一、苯的物理性质
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苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
关于苯的知识点总结
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体，在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构，环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3，在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度，熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物，容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应，生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应，生成环己烷。
此外，苯还可以通过硝化反应生成硝基苯，通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产，也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前，大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料，可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外，苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性，长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状，严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的，所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害，过量排放会导致大气污染，对植物、动物和水环境造成影响。
因此，要严格控制苯的排放，加强环境监测和治理。
总之，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
但同时，也需要注意其对人体和环境的危害，加强安全生产和使用管理，确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
苯
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色、油状液体， 能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 除去溴苯中溶解的溴，可加入NaOH溶液后再分液。
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
实验：证明苯与液溴的反应 是取代反应。
⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
பைடு நூலகம்NO2
+ H2O
（硝基苯）
①硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水, 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡，最后加入苯。浓硝酸→浓硫酸→苯 ③条件: 50-60℃ 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
三、苯的化学性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质 由于苯的碳碳键介于单键和双键之间，所以 苯既有烷烃的性质(取代反应)，又有烯烃的性 质(加成反应)，但又不完全相同。 苯不能使酸性KMnO4褪色，也不能与溴水反应 （苯使溴水褪色，是萃取，它不是化学反应）。 （难氧化）
（难加成）
三、苯的化学性质
1、氧化反应: 燃烧时火焰明亮并带有浓烟
消 毒 剂
增 塑 剂
纺 织 材 料
塑 料
药 物
纤 维
食 品 防 腐 剂
服 装
五、苯的同系物：
1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 如：苯C6H6、甲苯C7H8、二甲苯C8H10互为同 系物。 3、苯的同系物通式：
CH3 CH3
2、苯的同系物：分子中含有一个苯环，在组
4、下列说法正确的是 （ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯的性质 (上课用)
B、苯的间位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的邻位二溴代物只有一种 √
【课后思考】你能找出有哪些事实可 以证明苯分子中不是单双键交替的？
你能拿出我们本节课没有讲过的事实
证据吗？
如何用实验检验苯的水溶性和苯的密度？
1ml苯 振荡
滴有黑墨水的水 为什么苯 不溶于水？
现象： 分层，苯在上层
问题讨论：
⑤导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 ⑥在实验中四氯化碳的作用是什么呢？ 吸收溴的蒸汽 ⑦纯净的溴苯是无色液体，密度比水大，为何 反应中生成的物质为褐色？ 褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴， 可加入NaOH溶液除去。
①苯的取代反应
原理：
-H +Br-Br Fe粉 溴苯 -Br +HBr
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
⑵硝化反应
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
+
Ni
CH3
（1）加入铁粉前，苯和
液溴并没有发生反应
（2）加入铁粉后，混合液体沸腾
（3）导管口有白雾出现
问题讨论：
①这个反应是吸热反应还是放热反应？判断依 据是什么呢？ 放热反应 混合液体沸腾 ②该反应是属于取代反应还是加成反应？ 取代反应 生成了溴化氢 ③如何得知反应中生成了溴化氢？ 导管口有白雾出现，锥型瓶中有浅黄色沉淀 ④导管为什么这么长？ 导气，兼起冷凝回流作用，防止苯和溴挥发
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的邻位二溴代物只有一种 √
【课后思考】你能找出有哪些事实可 以证明苯分子中不是单双键交替的？
你能拿出我们本节课没有讲过的事实
证据吗？
如何用实验检验苯的水溶性和苯的密度？
1ml苯 振荡
滴有黑墨水的水 为什么苯 不溶于水？
现象： 分层，苯在上层
问题讨论：
⑤导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 ⑥在实验中四氯化碳的作用是什么呢？ 吸收溴的蒸汽 ⑦纯净的溴苯是无色液体，密度比水大，为何 反应中生成的物质为褐色？ 褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴， 可加入NaOH溶液除去。
①苯的取代反应
原理：
-H +Br-Br Fe粉 溴苯 -Br +HBr
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
⑵硝化反应
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
+
Ni
CH3
（1）加入铁粉前，苯和
液溴并没有发生反应
（2）加入铁粉后，混合液体沸腾
（3）导管口有白雾出现
问题讨论：
①这个反应是吸热反应还是放热反应？判断依 据是什么呢？ 放热反应 混合液体沸腾 ②该反应是属于取代反应还是加成反应？ 取代反应 生成了溴化氢 ③如何得知反应中生成了溴化氢？ 导管口有白雾出现，锥型瓶中有浅黄色沉淀 ④导管为什么这么长？ 导气，兼起冷凝回流作用，防止苯和溴挥发
