药物化学相关药物母核大全·杂环化合物
08 杂环类
结构 皆具有吡啶环母核 弱碱性 性质 吡啶环的特性 取代基的个性 薄层色谱法 检查 比浊法 差示分光光度法 鉴别 吡啶环的反应 酰肼基团的反应 二氢吡啶的解离反应 分解产物的反应 紫外吸收光谱特征 非水酸碱滴定法 含量测定 氧化还原滴定法 比色法
比较 2-3 个典型吡啶类药物的结构及性质。 2 喹啉类药物的分析 2.1 结构
第八章
杂环类药物的分析
碳环中夹杂有非碳原子的环状有机化合物，称为杂环化合物，其中的非碳原子称为杂原子，多为氮、 氧、硫等。 分类：吡啶类、喹啉类、托烷类、吩噻嗪类、苯并二氮杂卓类 1 吡啶类药物的分析 1.1 结构
皆具有吡啶环母核 1.2 性质 ①弱碱性、②吡啶环的特性、③取代基的个性 ①弱碱性：药物母核吡啶环上的氮原子为碱性氮原子。 碱性是由于 N 原子的存在， 强弱从 N 上的取代基是供电子还是吸电子基团， 空间位阻两方面考虑。 □季铵>脂肪胺>脂环铵>芳香脂胺>氨（NH3 ）>芳胺 >N-芳杂环>环酰铵（近中性） －脂肪胺中：仲铵>伯铵>叔铵 －芳胺中：苯胺>二苯胺>三苯胺 ②吡啶环特性：本类药物分子结构中均含有吡啶环，可发生开环反应。 ③取代基的特性：异烟肼吡啶环 γ 位上被酰肼取代，酰肼基具有较强的还原性，并可与某些含羰基的 试剂发生缩合反应。 尼可刹米结构中，除了吡啶环上氮原子外，吡啶环 β 位上被酰氨基取代，虽然酰氨基的化学性质 不甚活泼，但可遇碱水解。 1.3 鉴别 ① 吡啶环的反应；② 酰肼基团的反应；③二氢吡啶的解离反应；④分解产物的反应；⑤紫外吸收光谱特征 1.3.1 吡啶环的反应 1）开环反应 吡啶环为芳杂环结构， 性质稳定， 但也可发生开环反应， 其产物可与某些试剂缩合生成有色物质。 ①戊烯二醛反应：溴化氰加到吡啶环，使环上氮原子由 3 价转变成 5 价时，吡啶环水解，形成戊 烯二醛后再与芳香第一胺缩合。 （吡啶环 α 、α’位未取代） ②二硝基氯苯反应： 无水条件下将吡啶及其某些衍生物与 2,4-二硝基氯苯混合共热或使其热至熔融， 冷却后加醇制氢氧化钾溶液将残渣溶解，溶液呈紫红色。
药物化学相关药物母核大全杂环化合物
药物化学相关药物母核大全杂环化合物）如何记忆药物的结构式不要想着单纯、孤立地记结构式，因为——除非你的大脑是扫描仪，不然你记也记不住。
那么，到底该怎样记化学结构式呢？一、基本化学结构的掌握药物化学结构无论多么复杂，都是由简单的链状、环状结构组合拼接而成的，因此如果丝毫不懂基本的化学结构及他们简单的连接规律，一上来就看药物结构式，无疑于看鬼画符，人脑又并非扫描仪，又何谈记忆呢！而药物结构式中最常见的就是杂环，学药物化学一定要熟记它们。
二、记忆结构式要按药物分类来记忆通常同一类药物都有相同或相似的母核，比如青霉素类抗生素的基本母核是6-氨基青霉烷酸（6-APA）、头孢类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）、肾上腺皮质激素的甾环、肾上腺素能激动药的苯乙胺、喹诺酮类抗生素的喹诺酮等等。
知道了这些基本结构，再看结构式就清晰多了。
所以当面对一个结构式时，基本上可以先判断它的基本结构，确定它的分类，再结合它的特征基团借以区分和特别记忆。
三、根据特征基团进行与其它同类药物结构式的区别记忆当记忆一个药物结构式时，不是孤立记忆，而应在熟悉了它的基本母核后，对比其它同类药物的结构式进区别记忆。
如头孢氨苄与头孢克洛，它们的基本母核是一样的，区别在于头孢克洛3位上是氯而头孢氨苄3位是甲基，借以区分，更能清晰记忆，达到事半功倍的效果。
四、借助于通用名或化学名来记忆如诺氟沙星中的“氟”字即指6位为氟，环丙沙星中的“环丙”也指其1位有环丙基。
当记忆或区分这些化学结构式时，药物的名字起到很重要作用。
而对它们的化学名的熟悉也可帮助你理清药物结构式的“来扰去脉”。
由于执业药师考试都是选择题，所以只要记住它们的基本母核和特征基团及特征基团的大致取代位置也就能够选出正确答案了。
五、借助于其构效关系来记忆药物化学结构的构效关系是药物化学的灵魂，所以说，不但构效关系本身非常重要，是需要考生熟记的，而且我认为熟悉构效关系也对于理清及掌握药物结构式具有非常重要作用。
杂环化合物hPPT课件
