第七章醛和酮-1
大二有机化学课件第七章醛、酮
CH2
CHCH
OC2H5 KMnO4 OC2H5
CHCH OC2H5
+
H
,
H2O
CH2 CHCHO
OH
OC2H5
OH OH
例:通过BrCH2 CH2 CHO制备CH3 CH2 CHO
步骤：a. 缩醛保护醛基; b. 制备格氏试剂; c. 与 活性氢物质反应; d. 酸性介质水解。
酮较难与一元醇反应，与1,2-或1,3-二元醇比
C CH2
CH2
CH2Br
Mg 乙 醚HgCl2 THF
OMgBr H2O
OH
CH3
CH3
选用不同的羰基化合物就可以得到不同的
醇，甲醛/醛/酮与格氏试剂加成产物水解分别 能得到对应的1/2/3醇,反应在有机合成上有 重要用途 :
H C
H
+ O RMgX 干 乙 醚 H C OMgX H2O H C OH
R
OH
C H(CH3) + CN -
影响羰
CN
δ-
基亲核
O
CN
O-
加成反 应活性
R
的因素
δ+
C
(H)R + Nu
R C (H)R
Nu
正电性越大 羰基越活泼 (电子效应)
烃基越小羰 基越活泼 (空间效应)
亲核加成反应中醛活性大于酮,这是由于： a.空阻效应，基团体积醛分子中H<R； b.酮分子中烷基的供电子作用使羰基碳
H
R
H
R
H C
H3C
+ O
RMgX
干 乙 醚
H
C
OMgX
H2O
醛与酮的性质及反应
醛与酮的性质及反应醛与酮是有机化合物中常见的两种官能团。
它们的性质和反应对于有机化学具有重要意义。
本文将深入探讨醛与酮的性质及其在化学反应中的角色和影响。
一、醛的性质及反应1. 醛的结构与命名醛分子的结构式通常为RCHO，其中R代表有机基团。
根据官能团的位置，醛的命名采用“醛”作为后缀，基团的名称在其前面加上醛的名称。
例如，甲醛是最简单的醛，其结构式为HCHO。
2. 醛的物理性质由于醛中含有极性键C=O，醛分子极性较大，导致较低的沸点和溶解度。
一般来说，低分子醛具有刺激性气味。
甲醛是一种无色气体，具有剧烈的刺激性气味。
3. 醛的化学性质醛具有许多特有的化学性质。
其中，醛分子中的羰基（C=O）易于发生加成反应和氧化反应。
加成反应是醛的典型反应之一，常见的加成试剂包括水（H2O），醇（ROH），氨（NH3）等。
这类反应通常发生在醛中的羰基碳上，生成醇或胺产物。
例如，乙醛和水发生加成反应生成乙醇。
醛还易于发生氧化反应，醛分子中的羰基可以被氧化剂如氧气（O2）、高锰酸钾（KMnO4）等氧化为羧酸。
例如，乙醛在氧气存在下被氧化为乙酸。
此外，醛也可以通过还原反应还原成对应的醇。
还原反应通常使用还原剂如氢气（H2）、金属钠（Na）等。
例如，乙醛可以通过氢气催化下被还原为乙醇。
二、酮的性质及反应1. 酮的结构与命名酮分子的结构式通常为RCOR，其中R代表有机基团。
酮的命名采用“酮”作为后缀，基团的名称在其前面加上酮的名称。
例如，丙酮是最简单的酮，其结构式为(CH3)2CO。
2. 酮的物理性质由于酮中还存在极性键C=O，因此酮分子也具有一定的极性。
与醛不同，酮分子中的两个有机基团降低了极性效应，使得酮的沸点和溶解度相对较高。
3. 酮的化学性质酮与醛类似，具有羰基（C=O），但酮分子中的羰基发生化学反应的能力较醛弱。
与醛相比，酮不易被加成试剂如水和醇反应。
然而，与醛相似的还原反应和氧化反应仍然适用于酮。
酮也可以被还原剂如氢气、金属钠还原成对应的醇。
醛与酮的命名与性质
醛与酮的命名与性质醛和酮是有机化合物的两种重要官能团，它们在化学领域有着广泛的应用。
本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的基本性质。
一、醛的命名与性质1. 醛的命名醛的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-al”后缀来表示。
在命名时，需要找到碳链中最长的连续碳原子链，并标记碳链的一个端点为羰基碳。
然后，按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。
例如，乙醛是一种两个碳原子的醛，其命名的方式是将“-e”结尾的亚烷前缀“eth”转化为醛的后缀“-al”，所以它被称为乙醛。
