有机化学期末复习(俞善辉)
11_羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案_俞善辉_
第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案一． 思考题及答案思考题11-1 命名或写出结构式(1) CH 3CH 2 CH 3C=C H COOH(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸答案：(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOHH NH 2CH 2CH 2OH思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH答案：羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响：F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH思考题11-3 完成下列反应-CH 2COOH -CH 2COOH答案：己二酸在碱性条件下脱酸，并脱水，生成环酮 O思考题11-4 完成下列反应CH 2COOHCH=CHCH 2CHO4答案：LiAlH 4为强还原剂，可还原羰基、羧基为伯醇，不还原碳碳不饱和键，产物为CH 2CH 2OHCH=CHCH 2CH 2OH思考题11-5 完成下列反应HO- -CH 2OH + CH 3答案：酚羟基较难酯化，产物为 HO- -CH 2OCCH 3O思考题11-6 实现下列转变OCH 3CCH 2CH 2CH 2Br OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH答案：格式试剂与CO2合成羧酸，须保护羰基。
O CH 3CCH 2CH 2CH 2BrCH 32CH 2CH 2Br22O O OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH(1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O+思考题11-7 完成下列反应(1)(CH 3)2CCOOH OH(2)(CH 3)2CCOOHOH(3) CH 3CHCH 2COOHOH+(4) CH 2CH 2CH 2COOHOH+答案：(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH(2)α-羟基酸两分子间脱水OOCH 3CH 3CH 3CH 3OO (3) Β-羟基酸分子内脱水 CH 3CH=CHCOOH (4) γ-羟基酸分子内脱水成内酯OO思考题11-8 完成下列转变CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CHCOOH OH答案： α-卤代酸的水解 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH OH(1) P,Cl 2(2)H 2O思考题11-9 写出反应的产物CH 3COCH 3 + H 218OOH答案： 发生酸催化下的A AC 2反应，产物 CH 3C 18OH + CH 3OH O思考题11-10 写出反应产物CH 3CCl + CH 318OHO吡啶答案：酰卤的醇解反应，产物 CH 3C- 18OCH 3O思考题11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案：为酰氯的氨解反应:CH 3CH 2COCl + CH 3NH 3CH 2CONHCH 3思考题11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成 (C 6H 5)2C- OH答案：产物为含两相同烃基的叔醇，相同烃基来自于格式试剂，原料为：2C 6H 5MgBr + -COC 2H 5O思考题11-13 下列哪个酯能发生Claisen 缩合反应？请解释。
有机化学复习资料
有机化学复习资料一．实验题（六个粗产物的提纯）1.环己烯的制备：镏出液先用食盐水饱和，然后加5﹪的碳酸钠溶液4~5ml中和微量的酸。
将液体转入分液漏斗中，震荡后静置分层，分出有机相（上层），上层的粗产品转入干燥的小三角烧瓶中，加入1~2g无水氯化钙干燥。
将干燥后清澈透明的溶液过滤到蒸馏瓶中，加入沸石，水浴蒸馏，用一干燥的小三角烧瓶收集80~85℃馏分。
2.1-溴丁烷的制备：镏出液转入分液漏斗中，加入等体积的水洗涤。
静止分层后转入另一干燥的分液漏斗中，用等体积的农硫酸洗涤，分去硫酸层，留取有机相，再一次用等体积的水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤后转入干燥的三角烧瓶中，加无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物过滤到蒸馏瓶中，加入几粒沸石，用一干燥的小三角烧瓶收集100~103的馏分。
3.正丁醚的制备：带粗产物冷却后，奖反应液连同分水器中的水一起倒入装有50ml水的分液漏斗中，充分振荡，静止后弃去下层。
粗产物一次用25ml的水、15ml 5﹪氢氧化钠溶液（洗去酸）、15ml的水（洗去碱）、15ml饱和氯化钙溶液（洗去醇）洗涤，用1~2g 无水氯化钙干燥。
将干燥后的粗产物过滤到25ml蒸馏瓶中，加沸石，安装蒸馏装置。
在石棉网上用空气冷凝管蒸馏收集140℃~144℃的馏分。
4.已二酸的制备：趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量的热水洗涤3次，合成滤液与洗涤液，用约4ml浓盐酸酸化，使溶液呈酸性（刚果红试纸变蓝）。
加少量活性炭煮沸脱色后，趁热过滤，滤液在石棉网上加热浓缩，使溶液体积减少至10ml左右，放置结晶，抽滤，冰水洗涤滤饼，的白色已二酸结晶。
用水重结晶，产量1.5~2g.5.甲基橙的制备：Ⅰ高温制备，停止加热，在反应混合物中加入研细的氯化钠，知道氯化钠不在溶解为止。
静止，让混合物冷至室温，再置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部结晶析出，抽滤，用10ml饱和食盐水洗涤结晶。
将粗产物用70ml沸水进行重结晶，抽滤时用少量的乙醇和乙醚洗涤产品，最后将其在50℃下烘干得到橙红色的甲基橙。
