DNT氢化反应工艺和反应器研究进展
含氮有机液体储放氢催化体系研究进展
化工进展Chemical Industry and Engineering Progress2023 年第 42 卷第 12 期含氮有机液体储放氢催化体系研究进展李佳豪1，杨锦2，潘伦1，钟勇斌2，王志敏2，王锦生2，张香文1，邹吉军1（1 天津大学化工学院，绿色合成与转化教育部重点实验室，天津 300072；2 东方电气集团东方锅炉股份有限公司，四川 成都 610000）摘要：氢能源作为重要的二次能源，能量密度大、环境友好且用途广泛，是人类战略能源发展的重要方向。
然而，氢气储运仍面临较大的成本和安全难题，有机液体储氢化合物（LOHCs ）储放氢技术以其储氢密度较高、储存条件温和、运输方便等优势成为氢气储运可供选择的技术之一。
相比稠环芳烃类化合物，含氮有机储氢化合物具有更温和的催化加氢和脱氢条件，可有效提高储放氢鲁棒性和反应能效。
基于此，本文系统综述了含氮有机储氢化合物加氢及脱氢反应研究进展，阐述了两类反应的路径和催化作用机制，从催化剂活性中心和载体、双金属协同效应、反应条件、催化剂稳定性等方面系统分析了加氢/脱氢催化剂，并详细总结了基于连串反应、反应网络等模型的反应动力学。
介绍了含氮有机储氢化合物储氢技术目前面临的挑战并提出未来的研究思路及展望。
但是该技术仍存在较多问题，应在有机储氢化合物配方体系、储放氢连续反应系统、催化剂设计与制备、催化剂构效关系、精准反应动力学和全面理化性质数据库等方面进行深入研究。
关键词：氢；含氮有机液体储氢化合物；反应机理；催化剂；反应动力学中图分类号：TK91 文献标志码：A 文章编号：1000-6613（2023）12-6325-20Research progress in catalytic system for hydrogen storage and releasefrom nitrogen-containing liquid organic carriersLI Jiahao 1，YANG Jin 2，PAN Lun 1，ZHONG Yongbin 2，WANG Zhimin 2，WANG Jinsheng 2，ZHANG Xiangwen 1，ZOU Jijun 1(1 Key Laboratory for Green Chemical Technology of the Ministry of Education, School of Chemical Engineering andTechnology, Tianjin University, Tianjin 300072, China; 2 DongFang Boiler Group Co., Ltd., Chengdu 610000, Sichuan, China)Abstract: As an important secondary energy, hydrogen is of high energy density, environmental friendliness and wide use, which is an important direction of human strategic energy development. However,hydrogen storage and transportation are still facing problems of high cost and safety. The hydrogen storage and release technology based on liquid organic hydrogen carriers (LOHCs) has become one of the available technologies with its advantages of relatively high hydrogen storage