N
1、吡咯的结构特点
H
（1）杂化方式： sp2
p
sp2 p
C：
C：
吡啶
sp2 p 吡咯
sp2 p
N：
N：
同： 成环的C、N原子均为sp2杂化 异： 吡啶N：孤电子对处于sp2杂化轨道中
吡咯N：孤电子对处于未杂化的p轨道中 •39
（2）成键方式： e
吡啶：
● ●
●
●
●
吡咯：
●
●
N● ●
●
e
●
●
●
●●
C H = C H2 N
奎宁 （抗疟疾药）
N
CH3
H3CO
α
合成原料应选择：
Nβ
4-甲基-6-甲氧基喹啉
NH2
+ OCH3
β αO CH2=CH-C-CH3
H3CO
NO2
浓H2SO4
H3CO
CH3
N •32
HOOC 例4： 以苯为起始物合成：
N C6H5
合成路线：
CH3Cl AlCl3
CH3
HNO3 H2SO4
① 与质子酸的成盐反应：（无机强酸）
反应：
+ HCl
N
② 与Lewis酸的成盐反应：
+
N
H
Cl -
反应： N + SO3
+
N
–SO-3
N • SO3
N-磺酸吡啶 （温和的非质子磺化剂）
N + CrO3
+
N
–CrO-3
N • CrO3
N-铬酸吡啶
（温和的非质子氧化剂） •15
（3）吡啶芳环的亲电取代反应
杂环化合物的结构
杂环化合物的结构杂环化合物是指分子中含有一个或多个非相邻原子构成的环结构，其中至少有一个原子不同于碳原子。
这类化合物在有机化学中具有重要的地位，广泛存在于自然界和许多药物分子中。
下面将通过讨论几个典型的杂环化合物，来介绍它们的结构。
1.噁唑类化合物：噁唑类化合物具有五元的氮杂环结构，化学式为C3H3N2、它是一类广泛存在于许多药物中的结构单元，也被广泛用于农药和染料的合成。
噁唑环由两个碳原子和三个非相邻的氮耦合而成，其中一个氮原子上还带有一个氢原子。
噁唑环可以在不同位置上被取代，形成各种不同的化合物，比如抗生素吡唑菌素。
2.噻吩类化合物：噻吩类化合物具有五元的硫杂环结构，化学式为C4H4S。
它是一种具有重要生物活性的结构单元，被广泛应用于制药和农药的合成。
噻吩环由一个碳原子、三个非相邻的碳原子和一个硫原子组成。
噻吩化合物可以在不同位置上被取代，形成具有不同生物活性的衍生物，比如抗癌药物紫杉醇。
3.品咔类化合物：品咔类化合物具有六元的氮杂环结构，化学式为C4H4N2、它是一类重要的有机光电功能材料，具有广泛的应用前景。
品咔环由一个碳原子、两个非相邻的碳原子和三个氮原子构成。
品咔类化合物可以通过在不同位置上取代，形成不同结构的衍生物，从而调控其光电性能。
4.哌啶类化合物：哌啶类化合物具有六元的氮杂环结构，化学式为C5H5N。
它是一类广泛存在于药物中的结构单元，被广泛应用于制药领域。
哌啶环由六个碳原子和一个氮原子构成。
哌啶类化合物可以在不同位置上被取代，形成各种不同的衍生物，比如抗忧郁药艾司唑仑。
除了上述几类典型的杂环化合物，还有许多其他形式的杂环，比如噻二唑类化合物、吡咯类化合物等。
这些杂环化合物的结构和性质差异巨大，但它们共同的特点是都含有非相邻原子构成的环结构，且至少有一个原子不同于碳原子。
杂环化合物的结构多样性使得它们具有广泛的应用前景，特别是在药物领域。
通过调控杂环化合物的结构，可以获得具有特定生物活性和光电性能的分子，为化学工业的发展和新药的研究提供了重要的基础。
药物化学相关药物母核大全·杂环化合物
药物化学相关药物母核大全杂环化合物）如何记忆药物的结构式不要想着单纯、孤立地记结构式，因为——除非你的大脑是扫描仪，不然你记也记不住。
那么，到底该怎样记化学结构式呢？一、基本化学结构的掌握药物化学结构无论多么复杂，都是由简单的链状、环状结构组合拼接而成的，因此如果丝毫不懂基本的化学结构及他们简单的连接规律，一上来就看药物结构式，无疑于看鬼画符，人脑又并非扫描仪，又何谈记忆呢！而药物结构式中最常见的就是杂环，学药物化学一定要熟记它们。
二、记忆结构式要按药物分类来记忆通常同一类药物都有相同或相似的母核，比如青霉素类抗生素的基本母核是6-氨基青霉烷酸（6-APA）、头孢类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）、肾上腺皮质激素的甾环、肾上腺素能激动药的苯乙胺、喹诺酮类抗生素的喹诺酮等等。
