有机化学 第十四章 答案
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
14-第十四章-含氮有机化合物习题答案(第四版)
第十四章含氮有机化合物（P125—129) 1.给出下列化合物的名称或写出结构式：（1）（2）（3）（4）（5) （6）（7）对硝基氯化苄(9) （8）（10）苦味酸（11）1,4，6—三硝基萘2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：(1）NH2NH2NH2 O2N H3C（2）乙酰胺、甲胺和氨3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：4。
如何完成下列转变：（1）(2）由到(3) 由到(4) 由到5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是（R)或（S):(1) SOCl 2(2) NH 3(3) Br 2,OH -6。
完成下列反应：(1)N HCH 3322?加热？？(1) CH 3I (2)Ag 2O,H 2O (3) 加热CH 3CH 3O 2N?(CH 3CO)2O?混酸?H +,H 2O?NaNO 2,HCl??O 2NCH 3(2)(3)OCH 3OCH 3H 2N CH 3(4)CH 2N +(CH 3)3Cl -(5)CH 3O 2N 2O 2N (6)CH 3CH 2CH 2NH 2(7)NH-COCH 3BrHNO AcOH?(8)NO 2F O 2N+N HCH 3ONH 2?(9)NH +OCH 3H+?CH2=CHCOOEt?H +?(10)N+CH3CH3H3CO-?加热7。
指出下列重排反应的产物:（1）(2）(3(4）(5)（6）? ？？(7) ? ?（8)8.解释下述实验现象：(1）对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。
（2) 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸则得不到产品。
9。
请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？9。
完成下列反应,并为该反应提供一个合理的反应机理。
（3)解：本题为Hofmann重排类型的题目。
只是反应体系发生了变化，NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,，而不是易分解的氨基甲酸.10。
有机化学智慧树知到答案章节测试2023年山西中医药大学
第一章测试1.有机化学是研究有机化合物的化学,有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物.（）A:错B:对答案:B第二章测试1.分子轨道理论中，原子轨道线性组合成分子轨道遵循的原则是（）A:电子配对原则B:能量相近原则C:对称性原则D:最大重叠原则答案:BCD2.下列化合物中非极性分子是（）A:CCl4B:HFC:CH3OHD:H2O答案:A3.碳原子常见的杂化形式有（）A:spB:sp3C:sp2D:sp3d2答案:ABC4.甲烷分子的空间结构是（）A:正八面体B:正四面体C:直线形D:平面三角形答案:B5.关于分子中的电性效应说法正确的是（）A:既没有诱导效应又没有共轭效应B:只有诱导效应C:只有共轭效应D:既有诱导效应又有共轭效应答案:D6.共价键的键能就是共价键的离解能。
（）A:错答案:A7.组成分子的共价键是极性共价键，这个分子一定是极性分子。
（）A:对B:错答案:B8.丁-1,3-二烯是π-π共轭体系。
（）A:对B:错答案:A9.对硝基苯酚的沸点低于邻硝基苯酚。
（）A:错B:对答案:A10.有机化合物的化学性质取决于分子间作用力。
（）A:错B:对答案:A第三章测试1.烷烃构象异构产生的原因是由于碳碳单键可以自由旋转。
（）A:对B:错答案:A2.乙烷只有两种构象重叠式和交叉式。
（）A:错B:对答案:A3.丁烷的对位交叉式构象比邻位交叉式构象能量高。
（）A:错B:对答案:A4.烷烃的卤代反应中决速步是产生烷基自由基这一步。
