(9)基于结构差异的有机综合推断——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新 素养限时练
2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题及答案详解
2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题1．（2022·福建省德化第一中学高三期末）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM289是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分，其合成路线如下：已知信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。
(2)G―→H的反应类型为_______。
若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_______。
(3)HPBA的结构简式为_______。
(4)E→F 中步骤(1)的化学方程式为_______。
(5)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 3溶液发生显色反应；①核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1①2①2①3。
2．（2022·天津一中高三期末）以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下，已知D 是一种厨房常用的调味品，E 是具有果香气味的油状液体。
(1)①的反应类型为_______，①的反应类型为_______。
(2)B 和E 中官能团的名称分别是_______和_______。
(3)写出B→C 反应的化学方程式_______。
(4)仿照反应①的原理，写出3CH COOH 与22HOCH CH OH 按物质的量之比为2①1反应的化学方程式_______。
相同条件下，等物质的量的3CH COOH 、22HOCH CH OH 分别与足量的Na 反应产生气体的体积比为_______。
(5)相对分子质量比A 大14的A 的同系物，发生聚合反应生成高聚物的结构简式为_______。
(6)写出能与3NaHCO 溶液反应产生气体的E 的所有同分异构体的结构简式_______。
有机合成与推断(讲义)-2023年高考化学一轮复习”四点“卓越讲义(解析版)
考点一基本营养物质一、油脂1．定义：油脂属于酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
2．结构：3．分类：①按烃基分：a:单甘油酯：相同。
b：混甘油酯：不相同。
②按状态分：a：油：常温下呈液态，含不饱和烃基多。
b：脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多。
4．物理性质：①油脂一般不溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
5．化学性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下第34讲生命中的基础有机化学物质有机合成与推断考纲要求：1．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
6．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
二、糖类1．分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O低聚糖1 mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成n mol(n>10)单糖的糖C、H、O2．性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②双糖比较项目蔗糖麦芽糖相同组成分子式均为C12H22O11点 性质 都能发生水解反应 不同点是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体③多糖——淀粉与纤维素。
Ⅰ．相似点。
a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。
b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为C6H10O5n 淀粉＋n H2O ――→酸或酶n C6H 12O6葡萄糖C6H10O5n 纤维素＋n H2O――→酸或酶n C6H 12O6葡萄糖c ．都不能发生银镜反应。
2024届高考化学一轮总复习第九单元有机化学基础第33讲有机合成及推断课件
考点一 有机合成
有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产 物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省， 或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及下列情 况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。 一、官能团引入 1．羟基(—OH)引入：烯烃与水加成；醛(酮)与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的 水解等。 2．卤素原子(—X)引入：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。 3．双键引入：某些醇或卤代烃的消去引入C===C；醇的氧化引入C===O等。
2.有机物性质与官能团。
有机物性质 能与 NaHCO3 反应 能与 Na2CO3 反应
能与 Na 反应 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3＋显紫色
A―氧―化→B―氧―化→C