2. 醛的性质醛具有一些特殊的性质，其中最为显著的是它们很容易发生氧化反应和还原反应。
这是因为醛的羰基碳上有一个未饱和的电子对，易于被其他物质接受或者给予。
此外，醛还具有一定的溶解性，可以溶于许多极性溶剂，如水和醇。
此外，醛也可以与众多化合物发生加成反应，如与胺发生醛胺反应。
二、酮的命名与性质1. 酮的命名酮的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-one”后缀来表示。
在命名时，需要找到碳链中最长的连续碳原子链，并标记两个相邻碳原子为羰基碳和亚烷基（如果有的话）。
然后，按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。
例如，丙酮是一种三个碳原子的酮，并且没有亚烷基，所以它被称为丙酮。
2. 酮的性质酮的性质与醛有一些不同。
酮比醛的氧化性要低，因为酮的羰基碳上没有未饱和的电子对。
此外，酮也具有一定的溶解性，可以溶于某些有机溶剂，如醚。
与醛类似，酮也可以与其他化合物发生加成反应，如与羧酸酯发生酯反应。
三、醛与酮的比较1. 命名比较醛和酮的命名规则相似，都是以碳骨架前缀和相应的后缀表示。
不同之处在于，酮的碳链中必须存在一个羰基碳和一个亚烷基，而醛只需要存在一个羰基碳。
2. 性质比较醛和酮在一些性质上有所区别。
首先，醛比酮更容易发生氧化反应和还原反应。
其次，醛和酮的溶解性也有所不同，在一定范围内可以溶于水或有机溶剂。
最后，醛和酮都可以与其他化合物发生加成反应，但反应条件和产物可能存在差异。
醛与酮知识点总结
醛与酮知识点总结一、醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基的有机化合物。
醛的通式为RCHO，酮的通式为RCOR'，其中R和R'分别代表有机基团。
醛中的碳原子上含有一个羰基，而酮中的碳原子上同时连有两个有机基团。
醛和酮的结构式如下：醛和酮的存在形式是平行极性化合物，它们通常都是无色、易挥发的液体，具有特殊的刺激性气味。
醛和酮在水中能够发生氢键作用，因此它们有一定程度的溶解性，但溶解度并不高。
在物理性质上，醛和酮在常温常压下的沸点和熔点相对较低，而其密度通常较小。
这些性质为醛和酮的分离和纯化提供了一定的便利。
二、醛和酮的命名正式命名：根据IUPAC的命名规则，醛的命名以羰基所在的碳原子为起点，加上-AL的后缀，例如甲醛和丙醛。
酮的命名则以含有羰基的两个碳原子之间的主链为基础，并在主链两端进行编号，以表示羰基的位置。
酮的命名则以-ONE为后缀，例如丙酮。
通用命名：通用命名系统则根据它的名称和结构，例如甲醛可以通用地称为（甲醛）或（甲基醛）。
这种命名方法通常适用于一些小分子的醛和酮。
三、醛和酮的合成1. 氧化醛和酮：氧化醛或酮可用氧化剂氧化相应的醇得到。
2. 加成反应：双键在加成反应中会发生开裂，生成醛和酮。
例如，过氧化氢对双键的加成的产物是醛；双键的高效对映选择性氢氧化产物是酮。
3. 酸碱催化的羰基化反应：更常见的有机合成方法是通过酸或碱对羟基的酸碱催化下，进行醛和酮的羰基化反应。
四、醛和酮的反应1. 还原反应：醛和酮均可通过还原反应生成相应的醇。
常见的还原剂包括金属碱金属、醛酮类还原剂和其他有机金属还原剂。
2. 条件反应：醛和酮在适当的条件下可以发生亲核加成反应、亲电取代反应、氧化反应、缩合反应、酰基化反应等多种有机反应。
3. 氧化反应：醛可以被氧化成酸，而酮则不易被氧化。
常见的氧化剂有氧气、高锰酸钾、过氧化氢等。
五、醛和酮的生物学作用醛和酮在人体内有着重要的生物学作用。
它们是生物体内糖类和脂肪酸代谢的中间产物，也是许多生物体内的代谢产物。
醛与酮的结构与性质
醛与酮的结构与性质醛和酮是有机化合物中的两类常见官能团，它们在化学结构和性质上有着显著的差异。
本文将深入探讨醛和酮的结构和性质，以加深我们对这两类化合物的理解。
一、醛的结构与性质醛是一类化合物，其分子结构中含有一个或多个氧原子与碳原子相连，并且至少一个碳原子与一个氢原子相连。
醛的通用结构可以表示为RCHO，其中R代表一个有机基团。
1. 醛的结构特点醛分子的碳原子上附着有一个氧原子，而其余的连接都是碳-碳键或碳-氢键。
醛分子通常是三原子平面构型，在平面上呈现出三角形。
