有机酚
有机化学第十九章酚和醌
有机化学第十九章酚和醌•酚的概述和性质•醌的概述和性质•酚和醌的合成方法•酚和醌的反应机理•酚和醌的分析方法•酚和醌的生理活性和应用酚的概述和性质01酚的定义和分类定义酚是一类具有羟基（-OH）直接连在芳香环上的有机化合物。
分类根据芳香环的类型和取代基的不同，酚可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
外观大多数酚为无色或淡黄色的结晶或液体。
溶解性酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，部分溶于水。
熔沸点酚的熔沸点一般较高，且随着分子量的增加而升高。
酸性酚具有弱酸性，能与强碱反应生成酚盐。
氧化反应酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化为粉红色。
取代反应酚羟基上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代酚、硝基酚等。
缩合反应酚可与醛、酮等发生缩合反应，生成具有特殊香味的缩醛或缩酮。
醌的概述和性质02醌的定义和分类定义醌是一类含有两个羰基（=O）的有机化合物，通式为R-CO-CO-R'。
分类根据取代基的不同，醌可分为苯醌、萘醌、菲醌等。
03熔点与沸点醌类化合物的熔点和沸点较高，且随着分子量的增加而升高。
01外观大多数醌为黄色或橙色结晶或粉末。
02溶解性醌类化合物一般易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水。
缩合反应在碱性条件下，两分子醌可发生缩合反应，生成具有共轭结构的二酮类化合物。
氧化还原反应醌类化合物具有较强的氧化性，可被还原剂（如钠、锌等）还原为对应的酚。
同时，它们也能与氧化剂（如酸性高锰酸钾）发生氧化反应。
加成反应在特定条件下，如催化加氢或烷基化反应中，醌类化合物可发生加成反应，生成相应的醇或醚。
取代反应醌类化合物的羰基活性较高，易发生亲核取代反应，如卤代、硝化、磺化等。
酚和醌的合成方法03芳香烃磺化法芳香烃与浓硫酸在高温下反应，生成芳香磺酸，再经水解得到酚。
芳香烃硝化法芳香烃与硝酸在低温下反应，生成芳香硝基化合物，再经还原得到酚。
芳香烃卤化法芳香烃与卤素在光照或高温下反应，生成芳香卤代烃，再经水解得到酚。
医药品中苯酚等5种有机酚的检测方法
医药品中苯酚等5种有机酚的检测方法1. 引言医药品中的苯酚等有机酚是一类常见的化学物质，其检测方法的研究对于保障药品质量和安全具有重要意义。
本文将介绍医药品中苯酚等5种有机酚的常用检测方法。
2. 理论原理苯酚等有机酚的检测方法通常基于分析化学的原理和技术。
常见的检测方法包括色谱法、光谱法和电化学法。
2.1 色谱法色谱法是一种常用的分离和定量分析技术。
在检测苯酚等有机酚时，常采用气相色谱法（GC）和液相色谱法（LC）。
2.2 光谱法光谱法是利用物质与电磁辐射相互作用的原理进行分析的方法。
在苯酚等有机酚的检测中，常用的光谱法包括紫外可见光谱法（UV-Vis）、红外光谱法（IR）和荧光光谱法。
2.3 电化学法电化学法是利用电化学原理来检测和测量化学物质的方法。
在苯酚等有机酚的检测中，电化学法常用的技术包括电化学计量法、电化学传感器法和电化学分离法。
3. 实验方法根据实际需要和检测要求，可以选择适合的检测方法进行苯酚等有机酚的检测。
以下是一种常用的实验方法：1. 样品制备：将医药品样品转化为适合检测的形式，常见的方法包括提取、溶解和稀释等。
2. 色谱法检测：根据实际需求选择气相色谱法或液相色谱法，进行样品的分离和定量分析。
3. 光谱法检测：根据实际需求选择合适的光谱法，如UV-Vis、IR或荧光光谱法，进行样品的光谱扫描和定量分析。
4. 电化学法检测：根据实际需求选择合适的电化学技术，如电化学计量法、电化学传感器法或电化学分离法，进行样品的电化学分析和定量测量。
4. 结论医药品中苯酚等5种有机酚的检测方法包括色谱法、光谱法和电化学法等多种技术。
根据具体需求选择适合的检测方法，并进行相应的实验操作和数据分析，可以准确、快速地检测和定量分析医药品中的有机酚成分。
这些检测方法的研究和应用有助于保障药品的质量和安全。
参考文献（如果有需要，请添加相应的参考文献）。
有机化学-酚
O2N
NO2 OH NO2
0.25
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
pka
2,与三氯化铁的显色反应 , 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫, 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫,蓝,绿,棕 等颜色的化合物. 此反应可用于酚类的鉴定) 等颜色的化合物.(此反应可用于酚类的鉴定) 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚,凡 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚, 具有烯醇式结构的化合物( 具有烯醇式结构的化合物(—C=C—)也有此反 ) 应. OH
(1)卤代反应
酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6-三卤苯酚 2,4,6
Br
OH + Br2Br BrOH白色(2)硝化反应 )
OH
OH
+ HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
OH OH O2N NO2 NO2
NO2
+ HNO3
浓H2SO4
+ H2O
OH
O
+ H+
pKa≈10
OH + NaOH
ONa
+H2O
苯酚的酸性比碳酸弱, 苯酚的酸性比碳酸弱,它不能溶于碳酸氢钠 溶液;在苯酚钠的溶液中通入 溶液;在苯酚钠的溶液中通入CO2,可使苯酚游 离析出. 离析出.
