4-6重要有机物之间的相互转化关系
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
重要有机物之间的互转化课件
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
√
×
×
×
√
√
√
×
√
√
√
√
从以上比较，你得出什么结论？
二、官能团的引入和转化
1、官能团的引入
官能团 引入方法
C=C -X
卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
-OH -ＣHＯ -COOH
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、 发酵法
CH3 缩聚反应官能团：双官能团
－OH
－COOH －NH2
聚酯类
聚酰胺类
例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水 解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广
泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该
聚合反应的化学方程式
。
特殊缩聚：酚醛树脂的合成
甲醛 苯酚
酚醛树脂
练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯
提高题：怎样以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。
三、有机高分子的合成
1、加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物
的反应。
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
链 节 聚合度
XM n C＝C
YN
催化剂
XM 〔 C － C 〕n
YN
（1）单烯聚合
nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n
醇的氧化
醛的氧化和酯的水解
2、官能团的转化： （1）.官能团种类变化：
用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3 （2）.官能团数目变化： 用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br （3）.官能团位置变化：
酸醇醛三者转化关系
酸醇醛三者转化关系1. 引言在化学领域，酸、醇和醛是三种重要的有机化合物。
它们拥有不同的分子结构和化学性质，但也存在一定的转化关系。
本文将深入探讨酸、醇和醛之间的相互转化关系，以及这些转化在有机合成和生物化学中的应用。
2. 酸、醇和醛的基本概念2.1 酸酸是指具有产生氢离子（H+）的能力的物质。
它可以根据酸的强弱分为强酸和弱酸。
强酸可以完全解离生成H+离子，而弱酸只能部分解离。
2.2 醇醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物。
它可以根据羟基的位置分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的命名通常以烷基名词结尾，如乙醇、甲醇等。
2.3 醛醛是一类含有羰基（C=O）的有机化合物。
它的羰基结构在碳链上是以两个单键连接两个其他原子或基团。
醛的命名通常以醛作为后缀，如甲醛、丙醛等。
3. 酸、醇和醛的相互转化关系酸、醇和醛之间存在着相互转化的关系，这些转化在有机合成和生物化学中起着重要作用。
3.1 酸转化为醇酸可以通过还原反应转化为醇。
常见的酸还原反应包括氢化反应、金属还原反应和催化还原反应。
这些反应中，还原剂可以是氢气、金属或催化剂等。
3.1.1 氢化反应氢化反应是将酸转化为醇的常见方法。
在氢化反应中，酸与氢气在催化剂的作用下发生反应，生成相应的醇。
催化剂通常是铂、钯、铑等贵金属。
氢化反应的机理： 1. 酸与催化剂中的氢气吸附在表面上。
2. 酸的羰基与氢气发生氢化反应，生成醇。
3. 醇从催化剂表面脱附。
3.1.2 金属还原反应金属还原反应是将酸转化为醇的另一种方法。
在金属还原反应中，酸与金属发生反应，生成相应的醇。
常用的金属还原剂包括锂铝氢化物（LiAlH4）和甲基镁卤化物（Grignard试剂）等。
金属还原反应的机理： 1. 酸与金属发生反应，生成金属酸盐。
2. 金属酸盐与水反应，生成相应的醇。
3.1.3 催化还原反应催化还原反应是将酸转化为醇的另一种常见方法。
在催化还原反应中，酸与催化剂发生反应，生成相应的醇。
重要烃及烃的衍生物性质及转化关系
：
正四面体型；键角：109°28'；键能：413KJ/mol 。
无色无味气体，p=0717g/L ，难溶于水，不与强酸、强碱反应，不使Br 2水、酸性KMn04褪色。
键角：120°键能：615kJ/mol(一个键易断
分子里两个碳原子和四个氢原子在同一平面
通常乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。
燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
常温下使溴水、酸性KMnO 甲烷燃烧时火焰明亮并呈蓝色
注意：①反应条件：光照(在室温暗处不发生反应)；
②反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应
分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
乙炔俗名电石气，纯的是无色、无味的气体，由电石生成的因常混有PH 3、H 2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。
在标况时，密度是1.16g/L ，比空气的稍小，CH
乙醛：分子式：C 2H 4O
羧基)
有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是易溶于水和乙醇。
无水乙酸又称冰乙醇：
结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 官能团是：羟基(—OH) 乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体，CH 2
CH 纤维素：(C 6H 10O 5⎪⎪
⎩
⎪⎪⎨⎧C 6H 12O 6−−催化剂
酒化结构式：
有刺激性气味的气体、有毒、易溶于结构特点： 蚁酸， 味的无色液体，沸点100.7℃腐蚀性较强。
三溴苯酚 白色沉淀
OH
C ＋Br 水
C 2H 5OH ＋3O 2−−
→−点燃
2CO 2＋3H 2O。
重要有机物之间的相互转化
重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
4.3醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化课件(苏教选修5)
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应 均为取代反应。 答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环 的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位； 另一种情 况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
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答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试 ，写出有关反应的化学方程式并 中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自 身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参