官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基 醛基、羧基 碳碳双键、碳碳三键 酚羟基
第九单元
有机化学基础
第33讲 有机合成及推断
考点要求
核心素养
1．宏观辨识与微观探析：能认识有机物的组成、结构、 1．了解有机物合成路线
性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从各种 的选择、设计及评价。
有机物之间的转化关系分析与解决实际问题。 2．了解有机分子中官能
2．证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认 团之间的相互影响。
数比为 6∶1∶1，有机物的结构简式为
或
。(5)由题
意可知，合成路线是乙酸先发生已知条件中给出的反应，再与苯发生取代反应，最
后 再 进 行 还 原 反 应 即 可 ： CH3COOH ―SO―C→l2
2025版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础第31讲认识有机化合物学生用书
第31讲相识有机化合物复习目标1．能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简洁的有机化合物。
考点一有机物的官能团和分类必备学问整理1.有机化合物的分类(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素有机化合物(2)按碳的骨架分类(3)按官能团分类①官能团：确定化合物特别性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物[烃的衍生物]2.有机化合物中的共价键(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)共价键的类型按不同的分类依据，共价键可分为不同的类型。
(3)σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”电子云形态轴对称镜像对称能否旋转能绕键轴旋转不能绕键轴旋转坚固程度强度大、不易断裂强度较小、易断裂推断方法有机化合物中单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键(4)共价键的极性与有机反应共价键中，成键原子双方电负性差值越____，共价键极性越____，在反应中越简洁断裂。
因此，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
微点拨(1)有机化合物中π键的电子云重叠程度一般比σ键的小，故π键不如σ键坚固，比较简洁断裂而发生化学反应，因此，乙烯、乙炔易发生加成反应。
(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。
[正误推断](1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)有机物肯定含碳、氢元素( )(3)醛基的结构简式为“—COH”()(6)乙烯分子中既有σ键又有π键，且二者坚固程度相同( )(7)含有醛基的物质肯定属于醛类( )对点题组训练题组一有机物的分类方法1．依据有机物的分类，甲醛属于醛。
2023届高考化学一轮复习测试卷：有机化学基础B卷 Word版含解析
第九单元有机化学基础B卷真题滚动练一、选择题：本题共16个小题，其中1至10题，每小题2分，11至16题，每小题4分，共44分。
在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1．（2021·江苏铜山·）化学是你，化学是我，化学与我们的生活密切相关，以下有关说法错误的是A．用于制作车辆风挡的有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通过加聚反应得到B．典型的“绿色能源”——生物柴油中含有芳香烃C．糯米砂浆被称为“有机砂浆”，是由于糯米的主要成分为天然有机高分子D．在钢铁制造的船舷上镶有锌块，可减轻海水对船体的腐蚀2．（2021·江苏·）下列各组物质互为同分异构体的是A．32S与33S B．CH3CH2CH3与C．O2与O3D．乙醇和二甲醚(CH3—O—CH3) 3．（2021·浙江余姚·）下列物质化学成分不正确．．．的是A．消石灰：Ca(OH)2B．绿矾：FeSO4·7H2OC．硬脂酸：C17H33COOH D．草酸：HOOC-COOH4．（2019·全国高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯5．（2021·辽宁·大连八中）香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团B ．香天竺葵醇的分子式为1018C H OC ．一个香天竺葵醇分子含有一个手性碳D ．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应6．（2022·辽宁实验中学）化学和生活、社会发展息息相关，下列说法正确的是A ．某团队研发的吸入式新冠疫苗性质稳定，常温下能长期保存B ．聚合硫酸铁[Fe 2(OH)n (SO 4)3-n2]m (n<2)是新型絮凝剂，其中Fe 显+3价C ．三星堆出土的青铜文物表面生成Cu 2(OH)3Cl 的过程是非氧化还原过程D ．CPU 制造中的光刻技术是利用光敏树脂在曝光条件下成像，该过程是物理变化7．（2019·上海高考真题）所有原子处于同一平面的是（ ）A ．B ．C ．D ．CH 2=CH -C ≡CH 8．（2019·全国高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A ．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB ．实验中装置b 中的液体逐渐变为浅红色C ．装置c 中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D ．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯9．