有机化学反应方程式大全
有机物化学反应方程式汇总
有机物化学反应方程式汇总有机物类别官能团主要化学性质烷烃——取代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl烯烃碳碳双键加成反应：CH2=CH2＋HBr CH3－CH2Br，（还可与Br2、H2O、H2在一定条件下发生加成反应）加聚反应：nCH2=CH2－[CH2－CH2氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色炔烃碳碳三键同烯芳香烃苯——取代反应：加成反应：苯的同系物——取代反应：氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X取代反应：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇—OH与活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑取代反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O氧化反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛—CHO还原反应（加成反应）：CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应：2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2A g↓+3NH3+H2OCH3CHO+2C u(O H)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+2H2O 羧酸—COOH酸的通性：如CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑酯化反应：CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O酯—COO—水解反应：CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+ CH3CH2OH酚极弱的酸性：取代反应：催化剂△催化剂浓硫酸170℃催化剂△催化剂△催化剂△△△催化剂加热催化剂加热光照+HBr＋Br2Br催化剂+HNO3—NO2+H2O浓硫酸△+3 H2催化剂△—CH3+3HNO3CH3NO2O2N NO2浓硫酸△+3H2O OHOH+ NaOHONa+ H2OOH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓从反应试剂归纳有机反应反应试剂有机物类别或官能团反应类型反应方程式举例X2氯气、液溴烷烃、苯环取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl浓溴水苯酚取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2BrHX “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+HBr H3C-CH2Br醇取代反应CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OH2O “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2O H3C-CH2OH酯水解反应CH3COOCH3+H2O CH3COOH+CH3OHNa 醇、苯酚、—COOH置换反应CH3CH2OH+ Na CH3CH2ONa+H2↑NaOH 苯酚、—COOH中和反应HCOOH+NaOH HCOONa+H2O酯水解反应CH3COOCH3+ NaOH CH3COONa+CH3OH卤代烃取代反应CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2= CH2↑+NaBr+H2ONa2CO3苯酚、—COOH复分解反应NaHCO3—COOH 复分解反应HCOOH+NaHCO3==HCOONa+CO2↑+H2OH2“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2 H3C-CH3苯环加成反应羰基、醛基加成反应（还原反应）CH3CHO +H2 CH3CH2OH银氨溶液、新制Cu(OH)2醛、葡萄糖氧化反应略O2醛、醇氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH 大多数有机物氧化反应大多数有机物可燃烧生成CO2和H2O酸性KMnO4溶液醛、醇、酚、“C=C”、“C≡C”苯的同系物氧化反应略催化剂△△催化剂△催化剂△催化剂△乙醇OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓+3 H2催化剂△。
有机化学反应方程式
有机化学反应方程式1. 烷烃的氧化反应2. 甲烷的氯代反应（游离基的链反应）3. 烷烃的卤代反应 （卤代反应活性：叔氢>仲氢>伯氢 F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 ）4. 环烷烃的自由基取代反应5. 环烷烃的加成反应1）催化加氢（催化加氢易到难：环丙烷>环丁烷>环戊烷。
≥6环烷烃更难。
）2）加卤素C H 2C CH 2+Br 2CH 2—CH 2—CH 2H 2BrBr3）加卤化氢环丙烷的烷基取代物与HX 开环加成, 环的开裂总是在含最多H 和最少H 的碳原子间进行, 氢加到含氢多的碳原子上。
