 醛、酮的双分子还原 9. 酯的单分子还原（鲍维特－勃朗克还原） 10. 酯的双分子还原（酮醇反应或偶姻反应）
O OH
-H2O
OH
OH
CH3-C-CH2-C(CH3)2
CH 3-C-CH2-C(CH3)2
酸碱反应
O CH 3-C-CH=C(CH3)2
2. 酯缩合反应 具有-活泼氢的酯，在碱的作用下，两分子酯相 互作用，生成β-羰基酯，同时失去一分子醇的反应 叫克莱森(Claisen)酯缩合。
OR O R O 1 C2H5ONa RCH2C-CHCOC 2H5 RCH2C-OC 2H5 + H-CHCOC2H5 2 HOAc O
反应机理：多数自动氧化是通过自由基机理进行的。
引发： 链增长：
• (CH3)2COCH3 + O2 (CH3)2COCH3 OO • R• + O2 ROO•
ROO• + (CH3)2CHOCH3
• ROOH + (CH3)2COCH3
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
CH2
O CH3-C-CH2-X
2X2 OH-
O CH3-C
CX3
OH-
O CH3-C-O- + CHX3
化学反应中的缩合反应机制
化学反应中的缩合反应机制化学反应是指两个或两个以上的物质接触并发生相互作用，形成新的物质。
在化学反应中，缩合反应是一个重要的类型。
它是一种将两个分子合并成一个较大的分子的反应。
缩合反应在有机合成中广泛应用，也在生物化学过程中起着重要作用。
下面将介绍化学反应中的缩合反应机制。
缩合反应的基本概念缩合反应指的是由两个或多个小分子反应生成一个较大的分子。
比如，两个氨基酸可以通过缩合反应形成一个二肽，多个葡萄糖分子也可以缩合为淀粉。
在有机合成中，缩合反应被广泛应用于合成杂环化合物、多肽和多糖等大分子。
缩合反应可以是加热反应、酸碱催化反应或酶催化反应。
不同的缩合反应机理不同，但它们都会生成由多个单体缩合而成的大分子。
缩合反应机理缩合反应的机理可以分为几个步骤。
首先，两个或多个小分子彼此接触并发生反应，形成中间体。
中间体可以是一个化学物种或是一个活性复合体。
其次，中间体发生进一步反应，使得分子间的键产生重新排布，最终形成大分子产物。
此次键重排导致新的结构功能化合物产生。
加热反应的缩合反应机理加热反应是一种常见的缩合反应，它的反应机理如下。
在高温下，单体通过热裂解释放出活性基团，这些活性基团进一步与其它单体反应，形成活性中间体。
然后，中间体发生进一步的反应，产生新的化学键，并形成一个大分子。
这种加热反应机理在聚合物合成中广泛应用。
酮肟缩合反应机理酮肟缩合反应也是一种重要的缩合反应。
它的反应机理如下：首先，酮与肟发生亲核进攻反应，生成反应中间体。
中间体发生进一步反应，断裂一个平衡水分子，产生羧酸和亲核活性基团。
接着，亲核活性基团袭击另一个酮分子，进一步反应，最终生成一种较大的酮化合物。
酶催化反应的缩合反应机理酶催化反应的缩合反应机理与其它反应略有不同。
在酶催化下，两个单体进入酶的活性位点，形成反应中间体。
酶通过改变反应中间体的结构来降低反应活化能，催化键的形成和断裂过程，加速反应的进行。
缩合反应的酶催化反应是生物化学中的重要应用，几乎所有生物大分子的合成都依赖于酶的催化。
有机合成反应类型大全
有机合成反应类型大全有机合成反应是有机化学中最基本和最重要的研究领域之一，旨在将简单的有机化合物转化为更复杂的有机化合物。
有机合成反应类型繁多，涉及到不同的转化方式和反应机理。
本文将介绍一些常见的有机合成反应类型。
1. 双键加成反应（Addition reactions）双键加成反应是指通过加成剂将双键上的原子或基团添加到有机分子中，形成新的化学键。
例如，羰基化合物与亲电试剂发生加成反应，生成加成产物。
常见的双键加成反应有氢化反应、卤素化反应和酸催化的加成反应。
2. 消去反应（Elimination reactions）消去反应是指有机化合物中的两个官能团之间发生反应，生成一个新的双键或环。
常见的消去反应有脱水反应、脱卤反应和脱醇反应。
3. 取代反应（Substitution reactions）取代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一个官能团所取代的反应。
常见的取代反应有亲电取代反应、自由基取代反应和亲核取代反应。
4. 氧化反应（Oxidation reactions）氧化反应是指有机化合物中的氢原子被氧原子取代的反应。
常见的氧化反应有升华反应、氧化反应和酶催化的氧化反应。
5. 还原反应（Reduction reactions）还原反应是指有机化合物中的氧原子被氢原子取代的反应。
常见的还原反应有氢化反应、金属还原反应和催化还原反应。
6. 缩合反应（Condensation reactions）缩合反应是指两个或多个有机分子通过共用一对电子而形成一个新的化学键，生成更大分子的反应。
常见的缩合反应有酯化反应、醛缩反应和羰基缩合反应。
7. 环化反应（Cyclization reactions）环化反应是指直链分子在适当的条件下发生内部反应，形成一个或多个环。
常见的环化反应有烷基化反应、羰基化反应和亲电环化反应。
8. 羟基化反应（Hydroxylation reactions）羟基化反应是指有机分子中的碳原子被羟基（OH）取代的反应。
有机化学八大反应机理
