有机化学每章重点

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有机化学3.2

有机化学3.2

Cl 例如: 例如: CH3-C=CH2 CH3 × HCl 快 CH3-C-CH3 - CH3 CH3-CH-CH2Cl - CH3 0% 100%
诱导效应
H H-C - H H C H H C H H
δδ4 + δ3 + δ2 + δ1 +
C H
Cl
在多原子分子中, 在多原子分子中,一个键的极性可以通过静电 键继续传递下去。 作用沿着与其相邻的原子间的σ键继续传递下去。 这种作用就叫做诱导效应 诱导效应。 这种作用就叫做诱导效应。 吸电诱导效应( ): ):-NO2- > -COOH > -F > 吸电诱导效应(–I): Cl > -Br > -I > -OH > RC≡C- > C6H5- > R’CH=CR-。 。 ):(CH3)3C- > (CH3)2CH- > 供电诱导效应( ): 供电诱导效应(+I): CH3CH2- > CH3-。 。
二、氧化反应
OH OH
KMnO4/OH-
-C-C- - - -C=O ,-COOH,CO2 -C=O,- ,- ,
C=C C≡C
O3 KMnO4/H+
三、炔氢的酸性
各种不同杂化态碳原子电负性大小排序为: 各种不同杂化态碳原子电负性大小排序为:sp>sp2>sp3 R-C≡C-H + Na - - R-C≡C-H + M+ - - M+:Cu+ or Ag+ R-C≡CNa + H2 - R-C≡CM + H+ -
第六节
烯烃和炔烃的分类和命名
一、烯烃和炔烃的分类

有机化学知识点及重点

有机化学知识点及重点
2.Fischer投影式及R, S构型
①Fischer投影式
写Fischer投影式的要点:
(1)水平线和垂直线的交叉点代表手性碳,位于纸平面上。
(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。
(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。
(4)一般将主碳链放在竖直线上,把命名时编号最小的碳原子放在上端(主链下行)。
②R, S构型
(1)按次序规则确定与手性碳相连的四个原子或基团的优先次序(或称为“大小”次序)
例如氯溴碘甲烷:I > Br > Cl > H
(2)将手性碳上的4个原子或基团中优先次序最小的一个置于远离视线的方向,然后观察朝向自己的其余3个基团的优先次序。顺时针方向排列为R构型;逆时针方向排列为S构型。
若苯环上连接不同的烷基时,烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则,其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位,并以位号总和最小为原则来命名。
3.苯的亲电取代反应
苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系,对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。
①卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下,与氯和溴作用,分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
②硝化反应
苯与混酸作用,生成硝基苯:
③磺化反应
苯与发烟硫酸作用,室温下就能生成苯磺酸。苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。
磺化反应可逆,苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解,脱去磺酸基生成苯。
④烷基化和酰基化反应
4.苯侧链烃基的反应
①烷基苯的氧化反应
苯环本身不易被氧化,但连有侧链的烷基苯,若侧链含有αH,则侧链易被氧化为芳香羧酸。
次序规则:
A.先大后小,先重后轻
原子序数大者优先;同位素重者优先(顺序规则的核心)

高中有机化学1,2章知识点

高中有机化学1,2章知识点

有机化合物的分类一、如何区别脂环化合物和芳香化合物?芳香化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关系?1.脂环化合物和芳香化合物的区别碳环化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环,它又可分为两类:脂环族化合物和芳香族化合物。

(1)脂环族化合物不含苯环的碳环化合物都属于这一类。

它们的性质与脂肪族化合物相似,因此叫做脂环族化合物,如。

(2)芳香族化合物具有一些特殊的性质含有一个或多个苯环。

如。

2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系(1)定义①芳香族化合物:含有苯环的化合物,如、②芳香烃:含有苯环的烃叫芳香烃,如、。

③苯的同系物:分子中含有一个苯环,苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃,如。

(2)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系用图表示二、官能团、根(离子)、基的区别1.基与官能团区别:基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。

联系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。

熔融状态下“根”与“基”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较正确书写同分异构体1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。

根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。

另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。

当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即。

当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。

大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

—制备增加2个C原子的伯醇:
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
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42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
(3)活性:醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
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1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮

有机化学 第1章 绪论

有机化学 第1章  绪论
有机化学
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法(sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键)和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能;多原子分子 同类型共价键的键能,是各个键离解能的平均值。
如: CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H(kJ / mol) ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
,阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括: “多、燃、低、难、慢”。
△H = (435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9)= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为:1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说,有机分子的键能越小,键就越活泼;键能越 大,键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时,由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同,使成 键电子云在两个原子间的分布不对称,造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。

大学有机化学-各章重点

大学有机化学-各章重点

H3C H
CH3 H
H3C H
H CH3
顺-2-丁烯 反-2-丁烯 两个相同原子或基团处于双键同侧者为顺式, 处于异侧者为反式。 顺反异构产生的条件: (1) 结构中存在限制旋转的因素(π 键或环) 。 (2) 双键碳上分别连有不同基团
a
即在
b
中当 a ≠ d,b ≠ c 时存在几何异构。当双键的两个碳上若没有相同原子或
第二章 烷烃
2.1 基本要求
1. 2. 3. 4. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 掌握烷烃构象的概念及构象的写法。 掌握烷烃的卤代反应及其自由基反应的机理。
2.2 基本内容
1. 命名 烷烃的命名常用的有普通命名法和系统命名法两种方法。 (1)普通命名法 简单的烷烃根据碳原子的总数称为某烷 C1~C10 用甲、乙、丙……壬癸表示,从 C11 开始 用中文大写数字表示。 不含支链的称 “正” 某烷, 链的一端第二个碳上有一个甲基并再无其它取代基的称为 “异” 某烷,有二个甲基并再无其它取代基的称为“新”某烷。 (2)系统命名法 系统命名法的基本点是确定主链和取代基的位次,描述一个烷烃结构实际上就是描写主 链(母体)和取代基的具体情况。 2. 烷烃的分子结构 (1) 碳原子的 sp3 杂化和 σ 键的特点 由一个 s 轨道和三个 p 轨道“混合” ,并“重新组合”形成四个相同的新轨道的杂化方 3 3 式称 sp 杂化。饱和烃中碳原子均为 sp 杂化,饱和烃中所有的键均为 σ 键,因为饱和碳上 形成的键都是沿着轨道对称轴方向相互重叠而形成,这是 σ 键的特征。 (2) 碳链异构和碳氢类型 分子式相同,分子中碳原子连接顺序不同而产生的异构称碳链异构。在各种不同结构的 碳链中,由于碳原子所处的地位不同可以分为伯(一级 1º)、仲(二级 2º)、叔(三级 3º)、季(四 级 4º)四种类型。 (3) 烷烃的构象异构 烷烃分子中各原子均以单键(σ 键)相连。从乙烷开始,由于 C-C σ 键的自由旋转,使分 子中的原子或基团在空间上存在不同的排列方式, 称为烷烃的构象。 乙烷有交叉式和重叠式 两种极端构象式。 由于交叉式构象中两个碳原子上的氢原子距离较远, 斥力较小, 内能最低, 称为优势构象式。 分子的热运动提供的能量足可以使不同构象间以极快的速度转化, 所以在 室温下不能分离构象异构体。 (4) 化学性质 烷烃的化学性质较稳定,但在光照或高温加热下可以发生卤代反应。卤代反应是共价键 的均裂产生自由基引起的,所以属于自由基取代反应历程。以外,在一定条件下,烷烃还能 发生氧化与燃烧、热裂等反应。

有机化学4-5章重、难点提示和辅导

有机化学4-5章重、难点提示和辅导有机化学4-5章(炔烃、二烯烃、脂环烃)重、难点提示和辅导一.命名1.炔烃的命名原则与烯烃相似,只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。

2.二烯烃的命名原则也与烯烃相似,所不同的有两点:一是选择含有两个双键的最长碳链为主链,二是书写名称时要标明两个双键的位置,称某二烯。

二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似,要把两个双键的构型分别表示出来。

例如:分析:对于C2和C3的双键,按照“次序规则”,两个较优基团在双键碳原子的同侧,为Z 型;C4和C5双键,两个较优基团在双键碳原子的两侧,为E型。

因此,化合物被命名为:2Z,4E-2,4-庚二烯3.脂环烃:不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”;含有取代基的环烷烃,命名时应使取代基的编号最小;含有取代基的不饱和环烃,命名时从不饱和键开始编号,使取代基的位次数最小;含有两个取代基的环烷烃,存在顺、反异构体,命名时应表示出来,取代基在环平面同侧的称顺式,反之,为反式。

