高一化学有机化学

170℃ 浓H2SO4
(4)催化氧化
2CH3CH2OH+O2—— 2CH3CHO+2H2O △
反应原理：
Cu
1，3 ）能被氧化 例1：下列有机物能被氧化成醛的是（ 成酮的是（2 ），不能被氧化的是（4 ）
例2：乙醇分子的结构如下：
H H — H ③ ④ ↓ ① → |② → | ↓ | H | H
(5 ).当 乙 醇 发 生 消 去 反 应 时 , 断 开 的 是 _ _ _ _③ ① _键
总结： 类 官能团 通式 别 醇 -OH R-OH 饱和一元醇 CnH2n+2O (n≥1) 主要化学性质 ①与钠反应②取代反应③消 去反应④分子间脱水⑤氧化 反应⑥酯化反应
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(三)苯酚 酚类 1、苯酚俗称：石炭酸
C. 苯的磺化反应
在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺 酸基（—SO3H）取代.
(4)加成反应：
在特定的条件下，苯也能发生加成反应。表现出一定 的不饱和性。
4、苯的同系物 (1)芳香族化合物：含有苯环的化合物。
(2)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合 物，简称芳烃。苯是最简单的芳烃。
CH 4 2 O 2 CO 2 2 H 2 O
点燃
注意:先验纯再点燃
。
C.分解反应：
CH
4
C 2H
高温
2
D.取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子 或原子团所代替的反应。
CH
4
Cl 2 CH 3 Cl HCl
光
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2、烷烃的通性 （1）烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1） （2）物理性质规律
A、状态： 常温下，n≤4均为无色气体 B、沸点： 随分子中碳原子数的增大而升高 C、密度： 随分子中碳原子数的增大而增大 D、溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)烷烃的化学性质：与甲烷相似，通常情况下 与酸、碱、氧化剂都不反应（不能使酸性高锰酸钾和 溴水褪色），但特定条件下也能反应，如取代、燃烧、 裂解反应。
2、主要化学性质
（1）弱酸性 苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中 的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。
酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH >HCO3—>H2O>C2H5OH
（2）取代反应
可用于检验苯酚 在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基 的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或 原子团取代。
烃燃烧通式：
CxHy (x y 4
注意:先验纯再点燃。
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)O 2 xCO
点燃
2

y 2
H 2O
（三）乙烯及烯烃 1、乙烯的分子组成和结构 C2H4 分子式： 电子式： 结构式： 分子构型： 平面型 键角： 120° 2、乙烯的物理性质
稍有 难 无 ____色、____气味的气体，____溶于水，密度比空 略小 气___
(3)苯的同系物： 分子里都含有一个苯环结构的芳香烃，且满足通 式CnH2n-6（n≥6）的烃是苯的同系物。
(4)简单的苯的同系物的命名:
CH3 CH2 CH3
甲苯
乙苯
CH3 CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3
对二甲苯
CH2 CH3
CH3
对甲乙苯
CH3
(5)苯的同系物的同分异构体：C9H12（有8种）
─CH3
KMnO4
─COOH
→ 甲苯和二甲苯能够被KMnO4氧化。在反应中，被氧化 的是苯环上的侧链，也就是甲基。
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二、烃的衍生物
(一)溴乙烷 卤代烃 1、主要化学性质 (1) 取代反应 NaOH CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH + HBr
或写成：
CH3CH2Br+NaOH H2O CH3CH2OH + NaBr
CH2 CH2 CH3 CH3
CH
CH3
CH2
CH3 CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(6)苯的同系物的物理性质：
在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度 比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 (7)苯的同系物的化学性质：
苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处,如燃烧时 都发生带有浓烟的火焰,都能发生取代反应、硝化反 应等。
如:甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成三硝 基甲苯：
注意： 1、取代基使苯的邻、对位上的氢原子活泼性增强。
2、苯的同系物的取代反应： 若条件为光照则取代烷基上的氢， 如条件为催化剂则取代苯环上的氢。