density, mild storage conditions and convenient transportation. Compared with polycyclic aromatic hydrocarbons, nitrogen-containing LOHCs is milder in catalytic hydrogenation and dehydrogenation, which can effectively improve the robustness of hydrogen storage and release and the reaction efficiency. Based on this, this paper systematically reviewed综述与专论DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2023-0089收稿日期：2023-01-19；修改稿日期：2023-04-11。
TDI(甲苯二异氰酸酯)工艺调研
CO+Cl2COCl2
反应常用的催化剂是椰壳碳和煤基碳。合成时原料一氧化碳和氯气都要求精制，尤其要脱除水分、氢和烃，因为水与氯气反应生成氯化氢和次氯酸，水还会引起光气分解，也生成氯化氢，氯化氢和次氯酸会造成设备的严重腐蚀，影响生产正常运转，甚至会造成氯气和光气的外泄。目前在光气合成上常常不设置缓冲设备，而是直接根据下游的生产速率连续合成光气进行反应。
MTD和光气合成TDI的反应可简单表示为：（以2,4甲苯二胺为例）
上述的是综合性的化学反应方程式，实际上的反应要复杂的多，光气化反应会有以下反应发生：
MTD+COCl2胺基甲酰氯+2HCl(1)
胺基甲酰氯TDI+2HCl(2)
MTD+2HCl 胺的盐酸盐(3)
胺基甲酰氯+MTD脲+ HCl(4)
TDI+MTD脲(5)
碳酸二甲酯法合成异氰酸酯主要分三步：
第1步：碳酸二甲酯的合成，现常用甲醇氧化羰基化反应。用氯化亚铜与甲醇和氧气反应生成甲基氯化铜，再用一氧化碳进行还原生成碳酸二甲酯并再生氯化亚铜，该反应无副产物，是典型的绿色化学反应；
第2步：胺的甲氧羰基化；
第3步：氨基甲酸酯热解；
反应方程式如下：
2CH3O+CO+1/2O2CH3OCOOCH3
分离三种混合物分别得到较纯的硝基甲苯。然后用60%硝酸和30%硫酸所组成的混酸，温度为60~65℃，硝化邻位硝基甲苯，得到65 : 35的2,4 -DNT和2，6 - DNT的混合物。若硝化对位硝基苯，得到100 % 2,4–DNT。
国内外氢冶金技术研究进展
国内外氢冶金技术研究进展
王晶;王朋
【期刊名称】《河北冶金》
【年(卷),期】2022()4
【摘要】在应对全球气候变化和碳中和的压力下,推广氢冶金技术是钢铁行业降低碳排放的有效途径,各国钢铁行业正在积极探索从碳冶金向氢冶金转变。
本文对国
内外钢铁行业的氢冶金工艺技术研究进行了概述,重点介绍了日本COURSE50项目、德国蒂森克虏伯氢基炼铁项目、奥钢联H_(2) Future、瑞典HYBRIT等国外氢冶
金技术,以及国内宝武高炉富氢冶炼技术、河钢集团Energiron直接还原厂、建龙CISP项目、中晋CSDRI项目等。
探讨了氢冶金技术研发和工业化的发展方向,以
及未来促进我国氢冶金技术发展的重要因素。
【总页数】5页(P1-5)
【作者】王晶;王朋
【作者单位】中钢石家庄工程设计研究院有限公司;冶金工业经济发展研究中心【正文语种】中文
【中图分类】TF19
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雷尼镍催化剂中磁性过滤法的研究
雷尼镍催化剂中磁性过滤法的研究摘要：本文探讨了利用雷尼镍催化的强磁性原理，采用电磁过滤法去除雷尼镍催化剂，克服了雷尼镍的易燃特性，高活性的催化剂回收后循环使用，再次参与反应给企业带来的经济效益。
