重要有机物之间的转化PPT
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重要有机物之间的互转化课件
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
√
×
×
×
√
√
√
×
√
√
√
√
从以上比较，你得出什么结论？
二、官能团的引入和转化
1、官能团的引入
官能团 引入方法
C=C -X
卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
-OH -ＣHＯ -COOH
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、 发酵法
CH3 缩聚反应官能团：双官能团
－OH
－COOH －NH2
聚酯类
聚酰胺类
例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水 解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广
泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该
聚合反应的化学方程式
。
特殊缩聚：酚醛树脂的合成
甲醛 苯酚
酚醛树脂
练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯
提高题：怎样以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。
三、有机高分子的合成
1、加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物
的反应。
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
链 节 聚合度
XM n C＝C
YN
催化剂
XM 〔 C － C 〕n
YN
（1）单烯聚合
nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n
醇的氧化
醛的氧化和酯的水解
2、官能团的转化： （1）.官能团种类变化：
用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3 （2）.官能团数目变化： 用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br （3）.官能团位置变化：
重要有机物间相互转化 ppt课件
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27
【解析】依据题给信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是
1，4-加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为
HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH,F
为
。再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为
①烷烃与X2取代
CH4 +Cl2光照 CH3Cl+ HCl
②不饱和烃与HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrC43; HB△r C2H5Br + H2O
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12
⑶引入羟基的方法
①烯烃与水的加成 ②醛（酮）与氢气加成
CCHH23=CHCH2O2 H+H加催2热化O加剂压 CH3CHO +催HΔ化剂2 CH3CH2OH
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10
转化方法之——官能团的引入（或消去）
⑴引入碳碳双键的方法
①醇的消去
CH3CH2OH浓17硫0酸℃
CH2=CH 2↑
+
H2O
②卤代烃的消C去H3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③炔烃加成
CH≡CH + H2催△化剂CH2=CH2
ppt课件
11
⑵引入卤原子的方法
③卤代烃的水解（碱性） C2H5Br+Na
水 △
C2H5OH + NaB
④酯的水解
OH CH3COOC2H5
+
H稀H△22SOO4
CH3COOH+C2 H5OH
重要有机物的质谱图及裂解规律详解演示文稿
的峰，以丢失最大的烃基为最稳定。
叔醇-叔丁醇也有三种α-断裂，因为叔醇不含Hα故只丢失R·自由基, 对叔丁醇而言每种α-断裂丢失的R·自由基是相同的，得到m/z59的强
峰，其他叔醇可产生m/z59＋14n的峰。
CH3
α
CH3 C OH
CH3 C OH + CH3
CH3
m/z 74
CH3
m/z 59(100)
m/z 105
扩 环
H
扩 环
OH
HH
m/z 91
m/z 107
CO m/z 79
H2 m/z 77
苯甲醇和酚的分子离子峰很强，后者是基峰，这一点与脂肪 醇正相反。苯甲醇中M-1峰很强，是因为生成了稳定的羟基 鎓离子m/z107；苄醇也有M-2 ，M-3的峰，强度较弱，苯酚 的M-1是弱峰。酚的裂解如下：
重要有机物的质谱图及裂解规律 详解演示文稿
优选重要有机物的质谱图及裂解 规律
③ m/z43和m/z57的峰强度较大。
④ 在比CnH2n+1离子小一个质量数处有一个小峰，即CnH2n离子 峰m/z=28、42、56、70、84、98……一系列弱峰是由H转 移重排成的.
