有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物
有机化学第13章参考答案
O NH3, NaBH3CN MeOH, pH 6
O3S
Cl NH2
NN
N NN
COOH OH
(12) O O
H2, Raney-Ni O
O
EtOH
NO2
O
NaBH3CN O
O
AcOH
NH2
O
HN
O (13)
O
(14)
H
H
H N
1) LiAlH4, THF, 60 oC 2) H3O+
O
O O
O + HN O
NH2 > Cl
(3) FCH2CH2NH2 > F2CHCH2NH2 > F3CCH2NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
CN Cl
CN
(4)
>
>
>
CN
O
(5)
NH >
>
NH
N
H
O
NH2 NH2
13-5 完成下列反应：
(1)
CH2Cl 1. NaN3, DMSO
?
2. LiAlH4, Et2O
(2) O2N
HCO2H
H
H
H N
N O
13-6 由指定原料和必要的试剂合成下列化合物：
Cl
Br
(1)
H
(2)
O2N
N
O
CH3 (3)
CO2H
HO
OH
O
(4)
OH
CH3
NHC2H5 CH3
O (5)
O N
(6)
Br
NH2
(7)
有机化学第二版(高占先)10-13章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3OMg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)O N HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
有机化学答案 高占先
第1章 结构与性能概论习题参考答案（P 31－32） 1-5 判断下列画线原子的杂化状态(1) SP 2 (2) SP (3) SP (4) SP 3 (5) SP (6) SP1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1) D >A >C >B (2) A >B >D >C1-18下列物质是否有共轭碱和共轭酸？如有请分别写出。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) 1-19将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。
1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？(1) C 是错误的，因原子核的位置发生了改变。
(2) C 是错误的，因所有的共振体中要保持一致的单电子数。
(3) D 是错误的，因共振结构式必须符合价键理论，是路易斯结构式。
第2章 分类及命名习题参考答案（P 55－59）2-1 用系统命名法命名下列烷烃（1）2,2,5-三甲基已烷 （2）3,6-二甲基-4-丙基-辛烷 （3）4-甲基-5-异丙基-辛烷（4）2-甲基-3-乙基庚烷 （5）5-丙基-6-异丁基-十二碳烷 （7）5-丁基-4-异丙基-癸烷（6）3,3-二甲基-4乙基-5-(1,2-二甲丙基)-壬烷 （8）3,6,6-三甲基-4-丙基-壬烷2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃（1）4-甲基-2-戊炔 （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔 （3）1-已烯-5-炔（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔 （5）3-甲基-2,4-庚二烯 （6）2,3-已二烯（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯（8）3-甲基-5-已烯-1-炔 （9）亚甲基环戊烷（10）2,4-二甲基-1-戊烯（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯 2-3用系统命名法命名下列化合物（1）3-甲基环戊烯 （2）环丙基乙烯 （3）4,4-二氯-1,1-二溴-螺[2,4]-庚烷（4）3-烯丙基环戊烯 （5）1-甲基-3-环丙基-环戊烷 （6）3,5-二甲基环己烯（7）螺[4,5]-1,6-癸二烯 （8）1-甲基螺[3,5]-5-壬烯 （9）2-甲基-1-环丁基戊烷（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2,2,2]辛烷 （11）5,7,7-三甲基二环[2,2,1]-2-庚烯（12）二环[4,2,0]-7-辛烯 （13）1-甲基-4-乙基二环[3,1,0]己烷CH 3NH3CH 3OH CH 3CH 3OH 2H 2CH 4CH 2CH CH 3CH 2>>>NH 2C CH CH 3O OH>2-4 写出下列化合物的构造式答案见习题集2-5用系统命名法命名下列化合物答案见习题集2-6用系统命名法命名下列化合物(1) 3-甲基-1-溴丁烷 其余答案见习题集2-7写出下列化合物的构造式 (1) ~ (7) 答案见习题集 (8) (9) 2-8用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 