差向异构体之间的相互转化比较D-葡萄糖和D-甘露糖的结构资料讲解
生物化学知识点总结 复习
• 42、绝大多数真核生物mRNA5’端有（ ）。 • A、帽子结构B、poly AC、起始密码子D、 启动子
• 43、生物体内大多数氨基酸脱去氨基生成 α-酮酸是通过（ ）作用完成的。 • A、氧化脱氨基B、还原脱氨基C、联合脱 氨基D、转氨基
• 44、下列（ ）说法是错误的。 • A、当动物体内动用脂肪过多过快时，可能由于 酮体的大量生成，引起酸中毒。 • B、当动物体内缺乏某种维生素时，可引起代谢 过程发生障碍。 • C、当动物饲料中缺少任何一种必需氨基酸时均 可引起蛋白质合成困难。 • D、某些叶酸类似物因可竞争性地与二氢叶酸还 原酶结合，常被用作抗菌和抗肿瘤药物。
• 69、一分子12碳的脂肪酸彻底氧化可产生 （ ）ATP • A、96个 B、88个 C、78个 D、 130个
• 70、一碳单位不包括（ ） A．—CH3 B. —CH2— C. CO2 D.— CH=NH
• 71、关于Km值的意义， 不正确的是( ) A.Km是酶的特性常数 • B.Km值与酶的结构有关 C.Km等于反应为最大速度一半时的酶的浓 度 D.Km值等于反应速度为最大度一半时的底 物浓度
• • • • •
66、可以由氨基酸转变的含氮化合物（） A 嘌呤核苷酸 B 肌酸 C 肾上腺素 D 以上都是
• • • • •
67、氨酰tRNA合成酶可以（） A 识别密码子 B 识别反密码子 C 识别mRNA D 识别氨基酸
Байду номын сангаас
• 68、下面关于呼吸链的论述，除何者外都 是正确的？（ ） • Ａ 呼吸链各组分在膜结构上都具有特定的 定位关系； • Ｂ NADH脱氢酶是一种铁－硫蛋白； • Ｃ 来自各被氧化底物上的电子都必须经 CoQ传递至分子氧； • D 氧化物不能阻止电子从细胞色素c传递到 氧。
(2012)有机化学-第十四章--糖类
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
糖类
D-Æ Ì Ì ±ë Ï Ñ Ç ½ ê
H HO H H
OH H OH OH CH2OH
C NNHC6H5 C O H OH OH CH2OH C6H4NHNH2 HO H H2O H
C NNHC6H5 C NNHC6H5 H OH OH CH2OH
（二）、互变异构（互变重排）
D-葡萄糖分子中C2上的α-H同时受羰 基和羟基的影响很活泼，用稀碱处理 可以互变为烯二醇中间体。烯二醇很 不稳定，在其转变到醛酮结构时C1羟 基上的氢原子转回C2时有两种可能： 若按（a）途径加到C2上，则仍然得 到D-葡萄糖；若按（b）途径加到C2 上，则得到D-甘露糖；同样，按（C） 途径C2羟基上的氢原子转移到C1上， 则得到D-果糖。
半缩醛羟基 C 苷羟基 H OH H OH HO H HO H O H OH H OH H OH H β-型 CH2 OH CH2 OH D-(+)-葡 糖 萄 萄 β- D-(+)-葡 糖 0.01% 63.6% [α ] 20 =+18.7° 平衡值[α ] 20 =+52.7° D D C
D-葡萄糖能以两种结晶存在，一种是从酒精溶液中析出的结晶， 熔点为146℃，比旋光度为+112.2°；另一种是从吡啶中析出的 结晶，熔点为150℃，比旋光度为+18.7°。将其中任何一种结晶 溶于水后，其比旋光度都会逐渐变成+52.7°并保持恒定。象这 种比旋光度发生变化（增加或减小）的现象称为变旋现象。
讲授新课：
