有机化学基础(含同分异构体书写内容)

有机化学基础

一对必修二和选修五内容的比对

必修二介绍几类基础的有机化合物，包括甲烷（烷烃）、乙烯、苯、乙醇、乙酸，以及基本营养物质糖类、油脂、蛋白质。同时介绍了煤、石油、天然气的综合利用，包括制取基本的化工原料和生成合成材料，提及绿色化学。（横线部分喜欢在常识题考察，需要记忆）选择题考察：有机代表物性质，官能团性质（双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基），有机反应类型（取代加成消去氧化还原加聚缩聚），有机物鉴别和除杂，同分异构体（基元法和等效氢法），有机物耗量

选修五从有机化合物的分类出发，系统地对烃和烃的衍生物进行分类，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯……并以这些分类的典例进行学习，如以溴乙烷为例学习卤代烃的性质，以乙醇为例学习醇的性质，等等。对营养物质和化工合成内容进行补充（和必修二有一定区别）

掌握同分异构体的计数和书写，同系物的命名，进行有机合成与推断，书写方程式，设计流程

二官能团分类

1.按碳骨架分类

分为链状和环状，环状化合物又包括脂环化合物和芳香化合物（含苯环），一般链状烃又被称为脂肪烃。（区分！烃和烃的衍生物，前者只含C和H）

2.按官能团分类

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团

含有特定官能团，即有该官能团对应的性质

注：烷烃、烯烃、炔烃的官能团名称依次为碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键卤代烃中的“卤”代表卤素

醇与酚的区别在于羟基是否连在苯环上

酮中羰基（酮基）两端必须连接C

酯基上的R必须为C—……

三不饱和度

又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，符号为Ω

Ω=0：分子为饱和链状结构

Ω=1：一个双键/一个环

Ω=2：一个三键

Ω=4：很有可能含一个苯环

1.对于烃（C x H y），Ω=

2.含卤、O、N原子的有机物

卤原子：用H代替再进行计算

氧原子：忽略

氮原子：配成NH后忽略

四同分异构体的计数和书写

1.同分异构体的种类：碳链异构（有无支链）

位置异构

官能团异构（类别异构，如二甲醚和乙醇）

顺反异构（一般不要求，如顺-2-丁烯与反-2-丁烯）

对映异构（也叫手性异构，不作要求）

2.一些结论：

烷烃的异构体数目：从甲烷到戊烷，1 1 1 2 3

烷基的异构体数目：从甲基到戊基，1 1 2 4 8

苯环上有三个取代基时：三个取代基相同（如3个—Cl）：3种

两个取代基相同（如2个—Cl 1个—Br）：6种

三个取代基均不同：10种

3.方法：（不重不漏，考虑所有可能）

顺序：碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构（或先官能团异构）

①基元法：即利用简单烷烃、烷基等的异构体数目

②替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯C6H2Cl4也有3种

CH4一氯代物只有一种，C（CH3）4一氯代物也只有一种

③减碳法：碳链异构，最为基础

主链从长到短，支链从整到散，位置从边到心（避免对称重复），如甲基从2号碳

开始，乙基从3号碳开始（主链至少5个C），定一移二

例：己烷C6H14

④等效氢法（用于判断种数）：同C上H，同C所连甲基上H，处于镜面对称上的H

相同H个数的情况下，对称性越强，同分异构体越少

⑤分配法：适用于酯、炔、醚，不适用于烯

酯：不具有对称性，且O一定连C

例：C5H10O2（不饱和度？剩余C的数量？）

炔、醚：具对称性，避免重复

例：C5H12O

⑥插入法：位置异构，适用于烯、炔、醚、酯

例：C5H10（Ω=1）（烯）

C5H8（Ω=2）（炔）

C5H12O（Ω=0）（醚）

C5H10O2（Ω=1）（酯）

⑦残基分析法：适用于芳香化合物等比较复杂的有机物

例：苯的同系物如C9H13（Ω=4）

题目：1.蒽的一氯代物有______种，二氯代物有______种

2.结构不同的二甲基氯苯的数目有（）

A.4个

B.5个

C.6个

D.7个

3.主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也是4个碳原子的烯烃的异构体应有____种

4.二恶英的母体结构如右图A

（1）已知A的一氯代物有两种，则A的七溴代物有______种

（2）A的二氯代物共有_____种

氧化还原

（1）将4.48gFe溶于1L 0.2mol/L稀硫酸中，再加入50mL 0.4mol/LKNO3

溶液中，其中的Fe2+全部转化为Fe3+，NO3-无剩余，生成一种氮氧化物N x O y，则该氮氧化物的化学式是（）

A.N2O

B.NO

C.N2O3

D.NO2

（2）

答案：1. 3 15 2. C 3. 4 4. 2 10

（1）A （2）2:1