11 第十一章 羧酸及其衍生物
11._羧酸及其衍生物
第十一章羧酸及其衍生物1. 完成下列各组反应，写出主要的反应产物：2. 写出下列反应的主产物：3. 两个什么样的化合物缩合后再酸化会得到下列各产物？4. 给下列反应式填入适当的试剂：5. 回答下列问题：1）比较下列各酯水解的反应相对活性：2）比较下列各个酯氨解反应的相对活性：3）比较化合物的酸性强弱顺序：3. 两个什么样的化合物缩合后再酸化会得到下列各产物？4. 给下列反应式填入适当的试剂：5. 回答下列问题：1）比较下列各酯水解的反应相对活性：2）比较下列各个酯氨解反应的相对活性：3）比较化合物的酸性强弱顺序：8. 某化合物(E) 的分子式为C5H6O3，（E）和乙醇作用得到两个互为异构体（F）和（G），将（F）和（G）分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物（H），试推测（E）（F）（G）（H）的构造式，并写出各步反应式。
9. 一个中性化合物C7H13O2Br，与羟氨和苯肼均没有反应。
IR 谱在2850-2950cm-1区域有吸收峰，而在3000cm-1以上区域没有吸收峰，另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。
NMR 谱在δ=1.0(3H)三重峰；δ=1.3(6H)二重峰;δ=2.1(2H)多重峰;δ=4.2(1H) 三重峰;δ=4.6(1H) 多重峰。
请推测此化合物的结构。
10. 化合物A, 分子式为C9H10O3。
它不溶于水、稀HCl 及稀NaHCO3溶液，但能溶于NaOH 液。
A 与稀NaOH 共热后，冷却酸化得一沉淀B，分子式为C7H6O3，B 能溶于NaHCO3溶液并放出气体，B 与FeCl3 溶液作用给出紫色，B 在酸性介质中可以进行水蒸气蒸馏，写出A，B 的构造式及各步反应式。
11. 写出化合物的A-F 正确构造式。
12. 推测化合物A-F 的结构。
13. 化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B 和C。
C 的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体放出，能与NaIO 反应。
第十一章羧酸衍生物
三、酯的命名
一元醇与一元酸生成的酯称某酸某（醇
或酚）酯；多元醇酯称为某醇某酸酯；内酯 用希腊字母标明原羟基的位置，称某内酯。
O
COOCH3
CH2-O-Cll -CH3 l
COOH CH2-O-Cll-CH3
H3C
O
O
O
邻苯二甲酸甲酯 乙二醇二乙酸酯 γ-戊内酯
四、酰胺的命名
简单的酰胺是在酰基名称后加“胺”或
（三）酯缩合反应
具有α-H的酯，在醇钠的作用下能发生类 似醇醛缩合反应。——Claisen缩合反应
CH3COOCH2CH3CH3CH2ONa -CH2COOCH2CH3
OCH3C CH2COOCH2CH3
OCH2CH3
CH3CO CH2COOCH2CH3 + CH3CH2O-
COOC2H5 + CH3COOC2H5NaOC2H5 COCH2COOC2H5 + C2H5OH
第十一章 羧酸衍生物
酰卤 酸酐 酯 酰胺
O ll R-C-X
R-OCll -OOlCl R O
RCll -ORˊ
O ll R-C-
O R-Cll -NH2 (-NHR,-NR2)
酰基
第一节 羧酸衍生物的命名
酰基的名称是将其羧酸的名称的“酸” 字改成“酰基”。
O
CH3C OH 乙酸
O
CH3C 乙酰基
交叉Claisen酯缩合反应
三、碳酸衍生物
氨基甲酸酯 脲（尿素） 胍 丙二酰脲
四、尼龙和聚酯
CH3CONH2 + NH2CH3 CH3CONHCH3 + NH3
（二）酰基亲核取代反应的机制
O R-lCl —L+:Nu
第十一章羧酸及其衍生物
第十章羧酸及其衍生物【教学重点】羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
【教学难点】诱导效应、酰基上的亲核取代反应机理。
【教学基本内容】羧酸的结构；羧酸的制备方法；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。
羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。
羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理；还原反应；与Grignard反应；酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。
乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）；乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解；乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
丙二酸二乙酯的制备及在合成上的应用。
Ⅰ目的要求羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。
所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。
其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。
羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。
至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。
这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。
羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。
本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。
鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。
《有机化学》第十一章 羧酸及其衍生物的结构与性质
第十一章羧酸及其衍生物的结构与性质引言羧基（）是羧酸的官能团，是由羰基和羟基组成的。
由于羰基的碳氧双键与羟基氧原子的共轭效应的作用，使羟基中氧原子电子向羰基转移，羟基的氢易离解而显酸性。
羧基中羟基也能被其它基团取代生成羧酸衍生物。
羧基是吸电子基，α－H具有活性，可以被卤代。
此外羧酸还能被还原和发生脱羧反应。
这里所讨论的羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被取代后生成的酰卤（），酸酐（），酯（），酰胺（）以及由酰胺脱水后生成的产物腈（）。
在羧酸衍生物中羰基与卤素，酰胺基，烷氧基和氨基相连，由于卤素，氧原子和氮原子的负电性以及孤对电子的作用，使羰基碳上正电性不同，因此它们发生亲核反应性质也有差别。
羧酸衍生物还能发生还原反应。
11.1 羧酸的酸性羧酸是弱酸，能与强碱反应生成盐：羧酸酸性的强弱与所连的基团有关，连吸电子基团的羧酸酸性较强，而连供电子基团的酸性相对较弱。
如下列化合物酸性强弱顺序为：11.2 羧酸衍生物的生成羧基中的羟基被卤素、酰胺基、烷氧基和氨基取代形成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。
1、酰卤的形成羧酸与SO2Cl，PCl5，PCl3等氯化剂直接反应生成酰卤：因为POCl3沸点低易除去，此法可制备高沸点的酰氯。
H3PO3沸点高，可制备低沸点的酰氯。
该法产生的SO2，HCl易除去，因此生成的酰氯纯度高，后处理容易。
2、酸酐的形成羧酸在脱水剂（如乙酰氯、乙酸酐）存在下加热，失去一分子水而生成酸酐。
二元酸可以分子内脱水生成二酸酐：3、酯化反应羧酸和醇在催化剂（H2SO4、HCl或苯磺酸等）作用下回流生成酯：酯化反应由多种机理，在大多数情况下，是羧酸中羟基与醇中羟基氢结合生成水，表观上看是一种亲核取代反应，实际上是一个亲核加成－消除反应的机理：决定反应速度的一步是亲核加成，因此羧基中碳的正电性以及羧基所连的基团大小核亲核试剂R'OH中R'体积大小都影响反应的速度，下列羧酸与甲醇酯化反应的相对速度的快慢顺序为：4、形成酰胺的反应羧酸与氨立即反应生成盐，在加热条件下，脱水生成酰胺，生成酰胺的反应是可逆的，如果把生成的水从反应体系中除去，反应可趋于完全。
第十一章 羧酸
R－COOH
憎水基团
亲水基团
亲水基团－羧基可以与水形成氢键。低级脂肪酸，如： 甲酸，乙酸等能与水混溶；随羧酸分子量所增大，憎水基－ 烷基增大，导致其在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的 溶解度相近。高级脂肪酸都不溶于水，而溶于有机溶剂。
10/45
5. 羧酸的结构及光谱性质
(ⅰ) 结构
羧基中的羟基氧原子上有孤对电子，可以与π 键形成
羧酸在一般条件下不易被还原剂还原，但如果使用强金属 氢化物，可使羧基还原成醇而得不到醛。
例1 ：
O
O
HO-C-(CH2)8-C-OH
LiAlH4
例2 ：
O
O
C-CH2-CH2C-OH
LiAlH4
β-苯甲酰丙酸 Mp:116
HO-CH2(CH2)8-CH2-OH 1,10-癸二醇 Mp:74
CHCH2CH2CH2OH OH γ- 羟基-苯基丁酸
第十一章 羧 酸
第十一章 羧 酸