ONa + CO + H O 2 2 OH
+NaHCO3
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
OH OH
4-甲基苯酚
CH3 SO3H
酚
酚酚（Phenol）酚，又称为苯酚，是一种有机化合物，化学式为C6H5OH。
它是一种无色液体，具有特殊的香气，可以在水中溶解并能和许多有机溶剂相混溶。
酚的熔点和沸点相对较低，因此在常温下它是液态的，但在较低的温度下可以凝固为固体。
酚在大气中能蒸汽化，并与空气中的氧气发生反应而燃烧。
早在19世纪，酚就被广泛应用于医药领域。
由于其抗菌性能，酚被用作防腐剂，可以防止药物在保存过程中受到微生物的污染。
酚也被用作麻醉剂，尽管现在已经有更安全的替代品。
除了医药领域，酚还被用于制造染料、树脂、农药以及许多其他化学品。
然而，尽管酚在许多领域都发挥着重要作用，但它也具有一定的危险性。
酚是一种有毒物质，对人体和环境都可能造成危害。
长期接触酚会引起皮肤刺激和烧伤，并可能导致中毒症状，例如头痛、恶心和呼吸困难。
此外，酚的燃烧会产生有毒的烟雾，可能导致中毒甚至死亡。
因此，在使用酚时，必须小心谨慎，并采取适当的安全措施。
在实验室中，需要戴上防护手套、护目镜和防护衣，并保持通风良好。
酚的储存也需要特别注意，应将其置于密闭容器中，并远离火源和氧化剂。
当处理酚废液时，应特别小心，避免其与其他物质发生反应，以免产生有害的化学物质。
为了减少酚对环境的影响，许多国家已经采取了措施限制酚的使用。
例如，一些国家对酚的排放进行了监管，并加强了相关工业的环境保护措施。
此外，一些替代品也被开发出来，以取代酚在某些领域的使用。
这些替代品具有相似的性质和功能，但对环境和人体更为安全。
在未来的发展中，人们需要进一步研究酚的性质和应用，以寻找更好的替代品或改进现有的生产和使用方式。
在化学领域，人们将继续努力，以确保化学品的安全性和可持续性。
只有在有效管理和使用化学物质的情况下，才能实现可持续发展的目标。
总结起来，酚作为一种有机化合物，在医药和化工领域中发挥着重要作用。
然而，由于其毒性和潜在的危险性，必须谨慎使用和妥善处理酚。
在未来，我们应该继续研究和发展替代品，以促进可持续的化学产业发展。
有机化学- 酚
第一部分 酚
讲授提要 第一节 酚的命名 第二节 酚的物理性质 第三节 酚的化学性质 第四节 酚的制备
第一节 酚的命名
羟基直接连在芳环上的化合物就叫酚
OH
OH
HO
OH
OH
OH
苯酚
邻苯二酚
OH
O2N
NO2
OH
间苯三酚 OH
CH3 间甲基苯酚
OH
NO2
2，4，6，—三硝基苯酚 （苦味酸）
α—萘酚
酚的波谱性质：IR
O―H伸缩振动吸收峰： 3650～3200 cm-1(宽峰)；
C―O伸缩振动吸收峰： 1200cm-1。
芳环的伸缩振动吸收峰： 1500～1600cm-1；
一取代芳环的特征吸收峰： 690 和 760cm-1。
T/ %
σ/ cm-1
苯酚的红外光谱图
核磁共振谱(NMR) 酚： O–H的 1H NMR: δ 4~9
OH NO2
Cl NO2 Na2CO3 H2O
NO2
ONa NO2 + H+
NO2
OH NO2
NO2
三、 异丙苯法
+ CH2=CHCH3 AlCl3
CH3 C O OH CH3
+H3O+ 90ºC
CH3
O2
CH-CH3 110ºC~120ºC
OH +
O CH3CCH3
一箭双雕，产物是两种重要的化工原料
β—萘酚
第二节 酚的物理性质
分子中含有羟基能够形成分子间的氢键，故 熔、沸点比分子量相近的芳烃或卤代烃要高。大 多为高沸点的液体或低熔点的无色固体。