例如:二.结构1. 碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp杂化。

sp杂化是由s轨道和一个p轨道杂化形成两个能量均等的轨道,两个sp杂化轨道对称轴之间的夹角是180º(成一条直线)。

两个未参与杂化的p轨道互相垂直,并且都与两个sp杂化轨道对称轴组成的直线垂直。

二烯烃的双键碳原子与烯烃相同,都是sp2杂化。

2.炔烃中的碳-碳三键是由一个sp- sp重叠的σ键和两个π键所组成。

3.同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构,无顺反异构;二烯烃与烯烃相同,有碳架异构、顺反异构、(双键)位置异构;脂环烃有(取代基)位置异构,如1,2-二甲基环丁烷与1,3-二甲基环丁烷,顺反异构,如顺-1,2-二甲基环丁烷与反-1,2-二甲基环丁烷,碳架异构,如甲基环丁烷与乙基环丙烷。

在环己烷的构象中,椅式比船式稳定;在一取代环己烷的构象中,取代基在e键的比在a键的稳定;在多取代环己烷的构象中,取代基尽可能多的在e 键。

有机化学期末复习重点

第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。

注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。

4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。

5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。

如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。

由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。

(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。

由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。

注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。

第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。

丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。

四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。

有机化学各章知识点

第一章绪论1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);2、共价键的断裂—异裂和均裂;3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;4、判断给定的分子是酸还是碱5、pk值代表的意义;第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1、烷烃的系统命名的规则,部分烷烃的习惯命名2、σ键的特点(头碰头、可旋转);3、构象的概念;构象与能量的关系;写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;4、甲烷自由基卤代反应的历程;5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);7、环烷烃的自由基卤代反应;8、环丙烷与X2、HX反应;9、能写出简单的二取代环己烷(例如反-1甲基-4异丙基环己烷)的稳定构象。

第三章不饱和烃:烯烃和炔烃烯烃:1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );2、双键的结构(重点π键的特点)3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)4、烯烃亲电加成1)HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小)2)H2O(产物)3)浓H2SO4(产物)4)X2(机理,溴瓮离子,反式加成产物)5)HOX(产物)5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)8、烯烃α-H自由基取代反应炔烃:1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型结构3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应5、炔的亲电加成(符合马氏加成)1)X22)HX3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变)6、炔的亲核加成(产物)1)CH3OH2)HCN3)CH3COOH第四章二烯烃共轭体系共振论1、π-π,P-π共轭效应、σ-π,σ-P超共轭效应2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理(烯丙位重排)及产物3、Diels-Alder反应产物(六元环结构)第五章芳烃芳香性苯环:1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,大共轭结构,环不易破坏);2、苯亲电取代反应的机理(σ络合物);3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化)及常用的亲电试剂;4、苯的氯甲基化反应;5、苯环侧链含α氢的碳的氧化反应;6、苯环α-H的卤代反应;7、苯环相连第一类(供电子)定位基和第二类(吸电子)定位基;稠环芳烃:1、萘的命名。

有机化学第四版(汪小兰编)复习重点

第 1 章绪论习题参考答案必做题:P10-111.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质,以及有机化合物的一般特点。

答案:典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下:有机化合物的一般特点:(1)从组成上看,有机物的元素组成较简单,除了C、H 外,含有O、N、S、P、X 等少数几种其它元素。

然而有机物的数量非常庞大;(2)从结构上看,有机物中原子间主要以共价键结合;同分异构现象普遍;许多有机物结构复杂;(3)从性质上看,有机物易燃易爆,热稳定性差;熔沸点通常较低,挥发性较大,易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水;反应速度较慢,且常伴副反应。

1.7下列分子中,哪个可以形成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH3OCH3答案:d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e 中,存在H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N 或O 直接相连)补充题:乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多;但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水),试结合相关理论解释之.答案:(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H 与电负性较大的O 直接相连,即不存在活泼H) ,只存在偶极-偶极相互作用;而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH,即存在活泼H);所以对于这两个异构体,正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力,沸点就要比乙醚高很多。

(2) 二者若都放入水中,乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键;而且由于它们都带有4 个C 的烷基链,对氢键的影响程度差不多,因而在水中溶解度也差不多。