第一节 羧酸的分类及命名 羧酸是含有羧基的含氧有机化合物。通常可以看作是烃
分子中的氢原子被羧基取代。
一： 分类
1.按烃基分类
a. 脂肪族羧酸 b. 芳香族羧酸
饱和羧酸
不饱和羧酸
R-COOH C2H5-COOH CH2=CH-COOH
Ar-COOH
COOH
2/45
2. 按羧基数目分类
6/45
2. 沸点
饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而增加。与分子量相 似的醇比较，羧酸的沸点较高。例如：
O
O
H-C-OH CH3CH2OH CH3-C-OH CH3CH2CH2OH
名称 甲酸
乙醇
乙酸
丙醇
11 章 思考题 习题答案
NaBH4
OH O CH3CH2CHCH COCH2CH3
CH3
HCN (5) HC CH
CH2 CHCN
H2O,H+
CH3OH H+
CH2
CHCOOCH3
O
(6)
CH3OH/H+ NaBH4 HO CO2H
CO2CH3
OH
(7)格式试剂与二氧化碳反应 CH3CHCH3 HBr
Mg/醚
1）CO2 CH3CHCOOH
COOC2H5 CH2=CHCH2-C-CH3
COOC2H5
(1) OH-,H2O (2) H3O+
CH2=CHCH2CHCOOH CH3
思考题 11-19 写出反应产物 O + NCCH2COOH CH3COONH4
答案：为活泼亚甲基与酮的 Knoevenagel 反应： O + NCCH2COOH CH3COONH4
CH3CCH3
CH3CHCH3
答案：β-二羰基的互变性。与 2,4-二硝基苯肼反应的为(a)、(b)，(a)使 Br2/CCl4
褪色。
思考题 11-17 由乙酰乙酸乙酯合成
O -C-CH3
答案：为乙酰乙酸乙酯合成环状取代丙酮的方法：
OO
OO
CH3CCH2COC2H5
(1)C2H5ONa (2)Br(CH2)4Br
HOCH2CH2CH2CH2OH
思考题 11-15 由对羟基苯胺合成药物泰诺林的有效成分对乙酰氨基酚
答案：为酰胺的制备 HO-
OO -NH2 + CH3COCCH3 吡啶 HO-
O -NH-CCH3
3
思考题 11-16 用化学方法鉴别下列化合物
浙江大学有机化学课件讲义11
OH
CH3(CH2)14CO2H 棕榈酸
HO2CCH OH
CHCO2H OH
安息香酸
水杨酸
酒石酸
对于比较复杂的羧酸，常用系统命名法命名。选含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳
原子开始编号，称为“某酸”，如有取代基，将取代基的名称与位次放在前面。例如：
CH3CHCH2CHCH2CO2H CH3 CH2CH3
吸收在 1640 和 1600 cm-1 处，是伯酰胺的另一特征吸收。图 11-1、11-2、11-3 分别是乙酸乙
4
酯、苯甲酸、乙酸酐和 N, N-二甲基甲酰胺（DMF）的红外光谱图。 图 11-1 乙酸乙酯的红外光谱 图 11-2 苯甲酸的红外光谱
5
图 11-3 乙酸酐的红外光谱
图 11-4 N, N-二甲基甲酰胺的红外光谱 羧基上的质子因受羰基的去屏蔽作用以及氧电负性的影响，其化学位移出现在低场δ 10~12ppm 处。伯酰胺和仲酰胺氮上的质子在δ 5~8ppm（通常是一个宽峰）。羧酸及其衍生 物的α-位质子因受羰基的吸电子作用影响，化学位移稍向低场移动，一般在δ 2~3ppm 处。
H
CO2H
CH3
CH2CH3
5-甲基-3-乙基己酸
(E)-2-乙基-2-丁烯酸
环直接与羧基相连称为环烷酸，编号从羧基所连接的碳原子开始，例如：
CO2H
CO2H
CO2H H
CH3
H
CO2H
4-甲基环己烷甲酸
2-环戊烯甲酸
反-1, 3-环戊烷二甲酸
芳香酸则常用苯甲酸作为母体，加上取代基的名称与位置，例如：
酰胺是由酰基和“胺”组成其名称的，如果氮上有取代基，则在取代基名称前加“N”
标出，例如：
第 11 章 羧酸及衍生物
羧酸的制备 一： 以烃、醇、醛、甲基酮作原料 1：不饱和烃氧化 R-CH=CH-R’ 2: 伯醇,醛氧化法 CH3CH2CH2OH Na2Cr2O7 CH3CH2COOH H2SO4 65% ClCH2CH2CH2CHO HNO3 ClCH2CH2CH2COOH KMnO4/H+ R-COOH + R'COOH
α -C 连有强吸电子基时易脱羧: Cl3C-COOH O2NCH2COOH CHCl3 + CO2 O2NCH3 + CO2
羧酸银盐于 Br2 或 Cl2 中脱羧成卤代烃(少一碳) RCH2COOAg + Br2 CCl4 RCH2Br + AgBr + CO 2 酸 酸银 少一碳卤代烃 ------亨斯狄克反应 (H.E.Hunsdiecker)
四： 重要羧酸
(一般了解)