（）A:对B:错答案:A5.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有（）种A:5B:3C:4答案:D6.下列化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A:2,2,3-三甲基丁烷B:2,3,4-三甲基戊烷C:3,3-二甲基戊烷D:2,2,3-三甲基戊烷答案:D7.下列化合物含有伯、仲、叔氢原子的是（）A:2,3,4-三甲基戊烷B:正庚烷C:2,2,4,4-四甲基戊烷D:2,2,4-三甲基戊烷答案:D8.下列化合物沸点最高的是（）A:3-甲基辛烷B:3,3-二甲基戊烷C:癸烷D:2-甲基己烷答案:C9.2-甲基丁烷在室温下光照溴代，生成产物相对含量最高的是（）A:B:C:D:答案:B10.下列自由基最稳定的是（）A:异丙基自由基B:乙基自由基C:甲基自由基D:叔丁基自由基答案:D第四章测试1.按照顺序规则，下列基团为较优基团的是（）A:-CHOB:-CH2OHC:-CH2CH3D:-CH3答案:A2.下列烯烃，相对稳定性最大的是（）A:丁-2-烯B:丁-1-烯C:2,3-二甲基丁-2-烯D:2-甲基丁-2-烯答案:C3.下列化合物既是顺式又是E式的是（）A:B:C:D:答案:A4.下列化合物既是反式又是Z式的是（）A:B:C:D:答案:D5.下列化合物中有顺反异构体是（）A:2-甲基戊-2-烯B:3-甲基戊-2-烯C:2-甲基丁-2-烯D:2-甲基丁-1-烯答案:B6.下列试剂与环己烯反应得到顺式二醇的是（）A:HClOB:O3C:KMnO4/H+D:KMnO4/OH-答案:D7.下列反应为碳正离子机理的是（）A:B:C:D:答案:C8.下列化合物与溴化氢加成的相对速度最快的是（）A:B:C:D:答案:A9.下列反应经过的反应活性中间体是（）A:碳负离子B:碳正离子C:碳自由基答案:C10.下列烯烃中，氢化热最小的是（）A:(Z)-丁-2-烯B:(E)-丁-2-烯C:丁-1-烯答案:B第五章测试1.鉴别戊-1-炔和戊-2-炔可以使用哪种试剂。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题答案第14章
第十四章 β－二羰基化合物一、 命名下列化合物：1.CH 3CH 3C COOH COOH2.CH 3COCHCOOC 2H 5C 2H 5二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：1.CO CO C OOH 2.O=CCH 2CH 2CH 2COOHCH 2COOH O=CCH 3CH 2CH 2CH 2COOH 3.C 2H 5CH(COOH)2C 2H 5CH 2COOH三、试用化学方法区别下列各组化合物:1.CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,CH 3COC(CH 3)COOC 2H 52.CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？1.CO OOC 2H 5OOC 2H 5OH,2.CH 3C O O -,CH 3C OO-3.C OOH,五、完成下列缩合反应：1.2CH 3CH 2COOC 2H 51.NaOC H 2.HCH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+C 2H 5OH 2.CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 51.NaOC H 2.HCOCHCOOC 2H 5CH 3CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+3.CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 5COOC 2H 51.NaOC H 2.HO=C O=C CHCOOC 2H 5CH 3CHCOOC 2H 5CH 34.CH 2CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 51.NaOC H 2.HCOCOOC 2H 55.COCO+HCOOC2H 51.NaOC H 2.HCHO六、完成下列反应式：1.CHO1.O 32.Zn,HCHO CH 2CH 2CHO5%NaOHOHC 2H 5C 2H 5CCH 3COCH 2H 3O +2.C H MgBr 1.2OCH 2COOC 2H 5CCH 3HOCH 2CH 2OH,H +CH 3COCH 2COOC 2H 53.CH 3CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5NaOH%5CHCOOC 2H 53CH 3COCHCOOC 2H 5CH 3H NaCH 3COCHCOOC 2H 5NaOC H CH 3COCH 2COOC 2H 52.CH 3COCH 2H +CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3OHNaBH 4COOH2CHCH 2CH 2COCH 3KOC(CH 3)3CH 2=CHCOCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2NaCH(COOC 2H 5)2NaOC 2H 5CH 2Cl4.CH 2CCH 2CH 2COCH 3COOC 2H 