知道了这些基本结构，再看结构式就清晰多了。
所以当面对一个结构式时，基本上可以先判断它的基本结构，确定它的分类，再结合它的特征基团借以区分和特别记忆。
三、根据特征基团进行与其它同类药物结构式的区别记忆当记忆一个药物结构式时，不是孤立记忆，而应在熟悉了它的基本母核后，对比其它同类药物的结构式进区别记忆。
如头孢氨苄与头孢克洛，它们的基本母核是一样的，区别在于头孢克洛3位上是氯而头孢氨苄3位是甲基，借以区分，更能清晰记忆，达到事半功倍的效果。
四、借助于通用名或化学名来记忆如诺氟沙星中的“氟”字即指6位为氟，环丙沙星中的“环丙”也指其1位有环丙基。
当记忆或区分这些化学结构式时，药物的名字起到很重要作用。
而对它们的化学名的熟悉也可帮助你理清药物结构式的“来扰去脉”。
由于执业药师考试都是选择题，所以只要记住它们的基本母核和特征基团及特征基团的大致取代位置也就能够选出正确答案了。
五、借助于其构效关系来记忆药物化学结构的构效关系是药物化学的灵魂，所以说，不但构效关系本身非常重要，是需要考生熟记的，而且我认为熟悉构效关系也对于理清及掌握药物结构式具有非常重要作用。
药物分析08第八章 杂环类药物分析
本品水溶液+氨试液
+ KOH试液
31
易氧化物
主要是检查本品在生产中可能引入的阿扑阿托品及其它含有双 键的有机物质，可使KMnO4溶液褪色。
32
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第四节
吩噻嗪类药物
R’: -H、-Cl、-CF3、 -COCH3、-SCH2CH3 R: 具有2～3碳链的二甲 或二乙胺基，或含氮杂 环如哌嗪和哌啶的衍生 物
旋光性
氢溴酸东莨菪碱含有不对称碳原子，左旋体比旋度为-24°至 -27° 阿托品虽然含有不对称碳原子，但外消旋化，无旋光性
27
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鉴别试验 托烷生物碱一般鉴别试验
生物碱 水解 莨菪酸 发烟硝酸 三硝基衍生物
KOH（C2H5OH）
OH
固体KOH
OH NO2
第八章
杂环类药物的分析
本章简介
杂环化合物：碳环中夹杂有非碳原子的环状有机化合 物，其中非碳原子称为杂原子，一般为O、S、N等。 在化学合成药中，已成为现代药物中应用最多、最广 的一大类。
本章介绍五类： 1、吡啶类：异烟肼、尼克刹米和硝苯地平 2、喹啉类：硫酸奎宁、奎尼丁、盐酸环丙沙星等 3、托烷类：硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱等 4、吩噻嗪类：氯丙嗪、异丙嗪、奋乃静和盐酸硫利达嗪等 5、苯并二氮杂卓类：地西泮、奥沙西泮和氯氮卓等
戊烯二醛反应（kö ning 反应）
尼可刹米 + 溴化氰
N N O C H 3 C H 3
H 2O
N C
黄色
C N B r
黄 色
7
O
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二硝基氯苯反应（Vongerichten反应）
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物。
这种介入成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最罕见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
依照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有分歧程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包含天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重大进展，许多天然杂环化合物，包含维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导资料，作为工程资料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其罕见的分类方法按所依据的原则分歧，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类依照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