醛中的碳原子上的两个键角通常接近120度。
2. 醛的物理性质由于醛中的羰基具有较强的极性，因此醛具有一些特殊的物理性质。
例如，醛可以与水分子形成氢键，因此具有相对较高的溶解度。
另外，较小的醛通常是透明液体，而较大的醛则可能呈现为无色晶体。
3. 醛的化学性质由于醛中羰基的存在，醛具有一系列的化学性质。
醛可以进行氧化反应，使羰基氧化为羧基，并在反应中还原氧化剂。
醛也可以进行加成反应，在酸性条件下羰基会加成亲核试剂，形成醇或醚。
二、酮的结构与性质酮是另一类常见的官能团，化学结构上与醛相似，但与醛相比，酮的碳原子上连接的是两个碳原子，而不是一个氢原子。
1. 酮的结构特点酮分子中的碳原子上附着有一个氧原子，且其余的连接都是碳-碳键。
由于酮中碳原子上不含任何氢原子，因此酮分子通常具有较高的对称性。
酮分子的碳原子间的键角与醛类似，也接近120度。
2. 酮的物理性质与醛类似，酮通常是无色液体或固体，具有较高的溶解度。
酮分子的羰基与水分子的相互作用力较弱，所以通常不会形成氢键。
酮在常温下可以形成稳定的液体或晶体。
3. 酮的化学性质酮的化学性质与醛有一定的相似之处，但也有一些差别。
酮与酸性条件下的亲核试剂相反应，形成醇或醚。
然而，酮的羰基不容易被氧化，因为其无法在氧化剂存在下进一步氧化。
结论醛和酮是有机化合物中常见的官能团，具有不同的结构和性质。
醛分子中含有一个或多个氧原子和至少一个碳-氢键，而酮分子则在碳原子上连接两个碳原子。
实验七醛、酮、糖的性质-（一）醛、酮的性质_醋酸
实验七醛、酮、糖的性质:(一)醛、酮的性质_醋酸实验七醛、酮、糖的性质醛、酮的性质醛和酮统称羰基化合物.羰基的存在使醛和酮都能发生亲核加成反应及活泼氢的卤代反应.在亲核加成和活泼氢的反应中,醛和酮有很多相似的地方,但由于结构上的差异,它们在反应中又表现出不同的特点.与2.4一二硝基苯肼的加成,生成黄色或红色的沉淀,羰基化合物都有此反应.而与亚硫酸氢钠的加成则不是所有酮的反应,由于空间位阻的影响,只有醛和脂肪甲基酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色沉淀.碳原子数少于8的环酮也有此反应.能与希夫试剂发生加成反应的只有醛,而所有的醛与希夫试剂加成反应中仅有甲醛反应所显示的颜色在加了硫酸后不消失.活泼氢反应只适用于有活泼氢的醛和酮.其中碘仿反应,不仅要求有活泼氢,而且必须有活泼甲基才行.如醛,甲基酮和具有结构的醇.区别醛,酮的另一类反应是与氧化剂的作用.酮一般不易被氧化,只有在强氧化剂的作用下才被分解.而醛却比较容易被氧化,甚至能被弱氧化剂氧化成酸,如托伦反应,斐林反应和本尼迪特反应等.不同的醛也表现出不同的活性,一般醛都能与托伦试剂发生反应,只有脂肪醛能与斐林试剂发生反应,而本尼迪特试剂则只能与甲醛以外的脂肪醛发生反应.一、实验内容1、与2.4一二硝基苯肼的反应取4支试管,分别滴加2滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,然后再分别滴加2.4一二硝基苯肼试剂,边滴边摇动,一般滴10滴即可,观察在滴加过程中有无沉淀产生,是何种颜色,颜色不同又说明什么问题.2、亚硫酸氢钠试验取2支试管分别加入2mL亚硫酸氢钠饱和溶液,然后再各加入1mL丙酮、正丁醛用力振荡后,于冰水浴中冷却,若有结晶析出,表明样品是醛或甲基酮类.3、与希夫试剂的反应取3支试管,各加3—5滴希夫试剂,再分别滴加1滴甲醛、乙醛、丙酮、滴后摇动试管,注意观察它们的现象有何不同.另取2支试管,分别取出1滴与希夫试剂反应后的甲醛溶液,继续对应地滴加4滴甲醛、乙醛、丙酮边滴边摇摇动,然后,各加4滴浓硫酸,注意观察颜色有何变化.4、碘仿反应取5支试管,分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇,然后又各加7滴碘溶液,接着滴加5%氢氧化钠溶液,边加边摇动试管,一直滴到深红色刚好消失为止.注意试管里的溶液,当深红色一消失后,有没有沉淀立即产生,是否嗅到碘仿的气味?如果有的试管里是出现白色乳浊液,还不能说是碘仿,应该将白色乳浊液的试管放到50~60℃水洛中温热几min,再观察有何现象?5、托伦试验托伦试剂的配制:在试管中加入2mL 5%的硝酸银溶液和2mL 5%氢氧化钠溶液,试管内立即产生黑色沉淀,用力摇动,使反应完全.