CH2 OH
D-葡萄糖
2、氧环式结构 醛与醇能发生加成反应，生成半缩醛。D-葡萄糖分子中，C5 上的羟基与醛基作用，生成六元环的半缩醛（称氧环式）。
考研生物化学-1
考研生物化学-1(总分：100.00，做题时间：90分钟)一、选择题(总题数：19，分数：38.00)1.下列哪个糖是酮糖?______（分数：2.00）A.D-果糖√B.D-半乳糖C.乳糖D.蔗糖解析：2.有五个碳原子的糖是______。
（分数：2.00）A.D-果糖B.二羟基丙酮C.赤藓糖D.2-脱氧核糖√E.D-木糖√F.甘露糖解析：3.两个糖分子互为差向异构体时______。
（分数：2.00）A.一个是吡喃糖，另一个是呋喃糖B.一个是醛糖，另一个是酮糖C.两者的链长相差一个碳原子D.两者仅在一个碳原子上具有不同构型√解析：4.以下各种糖中哪一种属于多糖?______（分数：2.00）A.蔗糖B.麦芽糖C.乳糖D.糖原√解析：5.蔗糖与麦芽糖的区别在于______。
（分数：2.00）A.麦芽糖是单糖B.蔗糖是单糖C.蔗糖含果糖√D.麦芽糖含果糖解析：6.下列糖分子中哪一对互为差向异构体?______（分数：2.00）A.D-葡萄糖和D-葡糖胺B.D-葡萄糖和D-甘露糖√C.D-乳糖和D-蔗糖D.L-甘露糖和L-果糖解析：7.下列糖分子中哪一对是异头物?______（分数：2.00）A.D-葡萄糖和D-果糖B.D-葡萄糖和L-果糖C.D-葡萄糖和L-葡萄糖D.α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖√解析：8.葡萄糖开链形式的环化产物是______。
（分数：2.00）A..酐B.糖苷C.半缩醛√D.内酯解析：9.下列糖分子在变旋时哪一对会相互转化?______ （分数：2.00）A.D-葡萄糖和D-果糖B.葡萄糖和D-半乳糖C.α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖√D.D-葡萄糖和L-葡萄糖解析：10.糖原和支链淀粉在结构上的区分是______。
（分数：2.00）A.糖原不含α-1，4-糖苷键B.糖原是葡萄糖和半乳糖的聚合物C.糖原具有更少的还原端D.糖原含有更多的α-1，6-糖苷键√解析：11.纤维素的组成单糖和糖苷键的连接方式为______。
《医用有机化学》课后习题答案(总)
医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp 3（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。
解：（1）无 （2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。
糖类习题
第一章糖类习题一、填空题：1.糖类是食品的重要成分。
广泛存在于植物体中，是绿色植物经过光合作用的产物，占植物体干重的。
2.糖类由三种元素组成。
其结构特点是：糖类是或及它们的和。
3.糖类根据结构和性质，可以分为、和三大类。
4.自然界存在的单糖，多为型，其实在自然界，迄今为止，只发现一种主要的己酮糖，这就是，而且是。
5.糠醛及其衍生物能与α-萘酚反应显。
6.蔗糖是食物中存在的主要低聚糖，是一种典型的性糖。
它是由一分子和一分子彼此以 )羟基相互缩合而成的，其构型式为：7．多糖是一类天然高分子化合物，是由上千个糖以键相连形成的糖一般有及键两种，所以多糖也是一种苷。
8．与烹饪有关的多糖主要有、、、等。
9．乳糖是糖和糖以结合而成。
