大学有机化学鉴别题【分享】
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为：例3．用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行：（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
1．化学分析（1）烃类①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且2．不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。
不与KMnO4反应，而与烯烃区别。
③烯烃使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）3．变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。
④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。
⑤炔烃（－C≡C－）使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4／4．OH-（紫色）产生MnO2↓棕色沉淀，与烯烃相似。
⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至5．红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；6．用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不7．能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不8．能使Br2／CCl4褪色，与烯烃相区别。
（2）卤代烃R—X（—Cl、—Br、—I）在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，与AgNO3醇溶液生成（3）AgCl↓（白色）、AgBr↓（淡黄色）、AgI↓（黄色）。
叔卤代（4）烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代（5）烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。
（6）含氧化合物①醇（R—OH）加Na产生H2↑（气泡），含活性H化合物也（7）起反应。
用RCOCl／H2SO4或酸酐可酯化产生香味（8），但限于低级羧酸和低级醇。
使K2Cr2O7＋H2SO4水溶（9）液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯（10）醇和仲醇。
用Lucas试剂（浓HCl+ZnCl2）生成氯代烷（11）出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。
叔醇立即和Lucas试（12）剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。
加（13）硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH）生成CHI3↓（黄色）。
②酚（Ar—OH）加入1％FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe（ArO）6]3（14）-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水（15）溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于（16）NaHCO3，与RCOOH区别；用Br2水生成（白色，注意与苯胺区别）。
③醚（R—O—R）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可（17）分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。
④酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2＋NaOH）（18）生成CHI3↓（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。
⑤醛用Tollens试剂Ag（NH3）2OH产生银镜Ag↓；用Fehling试剂2Cu2+＋4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓（红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。
⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反应鉴别。
酸上的醛基被氧化。
⑦羧酸衍生物水解后检验产物。
（19）含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。
①脂肪胺采用Hinsberg试验②芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验：③苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。
苯酚有类似现象。
（20）氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。
多肽和蛋白质也有此呈色反应。
（6）糖类①淀粉、纤维素需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。
碳水化合物均为正性。
淀粉加入I2呈兰色。
②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓（红棕色），还原糖均有此反应；加Tollens试剂[Ag（NH3）2+OH-]产生银镜。
怎么鉴别正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛无水乙醇正丁醇第一步，羰基试剂（例如苯肼），可以与所有羰基化合物生成晶体，鉴别出正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛；无水乙醇和正丁醇不反应第二步，碘仿反应，乙醇黄色沉淀，正丁醇无现象第三步，银镜反应，发生反应的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛；无现象的是丙酮和苯乙酮第四步，菲林试剂，甲醛铜镜，正丁醛和乙醛砖红沉淀，苯甲醛无现象第五步，碘仿反应，乙醛黄色沉淀，正丁醛无现象第六步，饱和亚硫酸氢钠，丙酮沉淀，苯乙酮无现象两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1－己烯正己烷正己烷1－己烯用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：正庚烷1,41－庚炔1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4正庚烷1,4－庚二烯a.b.22－己炔1－己炔1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 42－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯答案：a.A BC 1,3苯1－己炔A B BA b.AB 环丙烷丙烯A B麝香酮（C 16H 30O ）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。
麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH 2)12CHCOOH CH 3HOOC(CH 2)11CHCH 2COOH CH 3将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷15CH 3，写出麝香酮的结构式。
答案：O CH 312用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖答案： a. Bendict 试剂; e. Tollen 试剂b. I 2 c. I 2 d.Br 2_H 2O鉴别醛糖（还原性）和酮糖（非还原性糖）：(1)间苯二酚，酮糖在20-30秒内生成鲜红色，醛糖反应慢，颜色浅，增加浓度或长时间煮沸才有较弱的红色。
(2)弱氧化剂，如溴水可将醛糖氧化成相应的糖酸（葡萄糖酸），而对酮糖则无氧化作用。
鉴别醛和酮利用醛比酮易被氧化的性质，选用Tollens 试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens 试验又称银镜反应。
大学有机化学鉴别(终极版)