6. 烯烃的亲电加成反应 1）加卤素卤素的活泼性次序：F 2>Cl 2>Br 2>>I 2 (不反应）；烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全分解,与碘则难发生加成反应。
溴水褪色，可用于鉴别不饱和键：鉴别烷烃和烯、炔。
该加成反应一定是分步进行的 2）加卤化氢烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应HX 对烯烃加成的相对活性：HI > HBr > HCl （与极化度有关）+Br2BrBr+ HBrCH 3CH 2CH 2Br+ HICH 3CH 2CH 2CH 2IC +X 2C C C X X C +C C C XHHX实验证明主要产物是(Ⅰ)不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。
这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则，简称马氏规则。
3）加硫酸将产物水解，是工业制备醇的一个方法(间接法)4）加水通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。
7. 烯烃的催化加氢主要得顺式加成产物。
用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃；不饱和油脂的加氢；用于烯烃的化学分析8.烯烃的自由基加成反应主要产物是反马氏规则的这种现象又称为过氧化物效应，只局限于烯烃与溴化氢的反应。
这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。
有机化学方程式汇总(详)
39. 乙醇脱水(分子内、分子间) CH3CH2OH
CH2=CH2 ↑+H2O（消去反应）
2CH3CH2OH 浓 H2SO4 CH3CH2—O—CH2CH3+ H2O （取代反应）
140℃
40. 苯酚的电离方程式
电离 OH
O- + H+
41. 苯酚与 NaOH 溶液反应
OH + NaOH
ONa + H2O
4. 甲烷的热分解 CH4 高温 C+2H2
5. 烷烃的热分解 C4H10 △ C2H4+C2H6 C4H10 △ CH4 + C3H6
6. 乙烯实验室制法 CH3CH2OH
H2O + CH2=CH2 ↑
（浓硫酸:催化剂，脱水剂）
7. 乙烯的燃烧
点燃
CH2=CH2 + 3O2
2CO2 + 2H2O
8. 乙烯通入溴水中 CH2=CH2 + Br2
19. 乙炔通入溴水中 HC CH + Br Br
HCCH Br Br
1, 2 - 二溴乙烷
HCCH + Br Br
Br Br
Br Br HCCH
Br Br
1, 1 , 2 , 2 - 四溴乙烷
20. 乙炔与氢气的加成反应
催化剂 HC CH+ H2 △ H2C CH2
21. 乙炔水化制备乙醛
O
催化剂
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
(TNT)
32. 甲苯和氢气的加成反应
CH3
CH3
Ni + 3 H2 △
33. 溴乙烷水解 CH3CH2Br + NaOH H2O,△ 4. 溴乙烷消去反应 CH3CH2Br +NaOH 醇 CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
有机化学方程式(70个)
有机化学基础反应方程式汇总1. 甲烷(烷烃通式：C n H 2n +2)甲烷的制取：CH 3CaO △2CO 3+CH 4↑（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 点燃CO 2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应CH 4+Cl 光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH 3Cl+Cl 光照2Cl 2(二氯甲烷)+HClCH 2Cl 2+Cl 光照3(三氯甲烷)+HCl （CHCl 3又叫氯仿）CHCl 3+Cl 光照4(四氯化碳)+HCl（3）分解反应甲烷分解：CH 高温22. 乙烯(烯烃通式：C n H 2n )乙烯的制取：CH 3CH 2浓硫酸170℃2＝CH 2↑+H 2O(消去反应)（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH 2＝CH 2+3O 点燃2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应与溴水加成：CH 2＝CH 2+Br 2Br —CH 2Br与氢气加成：CH 2＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 3 与氯化氢加成：CH 2＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2Cl 与水加成：CH 2＝CH 2+H 2O催化剂CH 3CH 2OH（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH 2＝CH 2催化剂 [CH 2—CH 2 ] n 适当拓展：CH 3CH ＝CH 2+Cl 3׀ Cl CH －׀ ClCH 2 CH 3CH ＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 2CH 3 CH 3CH ＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3׀ ClCHCH 3 CH 3CH ＝CH 2+H 2O 催化剂CH 3CH 2CH 2OH 或CH 3׀ OHCHCH 3 n CH 2＝CH －CH 3催化剂 [CH 2—׀ CH 3CH ] n (聚丙烯) 3. 乙炔(炔烃通式：C n H 2n-2)乙炔的制取：CaC 2+2H 2 CH ↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 点燃2+2H 2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