能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度， 易溶于热水，醇和醚。
名词解释酚
名词解释酚
酚是一类有机化合物的通称，也称为苯釚或酚酸。
它的化学式为C6H6O。
酚具有强烈的刺激性气味，呈无色或微黄色的液体，可以溶于许多有机溶剂，不溶于水。
酚是一种重要的化工原料，在工业生产中有广泛的应用。
以下是酚的几个常见的应用领域。
1. 化工工业：酚作为重要的化工原料，广泛用于合成树脂、油漆、染料和橡胶等化学产品的生产。
例如，酚醛树脂是一种耐高温、耐腐蚀性能优良的树脂，广泛用于制备塑料制品和电气绝缘材料。
2. 医药工业：酚广泛应用于医药制剂的生产过程中。
某些酚类化合物具有抗菌、杀菌、消毒等作用，常用于制备消毒剂、医用洗剂和药物。
3. 染料工业：酚和其它化合物反应可以合成多种有机染料。
酚酞是一种常用的染料，常用于染色纺织品、皮革和纸张等物质。
4. 农药工业：酚类化合物可用于生产农药。
例如，酚酞类农药是一类广泛应用的杀虫剂和除草剂，可以有效地防治农作物上的害虫和杂草。
5. 塑料工业：酚广泛用于制备各种塑料制品。
例如，酚醛树脂可以用于制备电器绝缘材料、器皿和工业用品等。
6. 燃料添加剂：酚可以用作燃料添加剂，改善燃料的燃烧性能和增加燃料的辛烷值。
需要注意的是，酚是一种有毒物质，对皮肤和眼睛有刺激性，长期接触可能导致慢性中毒。
在使用酚时，必须注意安全操作，并遵循相关的安全规定和措施。
总结起来，酚是一类重要的有机化合物，广泛应用于化工、医药、染料、农药、塑料等行业。
它有着多种实际应用和工业价值，但同时也需要注意安全使用。
《有机化学酚》课件
1 溴化反应
详细解释酚与醇在溴水中 的反应差异，从而区分它 们。
2 碘化反应
介绍酚与醇在碘化试剂中 产生的颜色变化及反应机 理。
3 氧化反应
说明酚在氧化剂的作用下 发生的氧化反应，而醇则 不会。
酚在工业中的应用
石油化工
酚在石油化工行业中的广泛应用，包括生产塑料、 合成纤维和胶粘剂。
化学研究
酚在化学研究中的重要性，用于合成具有特定功能 的化合物。
药物制造
探索酚在医药制造中的应用，以及其作为抗菌、止 痛和抗氧化剂的作用。
化妆品生产
介绍酚在化妆品中的用途，包括作为防晒剂、抗皱 成分和抗菌剂。
结论：有机化学酚的重要性
总结酚在有机化学中的关键作用，鼓励更多的研究和应用以推动科学进步。
《有机化学酚》PPT课件
探索有机化学酚的奇妙世界，从基础概念到合成方法、反应性质和应用，带 您领略这一重要有机化合物的魅力。
有机化学酚简介
了解什么是有机化学酚以及其在化学领域的重要性，探索其独特的化学性质 和结构特点。
酚的定义和性质
揭示酚的几何构型、物理性质和一些特殊化学性质，解释其在化学反应中的 重要作用。
酚的命名法
学习酚的命名规则，包括使用IUPAC命名法和常用命名法来命名不同结构的酚类化合物。
酚的分类
Alkyl Phenols
说明碳基取代酚的命名方法，以及几种常见的 烷基酚类化合物。
Halogenated Phenols
详细解释卤代酚化合物的结构和性质，以及卤 代酚在环境中的影响。
Aryl Phenols
3
氧化法
解释通过氧化反应将酚、芳香族醇和应
1
酚的酸碱性质
说明酚与碱、酸反应的机理，以及酚作为酸碱指示剂的应用。
有机物酸性强弱总结
有机物酸性强弱总结有机物是指含有碳元素的化合物，它们在化学反应中表现出不同的酸性。
有机物的酸性强弱取决于其分子结构和功能团的性质。
下面将对常见有机物的酸性进行总结。
1. 碳氢酸。
碳氢酸是一类含有羧基（-COOH）的有机物，常见的有机酸如甲酸、乙酸等。
这类有机酸的酸性较强，因为羧基中的羧基氧原子能够释放质子，形成羧酸根离子。