·第2 章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出各碳原子的级数。

a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCC CHC(CH3)2 。

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第一章绪论
1.有机化合物和有机化学
2.共价键
3.分子的极性和分子间的作用力
4.有机化合物的功能基和反应类型
5.有机酸碱概念
6.确定有机化合物结构的步骤与方法
7.分子轨道和共振
本章要点
1. 有机化合物与有机化学的定义
2. 共价键碳的杂化轨道; 键长, 键角, 键能, 键的极性
3. 分子的极性分子中所有化学键极性的向量和
4. 分子间作用力范德华力; 偶极-偶极力; 氢键
5. 有机物的分类按碳骨架分类; 按功能基分类
6. 有机反应类型均裂:游离基反应; 异裂:离子型反应
7. 有机酸碱概念酸碱质子理论; 酸碱电子理论
8. 分子轨道与共振共振式; 共振杂化体
第二章烷烃和环烷烃
第一节烷烃
一、烷烃的结构二、异构和命名三、构象异构
四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质
第二节环烷烃
一、脂环烃分类和命名二、结构和稳定性三、环烷烃的性质四、环己烷的构象异构
•掌握:
•1、烷烃的同系列及构造异构,乙烷和丁烷的构象、优势构象、用Newman 投影式表示构象。

•2、烷烃的系统命名法和普通命名法。

正、异、新的概念,常见的烷基。

•3、环烷烃的分类和单环、二环螺环和桥环的命名。

环烷烃的构造异构和顺反异构。

•4、环烷烃的卤代和开环反应,三、四、五元环的稳定性和化学性质活泼性的比较。

•5、环己烷的椅式构象、一取代及二取代环己烷的优势构象。

•熟悉:
•1、烷烃的物理性质,熔点、沸点的变化规律。

•2、烷烃卤代反应及其历程,自由基的稳定性。

•3、环烷烃的角张力和燃烧热。

环己烷的船式构象。

•了解:
•1、烷烃反应过程中的能量变化对反应速度、产物的影响
本章要点
第一节烷烃
1. 烷烃的结构碳原子sp3杂化,四面体构型
2. 烷烃的命名系统命名法:选母体-编号-配基
3. 烷烃的异构构象异构:透视式,Newman投影式
4. 烷烃的性质游离基取代: 链引发-链增长-链终止
卤代活性: R3CH > R2CH2 > RCH3 ; Cl2 > Br2 > I2
第三章立体化学基础
本章要点
1. 基本概念手性; 手性分子; 手性碳; 手性中心
对映体; 非对映体; 外消旋体; 内消旋体
2. Fischer 投影式“横前竖后、主链下行”
3. 旋光性比旋光度[α]Dt = α/ (l×C)
4. 构型标记法D/L 法;R/S 法(R/S:次序规则排次序, 方向盘上定构型)
5. 对映体判别对称面;手性碳
6. 对映体拆分形成非对映体
第四章烯烃和炔烃
本章要点
1、结构:烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性
炔烃: sp杂化,直线型(炔键无顺反异构现象)
2. 命名:顺反构型命名法,Z/E构型命名法;次序规则
3. 电子效应:诱导效应:电负性差引起;单向传递、短程作用
共轭效应:电子离域引起;键长平均化,体系能量降低,交替极化,远程作用
4. 化学性质亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;
共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性;炔淦反应
第五章芳香烃
本章要点
1.苯的结构sp2 杂化碳, 平面型分子, 环闭大π键
2.命名以苯作母体;以侧链作母体
3.性质——芳香性:环稳定,易取代,难加成,难氧化
亲电取代:卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化
游离基取代:侧链αH的卤代
氧化:具有α-H 的侧链可氧化为-COOH
4. 定位效应及其应用邻对位定位基;间位定位基
5. 稠环芳烃的结构、命名与性质
6. 芳香性, Hückel 规则平面环π体系含4 n+2 个π电子