有机化学鉴别方法的总结一、鉴别小结1环烷烃 C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷2烯烃碳碳双键 Br2/CCl4 红棕色褪去KMnO4/H+ 紫红色褪去3炔烃碳碳叁键 Br2/CCl4 红棕色褪去KMnO4/H+ 紫红色褪去银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔4卤代烃 -X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃5醇 1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇6酚 Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇溴水白色沉淀苯酚、苯胺7醛、酮羰基 2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）土伦试剂银镜反应醛品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色)费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8羧酸羧基 NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸土伦试剂银镜反应甲酸KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸9O酰卤 -C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀10酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体11酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气12胺 NaNO2+HCl 伯胺产生氮气仲胺黄色油状物叔胺无特殊现象苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱仲胺白色晶体不溶于强碱叔胺不反应伯、仲、叔胺的鉴别13杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物红色吡咯及其衍生物红色吲哚及其衍生物苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖14糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类间苯二酚/HCl 红色酮糖土伦试剂、费林试剂银镜还原糖I2/KI 蓝色淀粉 5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖二．鉴别方法1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
有机化学鉴别题
有机化学鉴别方法的总结1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。
如果炔烃中含有炔氢可以与Cu2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀，与硝酸银/氨水溶液，生成炔化银白色沉淀共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀2烷烃和芳香烃：苯可以用浓硫酸鉴别，反应后不会出现分层，而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。
不过甲苯，二甲苯（与苯环相连的邻位碳）上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行。
3．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5.醇与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。
鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂（ZnCl2的浓盐酸溶液）根据出现浑浊程度判别（伯醇：加热后出现浑浊；仲醇：放置片刻能出现浑浊；叔醇立刻出现浑浊。
6. 羰基类化合物醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应）芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯(ArSO2Cl)或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
有机化学鉴别题
有机化学鉴别方法的总结1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。
如果炔烃中含有炔氢可以与Cu2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀，与硝酸银/氨水溶液，生成炔化银白色沉淀共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀2烷烃和芳香烃：苯可以用浓硫酸鉴别，反应后不会出现分层，而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。
不过甲苯，二甲苯（与苯环相连的邻位碳）上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行。
3．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5.醇与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。
鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂（ZnCl2的浓盐酸溶液）根据出现浑浊程度判别（伯醇：加热后出现浑浊；仲醇：放置片刻能出现浑浊；叔醇立刻出现浑浊。
6. 羰基类化合物醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应）芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯(ArSO2Cl)或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
有机化学鉴别题
有机化学鉴别方法的总结1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。
如果炔烃中含有炔氢可以与Cu2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀，与硝酸银/氨水溶液，生成炔化银白色沉淀共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀2烷烃和芳香烃：苯可以用浓硫酸鉴别，反应后不会出现分层，而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。
不过甲苯，二甲苯（与苯环相连的邻位碳）上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行。
3．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5.醇与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。
鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂（ZnCl2的浓盐酸溶液）根据出现浑浊程度判别（伯醇：加热后出现浑浊；仲醇：放置片刻能出现浑浊；叔醇立刻出现浑浊。
6. 羰基类化合物醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应）芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法Cl)或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的（1）用苯磺酰氯(ArSO2产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
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烷烃,烯烃,炔烃
烷烃、卤代烃既不与浓硫酸反应也不溶于浓硫酸，可以鉴别，除去烯 烃以及制备相应的醇。
炔烃在稀酸中，用汞盐作催化剂可与水加成。
烷烃，烯烃，炔烃
炔烃可以和硝酸银或者氯化亚铜的氨溶液反应显出白色沉淀 共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐反应,生成固体.