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药物化学相关药物母核大全杂环化合物环数名称别名及其她信息结构式衍生物单环三元环吖丙啶C2H5N环氧乙烷C2H4O环氧丙烷环硫乙烷C2H4S四元环吖丁啶C3H7N 恶丁烷C3H6O 噻丁环C3H6S五元环含一个杂原子呋喃含氧五元杂环化合物,又称氧(杂)茂。
四氢呋喃呋喃甲醛吡咯含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,又称氮(杂)茂。
还原成二氢与四氢吡咯噻吩含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。
四氢噻吩含两个杂原子吡唑1,2-二氮唑;邻二氮杂茂。
咪唑1,3-二氮杂环戊二烯;1,3-二氮唑,间二氮茂。
恶唑含有一个氧与一个氮杂原子的五元杂环化合物;环中的氧与氮原子分别占1,3两位,又称氮代呋喃异恶唑氧与氮原子分别占1,2位,则称为异恶唑噻唑噻唑含有一个硫与一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H3NS。
唑字由外文字尾azole译音而来,意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。
硫与氮占1,3两位的称为噻唑。
异噻唑硫与氮占1,2两位的,称为异噻唑。
六元环含一个杂原子吡啶就是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
可以瞧做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯。
六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼吡喃含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。
噻喃C5H6S含两个杂原子哒嗪1、2位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,又称邻二氮苯。
嘧啶1、3两位的称为嘧啶,由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,就是一种二嗪。
吡嗪占1、4两位的称为吡嗪哌嗪对二氮己环七元环及以上杂䓬䓬指环庚三烯正离子稠环五元及六元稠杂环吲哚吲哚就是吡咯与苯并联的化合物。
苯并咪唑间(二)氮茚。
咔唑9H-咔唑。
喹啉吡啶与苯并联的化合物。
异喹啉蝶啶吡嗪与嘧啶并联而成的二杂环化合物7H-嘌呤吖啶10-氮杂蒽;氮蒽;二苯并吡啶。
吩嗪夹二氮(杂)蒽; 二苯并吡嗪吩噻嗪夹硫氮(杂)蒽非杂环环戊二烯(或称茂)C5H6萘分子式C10H8蒽一种含三个环的稠环芳烃菲一种无色结晶烃,分子式C14H10蒽醌9,10-蒽醌如何记忆药物的结构式不要想着单纯、孤立地记结构式,因为——除非您的大脑就是扫描仪,不然您记也记不住。
杂环化合物
+ N
C rO 3 N C rO 3
（ C rO 3 ） N
N -铬 酸 吡 （一种非质子性
温和的非质子性氧化剂
+ N CH3
N O 2+ B F 4
H 2O 室温
B F 4 N NO2 1 -硝 基 -2 -甲 基 吡 啶 氟 硼 酸 盐 CH3
S O 3H + N S O 3 + N
sp3轨道 与苯环有相当程度共轭
sp2轨道 不参与环上的共轭体系
<
pKa 5.19
NH3
9.24
sp2轨道 不参与环上的共轭体系 s成分多，束缚强
sp3轨道
吡啶环上取代基对碱性有影响，规律同取代基对
苯胺的影响
R
思考：比较下列化合物的碱性大小？
① ② ③ NH3
④
⑤
(C2H5) 3N
⑥
C2H5NH2
70%
20%
傅-克烷基化和酰基化反应
由亲电取代反应的中间体稳定性分析：
E
E
亲电取代
H N
E -H +