1,4-丁二醇2-9写出下列化合物的构造式(1) ~ (8) 答案见习题集 (9) (10) (11)(12) (13) 2-10用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 3-甲基-2,6-萘醌2-11写出下列化合物的构造式答案见习题集2-12命名下列化合物(1)(2)(5)(6)(7)(9)(10)(11)(12) 答案见习题集(3) 3-甲基丁内酯 (4) 环已基甲酸 (8) 2-甲基-N-苯基丙酰胺 (13) 4-甲基苯磺酸2-13写出下列化合物的构造式 (1)(2)(4)(5) 答案见习题集 (3) (6) (7) (8)2-14命名下列化合物(3) 二甲氨基环丁烷 (12) 丙亚氨基环戊烷 (13) 1,6-已二腈 (14) 1,4-苯二胺 (15) 4-氨基-2-甲氧基己烷 其余各题答案见习题集2-15写出下列化合物的构造式(8) (15)(16) 其余各题答案见习题集 C Cl CH 3H 3C 3CH 3CH 2CHCH 3Br (CH 3)3COH OH OHCH 2CH OH CH 2CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3C O O C O C C O O O C C O O O COCl 3SO 2NH 2H 2C CH CH CH O CH C 2H 5C CH C C O O O CNCH 3SO 2Cl CH 3CHCH 23OH第3章 同分异构现象习题参考答案3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
高中化学竞赛 第十三章 杂环化合物与生物碱(大学有机化学)
（烯醇式）
N N
NH N
（Ⅱ）
O HN
NH
ON N O HH
（酮式）
尿酸（2,6,8-三羟基嘌呤）
NH2
N
N
NN H
(腺嘌呤A)
OH
N
N
H2N N N H
O HN
H2N N
N
N H
(鸟嘌呤G)
８．喹啉异喹啉及其衍生物
浓HNO3-H2SO4
浓H2SO4 220℃ KMnO4/H+ 或浓H2SO4
５．吲哚、β-甲基吲哚及β-吲哚乙酸
N H
吲哚
CH3 N H
β-甲基吲哚
CH2COOH N H
β-吲哚乙酸
６．嘧啶及其衍生物 嘧啶的羟基衍生物和氨基衍生物，它们是核酸 的重要组成部分．维生素B1和磺胺嘧啶中也含 有嘧啶环．
(尿嘧啶U)
2,4- 二羟基嘧啶
2,4-二氧嘧啶
NH2 N
HO N
2- 羟基胞 -4嘧 -氨啶基嘧C 啶
H2/Ni,H2O 或Sn+HCl
(少量)
金鸡纳碱（喹宁）
辛可芬
氯奎
第二节 生物碱
生物碱是一类存在于生物体内，对人和动物 有强烈生理作用的碱性含氮有机物．其分子 结构复杂，大多是含氮杂环的衍生物．许多 中草药的有效成分主要是生物碱．
生物碱的提取方法
１．有机溶剂提取法：用碱液处理，有机溶 剂萃取．
N H
卟吩
叶绿素a
维生素B12
氯化血红素
４．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封
吡啶存在于煤焦油及穴岩油中．工业吡啶多由 煤焦油分离得到．
维生素PP: 维生素B6：
COOH
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(1) (CH3)3CBr KCN+ C2H5OH (CH3)2C=CH 2(2) CH3CH=CH 2 + HBr O O NaCNCH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CN(3) (CH3)2CHCH=CH 2 + Br 2500℃(CH3)2CCH=CH 2+(CH3)2C=CHCH 2BrH2O△(CH3)2CCH=CH 2OH+ Br(CH3)2C=CHCH 2OHO (4) ClCH=CHCH 2Cl + CH3COO ClCH=CHCH 2OCCH 3BrCN NaCN(5)BrBr(6)CH2CHCH 3BrKOHC2H5OH, △CH=CHCH 3(7)C H3Br NaNH 2NH3(l)CH3NH2+CH3NO2NH2 NO 2(8) Cl Cl NaOH-H 2O△C l OHCH2Cl CH2 MgCl CH2COOH(9) + (HCHO + HCl) ZnCl2Mg乙醚(1) CO2(2) H3O乙醚(10) PhCH 2MgCl ClCH 2CHCH 2CH2CH3 PhCH 2 CH2 CHCH 2CH2CH3+CH3 CH3R'ClRC CR'(11) RC CLi(1)CO2(2)H3ORC CCOOHO (1)(2)H3ORC CCH 2 CH 2OH(12)CHBr 350%NaOH(aq) BrBr8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5C2H5(1)丙酮C CH3 + CNaIHIBrHC H3(S N2)(2) Cl H H I+ NaSCH3Cl H H3CS H(S N 2)(3) H CH3IH2O（溶剂解）HOCH 3H(S N 2) CH2(CH2)4CH 3CH 2(CH2)4CH 3Br(4)C CH2CH2CH3(1) NaNH 2/NH 3(l)(2) H 3OC CCH 2CH3H2Lindar 