有机化学八大反应机理有机化学是研究有机分子结构和反应的分支化学。
它的研究方法包括反应机理研究，反应产物的分析和结构推断，以及计算机模拟技术的应用。
反应机理研究是有机化学的核心，它的研究方法包括实验证明、模型推断和计算机模拟。
在有机化学中，有八种主要的反应机理，这八种反应机理是有机反应的基础，它们共同构成了有机反应的复杂系统。
这八种反应机理是：酸催化反应、氢转移反应、羰基反应、缩合反应、氧化反应、环化反应、加成反应和复分解反应。
首先，酸催化反应是有机反应中最常见的反应机理，它是由一种有机酸催化剂引发的。
酸催化反应可以分为三类：羧基质子化反应、烷基质子化反应和烯基质子化反应。
它们的反应机理都是酸催化剂将原料中的电子富集，使其形成质子中心，从而引发了反应。
其次是氢转移反应，它是一种重要的有机反应机理，在此反应中，原料中的一个氢原子被转移到另一个原料上，从而形成新的分子结构。
氢转移反应可以分为四类：单位氢转移反应、双位氢转移反应、羰基氢转移反应和烯基氢转移反应。
第三是羰基反应，它是指一种反应机理，在此反应中，羰基会与另一个原料发生反应，形成新的化合物。
羰基反应可以分为两类：无水羰基反应和有水羰基反应。
无水羰基反应是指在无水条件下，羰基与另一个原料发生反应，而有水羰基反应又可分为水解反应和加水羰基化反应。
第四是缩合反应，它是指两个原料发生反应，形成新的化合物的反应机理。
缩合反应可以分为三类：烷基缩合反应、羰基缩合反应和烯基缩合反应。
它们的反应机理都是两个原料的原子发生相互作用，形成新的化合物。
第五是氧化反应，它是指一种反应机理，在此反应中，氧将原料中的一个原子氧化，形成新的分子结构。
氧化反应可以分为四类：氢氧化反应、羰基氧化反应、烯基氧化反应和烃氧化反应。
它们的反应机理都是将原料中的一个原子氧化，形成新的分子结构。
第六是环化反应，它是指一种反应机理，在此反应中，原料中的一个或多个原子被添加到另一个原料上，形成新的环状结构。
有机化学反应机理总结
苯环亲电取代反应的一般模式
+ E+
亲电试剂
E+
-络合物
H +E
-络合物
E
+ H+
-络合物的表达方式
H
H
+H
H
E
E
E
+E
+
+
共振式
离域式
苯的硝化反应
50~60oC, 98%
+ 浓HNO3 +浓H2SO4
NO2
+ H2O
有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应
反应机理
HNO3 + H2SO4 H2O+NO2
实例：卤代烃溶剂解反应的反应机理（SN1）
进攻C+
CH3 CH3 C Br
CH3
慢 -Br-
CH3
CH3 C+
CH3
C2H5OH
快
-H+
CH3 +
CH3 C HOC2H5 CH3
CH3
CH3 C OC2H5
CH3
3 酯化反应
定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应
常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等
实例：卤代烃双分子亲核取代反应的反应机理（SN2）
H C6H13
HO - +
Br
H3C
C6H13 H
HO
Br
CH3
C6H13 H
HO
+ Br -
CH3
有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应 称为SN2 反应
构型保持和构型翻转
n-C6H13 H C Br HOCH3
有机化学的10种反应类型
在σ迁移反应中，σ键在共轭体系中进行迁移，形成环状过渡态，然后生成产物。σ迁移反 应通常涉及π电子和σ电子的相互作用，因此也被称为π-σ反应。
07
酯化反应和酯交换反应
Chapter
酯化反应
酸催化酯化
羧酸与醇在酸性催化剂存在下加热，生成酯和水 。
碱催化酯化
羧酸盐与醇在碱性催化剂存在下加热，生成酯和 相应的盐。
某些芳香族化合物在特定条件下，也可以发生加聚反应生成高分子 化合物。
缩聚反应
酰胺化缩聚反应
羧酸和胺在催化剂的作用下，发 生酰胺化缩聚反应生成聚酰胺。
酚醛缩聚反应
酚和醛在催化剂的作用下，发生 酚醛缩聚反应生成酚醛树脂。
尿素甲醛缩聚反应
尿素和甲醛在催化剂的作用下， 发生尿素甲醛缩聚反应生成脲醛 树脂。
02 反应过程中，酮肟的氮原子上的羟基和碳原子上 的氢原子发生迁移，形成新的碳氮键。
03 贝克曼重排是一种重要的有机合成方法，可用于 制备多种酰胺类化合物。
霍夫曼重排
霍夫曼重排是指酰胺在溴或氯的存在下，加热发生分子 内重排生成少一个碳原子的伯胺的反应。
反应过程中，酰胺的羰基碳原子上的氢原子和氮原子上 的烃基发生迁移，形成新的碳氮键。
烯烃和炔烃的亲电加成
烯烃和炔烃在亲电试剂（如卤素、氢卤酸、硫酸等）的作用 下，可以发生亲电加成反应，生成相应的卤代烃或硫酸酯等 。
芳香烃的亲电加成
芳香烃在亲电试剂（如硝酸、硫酸、氯化铁等）的作用下， 可以发生亲电取代反应，生成相应的硝基化合物、磺酸酯或 氯化物等。
自由基加成反应
烯烃和炔烃的自由基加成
酯化缩聚反应
羧酸和醇在催化剂的作用下，发 生酯化缩聚反应生成聚酯。
乙烯基化合物的缩聚反应
有机化学：第十二章缩合反应(含本章总结习题课)
当α C
NaOC2H5 , NaOH
H 只有一个时, 不易反应, 须加强碱:
(C6H5)3CNa , LDA, 叔丁醇钠 等.
