华中师大有机考试大纲

华中师大有机化学考试大纲（新）
《有机化学实验》，曾昭琼主编，1-87页(不考具体实验步骤)
●重点：
各类有机化合物的系统命名法；各类有机化合物的结构及其化学性质；有机反应理论及典型反应的反应历程；红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱的谱学知识；各类有机物重要的合成方法，合成子与逆合成分析法；立体化学及典型反应的立体化学过程；各类有机化合物之间相互转变的方法和规律。

● 难点：
烷烃、环已烷及其衍生物的构象；各类有机反应历程及其立体化学；复杂分子对映异构的判断，几种构型表示法之间的转换；各类有机物重要的合成方法；波谱分析。

第一章绪论
(1)掌握有机化合物的物理性质；
(2)复习无机化学中关于分子轨道理论的知识，掌握共价健理论简介（重点）；
(3)掌握诱导效应（重点）。

第二章脂肪烃*
(1)烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃的结构、同分异构及命名；
(2)结构、构型、构象的区别，球棍模型、比例模型的区别，平面式、投影式、透视式的相互转化（重点）；
(3)烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃物理性质；
(4)烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃化学性质，掌握与烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃相关的化学反应，适当的练习可巩固所学的知识（重点）；
(5)烷烃的卤代反应历程，烷基自由基的稳定性和反应活性（重点）；
(6)烯烃的亲电加成反应历程（重点）；
(7)共轭效应的初步介绍（重点）；
(8)烯烃、炔烃的制备（重点）。

第三章脂环烃
(1)脂环烃的分类、异构及命名；
(2)小环的张力及理论解释，环烷烃的结构（重点）；
(3)脂环化合物的化学反应（重点）；
(4)环已烷及其衍生物的构象（重点）。

第四章芳烃
(1)苯的结构；
(2)芳烃的分类、同分异构和命名；
(3)单环芳烃的化学反应：亲电取代、加成反应、氧化反应（重点）；
(4)苯环上亲电取代反应历程（重点）；
(5)苯环上亲电取代反应的定位规则（重点）；
(6)芳香性的概念和休克尔规则（重点）；
(7)多环芳烃：萘、蒽、菲、联苯。

第五章现代物理实验方法在有机化学中的应用
(1)紫外光谱的原理和图谱解析；
(2)红外光谱的原理和图谱解析（重点）；
(3)核磁共振谱的原理，1H NMR图谱解析，化学位移，吸收峰面积与氢原子计数，自旋偶合与峰的裂分（重点）；
(4)质谱的原理和有机化合物的质谱裂解规律（重点）。

第六章对映异构
(1)物质的旋光性、比旋光度；
(2)对映异构现象与分子结构的关系（重点）；
(3)含一个及二个手性碳原子化合物的对映异构（重点）；
(4)自己制作立体分子模型来实现Fischer投影式、透视式（锯架式、楔形式）之间的相互转换；
(5)各种异构体之间的关系和相互转化规律；
(6)构型的表示方法与构型的标记（重点）；
(7)不含手性碳原子的化合物的对映异构（次重点）；
(8)环状化合物的对映异构；
(9)外消旋体的拆分；
(10)亲电加成反应的立体化学。

第七章卤代烃
(1)卤代烃分类、命名与同分异构；
(2)卤代烃的性质：物理性质、光谱性质、化学性质（重点）；
(3)卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备（重点）；
(4)饱和碳原子上的亲核取代反应，S N1与S N2两种历程，S N1与S N2反应的立体化学（重点）。

第八章醇、酚、醚
(1)醇、酚、醚的化学性质与主要制法（醇的制法：由烯烃制备、由格氏试剂制备、醛酮还原；酚的制法：磺化碱熔法、氯苯水解法、异丙苯氧化法；醚的制法：威廉姆生合成法、醇的去水法）（重点）；
(2)消去反应的历程与取向（β消去反应和α消去反应：E1、E2历程，消去反应的取向，影响消去反应的主要因素（重点）；
(3)环氧乙烷（重点）。

第九章醛和酮
(1)醛酮的物理性质、光谱性质、化学性质（羰基加成反应、α-H的反应、氧化还原反应），结合前面章节的知识，实现各种官能团之间的转化（重点）；
(2)羰基亲核加成反应历程（重点）；
(3)醛酮制法，结合前面章节的知识学习（重点）；
(4)不饱和羰基化合物：α、β-不饱和醛酮、乙烯酮（重点）；
第十章羧酸及羧酸衍生物
(1)羧酸及羧酸衍生物的物理性质与光谱性质；
(2)羧酸及羧酸衍生物的化学性质及其相互转化（重点）；
(3) 羧酸酯化历程；酯的水解历程与羧酸衍生物反应的加成消去历程（重点）；
(4)羧酸的制法：氧化法、羧化法、水解法（重点）；
(5)诱导效应与共轭效应（重点）；
(6)取代酸：卤代酸、羟基酸、羰基酸（重点）；
(7)乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯在合成上的应用（重点）；
(8)合成路线的选择，逆合成分析简介（重点）。

第十一章含氮有机化合物
(1)胺的化学性质（碱性、烃化、酰化、重氮化、氧化、季铵盐特性反应、芳胺的反应）（重点）；
(2)胺的制法：胺的烃化、含氮化合物还原、伯胺的特性制法（重点）；
(3)芳香重氮盐的反应，失去氮的反应，保留氮的反应（重点）；
(4)分子重排反应（瓦格涅尔-米尔外英重排、片呐醇重排、拜耶尔-维利格重排、贝克曼重排、霍夫曼重排）（重点）。

第十二章含磷及含硫化合物（只作一般了解）
(1)重要的含硫有机化合物（硫醇，硫酚，硫醚，亚砜与砜，磺酸及其衍生物）；
(2)含磷有机化合物（含磷化合物健的类型；合成磷有机化合物的几种通用方法）。

第十三章周环反应
(1)周环反应的理论解释：前线轨道理论（重点）；
(2)电环化反应（重点）；
(3)环加成反应：［2+2］环加成，［4+2］环加成（重点）；
(4)σ—迁移反应（[1，3] σ迁移；[1，5] σ迁移（重点）。

第十四章杂环化合物
(1)杂环化合物分类和命名；
(2)五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯的芳香性，合成和化学性质（重点）；
(3)六元杂环化合物：吡啶嘧啶合成和化学性质（次重点）；
(4)稠杂环化合物：吲哚喹啉嘌呤。

第十五章天然有机化合物
(1)单糖的构型、环状结构与构象，Fischer投影式，哈沃斯式和锯架式之间的转化（重点）；
(2)单糖的化学反应氧化、还原、成脎、生成糖苷（重点）；
(3)双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖；
(4)天然氨基酸的化学性质和合成（重点）；
(5)多肽结构测定和多肽合成；
(6)蛋白质的性质和蛋白质的结构。

第十六章合成高分子化合物（只作一般了解）
(1)基本概念：相对分子质量、链节、聚合度、分类、命名；
(2)高分子化合物的合成反应（加聚反应，缩聚反应）；
(3)高分子结构与性能的关系；
(4)塑料、合成纤维、合成橡胶。