高中有机化学反应方程式总结(较全)
高中有机化学反应方程式总结(较全)
简介
这份文档总结了高中有机化学中常见的反应方程式，旨在帮助学生更好地理解和记忆有机化学反应。
以下是一些常见的有机化学反应类型及其方程式。
1. 烷烃类反应
1.1 烷烃燃烧反应
烷烃 + 氧气→ 二氧化碳 + 水
例如：甲烷 + 氧气→ 二氧化碳 + 水
1.2 烷烃与卤素反应
烷烃 + 卤素→ 卤代烷 + 氢卤酸
例如：甲烷 + 溴→ 溴代甲烷 + 氢溴酸2. 烯烃类反应
2.1 烯烃与卤素反应
烯烃 + 卤素→ 二卤代烷
例如：乙烯 + 光→ 过氧化氢 + 氯乙烷3. 醇类反应
3.1 醇脱水反应
醇→ 烯烃 + 水
例如：乙醇→ 乙烯 + 水
3.2 醇氧化反应
醇 + 氧气→ 酮/醛 + 水
例如：乙醇 + 氧气→ 乙酸 + 水
4. 酮类反应
4.1 酮的高温还原反应
酮 + 还原剂→ 伯胺
例如：丙酮+ NaBH4 → 正丙胺
5. 羧酸类反应
5.1 羧酸与醇酸酐化反应
羧酸 + 醇酸酐→ 酯 + 水
例如：乙酸 + 乙酸酐→ 乙酸乙酯 + 水
5.2 羧酸与碱反应
羧酸 + 碱→ 盐 + 水
例如：乙酸 + 氢氧化钠→ 乙酸钠 + 水
6. 醛类反应
6.1 醛还原反应
醛 + 还原剂→ 一级醇
例如：乙醛+ NaBH4 → 乙醇
以上是高中有机化学反应方程式的一些简单总结。
更详细的反应方程式及反应条件请参考有机化学教材或咨询化学老师。
注意：文档中的所有反应方程式仅供参考，请在实验操作时遵循正确的操作规程和安全注意事项。
高中有机化学反应方程式汇总
高中有机化学反应方程式汇总
1. 烷烃的燃烧反应
烷烃是一类只含有碳和氢元素的有机化合物。
烷烃在氧气存在下燃烧时，产生二氧化碳和水。
以甲烷（CH₄）为例：
CH₄ + 2O₂ -> CO₂ + 2H₂O
2. 单宁酸与金属离子的反应
单宁酸是一类含有羟基和酚羟基的有机酸，能与多种金属离子发生反应。
以单宁酸与铁离子（Fe³⁺）为例：
Fe³⁺ + 3C₇H₅O₅⁻ -> Fe(C₇H₅O₅)₃
3. 醇的脱水反应
醇是一类含有羟基的有机化合物。
醇在加热条件下可以发生脱水反应，生成烯烃。
以乙醇（C₂H₅OH）为例：
C₂H₅OH -> C₂H₄ + H₂O
4. 羧酸与碱的中和反应
羧酸是一类含有羧基的有机酸，能与碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
以乙酸（CH₃COOH）与氢氧化钠（NaOH）为例：
CH₃COOH + NaOH -> CH₃COONa + H₂O
5. 醛酮的氧化反应
醛酮是一类含有羰基的有机化合物。
醛酮在氧化剂作用下可以发生氧化反应，生成酸和水。
以乙醛（CH₃CHO）为例：
CH₃CHO + [O] -> CH₃COOH
以上是高中有机化学中常见的反应方程式的汇总。
这些方程式有助于理解有机化学反应的基本原理和机制。
请注意，以上反应方程式仅供参考，实际反应条件可能会有所不同。
使用时请参考相关化学教材和实验指导。
有机化学方程式(70个)
有机化学基础反应方程式汇总 1.甲烷(烷烃通式：C n H 2n +2) 甲烷的制取：CH 3CaO △2CO 3+CH 4↑（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O 点燃2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应CH 4+ClCH 3CH 2Cl 2CHCl 3（32.乙烯(（1（2（3CH 3CH CH 3CH n CH 2＝3.乙炔(炔烃通式：C n H 2n-2)乙炔的制取：CaC 2+2H 2 CH ↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 点燃2+2H 2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应与溴水加成：HC ≡CH+Br ＝CHBr CHBr ＝CHBr+Br 2—CHBr 2与氢气加成：HC ≡CH+H 2催化剂H 2C ＝CH2图3乙炔的制取与氯化氢加成：HC≡CH+HCl催化剂CH2＝CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH2＝CHCl催化剂[CH2—]n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH催化剂[CH＝CH]n4.1,3-丁二烯与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2Br－CHBr－CHBr－CH2Br与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2Br－CHBr－CH＝CH2与溴5.苯（1（2（制溴苯）+HO—苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
+HO—（3）加成反应（环己烷）6.甲苯（1（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