4.2 混合酯缩合反应
一般选用
一个酯有 α H 一个酯没有 α H
用强碱
O C
OCH3
+ CH3
O C
NaH
OCH3
H+
O
O
C CH2 C OCH3
+ CH3OH
OO
O
C2H5O C C OC2H5 + CH3CH2C OCH3
O
O
NaOC2H5
CH3 C OC2H5 + CH3 C CH3
O
O
CH3 C CH2 C CH3 + C2H5OH
O
NaNH2 CH3I
O
不对称酮的酰基化及烃基化的区域选择性：
1.热力学控制：用三甲基氯硅烷实现
O CH3 (C2H5)3N
DMF
(CH3)3SiCl
CH3Li
O-Li+ CH3
CH3I
CH3COOH + HCHO + H N
H+ CH2COOH CH2 N
( HOOCCH2CH2
N
)
OH + HCHO + H N
OH H+
CH3CN + HCHO + H N
CH2 N H+
NCCH 2CH2 N
不对称酮 曼尼希碱
得 混合物. 霍夫曼消除反应
NCCH2CH2 N 或 碱 NC-CH=CH2 + H-N
2EtOEtOH
有机人名反应及其机理
本文整理出常见的有机人名反应80多个，共计约100页，大部分内容在竞赛考察范围之内。
全国初赛有机难度虽然有所降低，但有能力冲刺决赛的选手对于有机反应必须熟练掌握，熟记反应实例与机理。
熟记有机人名反应不仅是化学竞赛的要求，也是考研的重要内容，更是对化学先驱们的尊重与缅怀。
索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Elbs 反应Eschweiler-Clarke 反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-Volhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解) Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Meerwein-Ponndorf 反应Michael 加成反应Norrish I和II 型裂解反应Oppenauer 氧化Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 还原Stevens 重排Strecker 氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲氧基测定法亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
有机合成化学：第六章 缩合反应
上述反应至少要8步完成，总产率提高2-5%，理论上讲非常可能。
第六章 缩合反应
一、碳负离子历程的缩合反应
这类反应很多，如羟醛(酮) 缩合，酯缩合等反应，其历程为:
C-H 碱
C + C= O
O CC
水解 产物
1、醇醛缩合:
O
CH3CHO
NaOH
CH3CHO CH2-C-H
-H2O CH3CH=CH-CHO
颠茄酮 设计其它合成路线？
第六章 缩合反应
上例是由于选择不同的起始原料，而选择不同的合成路线，使 产品成本大大降低。如果没有很好的路线选择时，可以通过优化 反应条件，提高产物的收率，降低成本。从产品收率上讲，能提 高1-5%。我们可能认为没什么意义，可对企业讲，产品成本会降 低2-8%左右。如果一个产品产值上亿时，可估算一下其价值了。 所以，一个化工产品刚上市时价格较高，随着生产时间延长，价 格逐渐降低，很大可能是由于生产工艺和生产条件的改变所致。
碳负离子也可以与α,β-不饱和酮(酯)发生1,4-加成反应。如：
第六章 缩合反应
Michael反应过程如下：
这类反应常用XCH2CO2C2H5 (X = CN 、CH3CO、CO2C2H5)、乙 酰丙酮、硝基甲烷等，一般有机胺或NaOH和KOH即可。这类 反应为放热反应，应采取冷却措施。同时这类反应还常伴随 着进一步的缩合。如:
RX + NaCN
RCN
LDA
H3C
CH3
第六章 缩合反应
羰基化合物烷基化最大负反应是O-烷基化产物。如：
副产物
第六章 缩合反应
LDA CH3(CH2)3CO2CH3 BrCH2CH
CH2
CH3CH2CH2CH CO2CH3 CH2CH CH2