它的哈武斯式如下：β-半乳糖葡萄糖α-乳糖 [α]20＝＋85.00D熔点：223℃（无水）＝＋34.90β-乳糖 [α]20D熔点：252℃到达平衡时，[α]20＝＋55.30D10．麦芽糖是由两分子通过结合而成的。
麦芽糖结构的如下:α-麦芽糖［α］D＝+1680β-麦芽糖 [α]D=+1180达到平衡时，[α]D=+136011．从植物中分离得到的淀粉多是白色粉末状，若在显微镜下观察，可以看到不同来源的淀粉粒的形状和大小都不相同，一般来说，地下淀粉多为的颗粒，地上淀粉多为的颗粒。
而每一个淀粉分子又是由许多个分子聚合而成的，由于分子结构不同，又分成了和两类。
12．淀粉是由单位组成的链状结构。
用热水处理可将淀粉分为两种成分：一种为可溶解部分，是淀粉，另一种不溶解部分是淀粉。
13．直链淀粉是以键连接起来的，一条的多苷链。
每个直链淀粉分子有一个和一个。
直链淀粉不是完全伸直的，它的分子通常是卷曲成的，每一圈有个葡萄糖残基。
直链淀粉热水，以碘液处理产生色。
14．支链淀粉首先由糖以键连结成一条主链，然后在主链上以键与较短的以键连结的链相连结，形成支链。
在支链与主链的衔接处都是糖残基的键结合。
生物化学重点知识整理(更至3.6)
生物化学知识点整理说明本文档由生物工程学院生科181班王浩同学整理，请在传阅过程中尊重作者版权。
目前资料更新至2-3。
整理过程中用到了以下资料，特此致谢：《应用生物化学》化学工业出版社欧玲等华东理工大学课程平台生物化学课件《生物化学原理》科学出版社杨荣武目录第一章糖类化合物 (4)第1节糖类化合物的定义 (4)第2节单糖 (4)单糖的分子结构 (4)单糖的理化性质 (6)重要的单糖及重要的单糖衍生物 (7)第3节寡糖 (8)寡糖总览 (8)二糖 (8)多糖 (9)糖复合物 (10)第二章脂类化合物 (11)第1节脂类的概念 (11)脂质的分类 (11)脂质的功能 (11)第2节脂酰甘油类 (11)脂肪酸 (12)甘油三酯（丙三醇） (12)第3节磷酯类 (12)甘油磷脂 (12)鞘磷脂 (13)第4节帖类和类固醇类 (13)类固醇类 (14)第5节前列腺素及蜡类 (14)前列腺素 (14)蜡类 (14)第6节结合脂类 (14)糖酯 (15)脂蛋白 (15)第7节生物膜 (15)物质组成 (16)流动镶嵌模型 (16)生物膜的功能 (16)第三章氨基酸与蛋白质 (17)第1节蛋白质概述 (17)蛋白质分类方法 (17)蛋白质的生物学功能 (17)第2节氨基酸 (17)氨基酸的水解方式 (17)氨基酸的结构 (17)氨基酸的分类 (18)氨基酸的两性和等电点 (19)氨基酸的反应性质 (20)氨基酸的物理性质 (20)第3节肽 (20)肽的基本结构 (20)肽的相关性质 (21)肽键与肽平面 (21)第4节蛋白质的分子结构 (21)蛋白质的一级结构 (22)蛋白质的二级结构 (22)超二级结构（结构域） (24)蛋白质的三级结构 (24)第5节蛋白质结构与功能的关系 (24)第6节蛋白质的性质 (25)糖类化合物第1节糖类化合物的定义糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，根据分子能否水解及水解产物，将糖类化合物分为单糖、寡糖、多糖、糖的衍生物和复合糖。
第一章 糖类化学习题(1)