在水溶液中，碳氢酸能够与水反应，产生质子和羧酸根离子，使溶液呈酸性。
2. 酚。
酚是一类含有苯环结构的有机物，常见的有机酚如苯酚、对羟基苯甲酸等。
酚的酸性较弱，因为苯环上的氧原子不容易释放质子。
但在碱性溶液中，酚能够接受质子，表现出酸碱性。
3. 醇。
醇是一类含有羟基（-OH）的有机物，常见的有机醇如甲醇、乙醇等。
醇的酸性较弱，因为羟基中的氧原子不容易释放质子。
但在强碱溶液中，醇能够失去质子，表现出酸碱性。
4. 醛。
醛是一类含有羰基（-CHO）的有机物，常见的有机醛如甲醛、乙醛等。
醛的酸性较弱，因为羰基中的氧原子不容易释放质子。
但在碱性溶液中，醛能够失去质子，表现出酸碱性。
5. 酮。
酮是一类含有羰基（-CO-）的有机物，常见的有机酮如丙酮、甲基丙酮等。
酮的酸性较弱，因为羰基中的氧原子不容易释放质子。
但在碱性溶液中，酮能够失去质子，表现出酸碱性。
总结，有机物的酸性强弱取决于其分子结构和功能团的性质。
碳氢酸的酸性较强，酚、醇、醛、酮的酸性较弱。
在不同的溶液中，这些有机物都能够表现出酸碱性，与其他物质发生化学反应。
对有机物的酸性强弱有一定的了解，有助于我们理解和预测有机物在化学反应中的行为。
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OH
+ H2O
-
O
+
+
H3O
苯酚的酸性比碳酸弱而且是很弱的酸性。苯酚溶液 不能使石蕊等指示剂变色。
试比较乙醇、水、苯酚-OH上氢原子的活泼性大小？
苯酚能与NaOH溶液反应
OH
O Na
+ NaOH
+ H2O
（在冷水中浑浊）
（变澄清）
苯酚是弱酸，它与碳酸强弱关系如何？设计怎样 的实验比较这种强弱关系？
酚的命名
1）酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母 体，酚的命名在芳环命名后加上酚字即可。含一个羟 基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟基称为三 酚，其它基团为取代基。
OH OH
邻苯二酚
OH
OH
CH3
3-甲基苯酚 （间甲基酚羟基作为取代基。
OH CHO
4.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A.酒精洗涤
B.水洗
C.氢氧化钠溶液洗涤
D.溴水处理
5.可用于区别苯、甲苯、苯酚、四氯化碳四种无色 液体，所选试剂正确的一组（ ） A.氯化铁溶液、溴水 B.NaOH溶液、溴水 C.高锰酸钾溶液、溴水 D.NaHCO3溶液、溴水
6.有机物丁香油酚的结构简式为：试分析推断它应 具有哪些化学性质？
OCH3 HO
H2C
C H
CH2
7.某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有机物 遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式可能
是：
8.某一无色透明溶液A，焰色反应呈黄色。当向溶液
中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70℃左
右，浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴
水，立即有白色沉淀C产生。
分别写出A、B、C的名称和结构简式
2- 羟基苯甲醛
OH
COOH
3 - 羟基苯甲酸
（二）、苯酚
俗称石炭酸，是组成最简单的酚。 1、苯酚物理性质： （色、态、味等方面）