苯的物理性质
物理性质中文名：苯外文名：安息油别名：Benzol 分子式：C6H6密度0.8786 g/mL相对蒸气密度(空气=1)：2.77蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa 二、物理性质中文名：苯外文名：安息油别名：Benzol 分子式：C6H6密度 0.8786 g/mL相对蒸气密度(空气=1)：2.77蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa临界压力：4.92MPa熔点 278.65 K (5.51 ℃)沸点 353.25 K (80.1 ℃)在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K) 闪点-10.11℃（闭杯）冰点：5 ℃自燃温度 562.22℃结构平面正六边形最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%爆炸下限（体积分数）：1.2%燃烧热：3264.4kJ/mol溶解性：不溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
无色透明液体。
有芳香气味。
具强折光性。
易挥发。
能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶，微溶于水。
燃烧时的火焰光亮而带黑烟。
易燃。
低毒，半数致死量(大鼠，经口) 3800mG/kG。
有致癌可能性。
密度比水小。
临界压力：4.92MPa熔点278.65 K (5.51 ℃)沸点353.25 K (80.1 ℃)在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)闪点-10.11℃（闭杯）冰点：5 ℃自燃温度562.22℃结构平面正六边形最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%爆炸下限（体积分数）：1.2%燃烧热：3264.4kJ/mol溶解性：不溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。
苯
4、苯用途
我们应该会做梦！……那 么我们就可以发现真 理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们 的梦。 ——凯库勒
巩固练习：
1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ D ）
A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能 发生加成反应。
反应原理：
注意：
1、反应条件为液溴，催化剂（Fe或FeBr3）。 苯和溴水只发生萃取。
2、溴苯是一种密度大于水的无色 油状液体，难溶于水。易溶解溴， 常因溶有溴呈褐色。
1.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
3.为什么导管末端不插入液面下？ 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
②硝化反应
硝基苯
1、纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油
状液体，有毒，不溶于水，密度比水大。 2、混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不 断振荡。 3、用水浴加热 4、浓H2SO4的作用 : 催化剂 、脱水剂
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得 苯为褐色？怎样提纯？ 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。
4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能 起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的 （B ）
苯
凯库勒式
分 子 式
C6 H6
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C-C 1.54× 1.54×10-10m C=C 1.33× 1.33×10-10m
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结构特点： 结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120° 键角：120°
凯库勒式
（3）C原子间是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的化学键
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小结： 小结：苯的化学性质
苯中的键是介于单键和双键之 间的独特的键， 间的独特的键，所以苯具有独特的 化学性质:既可以发生取代反应， 化学性质:既可以发生取代反应，又 可以发生加成反应。 可以发生加成反应。
总结苯的化学性质（较稳定）： 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、氧化（可燃）； 氧化（可燃）； 易取代，难加成。 2．易取代，难加成。
随堂练习 1、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到现 、将溴水与苯充分混合振荡，
溶液分层；上层显橙红色， 象是_________________________________ 象是 溶液分层；上层显橙红色，下层近无色
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开， 这种操作叫做 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是 或 _____________，反应方程式是___________ + Br2
长导管， 长导管，冷凝回流
铁和溴能反应， 铁和溴能反应，生成 FeBr3
3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应？ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应
液面上， 液面上，加硝酸银和稀硝酸
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锥形瓶中滴入AgNO 锥形瓶中滴入AgNO3溶 出现浅黄色沉淀； 液，出现浅黄色沉淀； 冷凝 回流 烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中， 除去 的烧杯中，烧杯底部出现油 状的褐色液体。 状的褐色液体。 溴单 质
苯
3、 、
的一氯代物有几种？ 的一氯代物有几种？ 二氯代物呢？ 二氯代物呢？ 六氯代物呢？ 六氯代物呢？ 一氯一溴代物呢？ 一氯一溴代物呢？
讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、 讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比 为12﹕1，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的 倍， ﹕ ，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的3倍 试确定该有机物分子式。 试确定该有机物分子式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯
(一)苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 二 苯的分子结构 1、分子式：C6H6 、分子式： 注意： 不饱和度： 注意：(1) 不饱和度： 4 (2) 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 最简式： 同乙炔），含碳量高。 ），含碳量高
R →
KMnO4 ( H + )
O
苯甲酸） C — OH （苯甲酸）
注意： 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能 与苯环相连的碳上有氢才能 被氧化 应用：可用 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 区分苯及其同系物
2、取代反应 、 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 取代反应比苯容易。 取代反应比苯容易。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 邻对位 （1）硝化反应 ）
CH3
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结构式
结构简式
2、结构特点：分子为平面正六边形结构
键角 120°
3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体
4、性质预测：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯 环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
6种溴的 二甲苯的 234℃
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
结合苯的分子式，画出其可能的结构？
[演示]将苯滴入溴水、酸性高锰酸钾中， 结合实验现象写出其可能的结构？
[实验]：
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液 （
苯
振荡
紫红色 不褪 ）
1ml苯
0.5ml溴水 振荡 （ ）
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
分子式 C6H6 结构式
最简式 C H 结构简式
特点
苯分子具有平面正六边形结构。
1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2.各个键角都是120∘。
3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
烷烃 C C 键 键长：1.54 ×10－10 m
烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
C6H6苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
一、苯的物理性质
填空
１、苯是无＿＿色特＿殊＿气＿味＿液＿体，不＿＿溶
于水，密度比水＿小＿，＿易 挥发，蒸汽＿有＿毒, 常作＿有机＿溶剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是
（
B）、E
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．ＣＣl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
二、苯的分子结构
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴
水褪色
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基 则易被氧化。
六、芳香烃的来源及其应用
⑴从煤干馏的煤焦油中提取
⑵石油直馏产品的催化重整
⑶是基本的有机原料，可用于合成 炸药、染料、药品、农药、合成材 料等
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断
A环上的四溴代物的异构体的数目有(
)
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ？催化剂和脱水剂。
④温反度应计装的置位中的置温？度计，应插入水浴液面以下，
以测量水浴温度。
⑤杯如底把何部反得聚应到集的纯淡混净黄合的色物的倒硝油入基状一苯液个？体盛水，的这烧是杯因里为在，硝烧
基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去 杂质提纯硝基苯，可将粗产品用蒸馏水或 NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
三、苯的化学性质：
１、氧化反应（可以燃烧）：
2C6H6+15O2 点燃
12CO2+6H2O
（有明亮的带浓烟的火焰）
三、苯的化学性质
2.苯的取代反应
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
C6H6 + Br2
FeBr3
C6H5 Br + HBr
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
A1、、为试防剂止的溴的加挥入发顺，先序加怎入样苯后？加各入试溴，剂然在后反加入应铁中粉所。 B起、到溴的应是作纯用溴？，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
起催化作用的是FeBr3。
2C、、伸导出管烧为瓶外什的么导要管这要有么足长够？长度其，末其端作用为是何导不气、插冷凝回流。 入D、液导面管？未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶
（2）、硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2→ 3H2O+ O2N- -NO2
— CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行
NO2
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
四、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
请写出C8H10的所有同分异构并 命名
3、加成反应
注意：苯比烯难进行加成反应，不能
与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定 的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存 在下加热可生成环己烷
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
• 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为 （）
• A、3种 D、6种
B、4种
C、5种
五、苯的同系物的化学性质
1、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
Cl
产物以邻、对 位取代为主
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味 的油状液体，不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
②高为，水何苯浴要易的水挥温浴发度加，一热且定，硝要并酸控也制将会在温分6度0℃解控以，制下同在，时6温苯0℃度和？过浓
于水，以免倒吸。 E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成 的氢溴酸小液滴。
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除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
（2）硝化反应