雷尼镍又译兰尼镍，是一种由带有多孔结构的镍铝合金的细小晶粒组成的固态异相催化剂，因其催化活性高、稳定性强、导热性好等特点，常用于容易进行氢化或选择性加氢的反应，在环丁烯砜加氢制备环丁烷砜，对硝基苯酚加氢制备对氨基苯酚，芳香环加氢制备环烷烃，醛、酮加氢制备醇，芳胺、双氧水的的制备领域有着广泛的应用。
（电磁过滤）雷尼镍暴露在空气中即可自燃，十分危险。
这一个特性给反应后的分离过滤过程带来了极大的挑战。
传统的过滤方法将反应液通过内衬尼龙滤袋的不锈钢滤斗，用真空抽入浓缩釜，将催化剂过滤出来，由于过滤滤斗为敞口状态，风险极大。
同时经过反应后的雷尼镍催化剂仍具有很高的活性，循环使用将带来巨大的经济效益，然而敞开式的过滤方式容易使雷尼镍催化剂氧化失活，丧失了循环使用的可能性。
为了克服雷尼镍催化剂易燃特性对过滤的影响，飞潮公司利用雷尼镍的强磁效应，采用磁性过滤法分离雷尼镍催化剂。
Ferroclean Ⅱ型电磁过滤系统是一种利用电磁吸附原理，能够高效去除各种流体中的铁磁性杂质和顺磁性杂质，采用全封闭模式，自动控制充液、过滤、反洗过程，避免人工操作带来的风险。
反吹、反洗时，采用断电除磁控制，使催化剂由于失去磁性吸附混入液体中，一同由排污口排出，液体形成保护层，隔绝了催化剂与空气接触，高活性催化剂可以直接循环使用。
1.4-丁二醇（BDO）是一重要的有机和精细化工原料，Reppe法生产工艺主要有炔化反应和加氢反应两步组成，在加氢工段通常使用镍系催化剂。
在新疆某大型煤化企业2012年上马10万吨/年BDO项目时，采用了飞潮Ferroclean Ⅱ型过滤系统对质量流量为13000Kg/h 的反应出料进行过滤，物料中固体质量25Kg/h，液体密度961Kg/m3, 固体密度920Kg/m3，催化剂颗粒粒径10μm。
项目概况
目录一、项目概况 (1)1.1项目名称 (1)1.2项目性质 (1)1.3项目承办单位 (1)二、项目的目的意义和必要性 (1)2.1建设项目的必要性 (1)2.2建设本项目的经济意义 (1)三、市场前景分析 (2)3.1市场前景·············································3.2发展趋势···············································四、工艺技术方案···············································4.1 MDI装置工艺技术概况4.2 MDI生产单元4.3 TDI装置工艺技术概况4.4 TDI生产工艺五、建厂条件和初步建厂方案···············································六、环境保护···············································七、项目实施初步规划···············································八、经济效益分析···············································九、结论和建议·············································一、项目概况1.1项目名称年产6万吨异氰酸酯工厂建设项目1.2项目性质新建1.3项目承办单位Fly heart二、项目的意义和必要性2.1建设项目的必要性经过调查，市场对异氰酸酯需求量很大，而我国传统的合成工艺复杂，生产成本高，且生产量少，已经不能满足市场的需求。
中心简介
能源材料工程中心简介本中心以绿色、环境友好型新能源为研究基础，完善管理制度建设，致力于打造成集科研、教学、技术服务为一体的共享平台，着重解决能源材料制备、改性、测试、分析及产业化。
该中心的建成具备以下功能：1.系统的分析检测功能。