催化剂BrCH 2CH2CH3C CHHCH3 CH3(5)H KOHHC2H5OH,△H(E2反式消除) BrHH3C Ph t-BuOK Ph Ph(6)(E2反式消除)t-BuOH, △Ph BrH3 C HH(7)C6H5H3C HH BrC6H5C2H5ONa / C2H5OHE2H C H6 5C6H5 CH3(E2反式消除)(H3C)2HC(H3C)2HC(8) Br t-BuOKt-BuOH, △（E2反式消除，但很慢）CH3CH3CH3(9) H BrH BrZnC2H5OHC2H5 CH3（顺式消除）H HCH2 CH38-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O2H5OH）-＞C（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2 反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）- （6）B＞A （离去能力I ＞Cl - ）8-5卤代烷与NaOH 在H2O-C 2H5OH 溶液中进行反应，指出哪些是S N 2 机理的特点，哪些是S N 1 机理的特点？（1）产物发生Walden 转化；S N 2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2 和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
《杂环化合物》习题及答案
《杂环化合物》习题及答案
一、写出下列化合物的构造式：
（1）α-呋喃甲醇 （2）α,β’-二甲基噻吩 （3）溴化N, N-二甲基四氢吡咯 （4）2-甲基-5-乙烯基吡啶 （5）2, 5-二氢噻吩 （6）1-甲基-2-乙基吡咯
【解答】
O
CH 2OH
S
CH 3H 3C
(1)
(2)
N +
H 3C
CH 3
Br -N
H 3C
H C
CH 2
(3)
(4)
S
N 3
CH 2CH 3
(5)
(6)
二、完成下列问题：
（1）区别萘、喹啉和8-羟基喹啉 （2）区别吡啶和喹啉
（3）除去混在苯中的少量噻吩 （4）除去混在甲苯中的少量吡啶 （5）除去混在吡啶中的少量六氢吡啶
【解答】 （1）8-羟基喹啉中苯环上连有OH-，易和FeCl3发生显色反应；喹啉环能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应。
（2）可从水溶液的差异区分，吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水（喹啉较吡啶多一个疏水的苯环）。
（3）噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。
（4）吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。
利用吡啶的碱性，相混合物中加入稀盐酸，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。
（5）六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。
向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH 溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤
可除去。
五、写出下列反应的主要产物：
【解答】。
杂环化合物答案
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1页 第13章 杂环化合物 答案
1．（1）浓硫酸+靛红一同加热显蓝色的是噻吩，与溴水作用立即产生白色沉淀的是苯酚。
（2）在醋酸存在下与苯胺作用显红色的是糠醛。
（3）使KMnO 4溶液褪色的是α-甲基吡啶。
（4）其蒸气能使浸过浓盐酸的松木片变成红色的为吡咯。
2．（1）室温下用少量浓硫酸洗去噻吩。
（2）用稀盐酸洗去吡啶。
（3）加入苯磺酰氯，六氢吡啶与之作用生成苯磺酰胺，吡啶不发生反应，通过蒸馏蒸出
吡啶。
（5）H 2/Ni,100ºC,5MPa ；浓HCl ，0.4 MPa ，140ºC ；NC(CH 2)4CN ；H 2O/H +，H 2/Pt
5. (1) d ＞c ＞a ＞b ； （2） a ＞c ＞b
6． 2位N 原子碱性最强。
7．（1）有；（2）无；（3）有；（4）无；（5）有。
8．（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
9．
（1） CH 3CH 33242CH 32
CH 3CH=CHCHO N 3H 3
C
（2）
324
NO 2NH 2CH 2=CHCOC 6H 5N
10.。
有机化学13章课后答案
COO
NO2
NH3
Fe+HCl (3)
NaOH
NH3
H HOOC(CH2)2 C
COO
NO2
NH2
NO2
NH2
(4) CH3CH2CH2CONH2 Cl2 NaOH
CH3CH2CH2CH2NH2
N NCl
OH
(5)
+
CH3
(6)
CH2CHCOOH NaNO2 H2O
NH2
O CH3
CH2CHCOOH N2OH
(3) (CH3CH2O)3P O + BrCH2COOC2H5