5COOC 2H 5COOHO七、写出下列反历程：C 6H 5CH 22C 6H 5O+CH 2=CHCOCH 3NaOCH 3CH 3OHC 6H 5C=O C 6H 5CH 3C 6H5CH 2CCH 2C 6H 5ONaOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2=CHCOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2CH 2COCH 3NaOCH C 6H5O 3C 6H 5CHCHC 6H 5CO CHOCH 3CH 2CH 2H 2OC=OCH 3C 6H 5C 6H 5八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸CH 3OH3CH 3ClC 2H 5OH3CH 3CH 2Cl C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5NaOC H CH Cl C 2H 5OOCHCOOC 2H 5CH 3NaOC 2H 5CH 3CH 2ClC 2H 5OOCCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 312-2.H 3O+HOOCCCOOH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH2CH 3CH 2OH[O]CH 3CHO5%NaOHaqCH 3CH=CHCHOH 2,CatCH 3CH 2CH 2CH 2OHPCl 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl COOC 2H 5CHNa COOC 2H5CH 3CH 2CH 2CH 2ClCOOC 2H 5CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 51.H 2O,-OH2.H 3O+CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH3. 3－甲基己二酸CH 3CH 2ClMg,(C 2H 5)2O CH 3CH 2MgClCH 2OH 3O +CH 3CH 2CH 2OHH 3PO 4CH 3CH=CH 2Br 2BrCH 3CHCH 2Br2C 2H 5OOCCHCOOC 2H 5NaBrCH 3CHCH 2BrCH 31.H 2O,-OH2.H 3O+CH 3HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH(C 2H 5OOCCHCHCH 2CH(COOC 2H 5)24. 1，4－环己烷二甲酸CH3CH2OHH2SO4CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br2CH2(COOC2H5)22NaOC2H55．环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1）3－乙基－2－戊酮CH3CH2OH PClCH3CH2ClCH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5Na C2H5CH32H5NaOC HCH3COCCOOC2H5CH2CH3CH2CH3H O+CH3COCHCH2CH3CH2CH3（2）α－甲基丙酸PClCH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH32H5NaOC HCH3COCCOOC2H5NaOH H O+CH3OH CH3ClCH3ClCH33CH3CH340%CH3CHCOOHCH3（3）γ－戊酮酸CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH32H5H O+CH3CH2OH[O]CH3COOH2ClCH2COOHC H OH,H+ClCH2COOC2H5ClCH2COOC2H5CH2COOC2H55%CH3COCH2CH2COOH（4）2，7－辛二酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3CH2OH CH2=CH2ClCH2CH2ClCl22ClCH2CH2ClCH3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H5COOC2H5HO+5%CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3（5）甲基环丁基甲酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaHO+5%CH3CH=CH22ClCH2CH=CH2HBrClCH2CH2CH2BrClCH2CH2CH2BrCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH2ClNaOC HCH2CH2CH2ClCH3COCCOOC2H5NaCH3COCCOOC2H5COCH3十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