第一章糖化学一、单项选择题（在备选答案中只有一个是正确的）1.麦芽糖水解产生哪种产物？A.只有葡萄糖B.果糖和葡萄糖C.半乳糖和葡萄糖D.甘露糖和葡萄糖E.果糖和半乳糖2.糖类的生理功能有：A.蛋白聚糖和糖蛋白的组成成分B.提供能量C.构成细胞膜组成成分D.血型物质即含有糖分子E.以上都对3.人体内不能水解的糖苷键是：A.α-1，4糖苷键B.α-1，6糖苷键C.β-1，4糖苷键D.α-1，β-4糖苷键E.以上都是4.糖蛋白中蛋白质与糖分子结合的键称为：A.糖苷键B.3，5-磷酸二酯键C.肽键D.酯键E.二硫键5.右图所示是哪种粘多糖？A.甲壳质B.硫酸软骨素C.肝素D.透明质酸E.角蛋白6.上图所示的粘多糖主要存在于：A.软骨B.昆虫硬外壳C.肥大细胞D.皮肤的外壳E.眼睛的玻璃液中7.下列哪个糖不是还原糖？A.D－果糖B.D－半乳糖C.乳糖D.蔗糖8.下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的?A. Molish试验阴性B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛C.显示还原性D.与苯肼反应生成脎E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变9.葡萄糖和甘露糖是A.异头体；B.差向异构体；C.对映体；D.顺反异构体；E.非对映异构体但不是差向异构体10.下列哪种糖不能生成糖脎?A.葡萄糖B.果糖C.蔗糖D.乳糖E.麦芽糖11.下列物质中哪种不是糖胺聚糖?A.果胶B.硫酸软骨素C.透明质酸D.肝素E.硫酸粘液素12.糖胺聚糖中不含硫的是A.透明质酸B.硫酸软骨素C.硫酸皮肤素 E.肝素D.硫酸角质素13.下列有关葡萄糖的叙述哪一个是错误的A.葡萄糖甜度比蔗糖低B.葡萄糖不具有还原性C.血液中含有葡萄糖D.新配制的葡萄糖溶液会发生旋光度的改变14.在碱性溶液中葡萄糖被重金属离子如Cu2+氧化为A.醛糖酸B.二氧化碳C.糖二酸D.不被氧化15.下列哪一种糖不能够形成糖苷？A.果糖B.葡萄糖C.蔗糖D.甘露糖16. 含有三个碳原子的丙糖是（）A.丙酮酸B.二羟基丙酮C.甘油酸D.丙二醇17. 糖原分子中葡萄糖单位之间存在哪个类型的链（）A.只有β-1,4糖苷键B.有β-1,4糖苷键与β-1,6糖苷键C.有α-1,4糖苷键与α-1,6糖苷键D.有β-1,6糖苷键E.以上都不是18.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（）A.葡萄糖甜度比蔗糖低B.葡萄糖不具有还原性C.血液中含有葡萄糖D.新配制的葡萄糖溶液会发生旋光度的改变19.下列单糖中没有手性碳原子的是（）A.葡萄糖B.甘油醛C.二羟丙酮D.赤藓糖E.阿拉伯糖20.下列糖中甜度最大的是（）A.蔗糖B.葡萄糖C.果糖D.麦芽糖21.下列糖中不能够形成糖苷的一种是（）A.果糖B.葡萄糖C.蔗糖D.甘露糖22.下列关于直链淀粉的叙述正确的是（）A.纯的直链淀粉能大量溶于水，溶液放置时会重新析出B.直链淀粉是由葡萄糖单位通过α-1,4糖苷键连接的线形分子C.直链淀粉的相对分子质量比支链淀粉的相对分子质量大D.直链淀粉具有一定的还原性23.下列关于支链淀粉的叙述正确的是（）A.支链淀粉具有还原性B.支链淀粉的平均相对分子质量为1×106到6×106C.支链淀粉线形链段由α-1,6糖苷键连接，分支点由α-1,4糖苷键连接D.支链淀粉比直链淀粉容易溶于水24.下列关于壳多糖的叙述正确的是（）A.广泛分布于自然界，是自然界第二个最丰富的多糖B.具有还原性C.遇碘产生蓝颜色D.是一种同多糖，分子中只含有N－乙酰－β－D－葡萄糖胺25.下列关于单糖的叙述错误的是（）A.一切单糖均具有不对称碳原子，均有旋光性B.