有机物间的相互转化
例2：用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：
下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：
回答下列问题： （1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。
③卤代烃的水解（碱性） C2H5Br+NaOH ④酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O
C2H5OH + NaBr CH3COOH+C2H5OH
△
⑷引入醛基或羰基
①醇催化氧化 2CH3CH2OH+O2
Cu
△
2CH3CHO+2H2O
②烯烃与O2反应
③炔烃与水加成
催化剂 2CH2=CH2+O2 △
CH3COOCH2CH3 + H2O
转化方法之—官能团性质
官能团性质
具有酸性
官能团
—COOH、酚羟基
C=C
—C C—
官能团性质
与新制
Cu(OH)2反应
官能团
—CHO —COOH —CHO —OH —COOH
—X、 —COO—、 —COOH、酚羟基
能发生加成 反应
能发生消去 反应 能发生水解 反应 KMnO4(H ) 溶液褪色 溴水褪色
有机化合物之间的转 化关系
CH3CH3 加成 CH2＝CH2 加成
取代
CH3CH2Br
消去 水解 取代 氧化 氧化
加成
消去
CH3CH2OH
加成
CH3CHO
酯化
CH3COOH
还原
CH≡CH
CH3COOCH2CH3
重要有机物的相互转化
– 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂
– 醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
• 原理：有机物得氢或去氧 • 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
有机反应类型——消去反应
• 说明： – 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 – 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢 （注意区分不能消去和不能氧化的醇）
– 有不对称消去的情况，由信息定产物 – 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
有机反应类型——显色反应
• 包括 – 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 – 淀粉遇碘单质显蓝色 – 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 – 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
– 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系 物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的 水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
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§4-6重要有机物之间的相互转化
姓名：
学习目标：
1、写出典型代表物质的结构简式。
2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。
对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。
3、初步学会设计合理的有机合成路线。
学习重点、难点：
重点：官能团的引入与转化
难点：利用有机物的结构性质寻找合成路线的最佳方式；掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。
学习内容：
任务一：先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。
任务二：对照上图，同桌讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入和转化的？
1、引入碳碳双键（烯烃）的方法：
2、引入卤素原子（卤代烃）的方法：
3、引入羟基（醇）的方法：
500℃-600
℃
4、引入醛基（醛）的方法
5、引入羧基（酸）的方法：
方法指导：逆向分析法：
目标产物 中间物质 中间物质 原始材料
例：CH ≡CH 为原料合成聚氯乙烯。
例：以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示
巩固练习2：从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：
CH 3CH=CH 2 CH 2ClCH=CH 2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇
综合提高：写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：
1、已知有机物A 是具有水果香味的液体，其分子式是C 4H 8O 2,在一定条件下有下列转化关系：乙酸乙酯
乙醇 乙醛 乙酸 溴乙烷 乙烯
写出A、B、C各物质的结构简式A_______B_______C________
2：A、B、C、D、E五种有机物的转化关系如下图所示
已知液体B能发生银镜反应，气体D对H2的相对密度为14。
请回答：（1）A、B、C、的结构简式分别是________ _________ ________
（2）D中官能团的名称是______________
（3）A→D的化学方程式是_________________________________
（4）在一定条件下，A与E反应可生成一种具有香味的物质。
该反应的化学方程式是
________________________________________________，其反应类型为_______.
3、某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可发生银镜
反应。
请回答：
（1）写出A、D、F的结构简式
A_______________
D________________ F_______________
(2)指出A→B的反应类型
_____________________.
4、化合物A的分子式为C3H6O2，有下列转化
关系：已知D、E、F都能发生银镜反应。
（1）A的名称是_____________;
（2）B的结构简式是__________________，
D的结构简式
_____________________________；
（3）C与E的反应属于___________反应，
反应的化学方程式是______________________________.
5、某链烃A有下列转化关系：
已知：D的相对分子质量为60，它的水溶液能使石蕊试液变红，G是高分子化合物。
(1)请用结构简式表示下列物质：A是________C是___________,G是____________
(2)F→G的化学反应类型属于_______________反应。
6、具有水果香味的中性物质A可以发生下列变化：
（1）推断下述物质的化学式：
A B C D
（2）写出下列变化的化学方程式：
A与NaOH溶液反应：。
7、下列由烃的衍生物A制备CH2OOCCH3（过程中无机产物已忽略）
∣
CH2OOCCH3
写出上述过程中的中间产物的结构简式：
A_______________C_________________F_________________
(2)写出反应方程式D+G→。