O CHO
命名下列化合物：
习题
(1) CH3CH2NCH2CH3
CH2CH3 Cl
(3) Cl
NH2
(2) CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
NH2 NH2
(4) H3C
COOH
Cl OH
(5)
NN
CH3 (6)
(7) CH3CH2CH2P(OCH2CH3)2
Tyr·Gly·Gly·phe·Met(或LeU)：
H
H
H
H
H
H2N CONH CONH CONH CONH COOH
H
H
CH2CH2SCH3
OH H
COHN COOH CH2CH(CH3)2
问题 14.17 合成三肽甘氨酰缬氨酰苯丙氨酸。 答案:
H H2N COOH
H
OCOCl
H
H
BnOOCHN CONH COOH
(8)
答案： （1）三乙基胺 （3）2，4，6－三氯苯胺 （5）4-甲基-2-羟基偶氮苯 （7）丙膦酸二乙酯
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---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：
杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：
NHONHONH2N芳香结构知识点：
偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：
杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7
A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：
含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNH
CH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：
C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：
杂化类型判断，碱性判断。
13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。
（1）苯中少量的噻吩（2）甲苯中少量的吡啶（3）吡啶中少量的六氢吡啶解：
（1）向混合物中加入浓 H2SO4，振摇、静止，使生成的 2-噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。
（2）用稀 HCl 洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 以分离。
（3）加入对甲苯磺酰氯；则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过可除去。
或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。
知识点：
利用物理、化学性质提纯。
13-7 试比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。
(1)(2)(3)SON(4) 解：
亲电取代反应活性：
（2）＞（3）＞（1）＞（4）；芳香性：
（1）＞（4）＞（2）＞（3）。
13-8 完成下列反应式。
(1)OH3C(CH3CO)2O/BF3OH3CCOCH3OCHO(CH3CO)2OCH3COONaH2OH3O(2) (3)OCH=CHCOONaOCH=CHCOOHOCHOCl浓NaOHOCH2OHClOCOONaCl+ (5)Br2HOAcNNCH3CHO稀NaOH(6)(4)OCH=CHCHOOCHO△SNO2HNO3/H2SO4SNO2BrCH3NNCH3O2N KMnO4/H+(7)NCH3PCl5Cl2/NaOHNH3NCOOHNCOClNCONH2NNH2
HCHOH+-H2O(8)△OH-NCH3CH3+NCH2CH2OHCH3NCH=CH2CH3△ , (CH3CO)2OCH3C(9)S+ONO2OSNO2 (10)浓H2SO4SSSO3H (11)△KMnO4, OH-NHOOCN (12)HNO3/H2SO4+NNNNO2NO2
3 / 7
(13)HNO3/H2SO4NPCl3PhCO3HNONONO2NNO2
(14)(1 )NaNH2(2)H2ONNNH2 NH(15)CHCl3/KOHKOH(S)NHCHO
(16)H2SO4-H2OPhNO2CH3CH=CHCHONHNH2+NHCHCH2CHOCH3CH3NCH3
(17)CH3II-NCH3COClNCH3Cl-NCOCH3 H2O(18)n-BuLiN200℃甲苯硝基苯NBu-n 知识点：
杂环化合物的化学性质。
13-9 完成下列转化。
(1)NaNO2/浓HBr0℃NH2N(2) H2O(1 )NaNH2/△NNBrNNBr 知识点：
吡啶亲核取代反应；重氮化反应。
H+(2)OCHO(2)
H2OHOCH2CH2OHOCHOO2NOCHOOOCHO(1 )CH3COONO2OCHOO2N 知识点：醛羰基保护；杂环化合物的亲电取代反应。
H3O(3)H2SO4N△NaOH△NNOHNSO3HNOHNONa 知识点：
吡啶的亲电取代反应。
(4).