有机化学-第14章 习题解答
6．解：
7．解：
葡萄糖二酸（D或L构型）
8．解：
海藻糖4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡-吡喃葡萄糖
异海藻糖4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖
9．解：
蜜二糖蜜二糖酸
2，3，4，5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸2，3，4，6-四- O-甲基-D-半乳糖
10．解：
11．解：
（1）A与B互为对映体；
（2）A与C、D；B与C、D互为非对映体；
（3）A与D；A与C互为差向异构体。
（3）用稀硝酸氧化后，测其氧化产物的旋光活性，有光学活性的是葡萄糖，无光学活性的是半乳糖。
4．解：
（1）
（2）
5．解：
（1）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，生成砖红色沉淀或银镜的是葡萄糖；
（2）用溴水，使溴水褪色的是葡萄糖；
（3）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，有砖红色沉淀或银镜生成的是麦芽糖。
第14章糖类
1．解：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
2．略
3．解：
（1）.D-半乳糖在碱性条件下发生差向异构化，所生成的混合物的C3~C6部分具有相同的结构，与苯肼反应生成的脎相同，故不能用成脎反应来区分。
（2）在酸性水溶液中，糖苷键水解成原来的糖和非糖配基，恢复原来的半缩醛（酮）羟基故有变旋光现象。
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(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH2OCCH3OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学：第十四章 羰基α-取代反应和缩合反应
R CO
R'
NC H R'' MgX
3、先加成后消去－－酸或碱催化 如：胺、
HO H
氨及氨的衍生物
NaO3S H
注意：
以上反应除与有机金属化合物的反应之外， 均为平衡过程 讨论参数：平衡常数
羰基化合物的结构特征之二： 羰基C=O的吸电子作用使得α-H具有明显的酸性，在碱性条件 下可以解离，生成烯醇负离子，从而成为亲核试剂，进攻羰基 碳或卤代烃，发生亲核加成反应、亲核取代反应。
酰卤可以发生该反应。
2. 烯醇负离子作为亲核试剂，进攻卤代烃的缺电子碳，则发生亲核取代反
应；进攻羰基碳则发生亲核加成反应。
O CC
O CC
烯醇负离子
X-X 亲电取代
O
R-Cl
CC
亲核取代 R
O
OH O
C
CCC
亲核 加成 O
-羟基酮
烷基化反应
a ld ol -反应 羟醛反应
O
R Y OO
C C -卤代反应 亲核取代
?
?
Kinetic enolate
Thermodynamic enolate Generally:
低温有利于形成动力学产物 高温则主要得到热力学产物
强碱有利于形成动力学控制的少取代烯醇负离子。 酸性有利于形成热力学控制的多取代烯醇。 对于弱碱条件下则影响因素会更多，选择性不高。
O CH3
O
CH3
C HO
加成-缩合
,-不饱和酮
1, 5-二羰基化合物
Michael 加成
Robinson成环
本章主要内容
一、α-氢的酸性及烯醇、烯醇负离子形成 二、α-卤代反应 三、Aldol 反应和 Aldol 缩合 四、酮和酯的烷基化反应 五、酮和酯的酰基化反应 六、α,β-不饱和羰基的亲核加成 七、β-二羰基化合物的反应与应用 八、其它缩合反应
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第十四章
1．
CH 2CH 2NHC 2H 5
O
N(CH 3)2(1)
(2)
CH 2NHCH 2
(3)
(4)
H 2NCH 2CCH 2NH 2
CH 3
CH 3
(5)
(6)
C 6H
2
6H 5H 2或
CH 3
CH 3
CH 3+NCH 2PhCl -
（7）N-甲基-2-丙胺 （8）（R ）-反-3-戊烯-2-胺 （9）N,N-二甲基苯胺