具备开展电极材料、隔膜材料、电解液等材料的微结构、化学结构和组分分析、力学性能测试、孔隙率测试、电化学性能测试以及对储能器件（电池、超级电容器等）进行循环寿命测试、倍率性能测试、内阻测试、自放电测试、循环伏安测试等储能器件的一系列评价并服务于中小型企业。
2.开展储能器件的研制及优化，实现阶梯式分布产品的研发。
中心将凝聚一批优秀科技人才，成为探索能源材料实际应用研究及创新性人才培养基地；整合现有资源，逐步实现锂离子电池、超级电容器等的组装设计、工艺改进、技术开发到中试放大；瞄准国际上新能源材料研究的热点和难点，以国家社会经济和科技发展以及国防建设中的需求为导向，解决能源材料的基础关键科学问题，探索其应用前景。
本中心将不断开放共享，打造成为具有影响力的专业平台服务于白银市及甘肃企业，并与高校和科研机构促成多种形式的学术交流和合作研究。
功能材料工程中心简介本中心依白银特有的矿产资源和经济转型而建设。
具有成套的催化材料、发光材料、高分子复合阻燃材料研制、碳纤维复合材料试验、检测设备，并全部开放，有完善的共享机制。
该中心的建成具备以下功能：1.稀土功能材料研发。
中心具有真空电弧炉等研发稀土催化材料、发光材料从制备、表征、性能测试等一系列功能实验，开发LED、OLED等高端发光材料的研发能力以及各类荧光粉的回收利用技术，其中“白光LED用荧光粉产业化技术研究”为甘肃省重点研发项目，着力形成具有国际竞争力的稀土材料及其应用产业。
2.高分子复合阻燃材料开发。
中心建成了以溴锑阻燃体系为主，开发新型阻燃材料的一系列功能实验室，具有多种规格的球磨机、平板硫化机、注塑机等完整的制备、成型设备；有临界氧指数分析仪、CCT锥型热量仪、热重分析仪、差示扫描量热仪、微电脉仪、纳米粒度仪、毛细管流变仪、熔体流动速率仪、光学接触角测量仪、傅里叶变换红外光谱仪及成套的力学检测设备作为支撑，能完成从配方改进到过控、成型、测试，完整的实验。
甲苯二异氰酸酯(TDI)的合成及展望(可编辑)
甲苯二异氰酸酯（TDI）的合成及展望甲苯二异氰酸酯的合成及发展摘要:甲苯二异氰酸酯(TDI)是生产聚氨酯的重要原料,聚氨酯作为新型材料将被越来越广泛地应用于国民经济的各个领域。
本文章阐述了TDI的生产工艺,综述了TDI光气法及原理,并对TDI的发展动向及市场展望做了简要概述。
关键词:TDI 工艺现状进展市场聚氨酯作为世界六大具有发展前途的合成材料之一,具有耐磨、耐低温、耐油和耐臭氧等功能,是一种新兴的有机高分子材料,因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域,产品应用领域涉及轻工、化工、电子、纺织、医疗、建筑、建材、汽车、国防、航天、航空等,其制品主要有硬泡、半硬泡、软泡、弹性体、合成革、胶粘剂、涂料和纤维等[1]。
甲苯二异氰酸酯(TDI),是聚氨酯材料的重要原料。
聚氨酯高分子材料因其物理性能优越,加工成型简单,并可以通过改变原料组分和原料性能,分别合成泡沫塑料、弹性体、涂料、粘合剂、密封防水剂等多种性能的高分子材料[2]。
生产聚氨酯制品,所需要的原材料按性质、功能可分为以下几个组份:组份一,异氰酸酯(盐)类,此类原料的分子结构中一般含有两个或两个以上的-NCO(异氰酸酯基),常用的有MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯)和TDI(甲苯二异氰酸酯);组份二,活泼氢类,此类原料的分子结构中一般含有两个或两个以上的羟基(-OH)或胺基(-NH2),常用的有聚酯多元醇,聚醚多元醇,二元醇等;组份三,溶剂类,此类原料在合成中不参与反应,常用的有DMF,MEK,TOL,二甲苯和汽油等;组份四为助剂类,如催化剂、表面活性剂、抗氧化剂、着色剂等。
此外在聚氨酯制品中还经常使用如碳酸钙、瓷土、滑石粉等填料,以改进制品的物理性能,补强其力学能力,降低成本[3]。
甲苯二异氰酸酯(TDI)广泛应用于聚氨酯工业各个部门中,尤其在聚氨酯软质泡沫塑料生产中使用,数量最大。
它有两个异构体:2,4-TDI和2,6-TDI,4位上异氰酸根比2位和6位的活泼。