环状烷苯环以及芳香烃
利用卤素直接连在烷基上可以和硝酸银反应, 再利用苯环上直接连有烷基可被高锰酸钾氧化Leabharlann a b AgNO3 c醇 d
白 ：b快 a慢
无沉淀；c, d
KMnO4 H+
褪色：d 不褪色：c
烷烃和不饱和烃之间
同样是利用烷基上直接连有卤素与硝酸银反应,但是同样利用反应的速度
不同卤素取代后的鉴定
利用不同卤素和银离子结合产生不同颜色的化合物,AgCl白色,AgBr淡黄色,AgI 黄色
苯环上直接连有烷基可以被高锰酸钾氧化, 小型环状烷烃可使Br2褪色
芳香烃自身的鉴定
由于苯环上连有的集团不同,可以利用他们的性质进行鉴定
卤代烃的鉴定
由于卤代烃涉及到烷烃,烯烃炔烃,芳香烃等 所有物质,因此量比较大。
环状卤代烷烃和卤代芳香烃
烷烃和不饱和烃之间
不同卤素取代后的鉴定
环状卤代烷烃和卤代芳香烃
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有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
有机化学有机物的鉴别
1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。
据此，可鉴别烯烃。
2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。
如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。
3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。
据此可鉴别末端炔烃类化合物。
RC≡CH + Ag(NH3)+2NO3RC ≡ ClAg注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解4．铜氨溶液鉴别末端炔烃炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。
5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀:不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。
因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。
6．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂（Lucas reagent）。
但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。
各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：烯丙型醇，苄基醇，三级醇＞二级醇＞一级醇将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层；二级醇2～5min反应，溶液分两层；一级醇经室温放置无反应，必须加热才能反应。
7．土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。
临沂大学有机化学鉴别题
鉴 别 题一、 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH a. b.CH 2OHOH CH 3c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH 2)4CH 3d. CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH答案：a.Ag(NH 3)2+ b. FeCl 3 c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7 d. 浓H 2SO 4二、 分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓H 2SO 4共热生成B 。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。
C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。
B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。
推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。
答案：A.C OHH 3CH 3CCH 2CH 3B.C=CHCH 3H 3CH 3CC.C--CHCH 3H 3CH 3CD.C--CH 2CH 3H 3CH 3C BrOH OH三、 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：a.A 丙醛B 丙酮C 丙醇D 异丙醇ＡＣＤ试剂I 2 / NaOHＡＢＣＤb.A 戊醛B 2－戊酮C环戊酮AB CB四、将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl ，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？a.OOH OH OH b.CH 3O OOOH OH Oc.答案：b.H 3CO O+CH 3CHO +HOCH 2CH 2OH+OHa.OOH OH OH OOHOHOc.+OH OHOH HO+OH OHOHHO五、分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
有机化学鉴别题题库
有机化学鉴别题题库1、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为（）[单选题] *A1个B2个(正确答案)C3个D4个2、连续回流提取法与回流提取法比较，其优越性是（）[单选题] * A节省时间且效率高B节省溶剂且效率高(正确答案)C受热时间短D提取量较大3、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)4、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（）[单选题] *AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位5、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应6、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素7、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢8、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用9、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂10、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是11、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿12、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）* A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)13、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D易溶于水14、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁15、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应16、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非17、下列含有蒽醌类成分的中药是（）*A丹参B决明子(正确答案)C芦荟(正确答案)D紫草18、阿托品的结构类型是（）[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类19、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积20、下列基团在极性吸附色谱中的被吸附作用最强的是（）[单选题] *A羧基(正确答案)B羟基C氨基D醛基21、