所有的单糖均具有氧化性和还原性C.单糖与酸作用生成酯D.单糖分子具有羟基，具有亲水性，不溶于有机溶剂E.利用糖脎的物理性质，可以鉴定单糖26.关于蛋白聚糖的叙述正确的是（）A.蛋白聚糖是一类糖蛋白，有一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成B.蛋白聚糖中蛋白质的含量比糖的含量高C.蛋白聚糖中糖的含量高于蛋白质D.蛋白聚糖具有生物学功能二、判断1.D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。
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在哈沃斯式中,半缩醛羟基在环下方为-型; 半缩醛羟基在环上方为-型。
（+）（－）表示旋光方向
化学教研室
有机化学 (二)果糖 (C6H12O6 )
1.链状结构
D-果糖
D-葡萄糖
化学教研室
有机化学 2.六元环的环状结构—吡喃果糖
1 2
-吡喃果糖
如淀粉、糖原 3.命名:根据来源多用俗名。
如葡萄糖、蔗糖、乳糖
化学教研室
有机化学 第一节 单糖 一、单糖的分类 1.醛糖：含醛基的单糖 2.酮糖：含酮基的单糖
醛基
酮基
n≥1
n≥0
化学教研室
有机化学 二、单糖的结构
D-甘油醛
二羟基丙酮
D-核糖
D-脱氧核糖
化学教研室
有机化学 (一)葡萄糖
葡萄糖的分子式 C6H12O6 葡萄糖的结构式
醛糖和酮糖在稀碱溶液中能相互转化成几种糖的混合物。这 是因为单糖在弱碱如在Ba(OH)2溶液中很不稳定，可以发生 互变异构。 如果用稀碱催化D-葡萄糖时，通过烯醇式结构，其部分转化 成D-甘露糖和D-果糖，可以得到三种糖的混合物，成为三种 糖的平衡混合物。
这三种糖是怎样得来的？ 它们是通过烯醇式中间体相互完成的。 这也是一种互变异构反应。
1.开链醛式结构和构型
D—葡萄糖
化学教研室
有机化2学、变旋光现象和环状结构
乙醇 葡萄糖 吡啶
特点：
熔点 新配溶液的[]D20 146℃ +112° 150℃ +18.7°
一定时间后
+52.7°
二者任何一种溶于水后，溶液的比旋光度 逐渐发生改变，最后均变为+52.7°
（1）变旋光现象:
糖在溶液中，比旋光度自行转变为定值的现象。
半缩醛羟基
- D-(+)葡萄糖
+ 112° 36%
D-(+)葡萄糖(开链醛式） - D-(+)葡萄糖
0.024%
+ 18.7° 64%
a.构型：半缩醛羟基在投影式右侧的为- 型；
半缩醛羟基在投影式左侧的为-型化学教研室
有机化学
- D-(+)葡萄糖和- D-葡萄糖是对映体吗？
不是！ 它们彼此不是实物与镜像的关系，且都是右旋体。 它们的构型只是半缩醛羟基所在的碳原子的构型不同，
[α]D = +112° 36 % 极少量 0.024 %
平衡时：[α]D = + 52.7°
[α]D = +18.7°
64 %
c：葡萄糖发生变旋光现象的原因：
糖的两种环状结构和开链结构互变的结果。
变旋光现象是糖的共同性质
化学教研室
有机化学 (3)哈沃斯式: 哈沃斯式结构的具体写法
1
把六元环写成平面六元环， 省略成环的碳原子，氧写在 右上角；每一个碳上的另外 2个价键垂直于环平面；环 最右侧的碳为第一位。
化学教研室
有机化学思考
为什么会发生变旋光现象呢？ • 这两种结晶的熔点不同，比旋光度不同，
说明这两种葡萄糖的构型一定不同，同时 他们也不是对映体，因为他们都是右旋体。 这是两种构型不同的葡萄糖。
化学教研室
有机（化2）学直立环式
半缩醛羟基
半缩醛羟基 化学教研室