CH3CH3BrCH3Br+Br2Fe(或 )+HBr(本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代)CH3|+3HNO 浓硫酸O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O3。
(完整版)有机化学方程式汇总
有机化学反应方程式汇总1. 甲烷与氯气CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HClCH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl （分步取代）2. 甲烷的燃烧3. 烷烃的燃烧通式4. 甲烷的热分解 CH 4−−→−高温C+2H 25. 烷烃的热分解6. 乙烯实验室制法 CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑（浓硫酸:催化剂，脱水剂）7. 乙烯的燃烧8. 乙烯通入溴水中9. 乙烯和氢气加成10. 乙烯和HCl 的反应 11. 乙烯水化制乙醇 12. 乙烯催化氧化制备乙醛13. 乙烯的加聚反应 14. 制取聚丙烯 CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O燃烧C n H 2n+2 + O n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2燃烧△C 4H C 2H 4+C 2H 6△C 4H CH 4 + C 3H 6CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O点燃2CH 2=CH 2 + O 2CH 3CHO催化剂加热加压CH 3CH=CH 2 + H CH 3CH 2CH 3催化剂CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2BrCH 2=CH 2 + HCl CH3CH 2Cl 催化剂CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH催化剂―CH 2―CH 2―nn CH 2=CH 2催化剂―CH 2――nn CH 2=CH ―CH 催化剂15. 1,3-丁二烯的加成反应 1,2加成1,4加成完全加成16. 1,3-丁二烯的加成反应 17. 乙炔的制取 CaC 2+2H 2O →C 2H 2↑+Ca(OH)218. 乙炔的燃烧19. 乙炔通入溴水中20. 乙炔与氢气的加成反应21. 乙炔水化制备乙醛22. 聚氯乙烯的制备23. 苯的燃烧 24. 苯与液溴反应（FeBr 3作催化剂）25. 苯的硝化反应Cl+ Cl 2催化剂+ Cl 2催化剂Cl+ 2Cl 2催化剂Cl ClCl―CH 2―C=CH ―CH 2―nn CH 2=C ―CH=CH 2催化剂CH 3CH 32 C 2H 2 + 5 O 4 CO 2 + 2 H 2O (l) + 2600 kJ点燃1, 2 - 二溴乙烷HC CH +Br BrC C Br Br H H 1, 1 , 2 , 2 - 四溴乙烷+Br BrC C Br BrH H C C Br Br H Br Br H 催化剂HC CH+H 2H 2C CH 2CH ≡CH + HCl CH 2=CHCl 催化剂氯乙烯CH ≡CH + H 2O乙醛3C C OH 催化剂聚氯乙烯H 2C CHCln －CH 2－CH －－Cln 点燃+ 15 O 12 CO 2 + 6 H 2O2+ Br 溴苯NO 226. 苯的磺化反应27. 苯与氢气加成生成环己烷28. 苯与氯气的加成反应29. 苯的同系物被高锰酸钾酸性溶液氧化30.甲苯和氯气的取代反应31. 甲苯的硝化反应32. 甲苯和氢气的加成反应33. 溴乙烷水解 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr34. 溴乙烷消去反应 CH 3CH 2Br +NaOH CH 2=CH 2↑ + NaBr + H 2O35. 乙醇与钠反应 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑36. 乙醇催化氧化 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O37. 乙醇的燃烧 CH 3CH 2OH +3O 2→2CO 2 + 3H 2OH 2O,△ Cu △醇 △HO SO 3+△+ H 2O3H 苯磺酸催化剂2△ClCl Cl ClClCl + 3 Cl 2光照C H KMnO 4 (H +)CH 3HO NO 2+ 3浓硫酸+ 3 H 2OCH 3NO 2NO 2O 2N2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)+ 3 H CH 3CH 3CH 3CH 3Cl+ Cl + HClFeCH 3ClCH 3+ Cl + HClFe38. 乙醇与浓氢溴酸的反应 CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br + H 2O39. 乙醇脱水(分子内、分子间) CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 ↑+H 2O （消去反应）2CH 3CH 2OH CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+ H 2O （取代反应）40. 苯酚的电离方程式 41. 苯酚与NaOH 溶液反应42. 苯酚与金属钠反应 43. 