N
N
由亲电取代反应的中间体稳定性分析：
1. 取代在 a 位
2. 取代在 g 位
正电荷在电负性大的原子上,极不稳定
3. 取代在 b 位
吡 啶 的 这 些 中 取间 代体 比正 苯离 难子 都 不 如 苯 的 稳 定
吖啶(acridine)
吩嗪(phenazine)
吩噻嗪(phenothiazine)
（一）特定杂环的命名规则
几点说明如下：
1. 杂环名称的一些规律：
含两个以上杂原子的含氮五元杂环称-唑（-azole） 含两个以上杂原子的含氮六元杂环称-嗪（-azine） 含氧的称噁（oxa） 含硫的称噻（thia）
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药物化学相关药物母核大全杂环化合物环数名称别名及其他信息结构式衍生物单环三元环吖丙啶C2H5N环氧乙烷C2H4O环氧丙烷环硫乙烷C2H4S四元环吖丁啶C3H7N 恶丁烷C3H6O 噻丁环C3H6S五元环含一个杂原子呋喃含氧五元杂环化合物，又称氧(杂)茂。
四氢呋喃呋喃甲醛吡咯含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，又称氮(杂)茂。
还原成二氢和四氢吡咯噻吩含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。
四氢噻吩含两个杂原子吡唑1,2-二氮唑；邻二氮杂茂。
咪唑1,3-二氮杂环戊二烯；1,3-二氮唑,间二氮茂。
恶唑含有一个氧和一个氮杂原子的五元杂环化合物；环中的氧和氮原子分别占1，3两位，又称氮代呋喃异恶唑氧和氮原子分别占1，2位，则称为异恶唑噻唑噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H3NS。
唑字由外文字尾azole译音而来，意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。
硫和氮占1,3两位的称为噻唑。
异噻唑硫和氮占1,2两位的,称为异噻唑。
六元环含一个杂原子吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯。
六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼吡喃含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。
噻喃C5H6S含两个杂原子哒嗪1、2位含两个氮杂原子的六元杂环化合物，又称邻二氮苯。
嘧啶1、3两位的称为嘧啶，由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成，是一种二嗪。
吡嗪占1、4两位的称为吡嗪哌嗪对二氮己环七元环及以上杂䓬䓬指环庚三烯正离子稠环五元及六元稠杂环吲哚吲哚是吡咯与苯并联的化合物。
苯并咪唑间（二）氮茚。
咔唑9H-咔唑。
喹啉吡啶与苯并联的化合物。
异喹啉蝶啶吡嗪和嘧啶并联而成的二杂环化合物7H-嘌呤吖啶10-氮杂蒽；氮蒽；二苯并吡啶。
吩嗪夹二氮（杂）蒽；二苯并吡嗪吩噻嗪夹硫氮(杂)蒽非杂环环戊二烯（或称茂）C5H6萘分子式C10H8蒽一种含三个环的稠环芳烃菲一种无色结晶烃，分子式C14H10蒽醌9,10-蒽醌如何记忆药物的结构式不要想着单纯、孤立地记结构式，因为——除非你的大脑是扫描仪，不然你记也记不住。
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杂环化合物
环数名称别名及其他信息结构式衍生物
单环
三元环
吖丙啶C2H5N
环氧乙烷C2H4O 环氧丙烷环硫乙烷C2H4S
四元环吖丁啶C3H7N
恶丁烷C3H6O
O 噻丁环C3H6S
五元环含一个
杂原子
呋喃又称氧(杂)茂
四氢呋喃
呋喃甲醛吡咯又称氮(杂)茂
还原成二氢和
四氢吡咯噻吩
含有一个硫杂原子的
五元杂环化合物
四氢噻吩
含两个
杂原子
吡唑
1,2-二氮唑，
邻二氮杂茂。
咪唑
1,3-二氮杂环戊二烯；
1,3-二氮唑,间二氮茂。
恶唑
含有一个氧和一个氮
杂原子的五元杂环化
合物；环中的氧和氮原
子分别占1，3两位，
又称氮代呋喃