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素22、挥发油可析出结晶的温度是（）[单选题] *A0～-20℃(正确答案)B0～10℃C0～20℃D0～15℃23、厚朴酚的结构类型为（）[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)24、有机溶剂加热提取中药成分应采用（）[单选题] *A回流装置(正确答案)B蒸馏装置C萃取装置D分馏装置25、以杜鹃素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A满山红(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮26、溶解范围广，提取较全面的是（）[单选题] *A三氯甲烷B正丁醇C乙醇(正确答案)D水27、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱28、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素29、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是（）[单选题] * A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱30、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮。
大学有机化学重点反应、命名、推断、鉴别
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH 3H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3OHe.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).2).1).2).a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CNa.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2高温Cl c.+Cl 2ClCl ClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2高温C(CH 3)2Clf.CH 3O 3Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3H 2SO 4H 2O ,CH 3OHh.+CH 2Cl 2AlCl 3CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4H +COOHk.CH=CH 2+Cl 2CHCH 2ClCla.C 6H 5CH 2Cl Mg Et 2O C 6H 5CH 2MgCl CO 2C 6H 5CH 2COOMgClH +H 2OC 6H 5CH 2COOHb.CH 2=CHCH 2Br +NaOC 2H 5CH 2=CHCH 2OC 2H 5c.CH=CHBrCH 2Br+AgNO 3EtOH r.tCH=CHBrCH 2ONO 2+AgBrd.+Br 2KOH--EtOH CH 2=CHCHOCHOBr BrK OH --E t O H 光照Bre.CH2ClClNaOHH2OCH2OHClf.CH3CH2CH2CH2Br MgEt2OCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 g.CH3Cl+H2O OH－SN2历程CH3OHh.ClCH3+H2O OH－SN1历程CH3OH+CH3OHi.BrKOH--EtOHj.CH2=CHCH2Cl CN－CH2=CHCH2CNk.(CH3)3Cl+NaOH H2O(CH3)3COHa.OHCrO3.Py2Ob.CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH=CH2Br2Br BrCH3CH-CH2KOH / EtOHc.A CH3CH2CH2OH(CH3)2CHBr CH3CH2CH2OCH(CH3)2H+CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrCH3C CHNaa.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Brb.OH+HCl无水ZnCl2Clc.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)CH2CH2+CH3d.O CH3+HI(过量)ⅠⅠⅠⅠⅠB.CH 3CH 2CH 2OHHBrH+CH 3CH=CH 2HOH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOH CH 3CH 2CHCH 3OHe.OH浓H 2SO 4OHSO 3Hf.CH 2=CH 2稀 冷KMnO 4CH 2-CH 2OH OHO2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2OH 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOHONaOHH +NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH CH 3CH 2OH1)2),,H+e.(CH 3)2CHBr+NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2f.CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH－CH 3(CH 2)3C OCH 3g.CH 3COCH OHCH 2CH 3HIO 4CH 3COOH+CH 3CH 2CHOh.CH 3OH OHHIO 4CH 3COCH 2CH 2CHOi.OHCH 3+Br 2OHCH 3BrBrCCl 4 , CS 2中单取代OH j.CH 3(CH 2)2CHOHCH 2CH 3浓分子内脱水H 2SO 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3NOHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4H +d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+H 2OC 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7H+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO KMnO 4室温COOHk.C OCl 2,H 2O OH －CO CH 2Cl CH 3COOH+CHCl 3l.C O CH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀NaOHC 6H 5CHCH 2C-CH 3OOHa.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHCN H +CH 3CHCOOHOHb.CO Cl无水AlCl 3CO c.ONaBH 4OHd.HCCHH +Hg +,H 2OCH 3CHO稀OH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2光CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl H +CH 3COCH 3CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水HCl CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OH －OO CH 3CH-CHCHOH OHH 3O +CH 3CH-CHCHOOH OH g.CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2BrMg Et 2OCH 3CH 2CH 2MgBrHCHO H +CH 3CH 2CH 2CH 2OHHCNH 2OH 2O1)2)1)2)hex-3-yneOhexan-3-oneHgSO 4/H 2SO 4/H 2O制备酮；BrO富克酰基化、溴化；定位；反应顺序ClOFe/Br 2AlCl 33.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。