高三化学总复习课件第十一章有机化学基础(选修5)11-36
【解析】 芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚 键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通 过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误 ；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位 上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳 碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有 碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反 应，D正确。
【解析】 与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能 发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被 氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢 气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。
【答案】 C
5．(2018·四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物，结 构如图，下列有关叙述中不正确的是( )
【解析】 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A 错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯 酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的 方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成 白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的 苯酚，故D错误。
【答案】 C
(1) 其 中 属 于 脂 肪 醇 的 有 ________ ， 属 于 芳 香 醇 的 有 ________，属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。 (4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。 【答案】 (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应
【答案】 A
考点2 醛基的检验 4．(2018·茂名模拟)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱 而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入 高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。血糖是指血液中 的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法中不正确的是( )
20140429有机化学复习提纲
有机推断题的解题思路和技巧一.怎么考(有机推断题的特点)1.出题的一般形式是推导有机物的结构，考察质谱、红外光谱、核磁共振氢谱；官能团名称、物质命名；物质的化学式、结构简式、实验式、键线式；同分异构体书写、化学方程式书写，反应类型判断，与氢气、溴水、氧气、Na、NaOH、NaHCO3反应的消耗量等。
2.很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
3.经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
有机化学题考试形式分拆练习(一)有机化学基本概念：1. 有机物A的键线式结构为，A的一氯取代物有种；用系统命名法命名A的名称为；A的分子式为；0.2 mol A完全燃烧消耗氧气的物质的量为mol(相当于标况下的体积为L) 2..化合物的分子式为__________，1 mol该物质完全燃烧需消耗_____mol O2。
3. 某有机物的结构简式为：OH，它的分子式为；含有的官能团名称是；1mol 此有机物完全燃烧耗氧量为mol4.下列四种模型代表的物质均由C、H、三种元素组成序号 1 2 3 4模型示意图上述四种模型中属于比例模型的有；它们的结构简式分别：、：、3：、4：；核磁共振氢谱图只有1种峰(1种化学环境的氢原子)的是5.测定有机物M(CH2OH)的相对分子质量的光谱为________(填代号)；M物质苯环上的一溴代物有________种；它的核磁共振氢谱图共有组峰。
A.红外光谱B.质谱C.核磁共振氢谱6.有机物COOHCOOH的名称为；含有的官能团名称是7.下列10中有机物中：属于芳香化合物的有：；属于芳香烃的有：；属于苯的同系物的有： ； (二)有机化学反应类型 8.下列反应流程中：(a)、(b)的反应类型分别为：(a) (b) 9. 下列3个反应流程中：、、反应类型分别为 、 、 。
10. 已知草酸(乙二酸)、戊醇和芳香化合物M(COOHOH ClClCl)在催化剂和适当条件下可以生成，此反应类型为11. 下列反应：的反应类型为12.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：①②③④Cl ClCl其中，反应①的产物名称是 ，反应②的反应试剂和反应条件 ，反应③的反应类型是13.根据下列两个反应流程回答问题：流程①流程②：A→B的反应类型是；B的结构简式是；C中含有的官能团名称是______________；D的名称(系统命名法)是；B、D反应生成高分子化合物的反应类型是14. 合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：(1)OHCHO的分子式为；它与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为，此反应类型为(2)反应②的反应类型是，反应④的反应类型是。