DNT氢化反应控制系统的设计
本 系统 采 用计算 机 控制 ， 件结 构 如 图 １所 硬
示 。反应 器 内部采 用 了 圆形 的 板式 换 热器 ， 过 通 内部 管路 将氢 气 、 Ｎ Ｄ Ｔ和 催 化 剂 引 到反 应 器 的底
部， 反应过 程 由下 而上进 行 。 内部 温度 传感 器 Ｔ Ｔ 检测 温度 ， 用 温 度 控 制 器 Ｔ 利 Ｃ调 节 流 过 板 式 换 热器 冷却 水 的流量 ， 以达到控 制反 应温 度 的 目的 ； 利用 压力 控 制 器 Ｐ Ｃ控 制 氢 气 的 流 量 ， 方 面 补 一
２ ４Ｔ Ａ（ ， ， ．Ｄ ２ ４一二 氨 基 甲 苯 ） 一 个 典 型 的 气 、 是 液、 固非 均 相催化 加 氢反应 ， 应过程 放 出大量 的 反 热 。Ｔ Ａ的主 要 用 途 是 通 过 光 气 化 法 生 产 ２ ４ Ｄ ，－ Ｔ Ｉ ２ ４一甲苯 二 异 氰 酸 酯 ） 它 是 生 产 聚 氨 酯 Ｄ（ ， ，
工 艺过 程 安 全 可 靠 运 行 。 关键词 Ｄ Ｔ氢 化反 应 计 算 机 控 制 比 值 控 制 组 态 Ｎ
中图分类号
Ｔ ８２ ６ Ｈ ６ ．
文 献 标 识 码 Ｂ
文 章 编 号 １０ — ３ （０ ２ ０ －６６０ ０ ０３ ２ ２ １ ）５０ ５ －３ ９
２ ４ Ｄ Ｔ ２ ４一二 硝基 甲 苯 ） 化 加 氢 生 产 ， Ｎ （ ， 催
６６ ５
化
工
自 动
化
及 仪
表
第３ ９卷
Ｄ Ｔ氢 化 反 应 控 制 系 统 的 设 计 Ｎ
杨伟 新 徐彦 铎 李贵 贤
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Ｒｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ Ｐｒ ｏ ｇ ｒ ｅ ｓ ｓ ｉ ｎ Ｈ ｙｄ ｒ ０ ｇ ｅ ｎａ ｔ ｉ ０ ｎ Ｐｒ ｏ ｃ ｅ ｓ ｓ ａ ｎ ｄ Ｒｅ ａ ｃ ｔ ｏ ｒ ｏ ｆ Ｄｉ ｎｉ ｔ ｒ ｏ ｔ ｏ ｌ ｕｅ ｎ ｅ
ＸＵ Ｙ ａ ｎ — ｄｕ ｏ ， ＬＩＧｕ ｉ － ｘ ｉ ａ ｎ ，Ｊ ＩＤｏ ｎ ｇ ， ＬＩＸｉ ａ ｏ— ｍｉ ｎ ｇ２ Ｆ ＡＮＧ Ｗｅ ｉ － ｇｕ ｏ １ ， ＬＩ ＵＹ ａ ｎ ｇ ，
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铁粉还原法… 将 二硝基 甲苯还原成 甲苯二胺 的方法
曾在工 业 上获 得广 泛 的应用 ，其 优点 是铁 粉廉 价 ， 工艺 简单 。 但此 法 副产 的氧 化铁铁 泥 中含有 芳 伯胺 ，
有环境污染问题 ，已趋于淘汰。硫化碱还原法 将
二硝基 甲苯还 原成 甲苯二胺 也是 一 种较 为常 见 的生 产工 艺 ，反应 比较 温 和 ，但 生产 成本 较 高 ，并 且废
水 处 理 比较 麻烦 。二硝 基 甲苯 电解 还 原法 “ 由于 电
解 槽结 构 复杂 ，对 材料 要求 高 ，设 备投 资大 ，且耗
电量 大 ，我 国 尚未实 现工 业化 ；从 而受 到 限制 。催
化加 氢 法“ 以二硝 基 甲苯 为原 料 ，在催 化 剂 的作 用 下加 氢还 原得 到 甲苯二 胺 ， 工 艺 简单 ， 产 品质 量 高 ， 环境 污染 小 ，发展 前景 较 为广 阔 。本文 对 国内外 有
关 Ｄ Ｎ Ｔ 氢化 反应 工 艺和 反应 器 的研 究进 展进 行综 述 ，并提 出进 一 步研究 的方 向 。
图１ 连 续 制 备 甲苯 二 胺 的 试 验 流 程 图 。
Ｆｉ ｇ． １ Ｔｅ ｓ ｔ ｌｏ ｆ ｗ ｃ ｈａｒ ｔ ｏ ｆ ｃ ｏｎｔ ｉ ｎｕｏｕｓ ｐｒ ｅ ｐａｒ ｉ ｎｇ ｄｉ ａｍ ｉ ｎｏ ｔ ｏ ｌ ｕｅ ｎｅ［ ］
设备 投 资及分 离循 环等 运行 费用 。另 一个 发展方 向