（2021·江苏铜山·）下列化学方程式或离子方程式书写不正确．．．的是 A ．乙醇与浓氢溴酸反应：32322CH CH OH HBr CH CH Br H O ∆+−−→+ B ．用铜作电极电解硫酸铜溶液：2++22通电2Cu +2H O 2Cu+O ↑+4HC ．甲烷燃料电池(以铂为电极、KOH 溶液为电解质溶液)负极的电极反应：2432CH 10OH 8e CO 7H O ---+-=+D ．乙醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：()3334322CH CHO 2Ag NH 2OH CH COO NH 2Ag 3NH H O +--+−−−−→⎡⎤++++↓++⎣⎦水浴加热 10．（2020·北京高考真题）淀粉在人体内的变化过程如图：下列说法不正确的是A ．n<mB ．麦芽糖属于二糖C ．③的反应是水解反应D ．④的反应为人体提供能量11．（2021·浙江嘉兴·）制备异丁酸甲酯的某种反应机理如图所示。
高三化学一轮备考课件第9章63讲有机综合推断
4．根据关键数据推断官能团的CHO―2C―u―(O―H→)2 Cu2O；
一水二银三氨再加羧酸铵
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――2N―a→H2；2-OH~2Na~H2
(3)2—COOH―N―a―2C―O3→CO2， 2-COOH~Na2CO3~CO2
—COOH――Na―H―CO―3→CO2； -COOH~NaHCO3~CO2
(4)
(5)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下：
(1)丙烯α-H被取代的反应：
CH3—CH==CH2＋Cl2 ―→ Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOH ―L―iA―lH→4 RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
机理解读:
典题引领
典题 (2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物 越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高， 因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对 称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含 羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
苯的同系物等 A是伯醇(-CH2OH)或乙烯
2023届高三化学高考备考一轮复习专题训练 — 有机推断题
2023届高考化学一轮专题训练——有机推断题1．（2022·四川·盐亭中学高三阶段练习）二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：回答下列问题：(1)A 的化学名称是___________，反应①的试剂和条件是___________。
(2)反应①的化学方程式为___________。
(3)C 中官能团的名称为___________，最终合成产品的分子式为___________。
(4)反应①～①中，属于加成反应的是___________。
(5)反应①的化学方程式为___________。
(6)二乙酸-1，4-环己二醇酯在一定条件下脱氢可得芳香族化合物M ，写出满足下列条件的M 的3种同分异构体结构简式：___________。
a ．1molM 能与2mol 3NaHCO 反应生成2CO ；b ．核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3①1①1。
2．（2022·湖南·高三期末）我国是具有独立建设空间站能力的国家，宇航员工作中离不开由特殊材料制成的工具、衣物面罩等，聚碳酸酯因具有高强度及弹性系数高等特点而被用于制备上述物品。
聚碳酸酯W( )的一种合成路线如图所示：已知：23Cl2PCl RCH COOH RCH(Cl)COOH −−−→ 回答下列问题：(1)L的分子式为_______；生成W的反应中另一种产物的化学名称是_______。
合成路线中设计A→B、F→G 两步的目的是_______。
(2)D的结构简式为_______；D→E的反应类型为_______；N中含有官能团的名称为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_______(任写一种)。
①能发生银镜反应①苯环上有两个或两个以上取代基(5)参照上述合成路线和信息，以1-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备α-羟基丙酸的合成路线：_______。
第九章有机化学基础第7讲有机合成与推断(基础课)-2025届高考化学一轮复习(人教版)配套课件
高考真 题
课时作业
高考总复习·化学
(2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐 的脱羧反应……
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课时作业
高考总复习·化学
(3)常见由链成环的方法 浓硫酸
①二元醇成环：如：HOCH2CH2OH――△→ ____________________； 浓硫酸
②羟基酸酯化成环：如：HOCH2CH2CH2COOH △
______________________________________；
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课时作业
③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→
______________________________； 浓硫酸
④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH ――△→ ；
高考总复习·化学