有特殊气味的晶体，在空气中易被氧化（生 成醌）而显粉红色，能与水形成氢键，在冷水中 溶解度不大，易溶于热水（在65℃以上与水任意 比互溶），易溶于醇和醚等有机物。
苯酚有毒、对皮肤有强烈腐蚀性。
+ nH C H
OH
CH2
+ n H2O
n
酚醛树脂（俗称“电木”）
（三）、苯酚的用途
化工原料，合成酚醛树脂； 环境消毒和消毒的酚皂； 制备防腐剂和抗癌药物等。
（四）、苯酚的工业制法：
（1）从煤焦油中提取
（2）合成法
催化剂
+ Cl2
-Cl + HCl
高温高压
-Cl + H2O
催化剂
-OH + HCl
+ NaHCO3
小结：苯酚有弱酸性，可和NaOH等强碱溶液反 应、可和Na2CO3溶液反应，但不和NaHCO3溶 液反应。
（2）苯酚的溴代反应
OH
+ 3Br2
反应条件：苯酚稀溶 液与浓溴水
Br
OH Br
+3HBr
Br
2,4,6—三溴苯酚（白色沉淀）
由于羟基对苯环的影响，特别是酚羟基对苯环上邻、对位上 的氢原子的影响较大，容易在苯环上邻、对位上发生取代反应。 该反应既可定性鉴别苯酚也可定量的测定苯酚的含量。
若不小心沾到皮肤上如何处理？
注意：应立即用酒精洗涤！
2、苯酚的分子组成与结构
苯酚的分子式：C6H6O
结构简式：
OH
或C6H5OH
苯酚的空间结构
H
苯酚分子中有12个原子(6个碳原子，5个氢原 子，1个氧原子）在同一个平面上，—OH上的H 原子不一定在平面上。
3、苯酚的化学性质
从结构看，苯酚是由羟基和苯环两种官能团组成 的，那么苯酚是否具有与苯和醇相似的性质？
在苯酚钠溶液中通入CO2，澄清溶液若变浑浊， 则证明碳酸的酸性比苯酚酸性强。反应方程式：
O Na
OH
+CO2+H2O (澄清)
+ NaHCO3 （又变浑浊）
试比较醋酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱？
醋酸 > 碳酸 >苯酚溶液 > H2O
苯酚和Na2CO3溶液反应（苯酚的弱酸性）
OH
O Na
+ Na2CO3
请利用下列试剂探究苯酚的性质，并用实验证明 你的预测。 样品：苯酚和苯酚溶液 试剂：蒸馏水、乙醇、NaOH溶液、Na2CO3溶液、
紫色石蕊试液、 溴水、 FeCl3溶液。
(1)苯酚具有弱酸性
苯环对羟基的影响:结构决定性质，受苯环吸电子 作用的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H更活泼， 可以发生微弱电离生成少量的H+,表现出很弱的酸性， 可以和NaOH等强碱溶液反应。
有机物 条件
苯酚 苯
常温 无催化剂
催化剂
取代产物
三元取代 一元取代
试剂
溴水 液溴
结论
苯酚较苯 易取代
（3）显色反应：苯酚稀溶液遇到FeCl3溶液时 立即变成紫色。该反应可鉴定苯酚的存在。
（4）缩聚反应：
苯酚中的苯环邻、对位上的H原子受羟基的影响而
被活化，苯酚能与HCHO发生缩聚反应。
O
OH
催化剂
n
羟基写与出侧甲链苯分子上羟的基一个与氢苯原环子上被一的个碳羟基 取的相代碳连生原成子的所有产物原的子结直构接简式相。连 属酚
属芳其香中醇有三种产物的结构与另一产物结构 有本质区别，哪三种？什么区别？
CH2OH CH3
CH3
CH3
OH OH
OH
三、酚
CH3 OH
CH3 OH
（一）、酚的结构及命名
A：
B：
；C：
。
完成有关反应的化学方程：
7.
练习：
1.下列物质中，羟基中的氢原子最活泼的是( )
A.乙醇 B.乙二醇 C.苯酚 D.苯甲醇
2.下列含羟基的化合物，酸性最强的是( )
A.碳酸 B.乙醇 C.苯酚 D.乙酸
3.用下列哪种试剂可以把乙醇、苯酚溶液、硫氰化钾 溶液、硝酸银溶液鉴别出来（ ）
A.溴水 B.甲基橙 C.氯化铁溶液 D.氯水