苯酚和碳酸钠溶液反应44. 苯酚钠和盐酸反应 45. 苯酚钠溶液中通入CO 2气体46. 苯酚和浓溴水反应（苯酚的定性检验和定量测定方法）47. 苯酚的硝化反应48. 苯酚与FeCl 3溶液49. 苯酚的加成反应浓H 2SO 4 140℃OH电离O -+ H+OH + NaOHONa + H 2OOH 2 + 2Na ONa 2 + H OH + Na 2CO ONa + NaHCO 3+ HCl OH + NaClONa + CO 2 + H 2OH + NaHCO 3ONa OH+ 3 HNO + 3 H 2OOHNO 2O 2NNO 2浓硫酸苦味酸OHFeCl 3溶液紫色,易溶于水的物质OHOH+ 3 H 2Ni环己醇OH+ 3 Br OHBr BrBr+ 3 HBr50. 苯酚的缩聚反应n + n + n H 2O2OHH C OH n51.苯酚的酯化反应52. 乙醛的加成反应(还原反应) 53. 乙醛的氧化反应—燃烧反应54. 乙醛的催化氧化反应 55. 乙醛与银氨溶液的反应 ③ CH 3CHO + 2 [Ag(NH 3)2]+3COO - + NH 4+3 + H 2O56. 乙醛与Cu(OH)2悬浊液反应57. 乙醛的制备方法乙醇氧化法乙烯氧化法乙炔水化法58. 醛的加成反应(还原反应)59. 醛的催化氧化反应OH+ CH 3COOH + H 2OOOCCH3乙酸酐CH 3CHO + H 23CH 2OH 2CH 3CHO + 5O 4CO 2 + 4H 2O点燃2 CH 3CHO + O 3COOH① Ag + + NH 3·H 2O AgOH + NH 4+② AgOH + 2 NH ·H 2O [Ag(NH3)2]+ + OH - + 2 H 2O2 CH 3CH 2OH + O 3CHO + 2 H 2O + H 23CHOHC CH 2 + O 22 CH 3CHO 加热 加压H 2C CH 2催化剂2R―CHO + O 2―COOHR ―CHO + H 2―CH 2OHCH 3CHO + 2 Cu(OH)23COOH + Cu 2O + 2 H 2OCu 2+ + 2 OH - Cu(OH)260. 醛与银氨溶液的反应 61. 醛与Cu(OH)2悬浊液反应 62. 甲醛的银镜反应 63. 甲醛与Cu(OH)2悬浊液反应 64. 乙酸与氢氧化铜悬浊液 2CH 3COOH + Cu(OH)2 = (CH 3COO)2Cu + 2H 2O65. 乙酸乙酯制取（用饱和碳酸钠溶液收集）CH 3COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOC 2H 5 + H 2O66. 乙二酸和乙二醇反应C ―OH ∣C ―OH OOHO ―CH 2∣HO ―CH 2+ + 2H 2O 浓硫酸C C O CH 2CH 2O O OnHOOC ―COOH + nHOCH 2―CH 2OH + 2nH 2O ―C ―C ―OCH 2―CH 2O ―O On浓硫酸67. 乙醇和硝酸酯化CH 3CH 2OH + HNO 3 CH 3CH 2ONO 2 + H 2O浓硫酸68. 乙酸乙酯的水解CH 3COOC 2H 5 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 稀硫酸CH 3COOC 2H 5 + NaOH ==== CH 3COONa + CH 3CH 2OH69. 甲酸钠与银氨溶液反应HCOONa ＋2Ag(NH 3)2OH NH 4OCOONa +2Ag ↓＋3NH 3↑＋H2O浓硫酸△R ―CHO + 2Cu(OH)2 R ―COOH + Cu 2O ↓ + 2H 2OR ―CHO + 2Ag(NH 3)2OH R ―COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O HCHO + 4 Cu(OH)2 CO 2 + 2 Cu 2O + 5 H 2O HCHO + 4 [Ag(NH 3)2]+ + 4 OH - (NH 4)2CO 3 + 4 Ag + 6 NH 3 + 2 H 2O70.甲酸钠与新制氢氧化铜反应HCOONa+2Cu(OH)2+ NaOH Na2CO3+Cu2O↓+3H2O71.葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O72.葡萄糖与新制氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O 73. 蔗糖水解C12H22O11 + H2O 催化剂C 6H 12O6 + C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖74. 麦芽糖水解C12H22O11 + H2O 催化剂2C6H12O6麦芽糖葡萄糖75. 淀粉水解(C6H10O5)n + nH2O 催化剂nC6H12O6淀粉葡萄糖76. 纤维素水解(C6H10O5)n + nH2O 催化剂nC6H12O6纤维素葡萄糖77. 工业制取肥皂(皂化反应)C17H35COO―CH2∣C17H35COO―CH∣C17H35COO―CH2+ 3NaOH 3 C17H35COONa +HO―CH2∣HO―CH∣HO―CH278.油酸甘油酯硬化79.工业制造乙苯 + CH2=CH280.制造硝酸纤维的反应81.甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应5 +6KMnO4+9H2SO4→ 5 +3K2SO4+ 6MnSO4+ 14H2O82.甘油制取炸药83.甲醛与苯酚反应制取酚醛树脂代表物之间的转化关系：CH3CH3CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH 2OHCH 2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[ CH2—CH ]nClCH3CHO CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO。