是提 高反 应温 度 ，过去 的 ＿ Ｔ 艺操 作温 度一 般是 １ ０ ０ ℃左 右 ，反应 速度 慢 ，现在 的先 进工 艺操作 温度 一
般在 １ ２ ０～１ ３ ０ ｃ Ｃ 左右。
硝基 甲苯 电解 还原 法 、二硝 基 甲苯催 化加 氢 法等 。
ｉ ｎ ｔ ｒ ｏ ｄ ｕ ｃ ｅ ｄ ． Ｔｈ ｅ ｐ ｒ ｏ ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｇ ｅ ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｔ ｅ ｃ ｈ ｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ ｗａ ｓ ａ ｌ ｓ ｏ ｐ ｒ ｅ ｓ ｅ ｎ ｔ ｅ ｄ ．
Ｋｅ ｙ ｗ ｏｒ ｄｓ： Ｈｙｄ ｒ ｏｇ ｅ ｎａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｏ ｒ ；Ｄｉ ｎ ｉ ｔ ｒ ｏｔ ｏ ｌ ｕｅ ｎ ｅ； Ｄｉ ａ ｍｉ ｎｏｔ ｏｌ ｕｅ ｎ ｅ ；Ｈｙｄ ｒ ｏｇ ｅ ｎａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｐ ｒ ｏ ｃ ｅ ｓ ｓ
２ 第 ０ ４ ２卷 第 ｌ ０期
１ ３年 ｌ ０月
当
代
化
工
Ｃ ｏ ｎ ｔ ｅ ｍｐ ｏ ｒ ａ ｒ ｙ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｙ
Ｖ ０ ］ ． ４ ２．Ｎ ０ ． １ ０ Ｏ ｃ ｔ ｏ ｂ ｅ ｒ ．２ ０ １ ３
Ｄ Ｎ Ｔ氢 化 反应 工 艺 和 反 应 器 研 究进 展
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｔ ｈ ｅ ｌ ｉ ｑ ｕ ｉ ｄ ｐ ｈ ａ ｓ ｅ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｇ ｅ ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｐ ｒ ｏ ｃ ｅ ｓ ｓ ａ ｎ ｄ ｒ ｅ ａ ｃ ｔБайду номын сангаасｏ ｒ ｏ ｆ ｐ ｒ ｅ ｐ ａ ｒ ｉ ｎ ｇ ｄ ｉ ａ ｍｉ ｎ ｏ ｔ ｏ ｌ ｕ ｅ ｎ ｅ ｆ ｒ ｏ ｍ ｄ ｉ ｎ ｉ ｔ ｒ ｏ ｔ ｏ ｌ ｕ ｅ ｎ ｅ ｗｅ ｒ ｅ
词 ：氢 化 反 应 器 ；二 硝 基 甲 苯 ；甲苯 二胺 ；加 氢 工 艺
了二硝基 甲苯液相催化加氢 的发展方 向。 中图分类号 ：Ｔ Ｑ ０ ３ １ 文献标识码 ： Ａ 文章编号 ： １ ６ ７ １ — ０ ４ ６ ０（ ２ ０ １ ３）１ ０ － １ ３ ８ ５ — ０ ３
甲苯二胺 （ Ｔ Ｄ Ａ） 是制备甲苯二异氰酸酯 （ Ｔ Ｄ Ｉ ） 剂化 ，由于溶剂的存在不仅增加了消耗 ，还增加了
的 中间体 ，而 所述 甲苯 二异 氰酸 酯是 制备 聚 氨酯 的
以大规 模 生产 的重 要 的初级 产 品 。 。 随着 聚 氨酯 ＿ 丁 业 的不 断 发展 ，甲苯二胺 的需求 量迅 速增 长 ，与其 相 应 的工 艺和 反应 器开 发也 备受关 注 。 甲 苯 二 胺 合 成 工 艺 主 要 有 ：二 硝 基 甲苯 （ Ｄ Ｎ Ｔ）铁粉 还原 法 、二 硝基 甲苯硫 化碱 还原 、二
徐彦铎 ，李 贵贤 ，季 东 ，李 晓明 ２ ７方伟 国 ，刘 扬
（１ ． 兰 州理 — ｒ 大 学 ，甘肃 兰州 ７ ３ ０ ０ ５ ０ ； ２ ．甘肃 聚银 化工 有 限公 司 ，甘 肃 白银 ７ ３ ０ ９ ０ ０）
摘
关 键
要 ：介绍 了二 硝基 甲苯液相催 化加氢制备 甲苯二胺的生产工艺和氢化反应器的最新 研究 成果 ，并展望