然后再滴入氨水,边滴边摇动试管,一直滴到黑色沉淀刚好溶解溶液清亮为止.这时溶液呈无色清亮状,即得是为托伦试剂,或者叫硝酸银氨溶液.在4支盛有托伦试剂的试管中分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮,苯甲醛,边加边摇动试管,注意观察试管里溶液发生什么变化.最好是将试管放在烧杯热水浴中静置10min再观察之.6、斐林试验取4支试管各加入0.5mL斐林试剂A和0.5mL斐林试剂B用力摇匀,然后分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛,边加边摇动试管,摇匀后将4支试管一起放入烧杯中的沸水加热3~5min,注意观察现象并解释之. 7、本尼迪特试验取4支试管各加1mL本尼迪特试剂.然后分别加1mL 甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮,边加边摇动试管,摇匀后,用沸水浴加热5min.注意观察试管里有何现象,这些现象说明什么问题?二、注释:醛、酮与亚硫酸氢钠的反应是可逆的.生成的2-羟基磺酸钠遇稀酸或碱即可分解而得到原来的醛或酮.对于某些醛和酮来说,与亚硫酸氢钠的加成反应比较容易生成沉淀,在酸和碱的作用下,分解成原来的醛或酮.因而,这一反应常被用来分离,提纯某些醛或酮.在分析上也用来作为亚硫酸根离子的隐蔽剂.除乙醛和甲基酮外,有些醇如乙醇,异丙醇等,能被次碘酸钠氧化成乙醛和甲基酮,因此这类醇也有碘仿反应.Tollens试剂久置后将形成雷银沉淀,容易爆炸,故必须临时配制.进行实验时,切忌用灯焰直接加热,以免发生危险.实验完毕后,应加少许硝酸,立即煮沸消去银镜. 硝酸银溶液与皮肤接触,立即形成难于洗去的黑色金属银,故滴加和摇荡时应小心操作.另外,乙酰基一类化合物,由于水解后可以产生不发生碘仿反应的乙酸,如乙酰乙酸及其酯类,乙酰苯胺等,虽然也具有甲羰基,但却没有碘仿反应.糖的性质糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物,通常分为单糖、双糖和多糖.糖类化合物一个比较普遍的定性反应是Molisch反应,即在浓硫酸存在下,糖与α-萘酚作用生成紫色环.紫色环生成的原因通常认为是糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物,后者再进一步与α-萘酚缩合成有色物质.单糖又称还原性糖,能还原Fehling试剂、Benedict 试剂和Tollens试剂.并且能与过量的苯肼生成脎.单糖与苯肼的作用是一个很重要的反应,糖脎有良好的结晶和一定的溶点,根据糖脎的形状和熔点可以鉴别不同的糖.果糖和葡萄糖结构不同但能形成相同的脎.虽然葡萄糖和果糖形成相同的脎,但是由于反应速度不同,析出糖脎的时间也不同,所以还是可以用这一反应加以区别和鉴定的.双糖由于两个单糖的结合方式不同,有的有还原性,有的则没有.麦芽糖、乳糖、纤维二糖等分子里有一个半缩醛基,属于还原糖,也能成脎.蔗糖分子里没有半缩醛结构,所以没有还原性,也不能成脎.淀粉和纤维素都是由很多葡萄糖缩合而成.葡萄糖以α-苷键连接则形成淀粉;若以β-苷键结合则形成纤维素.两者均无还原性.淀粉与碘生成兰色,在酸和淀粉酶作用下水解成葡萄糖.一、实验内容1、α-萘酚在4支试管中分别加入0.5mLL5%葡萄糖水溶液,5%蔗糖水溶液,5%淀粉水溶液,5%滤纸浆水溶液,再分别滴入2滴10% α-萘酚的酒精溶液,混合均匀后把试管倾斜450,沿管壁慢慢加入1mL浓硫酸,硫酸在下层,试液在上层,若两层交界处出现紫色环,表示溶液含有糖类化合物2、Fehling试验:在4支试管中分别取Fehling I和Fehling II溶液各0.5mL混合均匀,并于水浴中微热后,再分别加入5滴葡萄糖、5滴果糖、5滴蔗糖、5滴麦芽糖的5%的水溶液,振荡再加热,注意颜色变化及有否沉淀析出.3、Benedict试验用Benedict试剂代替Fehling试剂检验上实验样品:葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖.4、Tollens试验在4支洗净的试管中分别加入1mLLTollens试剂,再分别加入0.5mL 