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课时作业
高考总复习·化学
第7讲 有机合成与推断(基础课)
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课时作业
高考总复习·化学
1．根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写 化学方程式。
2．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课程标 准
基础知 识
高考真 题
课时作业
高考总复习·化学
已知 起始原料制备
参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为 的合成路线。
CH3COOH―SO―C→l2 ________________________________________________________
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（9）基于结构差异的有机综合推断——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新+素养限时练【通用版】1.莽草酸（E ）主要作为抗病毒和抗癌药物中间体，是合成治疗禽流感药物达菲（Tamiflu ）的主要原料之一。
其合成路线如图：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。
D 的分子式为__________。
莽草酸（E ）中含氧官能团的名称是__________。
（2）①的化学反应类型为__________。
（3）C 与足量NaOH 稀溶液反应的化学方程式为__________。
（4）设计步骤②③的目的是__________。
（5）F 是B 的一种同分异构体，能与3FeCl 溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F 的结构简式为__________。
（6）有机材料G （属于降冰片烯酸类，结构简式：）用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A （2CH CH COOH —）和为起始原料制备G 的合成路线（无机试剂任选）。
2.新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I 的合成路线如图：（1）反应①②③中属于取代反应的是_______。
（2）C中官能团名称是_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）F的分子式是_______，1mol该物质能与_______mol NaOH充分反应。
（5）⑦的化学方程式为_______。
（6）满足下列条件的D的同分异构体有_______种。
a.含苯环结构NOb.含—2其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6:2:1的结构简式为_______。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。
②苯酚、苯胺（）易氧化。
设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任用）。
3.中草药活性成分茅苍术醇的合成路线如图：请回答：（1）下列说法正确的是_______（填字母）。
A.试剂a是NaOH水溶液B.化合物B分子中所有碳原子可能共平面C.化合物M能发生加成、水解及银镜反应D.茅苍术醇的分子式是C H O1526（2）化合物C的结构简式是_______。
F→G是加成反应，则试剂b的结构简式为_______。
（3）E→F的化学方程式是_______。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：_______（不包括立体异构体）。
①包含和四元碳环②包含（两端的C不再直接连接H）片段③只包含1个亚甲基和1个羟基（5）参考题给合成路线，以3323CH C CCOOCH CH CHCOOCH 、为起始原料，合成以下“状元帽”形化合物（其他试剂任选）。
4.化合物H 是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如图：回答下列问题：（1）A 的名称为_________，F 所含官能团的名称为_________。
（2）④的反应类型为_________，G 的结构简式为_________。
（3）反应③的化学方程式为_________。
（4）反应⑤可能产生与E 互为同分异构体的副产物，其结构简式为_________。
（5）芳香族化合物M 是H 的同分异构体。
已知M 的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含—OH ，M 的核磁共振氢谱仅有四组峰，则M 的结构简式为_________（任写一种）。
（6）参照上述合成路线，设计由合成的路线（乙醇、乙酸及无机试剂任选）。
5.Tamibarotene （H ）可用于治疗复发或难治性急性早幼粒细胞白血病，它的一种合成路线如图。
回答下列问题：（1）H中官能团名称为________。
（2）D的化学名称为________。
（3）由D生成E的化学方程式为________。
（4）由A生成B的反应类型为________；C生成D的反应所需试剂为________。
（5）写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：________。
（ⅰ）能与新制Cu(OH)反应，产生砖红色沉淀；2（ⅱ）核磁共振氢谱为2组峰。
（6）设计由苯和乙酰氯（CH COCl）制备乙酰苯胺（）的合成路线（无机试剂任3选）。
6.以芳香烃A为原料合成有机物I和烃F的合成路线如图：（1）A的名称为________，C中官能团的电子式为________。
（2）D分子中最多有________个原子共平面。
（3）C生成D的反应类型为________，H的结构简式为________。
（4）由E生成F的化学方程式为________。