有 （2机）化直学立环式 半缩醛羟基
- 吡喃果糖 化学教研室
有机化学 3.五元环的环状结构—呋喃果糖
5
2
-呋喃果糖
-呋喃果糖
化学教研室
有机化学
化学教研室
有三机、化单学糖的化学性质
（一）氧化反应
1、单糖与弱氧化剂的反应
托伦试剂 单糖 +
班氏试剂
Ag Cu2O 砖红色
凡是能与弱氧化剂反应的糖都是还原糖；
凡是不能与弱氧化剂反应的糖都是非还原糖；
化学教研室
有机化学
苷羟基
＋
-苷键
＋
干燥HCl －H2O
- 苷键
-甲基葡萄糖苷
-甲基葡萄糖苷
化学教研室
有机化学 糖苷基
糖苷配基或甙元
糖苷— 糖 + 非糖部分
苷键—糖苷基和糖苷配基（甙元）之 • 间的结合键。
苷键的类型： 糖有α、β两种构型
α-苷键、β-苷键
化学教研室
有机化学 四、重要的单糖
1、D-（-）-核糖
其余手性碳原子的构型均相同
b:端基异构体：在糖的环状结构中，由于半缩 醛羟基所在的碳原子的构型不同而形成的非 对映异构体，称为端基异构体。
端基异构体也属于差向异构体
化学教研室
有机化在学溶液中，葡萄糖的两种环状结构可通过链状结构
相互转变，即链环互变，一定时间后达到链环互变 平衡。
α-D-葡萄糖 D-葡萄糖 β-D-(+)-葡萄糖
单糖都属于还原糖
化学教研室
有机化2学、单糖与溴水的反应
• 所有的醛糖都能与溴水反应，生成糖酸，同时 使溴水的红棕色消失。而酮糖没有这个反应。
Br2/H2O
葡萄糖
葡萄糖酸 化学教研室
有机化学
醛糖 酮糖
+ 溴水
红棕色消失 不反应
3、葡萄糖在体内酶的作用下：
酶
葡萄糖
葡萄糖醛酸
化学教研室
有（机二化）学醛糖与酮糖的互变重排
有机化学
第十三章 糖 类
菏泽医学专科学校化学教研室
有机化学 第十三章 糖类
1.概念:多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物 2.分类:按水解的情况分类 单糖—不能水解的多羟基醛、多羟基酮。如葡萄糖 低聚糖—能水解生成2-10个单糖分子的糖。 二糖—能水解生成2个单糖分子的糖。如蔗糖 多糖—能水解生成10个以上单糖分子的糖。
化学教研室
有机（化三学）成酯反应
单糖环状结构中的所有-
OH都可以和酸反应生成 酸
酯。如：
羧酸 无机含氧酸
磷酸变位酶
葡萄糖-1-磷酸酯
葡萄糖-6-磷酸酯
化学教研室
有机化学 α-D-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯
化学教研室
有机化学 （四）成苷反应
苷—单糖环状结构中的半缩醛羟基与醇羟基脱 水生成的化合物，称为糖苷或糖甙。 这一反应称成苷反应。
把其它基团写上：原来在 投影式左侧的写在环平面 上方，在右侧的写在环平 面下方。即左上右下
化学教研室
有机化学 (3)哈沃斯式:
半缩醛羟基
半缩醛羟基
-D-吡喃葡萄糖
- D-吡喃葡萄糖
化学教研室
有机化学
D. L :表示糖的链状结构中离羰基最远的 手性碳原子的构型,
在这个碳原子上,-OH在右侧的为D型, -OH在左侧的为L型。
中间体是怎样产生的呢？
化学教研室
有机化学
a a
甘露糖
b c b
c
葡萄糖
烯醇式
果糖 化学教研室
有机化学 比较D-葡萄糖和D-甘露糖的结构： C2构型不同，C3、C4、C5构型相同
1、差向异构体： 在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间，
如果只有一个手性碳原子的构型不同时，互称 为差向异构体。
2、差向异构化： 差向异构体之间的相互转化。