5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液,5%麦芽糖溶液,5%蔗糖溶液,在50℃水浴中温热,观察有无银镜生成.5、成脎反应在4支试管中分别加入1mL5%葡萄糖溶液,5%果糖溶液.5%蔗糖溶液、5%麦芽溶液,分别加入0.5mL10%苯肼盐酸盐溶液和0.5mL 15%醋酸钠溶液,在沸水浴中加热并不断振摇,比较产生脎结晶的速度,记录成脎的时间,并在低倍显微镜下观察脎的结晶形状.6、淀粉水解在试管中加入3mL淀粉溶液,再加0.5mL稀硫酸,于沸水浴中加热5min,冷却后用10%氢氧化钠溶液中和至中性.取2滴与Fehling试剂作用,观察现象.二、注释糖类化合物与浓硫酸作用生成糠醛及其衍生物等,其显色原因可能是糠醛及其衍生物与а-萘酚起缩合作用,生成紫色的缩合物.五碳糖六碳糖醋酸钠与苯肼盐酸盐作用生成苯肼醋酸盐,弱酸碱所生成的盐在水中容易水解成苯肼.苯肼毒性较大,操作时应小心,防止试剂溢出或沾到皮肤上.如不慎触及皮肤,应先用稀醋酸洗,继之以水洗.蔗糖不与苯肼作用生成脎,但经长时间加热,可能水解成葡萄糖与果糖,因而也有少量糖脎沉淀出现.。
高职高专《有机化学》课后习题答案 第七章
第七章 醛酮醌思考与练习7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。
7-2 命名下列化合物。
⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ ⑹7-4 试用合适的原料合成下列化合物。
可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。
7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列，并说明理由。
丙醇＞丙酮＞甲乙醚＞丙烷 主要考虑：有无氢键形成和分子极性的大小。
7-6 乙醛能与水混溶，而正戊醛则微溶于水，为什么？低级醛和酮在水中有相当大的溶解度，这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。
但随着分子中碳原子数的增加，羰基在分子中所占的比例减小，形成氢键难度加大，醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。
7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应？遵循什么规律？羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。
遵循亲核加成反应规律，即羰基中的碳原子形成反应的正电中心，受到亲核试剂的进攻。
7-8在与氢氰酸加成反应中，丙酮和乙醛哪一个反应比较快？为什么？乙醛快；比较醛和酮羰基加成反应的难易，通常考虑两个方面：①由于烷基的给电性，羰基上连接的烷基越多，给电性越强，羰基碳原子正电性越小，越不利于亲核试剂的进攻，使得加成反应速度减慢。
②羰基上连接的烃基越大，则位阻效应越大，亲核试剂就越不容易接近，反应也不易进行。
所以在许多亲核加成反应中，酮一般不如醛活泼。
7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成？醛和酮与格氏试剂（RMgX ）加成，可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。
7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应？并写出其反应产物。
⑴、⑵、⑶、⑸； ⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3C CH 3CH 3CHOCH 3C O CH 2CH 2CH 3CH 3C O CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHOOC 2H 5CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C OCH 3CHO OHCH 2C O OHCH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3O⑵ ⑶⑸7-11 丙酮中混有少量丙醛，如何提纯丙酮。