异恶唑氧和氮原子分别占1，2位，则称为异恶唑
噻唑C3H3NS。
唑字由外文字尾azole译音而来，意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。
硫和氮占1,3两位的称为
噻唑。
异噻唑硫和氮占1,2两位的,称
为异噻唑。
六元环含一个
杂原子
吡啶
是含有一个氮杂原子的
六元杂环化合物。
可以看
做苯分子中的一个（CH）
被N取代的化合物，故又
称氮苯。
六氢吡啶
烟酸
烟酸胺
异烟肼吡喃
含有一个氧杂原子的
六元杂环化合物。
噻喃C5H6S
S
含两个
杂原子
哒嗪
1、2位含两个氮杂原子
的六元杂环化合物，
又称邻二氮苯。
嘧啶
1、3两位的称为嘧啶，
由2个氮原子取代苯分子
间位上的2个碳形成，是
一种二嗪。
吡嗪占1、4两位的称为吡
嗪
哌嗪对二氮己环
七元环及
以上
杂䓬䓬指环庚三烯正离子
稠环
五元及六元稠杂环
吲哚
吲哚是吡咯与苯并联
的化合物。
苯并咪唑间（二）氮茚。
咔唑9H-咔唑。
喹啉
吡啶与苯并联的化合
物。
异喹啉
蝶啶
吡嗪和嘧啶并联而成
的二杂环化合物
7H-嘌呤
吖啶
10-氮杂蒽；
氮蒽；
二苯并吡啶。
吩嗪夹二氮（杂）蒽；
二苯并吡嗪
吩噻嗪夹硫氮(杂)蒽
非杂环
环戊二烯
（或称茂）
C5H6
萘分子式C10H8
蒽
一种含三个环的稠环芳
烃
菲
一种无色结晶烃，分子
式C14H10
蒽醌9,10-蒽醌
如何记忆药物的结构式
不要想着单纯、孤立地记结构式，因为——除非你的大脑是扫描仪，不然你记也记不住。
那么，到底该怎样记化学结构式呢？
一、基本化学结构的掌握
药物化学结构无论多么复杂，都是由简单的链状、环状结构组合拼接而成的，因此如果丝毫不懂基本的化学结构及他们简单的连接规律，一上来就看药物结构式，无疑于看鬼画符，人脑又并非扫描仪，又何谈记忆呢！而药物结构式中最常见的就是杂环，学药物化学一定要熟记它们。
二、记忆结构式要按药物分类来记忆
通常同一类药物都有相同或相似的母核，比如青霉素类抗生素的基本母核是6-氨基青霉烷酸（6-APA）、头孢类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）、肾上腺皮质激素的甾环、肾上腺素能激动药的苯乙胺、喹诺酮类抗生素的喹诺酮等等。
知道了这些基本结构，再看结构式就清晰多了。
所以当面对一个结构式时，基本上可以先判断它的基本结构，确定它的分类，再结合它的特征基团借以区分和特别记忆。
三、根据特征基团进行与其它同类药物结构式的区别记忆
当记忆一个药物结构式时，不是孤立记忆，而应在熟悉了它的基本母核后，对比其它同类药物的结构式进区别记忆。
如头孢氨苄与头孢克洛，它们的基本母核是一样的，区别在于头孢克洛3位上是氯而头孢氨苄3位是甲基，借以区分，更能清晰记忆，达到事半功倍的效果。
四、借助于通用名或化学名来记忆
如诺氟沙星中的“氟”字即指6位为氟，环丙沙星中的“环丙”也指其1位有环丙基。
当记忆或区分这些化学结构式时，药物的名字起到很重要作用。
而对它们的化学名的熟悉也可帮助你理清药物结构式的“来扰去脉”。
由于执业药师考试都是选择题，所以只要记住它们的基本母核和特征基团及特征基团的大致取代位置也就能够选出正确答案了。
五、借助于其构效关系来记忆
药物化学结构的构效关系是药物化学的灵魂，所以说，不但构效关系本身非常重要，是需要考生熟记的，而且我认为熟悉构效关系也对于理清及掌握药物结构式具有非常重要作用。
因此，且不要急切着想记下某个结构式，而应全面熟悉了其通用名、化学名、构效关系
后再去记忆，才会有更好、更深刻的记忆效果。
六、要经常动笔画画结构式
当记忆一个结构式时，不要只是用眼看，还应手脑口并用。
口，即要嘴里念念有词，加深印象。
手，即指要拿笔在草纸上画一画它的结构式。
化学结构式其实是一幅图画，边记边画，或者默画几遍，找到自己哪里画错了，能达到快速记忆的效果。
七、记忆结构式要循序渐进，不要想一口吃个胖子
即然化学结构式这么多，那就从最简单、最重要、最常见的结构式记起吧，在学习过程中，逐渐记忆，积少成多，慢慢也就对结构式不再畏惧了。
另外，仅仅“听一遍书，看一遍书”怎么能够记得住呢？不要大惊小怪，学习也是重复的过程，只要坚持不懈，就一定能够找到记忆结构式的方法和窍门。