△H2SO4CH3CH=CHCHO(CH3CO)2ONH2NNO2CH3NH2NHCOCH3H2SO4,HNO3NO 2NHCOCH3NO2NH2NO2NO2H2ONNO2CH3 知识点：
Skroup 法合成喹啉环。
(5)(1 )(C2H5)2O,-5℃Br2OOBrOMgBrOHOOOMgOOOHO(2) H3O 知识点：
呋喃的亲电取代反应；利用格氏试剂制备叔醇。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ (6)H2SO4(CH3CO)2OBF3OO H3OOCOOHO2NOOCOOHO2NCOCH3Cl2 / NaOHHNO3OCOCH3O2NOCOONaO2N 知识点：
五元芳杂环化合物的亲电取代反应；卤仿反应。
选择适当原料合成下列化合物。
13-10 (1)PCl5KMnO4/H+NCH3AlCl3C6H6NCOOHNCOClNCO 氧化反应；羧酸转变为酰氯的反应；傅-克酰基化反应。
(2)H2SO4180℃NH2NH2HO3SH2NSO2ClNNH2H2NSO2NHNPCl5
H+,H2ONH2NNH2H3COCHNSO2NHN(CH3CO)2ONHCOCH3HOSO2ClNHCOCH3ClO 2STM （酰胺比磺酰胺理易水解）苯胺的性质；磺酰化反应；氨解反应。
H2SO4(CH3CO)2O(3)H2SO4,
C6H5NO2CH3CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3NO2CH3NH2NO2NH3CN O2NHOOCNO2HNO3Fe/HClH2SO4HNO3CH2=CHCHOH3O(1 )KMnO4 / OH-(2) H3O 亲电取代反应及定位规则；喹啉环的合成。
NH2(4)H2SO4, △2 CH2=CHCHOH2N+NO2O2NNN 双喹啉环的合成。
H2SO4(5)H2SO4,
C6H5NO2,△CH3CH3NO2NHOOCHNO3Fe/HClCH3CH=CHCHOKMnO4 / H+COOHNO2COOHNH2CH3 喹啉环的合成。
推测化合物构造式。
13-11 NaOH[O]OCHOOCOOHOCOONaO碱石灰糠醛和糠酸的性质。
13-12 尼古丁（nicotine）的全合成路线，自查文献填写各
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步反应所需试剂，并指出各步反应的类型。
提示：
酯缩合；酰胺水解反应；脱羧反应；还原反应；亲核取代反应。
( CH3COONa )NCOOEtNOCH3NCONOCH3NOCOOHNHCH3NONHCH3NBrNH2CH2B rNNCH3+( H3O )( △ )-CO2( [1 ] H2 / Pt )( OH- )( [2] HBr) 13-13 举例说明下列各组化合物在化学性质上的区别。
(1 )NH3COCH3NHC2H5ON ON与与(2) （1）后者有互变异构，可以溶于 NaOH，前者没有互变异构，不溶于 NaOH。
NHC2H5ONC2H5OHNC2H5ONaNaOH （2）右式是吡啶，不易发生亲电取代反应，若发生，取代基主要进入位；吡啶较易发生亲核取代反应，取代基进入、位。
左式是吡啶氮氧化物，既容易发生环上亲电取代反应；也容易发生亲核取代反应，取代基均进入、位。
13-14 请查阅文献用咪唑、吡啶为原料合成下列室温下离子液体。
提示：
咪唑和吡啶是胺，可以形成季铵盐。
13-15 如何用 1H NMR 谱区分苯胺、吡啶和哌啶。
苯胺中苯环上的氢原子化学位移 =6.5~7.0（由于氨基的给电子效应，环上电子密度增加，化学位移比苯中 H 略小）。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 吡啶中氮原子的吸电子作用，使环上氢原子所受屏蔽减弱，化学位移增大，其化学位移 =7.5~8.0 哌啶不具有芳香性，在这一区域无信号。
NH2NNH 苯胺吡啶哌啶影响化学位移的因素。
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