第六章卤代烃
本章要点
1. 分类、命名、结构:伯、仲、叔(1°, 2°, 3°) 卤代烃
卤代烷烃;卤代烯烃;卤代芳烃
乙烯基/芳基卤代烃;烯丙基/苄基卤代烃;隔离型卤代烃
2. 性质:亲核取代;反应机制(SN1, SN2)及影响因素
消除反应及反应机制(E1, E2), Saytzeff 规则;
与金属反应及其应用: Grignard 试剂
第七章醇和醚
本章要点
1. 醇的结构似水:氧原子sp3杂化
2. 醇的命名普通命名;系统命名;俗名
3. 醇的性质O-H 断裂;C-O断裂;氧化
4. 硫醇的命名乙硫醇;巯基乙醇
5. 硫醇的性质弱酸性;与重金属反应;氧化
6. 醚的结构醚键中氧为sp3 杂化
7. 醚的分类脂肪醚, 芳香醚; 单醚, 混醚
8. 醚的命名“A基B基醚”;“某烃氧基某烃”
9. 醚的性质形成yang盐;醚键断裂;形成过氧化物
10. 环氧化合物的命名“氧化某烯”;“环氧乙烷”
11. 开环加成碱催化-受空间因素控制
酸催化-受电性因素控制
第八章醛和酮
本章要点
一醛酮的命名普通命名法;系统命名法
二醛酮的结构羰基碳sp2杂化-羰基平面-强极性键
三醛酮的性质 1.亲核加成: HCN; ROH; RSH; HOH; RMgX; H2N-G
2. α-H及α-C的反应:醇醛缩合; 酮-烯醇互变异构; 卤代及碘仿反应
3. 氧化与还原:
弱氧化剂(Tollens试剂;Fehling试剂)氧化醛不氧化酮
还原为醇(催化加氢;金属氢化物)
还原为烃(Clemmensen法, Wolff-Kishner法)
本章要点
1. 酚的结构p-π共轭, O上电子离域到芳环
2. 酚的命名酚作母体;酚O-H作取代基
3. 酚的性质弱酸性; 亲电取代; 与FeCl3显色; 氧化
4. 醌的结构,性质
第十章羧酸和取代羧酸
本章要点
1. 羧酸的结构羰基与羟基通过p-π共轭构成整体
2. 羧酸的命名俗名;系统命名(似醛)
3. 羧酸的性质酸性; 生成羧酸衍生物; 脱羧
4. 羟基酸酸性;氧化;脱水;酚酸脱羧
5. 酮酸酸性; 脱羧; 酮体
第十一章羧酸衍生物
本章要点
1、羧酸衍生物的分类酰卤、酸酐、酯、酰胺
2、命名酰卤/酰胺:“酰基名”+“卤素”( “胺”)
酸酐:“羧酸名”+“酐”
酯:一元醇的酯:“某酸某(醇)酯”;多元醇的酯:“某醇某酸酯”
3、化学性质水解;醇解;氨解(亲核加成-消除机制)
酰化反应活性: 酰卤> 酸酐> 酯> 酰胺
4、脲的性质弱碱性; 水解; 与HNO2 反应; 缩二脲的生成与缩二脲反应
第十三章有机含氮化合物
本章要点
1、胺分类(伯仲叔)和命名(以胺为母体;氨基做取代基)
结构(N为不等性sp3杂化)
化学性质:碱性、酰化、磺酰化、与HNO2作用
2. 重氮盐与偶氮化合物重氮盐的结构氮原子sp 杂化
性质:芳香重氮盐的取代反应和偶联反应
3. 生物碱的概念与通性
第十五章糖类
本章要点
1、单糖的结构构型;开链式与环式的互变异构
2、单糖的性质成苷;氧化(弱氧化剂,溴水,稀硝酸); 脱水
3.二糖(苷键类型)还原性二糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖非还原性二糖:蔗糖4. 多糖(苷键类型)淀粉(直链、支链); 糖原; 纤维素
本章要点
1.核酸的分类和化学组成分类:核糖核酸(RNA); 脱氧核糖核酸(DNA)
化学组成:含C,H,O,N,P 等; 结构单位:核苷酸
2.核苷RNA:腺苷鸟苷胞苷尿苷
DNA:脱氧腺苷脱氧鸟苷脱氧胸苷脱氧胞苷
3. 核苷酸RNA:腺苷酸鸟苷酸胞苷酸尿苷酸
DNA:脱氧腺苷酸脱氧鸟苷酸脱氧胞苷酸脱氧胸苷酸
4.核酸的结构一级结构:碱基序列
DNA双螺旋结构:碱基互补规律A-T; G-C
第17章氨基酸多肽和蛋白质
本章要点
1.氨基酸20种α-氨基酸的俗名、构型性质:两性解离与等电点
(pH<pI:正离子; pH=pI:两性离子; pH>pI:负离子)
脱羧反应与亚硝酸反应(定量测定) 显色反应(茚三酮) 2.多肽结构:N-端; C-端; 肽链骨架;肽键平面命名:“某氨酰”+“…”+“某氨酸”
3. 蛋白质一级结构; 二级结构; 性质。

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