⑤ 还有一系列CnH2n-1 的碎片峰是有 CnH2n+1 脱去一个H2 中 性分子而形成的，可有亚稳离子得到证实：
27
41 55 69
③单烯的σ-断裂得到CnH2n-1 的峰即m/z27、41、55、69、
83……即27＋14n一系列的峰。
④环烯烃容易发生反狄-阿裂解
┐
HO
RDA
┐ +
OH
⑤烯烃含Cγ和Hγ 发生麦氏重排形成偶质量数的CnH2n正离
重要有机物之间的相互转化
脂肪与脂肪酸之间的相互转化
01
脂肪酸合成
02
β-氧化
脂肪由甘油和脂肪酸合成，其中甘油部分来自糖酵解，脂肪酸部分来 自乙酰CoA。
脂肪在β-氧化过程中被分解为甘油和脂肪酸，其中甘油部分进入糖异 生途径合成糖，脂肪酸部分进一步被分解为乙酰CoA供能。
03
氨基酸之间的相互转化
通过脱氨基作用实现的氨基酸转化
04
重要有机物之间的相互转 化总结
糖类、脂肪、脂肪酸、氨基酸之间的相互转化关系
01
糖类和脂肪的相互转化
糖类在体内经过一系列反应可以转化为脂肪，脂肪经过β-氧化也可以产
生糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和脂肪代谢的过程中
。
02
糖类和氨基酸的相互转化
糖类可以经过氨基化作用转化为氨基酸，氨基酸也可以经过脱氨基作用
脂肪酸分解过程中的物质变化
脂肪酸的活化
脂肪酸在胞质中通过脂酰CoA合成酶的催化被活化为脂酰 CoA。
β-氧化
脂酰CoA进入线粒体中，通过β-氧化过程逐步被分解为乙 酰CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
产物利用
乙酰CoA进入三羧酸循环被利用，脂酰CoA在β-羧化酶和 脱水酶的作用下生成烯醇式羧基酯，并进一步裂解生成不 饱和脂肪酸。
转化为糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和蛋白质代谢的
过程中。
03
脂肪酸和氨基酸的相互转化
脂肪酸可以经过β-氧化转化为氨基酸，氨基酸也可以经过合成作用转化
为脂肪酸。这种相互转化主要发生在脂肪酸代谢和蛋白质代谢的过程中
。
有机物相互转化过程中的能量变化
有机物相互转化过程中能量的储存和释放
有机物相互转化过程中，能量的储存和释放是密切相关的。在糖类转化为脂肪的过程中，能量以脂肪的形式储存 起来；在脂肪酸氧化产生能量的过程中，能量以ATP的形式释放出来。
重要有机物之间的转化关系
重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件＋2n H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ―→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2―→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O (9)答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)答案 ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr (11)和饱和溴水的反应答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr(12)和溴蒸气(光照)的反应答案 ＋Br 2―→光＋HBr(13) 和HCHO 的反应答案 n ＋n HCHO ―→H ＋＋n H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应答案 ＋2NaOH ――→△CH 3COONa ＋＋H 2O三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
重要有机物之间的相互转化
重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
4.3醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化课件(苏教选修5)
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应 均为取代反应。 答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环 的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位； 另一种情 况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
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答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试 ，写出有关反应的化学方程式并 中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自 身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参
典型有机物的生物降解
脂肪酸和甘油可以被各种微生物分解。微生物通过β-氧化途径将脂肪酸分解为 乙酰CoA和其它代谢产物。甘油则被氧化为丙酮酸，进一步代谢为能量或合成 其他物质。
蜡质的生物降解
蜡质是一种长链脂肪酸，可被某些微生物分解。这些微生物产生蜡质酶，将蜡 质分解为长链脂肪酸和醇。
蛋白质及其生物降解
氨基酸的生物降解
氨基酸是蛋白质的基本组成单位，可被各种微生物分解。微生物将氨基酸分解为氨、相应的酮酸和能 量。氨可以进一步代谢为尿素或其他含氮化合物。
要点三
3. 微生物修复技术
微生物修复技术主要包括原位修复和 异位修复两种方法。原位修复是将修 复剂直接施加到污染土壤中，而异位 修复则是将污染土壤转移至修复场地 进行处理。两种方法均可有效修复石 油污染土壤。
案例三：石油污染土壤的微生物修复
4. 影响因素
影响微生物修复效果的因素包括温度、湿度、pH值、氧 气供应、营养物质等。在修复过程中，需要控制这些因 素以获得最佳的修复效果。
蛋白质的生物降解
蛋白质可以被各种微生物分解。微生物通过蛋白酶将蛋白质分解为肽和氨基酸，进一步代谢为能量或 合成其他物质。
其他有机物及其生物降解
核酸的生物降解
核酸（DNA和RNA）可以被核酸酶分解为核苷酸和磷酸。核苷酸则被分解为碱 基、五碳糖和磷酸。这些基本组成单位进一步代谢为其他物质。
木质素的生物降解
案例三：石油污染土壤的微生物修复
要点一
1. 石油污染的来源和 危害
石油污染主要来源于石油泄漏、石油 开采、炼油厂排放等。石油污染会导 致土壤结构破坏、土壤肥力下降、植 物生长受阻等问题，对生态环境和人 类健康造成严重影响。
要点二
2. 微生物修复原理
微生物修复是一种有效的石油污染土 壤修复技术。通过添加营养物质和调 节环境条件，促进能够分解石油的微 生物的生长和繁殖，从而加速石油的 分解和转化。
蜡质的生物降解
蜡质是一种长链脂肪酸，可被某些微生物分解。这些微生物产生蜡质酶，将蜡 质分解为长链脂肪酸和醇。
蛋白质及其生物降解
氨基酸的生物降解
氨基酸是蛋白质的基本组成单位，可被各种微生物分解。微生物将氨基酸分解为氨、相应的酮酸和能 量。氨可以进一步代谢为尿素或其他含氮化合物。
要点三
3. 微生物修复技术
微生物修复技术主要包括原位修复和 异位修复两种方法。原位修复是将修 复剂直接施加到污染土壤中，而异位 修复则是将污染土壤转移至修复场地 进行处理。两种方法均可有效修复石 油污染土壤。