（5）B的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物且能发生银镜反应的有________（不考虑立体异构）种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式）。
（6）已知2SOCl−−−→，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），RCOOH RCOCl设计制备的合成路线。
7.氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。
其合成路线如下：回答下列问题：（1）C中所含官能团有氰基、_____和_______（填名称）。
（2）试剂X的分子式为C H O，写出X的结构简式：____________。
983（3）D→E的反应类型为____________。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①能与FeCl溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；3②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
答案以及解析1.答案：（1）丙烯酸；13186C H O ；羧基、羟基（2）加成反应（3）（4）保护羟基（5）（6）解析：（1）A 分子中含有碳碳双键和羧基，碳原子数为3，化学名称为丙烯酸，根据D 的结构确定其分子式为13186C H O 。
，根据莽草酸（E ）的结构可知其含氧官能团的名称是羧基、羟基。
（2）反应①是共轭双烯与烯烃反应生成六元环，为双烯加成反应。
（3）每个C 分子中含有两个酯基和1个羧基，能与NaOH 以物质的量之比为1:3反应。
（4）设计步骤②③的目的是保护羟基，防止两个羟基参与消去反应，影响最终产物，羟基（酚羟基）的保护方法一般是将其制成醚或酯，再复原。
（5）B 分子不饱和度为4（两个碳碳双键、两个酯基），F 能与3FeCl 溶液发生显色反应，则F 分子中含有苯环和酚羟基，苯环不饱和度为4，故除苯环外不能再有不饱和键，当核磁共振氢谱只有两组峰时，其苯环上的取代基需呈对称结构，即F 的结构简式为。
（6）对比有机材料G 与A 和的结构知，目标产物需要起始原料发生成环反应得到，可参照A 和B 的反应原理设计合成路线，在强碱醇溶液中加热可发生消去反应生成，与2CH CH COOH —发生双烯加成反应可生成产物。
2.答案：（1）①② （2）酯基、硝基（3）（4）14154C H NO ；3（5）22Br +−−→+2HBr（6）14；（7）3.答案：（1）BD（2）；（3）()()3333233CH C CCOOH CH COHCH C CCOOC CH H O ≡+≡+浓硫酸△（4）、、、、、（任选三种）（5）解析：（1）试剂a不能用NaOH水溶液，—CN也会水解，故A错误；化合物B分子中所有的碳原子都在碳碳双键组成的烯平面内，所有碳原子可能共平面，故B正确；化合物M有碳氧双键、酯基能发生加成、水解反应，但没有醛基，不能发生银镜反应，故C错误；茅苍术醇的分子式是C H O，故D正确。
1526（2）B为，B与溴发生加成反应生成C（），化合物C的结构简式是。
F→G是加成反应，F在磷催化剂作用下与试剂b发生反应得到G，对照F和G的结构简式，则试剂b的结构简式为。
（3）E为，E在浓硫酸作用下与()CH COH发生酯化反应生成F，F为33。
（4）H 为，不饱和度为5，同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式：①包含和四元碳环共5个不饱和度，说明其余为3个饱和碳；②包含（两端的C 不再直接连接H ）片段；③只包含1个亚甲基和1个羟基；满足条件的可能有、（任选3种）。
（5）以3323CH C CCOOCH CH CHCOOCH ≡=、为起始原料，在磷催化剂作用下先合成，与氢气发生加成反应得到，在1）3CH MgBr 、2）2H /H O +条件下得到，用浓硫酸脱水得到产品。
4.答案：（1）环己醇；碳氯键、醚键（2）消去反应；（3）32CH CH OHNaOH +−−−−→△2NaBr H O ++（4）（5）（任选一种）（6）解析：结合反应条件和各物质的分子式分析，B 和2Br 发生取代反应生成，可以推知B为，A 发生氧化反应生成B ，可知A 为发生消去反应生成C ，可知C 为，D 发生消去反应生成()233CH C CH CH ，E 和23ClCH OCH 发生取代反应生成G ，结合H 的结构简式可知G 为，以此解答。
（4）反应⑤可能产生与E 互为同分异构体的副产物，结合反应⑤的反应物以及E 的结构简式可知，该副产物的结构简式可能为。
5.答案：（1）羧基、酰胺基（2）2,5-二甲基-2,5-二氯己烷（或2,5-二氯-2,5-二甲基己烷）（3）3AlCl −−−→2HCl +（4）加成反应；HCl （或23SOCl PCl 、等）（5）（6）解析：A （22C H ）与在碱性条件下反应生成B （）；B 与氢气在Ni作催化剂条件下发生加成反应生成C ；结合D 、B 的结构可知C 为；C 在一定条件下发生取代反应生成D ；D 与在氯化铝作催化剂条件下发生取代反应生成E ；E 与氯化铵在DMSO 作用下反应生成F ；F 与在DMAP 作用下反应生成G ；G 在碱性条件下水解再酸化得到H ，据此分析。
（5）（i ）能与新制2Cu(OH)反应，产生砖红色沉淀，则该物质中含有醛基；（ⅱ）核磁共振氢谱为2组峰，说明该物质高度对称，所以符合以上条件的B 的同分异构体为。
6.答案：（1）甲苯；（2）17 （3）消去反应；（4）2KOH +−−−→乙醇△2CH 2KBr 2H O ≡++（5）14；（任选一种）（6）23SOCl 3232AlCl CH CH COOH CH CH COCl −−−→−−−→苯4LiAlH −−−−→四氢呋喃解析：首先对已知流程进行分析。
芳香烃A 与反应生成，则A 为甲苯（），B 分子中酮羰基在一定条件下被还原生成C ，通过C 转变成D的条件可以知道，C 在此过程中发生的是消去反应，所以生成的D 为2CH ，E 为，“KOH/乙醇/△”是卤代烃发生消去反应的条件，所以E →F 是消去反应。