实验教案醛和酮的性质1
2.醛与酮活泼甲基的检验—碘仿反应
5支试管，分别加入1mL蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1mL10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀或出现白色乳浊液，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（如溶液变成无色，可补加KI-I2溶液）观察结果。
（3）Feling试验
Fehling试剂（由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱性溶液混合而成）与醛一起加热,Cu2﹢
被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀析出，醛被氧化成羧酸。
（4）Benedict试验
Benedict试剂（柠檬酸钠、碳酸钠和硫酸铜的混合液）。
脂肪醛还原Benedict试剂生成黄至红色Cu2O沉淀，而芳香醛、酮则成负性结果。可用本实验鉴别脂肪醛和芳香醛、脂肪醛和酮。
5支洁净的试管中分别加入1mLTollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，放在50-600C水浴温热几分钟，观察银镜的生成。
试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮
（3）Feling试验
在4支试管中分别加入FelingA和FelingB各0.5mL摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察颜色的变化。
答：Tollen试剂的主要用途是鉴别醛类(有时也可以用于鉴定末端炔烃和还原性糖)。配制Tollen试剂时，若加过量的氨水，将会生成雷酸银(AgONC),而雷酸银受热时产生爆炸。另外，过量的氨水也会影响试剂的灵敏度。
Tollen试剂显阳性反应是产生亮的银镜或黑色银的沉淀(末端炔烃得到白色的炔银沉淀)。
试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇
3.区别醛与酮的反应
（1）Schiff试验
在5支试管中分别加入1mL品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸或浓盐酸，边滴边摇，观察现象？
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环己酮
（4）多元醛
O
O
C-C
H
H
乙二醛
O
O
C-CH2CH2CH2-C
H
H
戊二醛
（5）多元酮
OO
CH3C C CH3
丁二酮 （α-丁二酮）
OO
CH3CCH2C CH3
2,4-戊二酮 （β -戊二酮）
（6）酮醛一体
以醛为母体，从靠近醛基的碳原子开始编号，通常用αβγ等希腊字母表示
OO CH3CH2C C H
O CH2 CH CHO CH2 CH C CH3 （不饱和）
O
芳香族：
CHO
C
按羰基数目 一元：
CH3CH2CH2 CHO
O
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
多元：
CH3
O C
CH2
O C
CH3
l 单酮：一元酮中与羰基相连接的两个烃基相 同时称为单酮，如下式丙酮；反之为混酮如 下式2-丁酮，我们主要学习一元醛酮。
O
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
l 最简单的醛为甲醛，最简单的酮为丙酮。
三：醛酮的同分异构体
问题：1、什么是同分异构现象？有哪些类型？ 2、什么是同分异构体？构造异构包括哪些？
1、醛只有碳链异构体，为什么？ 写出戊醛的所有同分异构体（4种）
2、酮除碳链异构外还有羰基位置异构 写出戊酮的所有同分异构体（3种） 指出那是碳链异构，那是位置异构？