（10）1，5-己二胺 （11）3-甲氧基苯胺 （12）（S ）-3-甲基-2-氨基-1-丁醇 2．
OCH 3
(1)
(2)
(3)
N
H
NCH 2CH 3
OCH 3
H N
(4)(5)
CH 3COCH 2N(CH 2C 6H 5)2
H 3C
3CH 2
+N(CH 3)3
(6)
N NO
(7)
CH 3
NH 2CH 3
CH 3
H N CH 3
CH 3
H N CH 3
Cl O
N Et
O
Et
Br
NH 2
(8)
Br
(9)
CN
NO 2
F
F
(10)
OH
N=N
(11)
(12)
CH 3
H 3C
H 3C
Ph N
O
OCH 3
CH 2CN
(13)
OCH 3
H 3CO OCH 3
CH 2CH 2NH 2
OCH 3
H 3CO
(14)
C C
H
H
Br
Br
(15)
CH 3(CH 2)5NHCH 2CCHO
(16)
O
O
CH 3
CH 3
N(CH 3)2
3．(1)
H 3C ->H 2N ->
HO ->F -
(2)
N -N -
N -
O
O
O
<
<
(3) 3,4-二氯苯胺 > 3-硝基-4-氯苯胺 > 2-硝基-4-氯苯胺 （4） 二甲胺 > N
–甲基苯胺 > 二苯胺
:N
(5)
>
CH 2CH 3
CH 2CH 32CH 3
4．(碱性或亲核性：脂肪胺 > 苯胺 > 酰胺)
N N
+
H 3C
H 3
C H 3C OCNHCH 3O
I -
5． （1）化合物（A ）能形成分子间氢键，而（B ）不能形成分子间氢键。
N
+
N +C(CH 3)3
H
CH 2Ph
H 3C
C(CH 3)3H
CH 3
PhH 2C
Cl -
Cl -
+
(2)
（3）脂肪族重氮盐极不稳定，即使在低温下也能很快分解，放出氮气，生成相应的谈正离子。
CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2N 2+Cl -CH 3CH 2CH 2+NaNO 2/HCl
-N 2
CH 3C +HCH 3
CH 3CHCH 3
H 2O -H OH
6． 反应按照消除-加成机理，有苯炔中间体生成。
随后氨基负离子进攻苯炔中间体得苯负
离子中间体A 和B 。
该碳负离子为sp 2杂化，负电荷所在的轨道与苯环共平面，故甲氧基在此不能产生给电子共轭效应而只表现其吸电子诱导效应。
所以中间体A 较B 稳定，更容易生成。
OCH 3
Br
H
2
2
OCH 3
A
B
2--HBr
NH -+
7．
(CH 3)3CCH 2Br
(CH 3)3CCH 2COOH
2(2)CO 2(3)H 3O +(1)SOCl (2)NH 3
(1)
(1)LiAlH 42(CH 3)3CCH 2CONH 2(CH 3)3CCH 2CH 2NH
2
另一条路线为：RB r → RCN →RCH2NH2,但由于该卤代烷的空间位阻太大，使其很难与氰基负离子发生亲核取代反应。
（2）首先将羟基转化为离去基团对甲苯磺酸酯，此步碳原子构型保持。
然后用叠氮负离子进行亲核进攻，此步碳原子构型翻转。
O
3
2Ts
NaN 3
LiAlH 4
TsCl/吡啶
CH 3
CH 3
NH 2
CN CH 3
(3)
(1)HNO 3/H 2SO 422
CN CH 2N(CH 3)2
CH 2Br
CN NBS
NH(CH 3)2
(4)对氨基苯酚的氨基亲核性较酚羟基强，优先发生乙酰化反应。
H 3C
CH 3
CH 3
CH 3
NO 2
NH 2
CH 3
CH 3
(6)
HNO 3/H 2SO 4
(1)Fe/HCl 2
NH 2
CH 3
Br
CH 3
CH 3
Br
F
CH 3
(1)NaNO 2/HCl
4
8．
O
N(CH 3)2
N(CH 3)2O
OH
+
HCHO
+
(CH 3)2NH
H +
NaBH 4
O
O
COCl
O 2N
NO 2
Sn/HCl
tutocaine hydrochloride
9．
N C 6H 5
COOC 2H 5
CH 3
HCl
10．
(1)HNO 3/H 2SO 42
NO 2
CN
Cl NO 2
Cl 224(3)CUCN
O
Cl
O
Cl
Br HN
CH3CH2MgBr332
11．
NHCOCH3NHCOCH3
NO2
NHCOCH3
NO2
Cl
HNO3
24
2
3
NH2
NO2
Cl
OH
COOH
H
N
2
N Cl
OH
COOH
Cl
O
HO
Cl Cl2
FeCl3
OH
12．
Cl
NO2
OCH3
NO2
OCH3
NH2
OCH3
OH KOH
3
Fe/HCl(1)NaNO2/H
(2)CuSO4
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
CH2Cl
OCH3
OCH3
CH2CN (CH3)2SO4(HCHO)n
3
NaCN
OCH3
OCH3
CH2CH2NH2
H2/Raney Ni。