苯的同系物的特殊性： 由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些 化学性质跟苯不同。 例如： 甲苯，二甲苯和KMnO4酸性溶液的反应
(2) 消去反应
CH2—CH2+NaOH
H Br
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
消去反应: 在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子 （如H2O、HBr),而生成不饱和（含双键或三键）化 合物的反应。 特点:生成不饱和烃
例1：下列反应是消去反应吗？若不是，是何种反应 类型？
2CH3CH2OH
2、主要化学性质 (1)和活泼金属反应 2CH3CH2OH+2Na—— 2CH3CH2ONa+H2↑
(2)取代反应
CH3CH2OH+HBr—— CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HOOCCH3——— CH3CH2OOCCH3+H2O
△ 浓H2SO4
△
酸脱羟基醇脱氢
(3)消去反应 CH3CH2OH———— CH2 =CH2 ↑ +H2O
例3：下列卤代烃是否都能发生消去反应？
(1)(2)能消去，(3)(4)不能消去
例4：下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有 两种的是（ ）
答案：（3）
总结：
类别
官能团 通式 饱和一元卤代 烃CnH2n+1X
主要化学性质 碱水取，碱醇消
卤代烃 -X
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(二)乙醇 醇类 1、乙醇结构分析
--C原子 --C原子
（3）显色反应
向苯酚溶液中加入三氯化铁溶液，有显色反应，显示紫色。
例：有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧 化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开 来。 答案：FeCl3溶液
（二）甲烷及烷烃 1、甲烷的结构、性质 （1）结构：分子式：CH4, 正四面体键角为109°28´， 非极性分子。 （2）物理性质：无色、无味的气体极难溶于水，密度 比空气轻 （3）化学性质：在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸、 强碱或强氧化剂等一般不反应。 A.甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
B.氧化反应：
4、烯烃的结构特点和通式：
（1）烯烃：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃。
（2）单烯烃的通式： CnH2n(n≥2)
（3）烯烃的通性：
①燃烧时火焰较烷烃明亮
②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加 成和聚合反应。
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（四）乙炔和炔烃
1、乙炔的组成和结构 分子式： 电子式： 结构式： H-C≡C-H
CH2=CH2
CH3—CH3 CHBr=CHBr
CHBr=CHBr +Br2 CH≡CH+2H2
CH≡CH+H2O
催化剂
CHBr2—CHBr2 (使溴水褪色) CH3CH3 CH3CHO
（2）氧化反应
1）2C2H2＋5O2 → 4CO2＋2H2O 现象:燃烧火焰明亮且有大量黑烟。 (明亮是因为燃烧时，一部分碳氢化合物裂化成 细微分散的碳颗粒，这些碳粒受灼热而发光，因 此乙炔曾作为照明气使用；黑烟是因为乙炔含碳 量高，燃烧不充分造成的 ) 2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色
常温下，不和溴水、酸性KMnO4反应。
（2）可燃性：
点燃
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O （3）取代反应：
A.和溴反应： +Br2 B.硝化反应
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密 度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚,有毒，是制 造染料的重要原料。 Fe
→
Br─
+ HBr
取水解液在滴加AgNO3溶液之前，为什么要先滴 入HNO3酸化？ NaOH+AgNO3==AgOH↓(白色沉淀）+NaNO3
例：卤代烃的水解反应，其实质是带负电的原子团（如 OH－ 等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，根据这一 原理，写出下列反应的化学方程式。 ⑴溴乙烷跟NaHS反应 CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr _____________________________________ ⑵碘甲烷跟CH3COONa反应 CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI _____________________________________
简写成：
（3）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
（4）苯分子中碳碳键键长均为1.40×10-10m，介 于单键和双键之间。
2、苯的物理性质：
无色液体，有特殊的气味，熔点5.5℃，沸点 80.1℃，易挥发，不溶于水，密度比水小，易溶于 酒精等有机溶剂。有毒。
3、苯的化学性质： （1）稳定，不易被氧化。
C2H2
分子构型： 直线型