案例三：石油污染土壤的微生物修复
4. 影响因素
影响微生物修复效果的因素包括温度、湿度、pH值、氧 气供应、营养物质等。在修复过程中，需要控制这些因 素以获得最佳的修复效果。
蛋白质的生物降解
蛋白质可以被各种微生物分解。微生物通过蛋白酶将蛋白质分解为肽和氨基酸，进一步代谢为能量或 合成其他物质。
其他有机物及其生物降解
核酸的生物降解
核酸（DNA和RNA）可以被核酸酶分解为核苷酸和磷酸。核苷酸则被分解为碱 基、五碳糖和磷酸。这些基本组成单位进一步代谢为其他物质。
木质素的生物降解
案例三：石油污染土壤的微生物修复
要点一
1. 石油污染的来源和 危害
石油污染主要来源于石油泄漏、石油 开采、炼油厂排放等。石油污染会导 致土壤结构破坏、土壤肥力下降、植 物生长受阻等问题，对生态环境和人 类健康造成严重影响。
要点二
2. 微生物修复原理
微生物修复是一种有效的石油污染土 壤修复技术。通过添加营养物质和调 节环境条件，促进能够分解石油的微 生物的生长和繁殖，从而加速石油的 分解和转化。
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（B ）
A. C6H13COOH
B. C6H5COOH
C. C7H15COOH
D. C6H5CH2COOH
C25H45O + 酸 → C32H49O2 + H2O
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
温故知新
CH2 - OH
CH2 – O一NO2
CH - OH
①CH3CH2OH
浓H2SO4 170 ℃
CH2=CH2↑＋H2O，消去反应；
②CH2=CH2＋Br2(CCl4)→CH2BrCH2Br，加成反应；
③CH2BrCH2Br＋2NaOH
水 △
CH2OHCH2OH＋2NaBr，水解反应。
重要有机物之间的相互转化
学以致用
二、重要知识规律
(1)卤代烃的消去反应规律 ①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
O
C
CH2
C O CH2
+ 2H2O
温故知新
环乙二酸乙二酯
CH3CHCOOH +
HOCHCH3
浓硫酸
△
OH
HOOC
COO CH3CH CHCH3 +2H2O
OOC
CH2COOH CH2CH2OH
O
浓硫酸
△
CH2C O + H2O CH2CH2
1、甲酸 ——俗称蚁酸
O H—C—O—H
பைடு நூலகம்
化学 性质
醛基 羧基
CH3CH2Br
H2
醇△
HBr
NaOH 水△
HBr
主要代表物之间的转化关系
CH2=CH2
H2
H2O
浓硫酸 170℃
CH3CH2OH
O2/Cu △
CH3CHO
O2
H2
浓硫酸 稀硫酸
△
△
CH3COOH
CH CH
CH3COOCH2CH3
重要有机物之间的相互转化
学以致用
1、试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型
重要有机物之间的相互转化
学以致用
(3)醇类的催化氧化反应规律 与-OH相连碳原子上有氢原子
4、判断下列醇是否能发生氧化反应，如能氧化，写出产物的结构简式
A.CH3—OH H
O C
H
B.CH3—CH2—OH
O CH3—C—H
CH3 C.CH3—CH—OH O
CH3 D.CH3—C—OH
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
CH3
A.CH3—C—CH2OH CH3 OH
C.CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH=CH2
B.CH3—CH—CH—CH3 CH2=CHCHCH3
OH
CH3
OH
CH3CH=CCH3
D.CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CH=CHCH3
重要有机物之间的相互转化
5、已知下列转化关系： D 稀硫酸
X NaOH溶液 CH3COONa
C CH3COOH 氧
CH3COOCH2CH3 △
A 氧化
化 B
试写出A、B、C、CXH的3C结H构2O简H式 CH3CHO
1：X的分子式可能为C3H6O2？ 不可能
2：X的分子式可能为C4H8O2？
学以致用
+ 3HO一NO2
浓硫酸
△
CH – O一NO2
+ 3H2O
CH2 - OH
CH2 – O一NO2
硝化甘油
CH2 - OH
CH -
OH
+
3C17H35COOH
浓硫酸
△
CH2 - OH
CH2 – OOCC17H35 CH – OOCC17H35 + 3H2O CH2 – OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
O 浓H2SO4 O
重要有机物之间的相互转化
5、已知下列转化关系：
D 稀硫酸 C HCOOH
HCOONa
X NaOH溶液
氧
HCOOCH3 △
A 氧化
化 B
CH3OH
HCHO
(NH4)2CO3
+
2NH3↑+
H2O
温故知新
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 →△ Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O
温故知新
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO
HO C C OH
O
+ C C O O O O H H C C H H 2 2 O O H H 浓 △硫 酸 OO CC O CCHH22 + 2H2O
化学 · 选修5《有机化学基础》
重要有机物之间的转化
1
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（ C ）
A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
温故知新
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆 固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是
① 常见羧酸酸性强弱顺序：
乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸
② 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。
3、高级脂肪酸
温故知新
名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
氧化反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2 还原反应 与H2加成
酸性 酸的通性 酯化反应 与醇发生酯化反应
浓硫酸
HCOOH + HOCH2CH3 △ HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
2HCOOH + 2Na → 2 HCOONa + H2↑
HCOOH
+
2Ag(NH3)OH
水浴
→△ 2Ag↓+
2、既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( B )
A.CH3Cl CH3
C.CH3—C—CH2Cl CH3
B. CH3CHBrCH3
D.