甲酸: 醛的性质(费林,托仑) 乙酸: 丙烯酸: CH2=CH-COOH 酸性> 乙酸 制替代有机玻璃, 烯烃性质. 乙二酸: 酸性强, 还原性,标定 KMnO4 (Na2C2O4) 己二酸：合成尼龙-66 (与己二胺缩合) 苯甲酸: 防腐剂 邻苯二甲酸: 合成增塑剂,聚酯树脂,标定 对苯二甲酸: 合成聚酯纤维
命名 ： 根据来源，有俗名 HCOOH CH3CH2CH2COOH CH3-C=CHCOOH CH3 3-甲基-2-丁烯酸
CH3CH-CH2COOH CH3 3-甲基丁酸 （β ）
CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH 十八碳-9-烯酸 9十八碳烯酸 (油酸)
-CH2CH2COOH -COOH O
§ 13-5 羟基酸 ,羰基酸 重要取代酸: 羟基, 羰基, 卤素 , 氨基
一: 羟基酸分类,命名 CH3-CH-COOH 乳酸 OH (无沸点,强酸性)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
p Ka 1 p Ka 2
1.27 4.27
2.85 5.70
4.21 5.64
4.43 5.41
pKa1<pKa2
pKa1和 pKa2差
3.0
2.85
1.43
0.92
两羧基距离近pKa1小；距离越远pKa1越大。pKa1和pKa2差随距离增大而减小。 丁烯二酸的两个异构体的pKa
H C HOOC C COOH H H HOOC C C COOH H
（2）比较邻位取代苯甲酸的酸性强弱：
COOH R R: NO2, CN, Cl, H, Ph, CH3, OCH3, OH
为什么邻位取代苯甲酸的酸性强呢？ 3. 邻位效应
COOH X
PKa: 2.21, 3.44, 2.92, 4.17, 3.46, 3.91, 4.09, 2.98
邻位取代苯甲酸的酸性强于苯甲酸。没什么规律。
CO2H CO2H NO2 NO2
CO2H CO2H
二、羧酸及其衍生物的生成
(E) 甲酸
CO2H
(D)>(E)>(B) >(C)>(A)
*（一）羧酸的制备 (自学）：
KMnO4
CO2H
2.
(A)
(B)
OMe
(C)
NO2
CO2H
(D)
Br
CO2H CO2H OH
(A)>(C)>(D) >(B)
1. 芳烃、烯、 炔、醇、醛、
用PCl5制备高沸点酰氯与芳酰氯；易分离出POCl3. 3. 与SOCl2反应制备酰氯 实验室常用
3. 二元酸分子内脱水制备酸酐：
O C C OH OH O
+
H 2O
SOCl2: 二氯亚砜、亚硫酰氯、氯化亚砜
H+催化；一种原料过量；除去产物或H2O。 酯化反应机理： 酰氧键断裂机理 烷氧键断裂机理
21
第3篇 有机含氧化合物
第11章 羧酸及其衍生物 第一节 羧酸的结构及分类
一、羧酸的结构 通式： R-COOH, 官能团：COOH
CH3
乙酸 的结构:
0.125 H2C H C . .. O. 0.131 .. O .. H
乙酸C-O, C=O 键长平均化 -COOH中C 为 sp2，羧基是四电子三中心 的共轭体系。
第11章 羧酸及其衍生物
第一节 羧酸的结构及分类 第二节 羧酸及其衍生物的物理性质 第三节 羧酸的化学性质 第四节 羧酸衍生物的化学性质 第五节 羟基酸、羰基酸及β-酮酸酯
1
用途：
COOH OCCH 3 (CH3)2CHCH2 CHCOOH O 布洛芬（消炎镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药）
羰基与α-H σ-π共轭 两种共轭： 羰基与 -OH p-π共轭 两种交叉共轭导致：电子密度平均化，键长平均化。 1. 羰基碳缺电性下降，亲核加成活性比醛酮低。 2. C—OH 变短，—OH 被亲核取代活性比醇小。 3. H 的酸性比醇强。 4. α-H 的活性比醛酮小。
COOH
（2-氨基丙酸）
偏苯三甲酸
均苯三甲酸
第二节 羧酸及其衍生物的物理性质 一 一般物理性质
1. 羧酸的性状 C0~2—COOH C3~8—COOH C >9—COOH 挥发性液体，刺激性气味 腐败味油状液体 石蜡状固体，气味小 二元羧酸及芳香族羧酸 白色结晶固体 沸点：双分子缔合形成氢键，沸点比相近分子量的醇高。
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH C6H5COOH C6H5CH2COOH
（3）二元羧酸酸性：
HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H HO2C-(CH2)4-CO2H
pKa = 3～5 强无机酸（~1），羧酸（3-5），碳酸（6.38），苯酚（ ~10） 羧酸的成盐反应： 分离、提纯、回收 RCOOH
Br, 2.85 3.81, 3.97
