有机推断题解题思路和技巧

有机推断题的解题思路和技巧

摘要：有机推断题是每年高考必考的一个题型，不仅能够充分考查学生的发散思维和收敛思维能力，同时还能考查学生对有机化学基础知识掌握的程度。如何解有机推断题是教学的重点内容之一，也是备考师生关注的重点。

关键词：有机推断题；解题方法；官能团；碳骨架

有机推断题是每年高考必考的一个题型，在内容上虽然每年都有变化，但有很多的共性内容，考查点主要是有机物中某些物质在一定条件下的相互转化或给出一定的信息来进行推断或计算，分析未知物的结构(包括组成元素、最简式、空间结构、异构体和化学反应之间有关量的计算等)、性质、转化的反应类型、具体的化学反应方程式等。它不仅可以全面地考查学生对烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系的掌握情况，也能较全面地测试考生的自学能力、观察能力、思维能力、推理能力，因而受到命题人的青睐。有机推断题的解题关键是寻找突破口，解题重点是官能团的定性、定量推断以及碳骨架的确定。

一、有机推断题的六大突破口

突破口一:物质的转化关系突破口二:物质的特征性质

突破口三:反应的特征条件突破口四:物质燃烧相关量

突破口五:物质式量的展开突破口六:题目所给的信息

技巧：1.找信息量最大的点；2.找特殊分子式、特殊反应、特殊颜色等；3.如果不能直接推断某物质，可以先假设几种可能，再认真

论证。

二、有机物的重要转化关系

（一）常见有机反应的特点

一般的，有机反应碳的骨架不变；有机反应碳原子数不变；反应官能团的位置不变；反应部位是官能团所在碳原子或者邻位碳原子。（二）官能团的衍变

通过某种途径使一个官能团变为两个，如：ch3ch2oh →

hoch2ch2oh；通过某种途径可使官能团的位置改变，如ch3ch2ch2oh → ch3chohch3。

三、官能团的推断

（一）定性推断

1.据反应物性质确定官能团

（1）与溴水反应：含碳碳双键、碳碳三键、醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）、酚羟基

（2）与酸性高锰酸钾反应：含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、苯的同系物

（3）与金属钠反应：醇羟基、酚羟基、羧基

（4）与naoh反应或在其催化下可以进行的反应：酚羟基、羧基、酯（油脂）的水解、卤代烃

（5）与碳酸氢钠反应: 羧基

（6）与na2co3反应：酚羟基、羧基

（7）与银氨溶液（[ag(nh3)2]oh）反应：醛基（醛、甲酸、甲酸

盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）

（8）cu(oh)2悬浊液：醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）、羧基、多元醇

（9）使fecl3溶液显特殊颜色的：酚羟基

（10）含氢量最高的有机物是：ch4

（11）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：ch4

（12）完全燃烧时生成等物质的量的co2和h2o的是：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、饱和一元羧酸、酯、葡萄糖(即符合通式cnh2nox 的物质)

2.由反应条件确定官能团

（1）浓硫酸加热：醇的消去、酯化反应、硝化、磺化

（2）稀硫酸：酯的水解、二糖、多糖的水解

（3）h2、催化剂（ni ）：加成

（4）o2/cu、加热：醇羟基氧化

（5）cl2(br2)/fe：苯环

（6）cl2(br2)/光照：烷烃或苯环上烷烃基

（7）naoh条件一般反应有酸（或钠盐）生成

3.根据反应类型确定官能团

（1）加成反应：c＝c、c≡c、－cho、羰基、苯环

（2）加聚反应：c＝c

（3）酯化反应：羟基或羧基

（4）水解反应：－x、酯基、肽键、多糖等

（5）缩聚反应：分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基

（6）消去反应：卤代烃、醇

（7）取代反应：烷烃、苯、卤代烃、醇类与羧酸、醇类的分子间脱水、苯酚、酯类

(二)定量判断

1.由物料关系确定官能团的数目

(1)与x2、hx、h2的反应

加成（c=c～x2或hx或h2；c≡c～2x2或2hx或2h2

(2) 银镜反应：─cho～2ag；（注意：hcho～4ag）

(3) 与新制的cu(oh)2反应：─cho～2cu(oh)2

─cooh～1/2cu(oh)2

(4）与钠反应：─oh～ 1/2h2

(5）与naoh反应：一个酚羟基～naoh；一个羧基～naoh；

一个醇酯～naoh；一个酚酯～2naoh；r─x～naoh

2.由相对分子质量变化确定官能团的数目（见巩固练习1，2）

3.由化学式本身猜测官能团的数目（见巩固练习2）

(三)官能团位置的确定方法

（1）由反应产物推导：

①由醇氧化的规律得到官能团位置和碳架结构。由醇氧化得醛或羧酸，–oh一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-oh 接在只有一个氢原子的碳原子上。

②由消去反应产物可确定“─oh”或“─x”的位置（见巩固练习

2）。

③由取代产物的种类可确定碳链结构。

④由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。

⑤由形成环状化合物的原子个数确定官能团位置和碳架结构（见巩固练习2）。

（2）由题目给出的信息推导（同分异构体数目）。

四、解推断题应注意的几个问题：

1.注重有机化学基础知识的归纳总结和延伸，以及与无机化学基础知识的纵向联系。

2.注重有机化学中各类物质间的相互转化及转化条件的规律的归纳总结和延伸。

3.解答看清要求，结构简式、分子式、方程式等书写要规范。

4.推出结果，放入原题检验。

五、巩固练习

1.已知：

现在只含c、h、o的化合物a-f,有关它们的信息已注明在下

图：推断a、ｆ的结构。

答案：a的结构简式: ch2ohchohcho,

2、某天然有机化合物a仅含c、h、o元素，与a相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：