选修5 第一章 《认识有机化合物》

选修5 第一章《认识有机化合物》

专题6、有机化合物的命名和研究步骤

一、【复习目标】

1、掌握有机物的分类方法和有机物的命名原则；

2、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

二【知识归纳】

1、了解几类简单有机物的命名方法

（1）烷烃的命名.①找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，②从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。③数字与中文数字之间以 - 隔开。④有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。⑤有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。

（2）烯烃的命名。与烷类类似，但以①含有双键的最长键当作主链。②以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。③若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。④烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反。

（3）苯环系的命名。①苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)；②苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。(如：苯乙烯)；③芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

（4）醇的命名。含有醇羟基的最长碳链为主链；由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

（5）酯的命名。以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目. 2．有机物研究的一般步骤

分离、确定确定分子式确定结构式

(1)分离、提纯

①蒸馏：基本原理是利用被提纯物质与杂质的差异，选择适当的实

验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。

②重结晶：是使固体物质从中以析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。重结晶过程中溶剂的选择要求：杂质在溶剂中的溶解度或，易于除去；被提纯的有机物在此溶液中的溶解度受温度影响。

(2)有机物分子式的确定

①有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物

为：C→CO

2，H→H

2

O。某有机物完全燃烧后若产物只有CO

2

和H

2

O，则其组成元素

可能为或。

②确定分子式的方法

(3).结构式的确定：

A . 红外光谱：通过红外光谱可以知道有机物含有。

B.核磁共振氢谱：某由核磁共振氢谱的峰的个数可以确定有几种不同环境的，由核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的。

二、【经典例题】

考点1 有机化合物的命名

例1（08上海）下列各化合物的命名中正确的是( )

A．CH

2=CH-CH=CH

2

1,3-二丁烯

B．CH

3-CH

2

-CH(OH)CH

3

3-丁醇

C

甲基苯酚

D．CH

3-CH-CH

3

2-甲基丁烷

CH

2-CH

3

例2下列有机物的名称中，不正确的是 ( )

A. 3,3—二甲基—1—丁烯

B. 1—甲基戊烷

C. 4—甲基—2—戊烯

D. 2—甲基—2—丙烯

考点2 有机物的除杂

例3（09江苏）除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是（）

考点3 确定有机物的结构

例4（09全国）化合物A 相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。该物质的核磁共振氢谱中有3种不同环境的峰，且分值之比为3:1:2。

求A 的分子式 结构简式 三、【课堂训练】

1.下列有机物名称正确的是 （ ） A.2—乙基戊烷 B.1，2—二氯丁烷 C.2,2—二甲基—4—己醇 D. 3,4—二甲基戊烷

2．某化学式为C 3H 6O 2的有机物的PMR 谱有三个信号蜂，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是 （ ）

A.CH 3CH 2COOH

B.CH 3COOCH 3

C.HCOOCH 2CH 3

D.CH 3COCH 2OH 3.两种气态烃的混合气共1mol ，在空气中燃烧得到1.5molCO 2和2molH 2O 。关于该混合气的说法合理的是( ) A ．一定含甲烷，不含乙烷

B ．一定含乙烷，不含甲烷

C ．一定是甲烷和乙烯的混合物

D ．一定含甲烷，但不含乙烯

4、除去有机物中的杂质（括号内为杂质）方法正确的是（ ）

5．已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下：

1-丙醇：CH3CH2

CH2OH 2-丙醇：

右图是这两种物质的其中一种的核磁共振谱，并且峰面积比分别为1：1：6，

请指出该核磁共振谱为何物质，并说明原因：____________ _____

6．A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子

量都不超过200, 完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量

百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。

(1) A、B分子量之差为_______________。

(2) 1个B分子中应该有_______________个氧原子。

(3) A的分子式是_______________。

(4) B可能的三种结构的名称是：___________、____________、____________。