高考化学总复习 第9章(B)有机化学基础 专题训练(七)有机合成与推断题的突破策略 新人教版(202
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专题训练（七）有机合成与推断题的突破策略1．（2017·南昌模拟)已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系,且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物.请回答下列问题:（1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58。
8％、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________________________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
（3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________.(4)反应①的化学方程式:__________________________________________________________________________________________________________。
2023届高中总复习第二轮专题五有机化学基础第2讲有机化学基础(选修)
碳)。
答案:(1)苯甲醇 (2)消去反应
(3)
(4) (5)硝基、酯基、酮羰基
(6)
(7)
5
解题要领:本题考查有机物的命名、有机反应类型判断、结构简式的书写、 官能团的识别、同分异构体的书写及有机合成等综合知识,难度中等。 (1)根据反应①的条件、B的结构简式及A的分子式可知,A为苯甲醇。 (2)第②步反应的表达式可表示为B(C7H6O)+CH3CHO→C(C9H8O)+H2O,已 知反应②涉及的第一步反应为加成反应,则第二步反应为消去反应。
2023
高中总复习优化设计
GAO ZHONG ZONG FU XI YOU HUA SHE JI
专题五 第2讲 有机化学基础(选修)
内
01 考情分析•备考定向
容
索
02 高频考点•探究突破
引Hale Waihona Puke 03 新题演练•能力迁移考情分析•备考定向
【专题知识脉络】
【能力目标解读】
命题热点 考题统计
考查能力分析
式为
。
(7)根据题意可知,E的同分异构体应满足苯环上连有3个甲基、1个羧基、1 个醛基、1个氢原子。除3个甲基外,另外3个基团各不相同,则满足条件的 同分异构体有10种。其中同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物核磁共 振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1),则说明该产物分子结构 对称性很强,其可能的结构有如下两种:
本专题在高考中基本上是运用典型的有
2022全国甲,36(1)~(5) 机合成路线,将信息和所学知识交织在一
2022全国乙,36(1)~(6) 起,以新药物、新材料合成为情景,串联有
有机物的 2021全国甲,36(1)~(5) 机物的多种性质,进行考查。此类题目联
Ioovhp大学有机化学期末复习总结
生命是永恒不断的创造，因为在它内部蕴含着过剩的精力，它不断流溢，越出时间和空间的界限，它不停地追求，以形形色色的自我表现的形式表现出来。
－－泰戈尔有机化学期末复习总结本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。
一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。
2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。
用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。
必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。
【力荐·精品】高中化学选修有机化学总复习
沸点 同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子 同系物比较 沸点随着分子量的增加( 比较: 个数的增大) 个数的增大)而升高 同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降 同类物质的同分异构体 同分异构体: 低 衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷>乙烷 衍生物的沸点高于相应的烃 如氯乙烷> 的沸点高于相应的烃, 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物,如脂肪> 机物,如脂肪>油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如:乙醇> 的有机物如:乙醇>乙烷
烷烃
单键( 单键(C-C) 双键( 双键(C=C)
烯烃
二烯烃
(-C (-C=C-C=C-)
类别
结构特点
叁键( 叁键(C C) 苯环(
)
主要性质
1.加成反应( 1.加成反应(加H2,X2, 加成反应 HX, HX,H2O) 2.氧化反应 燃烧; 氧化反应( 2.氧化反应(燃烧; 氧化) 被KMnO4[H+]氧化) 1.易取代(卤代,硝化) 1.易取代(卤代,硝化) 2.较难加成( 较难加成 2.较难加成(加H2 ) 3.燃烧 3.燃烧 侧链易被氧化, 侧链易被氧化, 邻对位上氢原子活泼
典型例题 水杨酸的结构简式为
OH COOH (1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还 )水杨酸的同分异构体中, 属于酯类的化合物有 3 种.
(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不 )水杨酸的同分异构体中,属于酚类, 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 填写官能团名称) (填写官能团名称)醛基 .
溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团:-R(烃基);烃基部分 越大越难溶于水,亲水基团:-OH,-CHO,COOH 能溶于水的:低碳的醇,醛,酸,钠盐, 如乙(醇,醛,酸)乙二醇,丙三醇,苯酚钠 难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物 微溶于水:苯酚,苯甲酸 苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意 溶
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二烯烃：
1、4-1、2加成的理论部分， 二烯烃作为产物在反应中应用（例不饱和卤代烯烃的消除）， 双烯合成
炔烃：
命名，1-炔烃酸性与鉴别、炔钠+卤代烃的合成反应， Lindlar顺式加氢与Na-液氨反式还原，与烯烃的亲电加成活性比较， 与水加成，与HCN、醇亲核加成，氧化
第六章 : 卤代烃
命名，SN2、SN1、E2、E1机理及影响因素（尤其烃基级别）， 查氏规则，消除与取代反应的竞争、影响因素, 正碳离子重排, 考试形式:比较 (着重一个方面), 机理，反应方程式 格氏试剂合成上应用（与各种活泼氢反应） 不饱和卤代烃与芳烃活性比较,结构与机理
稀冷KMnO4
(
OH OH
) , 其稳定的构象式为 (
OH OH
)
答案：
CH3 Ph C Br + H2O (
) + (
) (以Fischer投影式表示)
C2H5
答案：
CH3 Ph OH C2H5
CH3 HO Ph C2H5
3 ( ( ) ) Cl2 h ( ) KOH ( C2H5OH
合成题 1.烯 - - - 卤代烃、醇 2. 双烯合成 3.合成芳烃
由乙炔、丙烯为唯一碳源合成
CH2COCH3
答案:
CH3CH CH CH CH2 Na NH3 Cl2 hv CH CH2ClCH CH2 CH2 CNa H2SO4, H2O HgSO4 CH CH 2 CH2 CHC CH2COCH3 CH CHCH2C CH
期末复习
第一章 命名 第二章 共价键与分子结构（立体结构独立） 第三章 反应机理(侧重有机化学上) 穿插于各类 有机化合物
第二章 : 立体化学部分 Fischer投影式 , R/S 命名或写出立体结构, 1~2个手性碳
第四章 波谱 红外：羟基、羰基、烯、炔红外波数 NMR：不同电子云密度的氢位移差别与 n+1规则（推测结构）
第七章 : 芳烃
苯：命名，苯环上各亲电取代（磺酸基的阻挡保护）、 侧链取代与氧化、常见取代基的定位判断， 判断芳香性 (非苯芳烃) 萘：命名、取代反应 , 与苯比较 ,定位规律
命名:
CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷
CH CH2
)
Cl CHCH3
答案：
CH3CH2Cl AlCl3
O2N
HgSO4, H2SO4(稀) ( C CH
)
O C CH3
答案：
+ Br2 ( )
O2N
KOH/C2H5OH
(
)
CH2
CHCHO
(
)
Br
答案：
Br
CHO
Cl2 ( CH3CH CH2 o 500 C
答案：
ClCH2CH CH2
)
(
) NaCN (
)
CH2Cl
CH2CN
注：
卤代烃的鉴别反应：AgNO3/醇：SN1，构象-立体 卤素交换反应： SN2，构象-立体 炔烃的顺式、反式还原
鉴别：
1. 烷烃、小环烃、中环烃、烯烃、末端烯烃、
炔烃、1-炔烃
2. 各种卤代烃（活性顺序）
简答题： 正碳离子、游离基等中间体、过渡状态的比较，说明理由。 各种烯烃亲电反应活性比较。 芳烃亲电取代 休克尔规则判断
Br
I
6-甲基-3-溴二环[3.2.0]庚烷
2－乙基－7－碘二环[2.2.1] 庚烷
CH3CH2
Br (H3C)3C
顺－ 1－叔丁基－4－溴环己烷
C2 H5 H3 C H Cl H C2 H5
SO3 H Br
(3R,4S)-3-甲基-4-氯己烷
7-溴-1-萘磺酸
几种典型杂环化合物--------
反应方程式：
CH2
CHCH2CCH3 O CHCH CH2
H2 CH2 Lindlar
甲苯和任何无机试剂或不超过三个碳原子的脂肪族化合物为原料合成
CH2Cl
Br
答案:
CH3
CH3 Br2, Fe Br Cl2 hv
CH2Cl
Br
推测结构： NMR：n+1、裂分 炔烃、烯烃等鉴别-结构
机理题： 烯烃、芳烃的亲电反应 卤代烃的取代等
第五章 脂肪烃、脂环烃 烷烃命名，熔沸点比较，卤代反应 环烃命名，取代基环己烷稳定构象，小环加成开环 反应（尤其是含取代基环丙烷）， 烷烃-环烷烃-烯烃-炔烃（包括末端或环状）鉴别
烯烃:
命名，亲电加成：马氏加成、过氧化物效应， 硼氢化顺式加成与反马氏产物，α -氢取代与烯丙位重排， KMnO4 、O 3氧化。