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有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH BrCH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】CH2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3B-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2OBOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3OC H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH-CH 3HH OH3、X 2加成C CBr /CClCC BrBr【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO 433M n O OOO H 2O 3H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H +CRR 1O +R 2COHO3）臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CHO1)O 32)Zn/H 2O4）过氧酸氧化C C HR R 2R 1ROOOH21C CH R R 2R121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH 2RCH 2R 1+C H 2CH 2RR 1【例】OCH 2CH 2C 6H 5OC 6H 5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1）卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 2CH 3X高温1，4加成为主低温1，2加成为主2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。
【例】CH 2CH 2+O OO苯∆O OOCH 2CH 2+苯∆C H OCH 2C H O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H /Ni CH 2CH 2CH 2HHCH 2CH 2CH 2Br Br CH 2CH 2CH 2H OH CH 2CH 2CH 2HX【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则 【例】CH3CH 2CH CH 2HBrCH 32、环烷烃制备1）武兹（Wurtz ）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。
【例】C C XX C 2H 5OHCCCH 2XCH 2X 双键的保护2）卡宾①卡宾的生成A 、多卤代物的α消除X 3CH+-N aOH a,R -LiC XX+X-+H YB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C ：N 2H 2C ：Cl 2H 2C ：Cl-H 2OH2+Cl2C Cl++++CO 2②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl ClCH 3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH 2ZnI。
C H2I 2C u(Zn)I C H 2ZnI+制备【特点】顺式加成，构型保持 【例】CH I Zn(Cu)CH 3CH 3CH I 3H 3三、炔烃1、还原成烯烃 1）、顺式加成R 2R 1R 1R2Cat=[P b/BaSO 4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](CH 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2）、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2C at=[N a/ 液氨...]2、亲电加成 1）、加X 2R 2R 1Br 2R 2R 1Br Br【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2）、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3BrRR HBrR R BrH（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H2SO 4O CH 3RCH RO重排【机理】CH RC+Hg+HRHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R HHg +OHH +O CH 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成 1）、OCH 3CH