CN, 3.44 3.64 3.55
NO2 2.21 3.49 3,42
电子效应
COOH COOH
场效应
O C OH
立体效应
COOH CH3
氢键作用
O OO H C
一般规律：对位，间位取代苯甲酸，连给电子基，酸性减弱， 连吸电子基，酸性增强。（苯基，羟基及甲氧基在 间位显示吸电子性）。
CH3
H+ , H+
COOH
KMnO4 , OHH2O
HOOC(CH2)4COOH H+
3. 通过CO2制备羧酸 (1) 柯尔伯-施密特(Kolbe-Schmidt)反应
ONa + CO2 0.4—0.7MPa
125℃
3. (A)
(B)
OH
(C)
CH3
(D)
(E)
CH3
酮的氧化
CH3 C
制备羟基取代苯甲酸
溶于水 如何分离戊酸、苯酚和戊醇？
10
3.77
4.76
4.84
4.17
4.31
11
原因：顺式结构可形成氢键
12
2. 取代苯甲酸酸性强弱 （1）比较对位，间位取代苯甲酸的酸性强弱：
COOH R: NO2, CN, CF3, Cl, H, Ph, CH3, OCH3, OH PKa: 3.42, 3.55, 3.66, 3.97, 4.17, 4.21, 4.38, 4.47, 4.57 R COOH R: NO2, CN, CF3, Cl, H, Ph, CH3, OCH3, OH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
COOH H3 C
OH OH OH CH3 CH COOH HOOC CH CH2COOH HOOCCH2 C CH2COOH COOH
丙酸
HOOC COOH
2-丁烯酸
HOOCCH2COOH
3-苯基丙烯酸(肉桂酸)
HOOC(CH2)4COOH
甲酸 (2)
醋酸
COOH
OH OR '
1
OH+ RC OH
+
控制步骤 .. HOR'
2
OH R C OH H + O R' O
OR'
3
烷氧键断裂机理：
' OH + H+ CR3
O
+ H+
22
CH3OH > 1oROH > 2oROH > 3oROH
' C + H2O R3
O + RC O H ' CR3 O RC ' O CR3
PKa COOH R
邻位 效应
PKa: 3.49, 3.64, 3.77, 3.86, 4.17, 4.14, 4.27, 4.09, 4.08 R
R
omp-
CH3, Ph, 3.91 3.46 4,27 4.14 4.38 4.21
OH, 2.98 4.08 4.57
Cl, 2.92 3.83 3.97
O RC O H+ H O R' H+ R O C O R' + H2O
酯化反应速率：
CH3COOH
不同的酸与甲醇反应相对速率：
(CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
CH3CH2COOH
1
0.84
0.33
0.037Leabharlann 伯醇、仲醇O RC OH + H-O-R'
18
O H+ R C O R'
18
23
+
空间位阻越大，越不利于酯化反应。
甲酸 分子量： 46 沸点： 101.5℃ 乙醇 46 78.5℃
二 光波谱性质 3. 羧酸衍生物以及物理性质
羧酸衍生物：羧酸中的羟基被卤素、酰氧基、烷氧基、氨基 取代所得的化合物称为羧酸衍生物。 1. 1H- NMR谱 ： 2. IR谱 ：
—COO—H
10～13 ppm 2.2～2.5 ppm
α-H
R COOH R COOH
18
5. (A)
(B)
CH3
(C)
CH3
(D)
I2, NaOH
50% HNO3
5. (D)>(A)>(C) >(B)
16
R Li
O
HOOC(CH2)4COOH
+ CO2
17
与CO2作用得到增加一个碳的羧酸。
(二）酰卤的生成
1. 与PCl3反应 制备酰氯
制备低沸点酰氯； 易蒸馏出产物。
乳酸
（2-羟基丙酸）
COOH OH HO OH
苹果酸
COOH OHC COOH OH
柠檬酸 (2) 二元酸
CH3COCH2COOH
脂环酸
COOH
乙二酸（草酸）
HOOC H COOH H
丙二酸
H HOOC COOH H
己二酸
环戊基甲酸
环己基甲酸
COOH
3-甲基环戊基甲酸
CH CHCOOH
(3) 不饱和酸
~120 0
食用醋：2%的乙酸水溶液。 食用油：羧酸甘油酯。
2
3
二、 羧酸的分类 1. 按碳架分类
(1)
H COOH
(5) 取代羧酸
CH3COOH
羟基酸、羰基酸、氨基酸等 （多用习惯命名）
2. 按-COOH 数目分类
(1) 一元酸
CH3CH2COOH CH3CH CHCOOH
CH CHCOOH
开链饱和脂肪酸
-COO—H ~ 3550 cm-1 (尖峰), 游离羧酸。 -COO—H 2500 ~ 3300 cm-1 (宽、强峰), 分子间缔合。