高考化学一轮复习考点专题练习16---有机合成的关键--碳骨架的构建和官能团的引入 含解析

高考化学一轮复习考点专题练习
16---有机合成的关键--碳骨架的构建和官能团的引入
[基础达标练]
1．如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是( )
A．加成反应、取代反应B．加成反应、消去反应
C．取代反应、消去反应D．取代反应、加成反应
A[合成路线为：
2．由CH
3CH
2
CH
2
OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；
②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( )
A．①④B．②③
C．②③⑤D．②④
B[由CH
3CH
2
CH
2
OH制备的过程为CH
3
CH
2
CH
2
OH消
去,CH
3CH===CH
2
――→
加聚。

]
3．某羧酸的衍生物A，其分子式为C
6H
12
O
2
，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和
C ，B 和盐酸反应生成有机物
D ，C 在铜作催化剂和加热条件下氧化为
E ，其中D 、E 都不能发生银镜反应，由此判断A 的可能结构简式有( )
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．6种
A [A 是酯，D 是酸，C 是醇，E 是酮。

符合题意的情况只有两种：①D 是乙酸，C 是2­丁醇；②D 是丙酸，C 是2­丙醇。

]
4．化合物Z 由如下反应得到：C 4H 9Br ――→醇，NaOH △Y ――→Br 2
CCl 4
Z ，Z 的结构简式不可能是
( )
A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．CH 2BrCBr(CH 3)2
B [Y ――→Br 2
Z 为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。

]
5．1,4­二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：
A(烃)――→Br 2B ――→NaOH 水溶液C ――→
浓硫酸－2H 2O
，则烃A 是( )
A ．1­丁烯
B ．1,3­丁二烯
C ．乙炔
D ．乙烯
D [据题意知合成路线为：CH 2===CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br ――→NaOH 水溶液CH 2OHCH 2OH ――→
浓硫酸
－2H 2O。

]
6．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到
的，如CH
3CH
2
Br＋Mg――→
乙醚
CH
3
CH
2
MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部
分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。

今欲通过上述反应合成2­丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛
D[氯乙烷先发生反应CH
3CH
2
Cl＋Mg――→
乙醚
CH
3
CH
2
MgCl，然后再与甲醛发生反应水解
后生成1­丙醇；氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3­戊醇；一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2­甲基­2­丙醇；一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2­丙醇。

]
7．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：。

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是______；B的结构简式是______。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④________________，反应类型________；
反应⑤________________，反应类型________。

[解析]分析题意可知①发生加成反应生成，②发生氧化反应生成
，③发生加成反应生成，④发生消去反应生成，⑤发生加成反应生成甲基环己烷。

8．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。

根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：
(1)D的结构简式为________，E、H中所含官能团的名称分别是________、________。

(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是 ________。

(3)写出⑥的反应方程式：_________________________。

写出H―→I的反应方程式：_________________________。

(4)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式：
F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：________________________________。

[解析]G为D与Cl
2
在光照条件下生成的，为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，G与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成的H为，由题中所
给信息知B为CH
3CH
2
Cl，A为CH
2
CH
2
，C为CH
3
CH
2
OH，E为，F为。

(1)根据上述推断，D的结构简式为；E含有的官能团为羧基；H含有的官能团为碳碳双键。

(2)①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应。

(3)反应⑥为G()与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成
H()，H―→I为发生加聚反应生成。

(4)F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，可能的结构为
[答案](1)羧基碳碳双键
(2)②⑥
[能力提升练]
9．关于由的说法正确的是( ) A．为有机分子碳链增加的过程
B．第1步反应需引入碳碳双键
C．该过程须通过两步反应完成
D．该过程不可能发生加成反应
B[该合成路线为：
10．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

可经三步反应制取，其中第二步的反应类型是( )
A．加成反应B．水解反应
C．氧化反应D．消去反应
A[合成路线为
11．化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。

其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：(1) ＋R
2Br＋C
2
H
5
ONa→＋C
2
H
5
OH＋NaBr(R
1
、
R 2代表烷基)
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B 的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是_________________________。

(3)第⑤步反应的化学方程式是__________________________。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量是60，其结构简式是________。

(5)化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H 。

H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是______________________________。

[解析] (1)试剂Ⅰ为乙醇；A 到B 为醇的催化氧化，生成醛，故B 的官能团为醛基；反应④为取代反应或酯化反应。

(2)第①步反应为卤代烃的水解生成醇，故反应的化学方程式为＋
2NaOH ――→水
2NaBr ＋。

(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式：
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F 的结构简式可推得试剂Ⅱ为尿素，其结
构简式为。

(5)化合物B 的分子式为C 5H 8O 2，G 与B 互为同分异构体碱性条件下生成乙醇，故G 为丙烯酸乙酯，其结构简式为
，推得H 的结构简式为
，因此高聚物的结构简式为。

[答案] (1)①乙醇 ②醛基 ③取代反应(或酯化反应) (2)CH 3CH 2CH(CH 2Br)2＋2NaOH ――→水 CH 3CH 2CH(CH 2OH)2＋2NaBr
(CH
3)
2
CHCH
2
CH
2
Br＋
C 2H
5 ONa―→
＋C
2
H
5
OH＋NaBr
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