体？ 5、醛的名称与醇的名称有何关系？酮是否也一样？ 6、系统命名法中怎样选主链及编号？ 7、醛酮的命名中怎样对待芳香烃？醛酮一体以什么味
母体？
P151 7-1 7-2
注意： 醛：由于醛基总是在碳链一端，故不用标位置。
酮：从靠近酮基的一端开始编号，须标出酮基的位置。
（当酮基位次只有一种可能时位次号码可以省略）
支链：标明支链的位置和名称写在某醛酮的前面
（1）常见醛酮化合物的命名
CH3CH2CHCHO CH3
2-甲基丁醛
CH3CH CHCHO3
1.了解醛和酮的结构、分类和命名
2.掌握饱和一元醛、酮的化学性质和鉴别方
法
3.了解重要的醛和酮的性质及其有机合成上
的应用
O
醛和酮都是含有羰基（ C ）官能团的化
合物，因此又统称为羰基化合物。醛的羰基
在碳链的链端，而酮的在中间。
。
酮：凡羰基碳原子上连两个烃基的化合物成为酮； 醛：连两个氢或连一个氢、一个烃基的化合物成为醛。 醛的羰基总是位于碳链的链端，酮的羰基在碳链中间。
O 醛： R C H
O Ar C H
O HCH
O 酮： R C R/
O Ar C R
O Ar C Ar/
H δ+ δCO
H sp2杂化
H CO
H
O
醛和酮的官能团都是羰基： C
O
醛：R C H
O 酮： R C R'
醛基 简写成—CHO
酮基 简写成R-CO-R〃
二、醛和酮的分类
按烃基
O
脂肪族：CH3 CHO CH3 C CH3 （饱和）
α-丁酮醛
O
O
CH3CH2C CH2C H
β-戊酮醛
（β-氧代戊醛）
芳醛、芳酮在制药中比较重要，羰基直接连接在芳
环上有特殊的性质，特别是不饱和醛酮，如α,β-不饱和 醛酮、α-二羰基、β -二羰基化合物性质都很特殊。
第一节总结
1、醛酮的官能团是什么？叫什么名字？结构如何？ 2、醛酮在结构上有什么不同？如何表示（写法）？ 3、醛酮按什么进行分类？ 4、醛酮同分异构体有什么不同？他们是否为同分异构
3-甲基丁醛
O CH3
H3C
H2C
C
C H
CH3
2-甲基-3-戊酮
C CH CHO H
3-苯基丙烯醛 （肉桂醛）
O
7 6 5 43 2 1
CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
1 2O 3 4
5
CH3CCH2CH CH2
5-甲基-3-庚酮
CH3 O
3-甲基环己酮
4-乙烯戊酮----甲基-4-丙烯基酮
芳香醛酮：以脂肪醛酮为母体，芳基作为取代基。 醛酮化合物：以醛为母体。
如：CH3CH2CHCHO
CH3CH
CH3
O CH3
CH3CHCH2CHO CH3
H3C
H2C
C
C H
CH3
CHCHO
C CH CHO H
2.系统命名法
B、定编号-给主链上的碳原子编号
编号原则：从靠近羰基的一端给主链碳原子依次编号
O2N
O CCH3
4-硝基苯乙酮
O CH3C CH2CHO 3-氧代丁醛（3-丁酮醛）
C H 2C H O
CO CH 3
苯乙酮 (1-苯基-1-乙酮)
CH2CH2CHO
CH = CH CH O
3-苯基丙醛
O
CH3C C6H5
苯乙酮
O
C6H5CC6H5
二苯酮
O C CH3
β-萘乙酮
CH O
O
O
2-环己烯酮 （α,β-不饱和酮）
练习：写出戊醛的所有同分异构体，并命名
四、醛、酮的命名 1.习惯命名法
酮以羰基所连的两个烃基命名：
CH3 C CH2CH3 O
甲基乙基(甲)酮
(甲乙酮)
CH3 C CH CH2 O
甲基乙烯基(甲)酮
(丁烯酮)
C O
二苯甲酮
练习：写出戊酮的所有 同分异构体，并命名
2.系统命名法 A、选母体-主链
脂肪醛酮：选含有羰基的最长连续碳链 为母体 称为某醛或某酮。
3、饱和一元醛、酮的分子式CnH2nO，是否互 为同分异构体？这种异构又属于什么（官能团 异构），写出C3H6O 的结构式。
四、醛、酮的命名 1.习惯命名法
醛的普通命名法与醇相似：醇→醛
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇
CHO
苯甲醛
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
CH3CHCH2CHO CH3
异戊醛