CH+OOHCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH3HCHO H+CH 2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2）、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNNN CH 3C H 3CH 3CH 3NCCNCH 2CN2CHCN人造羊毛3）、CH CH+C 2H 5OH碱150℃～180℃/压力CH 2C HOC 2H 5CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CH RCC -RAgC CH RC C -R CuCu(NH )+Ag(NH )+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR CR O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2CH R 1OHCCRC R 1OHR 2C HCH NaNH C H C-Na+CH 3CH 3OH OCH COHCH3CH 3H Pb/BaSO 4CH 3CH 2CH 3OHAl O CH 3C2CH 2三、芳烃1、苯的亲电取代反应 1）卤代+FeBr 3Br+BrH Br22）硝化+NO 2+H 2OHNO 3浓H 2SO 4浓3）磺化+SO 3H+H 2OH 2SO 4( 7%SO 3 )SO 3HH +4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 ①傅-克烷基化反应+RClAlCl 3R【机理】RCl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClCH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+RO Cl AlCl 3OR+OO O RRAlCl 3OR+RCOOH【例】CH 3CH 2COClAlCl 3CH 3OZn -HgHCl浓CH3+O OOAlCl 3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:NR 2NHRNH 2OHHNC ROORCRO OR ArX(F,Cl,Br,I)2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：NR 3NO 2CF 3Cl 3COOHCOROCNSO 3HCHOCOR【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。
卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代CH3FehCH 3ClCH 3Cl+CH 2ClCH 3NBSCH 2Br【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。
结果都是被氧化成苯甲酸。
CHKMnO H +COOH【例】C CH 3CH 3CH 3CH 3KMnO H C CH 3CH 3CH 3COOH2）用CrO 3+Ac 2O 为氧化剂时，产物为醛。
【例】CH 3NO2CrO /Ac OCH(OAc)NO 2CHONO 23）用MnO 2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH 3MnO H 2SO 4CHOCH2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH3NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO2NO2+四、卤代烃1、取代反应（1）水解R XOH-R OHR X R SHSH-（2）醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa（3）氰解RR S R1CN -C 2H 5OH（4）氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N（5）酸解R XR1COOR R 1COO -（6）与炔钠反应R X+R 1CC-C C RR 1（7）卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClClNaOHCCl 2（2）脱卤素C C R R1R3R2Br BrZn,∆乙醇R3R 2R R1RCH 2Br CH 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RM gX（格式试剂）（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz ）反应2RXNaRR（3）与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃2R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯（Lucas ）试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基 （1）、醇与卤化磷（PX 5、PX 3）R OHPX 3RX（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl 2）R OHRCl SOCl 23、醇的氧化（1）沙瑞特（Sarret ）试剂RHOH CrO 3(C 5H 5N)2RHO【注】沙瑞特试剂，是CrO 3和吡啶的络合物。