—CH2Cl
重要有机物之间的相互转化
学以致用
(2)醇类的消去反应规律
①分子中碳原子≥2；
②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
3、判断下列醇是否能发生消去反应，如能消去，写出产物的结构简式
温故知新
烷 CH3CH3
加成
烯 CH2=CH2
消
卤代烃
去 CH3CH2Br
加成 取代 取代
加成
醇
消去 CH3CH2OH
一、关键有机物之间的转化关系
氧化
醛
氧化
羧酸
还原 CH3CHO
CH3COOH
加成
炔 CH CH
酯水 化解
酯 CH3COOCH2CH3
重要有机物之间的相互转化
温故知新
CH3CH3
NaOH
重要有机物之间的相互转化
学习目标
❖掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初 步学习引入各种官能团的方法
❖了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化 ❖掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础
重要有机物之间的相互转化
如何获得有机合成材料？
掌握有机物之间的转化关系
视频导学
重要有机物之间的相互转化
A. C6H13COOH
B. C6H5COOH
C. C7H15COOH
D. C6H5CH2COOH
C25H45O + 酸 → C32H49O2 + H2O
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
温故知新
CH2 - OH
CH2 – O一NO2
CH - OH
①CH3CH2OH
浓H2SO4 170 ℃
CH2=CH2↑＋H2O，消去反应；
②CH2=CH2＋Br2(CCl4)→CH2BrCH2Br，加成反应；
③CH2BrCH2Br＋2NaOH
水 △
CH2OHCH2OH＋2NaBr，水解反应。
重要有机物之间的相互转化
学以致用
二、重要知识规律
(1)卤代烃的消去反应规律 ①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
O
C
CH2
C O CH2
+ 2H2O
温故知新
环乙二酸乙二酯
CH3CHCOOH +
HOCHCH3
浓硫酸
△
OH
HOOC
COO CH3CH CHCH3 +2H2O
OOC
CH2COOH CH2CH2OH
O
浓硫酸
△
CH2C O + H2O CH2CH2
1、甲酸 ——俗称蚁酸
O H—C—O—H
பைடு நூலகம்
化学 性质
醛基 羧基
CH3CH2Br
H2
醇△
HBr
NaOH 水△
HBr
主要代表物之间的转化关系
CH2=CH2
H2
H2O
浓硫酸 170℃
CH3CH2OH
O2/Cu △
CH3CHO
O2
H2
浓硫酸 稀硫酸
△
△
CH3COOH
CH CH
CH3COOCH2CH3
重要有机物之间的相互转化
学以致用
1、试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型
重要有机物之间的相互转化
学以致用
(3)醇类的催化氧化反应规律 与-OH相连碳原子上有氢原子
4、判断下列醇是否能发生氧化反应，如能氧化，写出产物的结构简式
A.CH3—OH H
O C
H
B.CH3—CH2—OH
O CH3—C—H
CH3 C.CH3—CH—OH O
CH3 D.CH3—C—OH
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
CH3
A.CH3—C—CH2OH CH3 OH
C.CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH=CH2
B.CH3—CH—CH—CH3 CH2=CHCHCH3
OH
CH3
OH
CH3CH=CCH3
D.CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2CH=CHCH3
重要有机物之间的相互转化
5、已知下列转化关系： D 稀硫酸
X NaOH溶液 CH3COONa
C CH3COOH 氧
CH3COOCH2CH3 △
A 氧化
化 B
试写出A、B、C、CXH的3C结H构2O简H式 CH3CHO
1：X的分子式可能为C3H6O2？ 不可能
2：X的分子式可能为C4H8O2？
学以致用
+ 3HO一NO2
浓硫酸
△
CH – O一NO2
+ 3H2O
CH2 - OH
CH2 – O一NO2
硝化甘油
CH2 - OH
CH -
OH
+
3C17H35COOH
浓硫酸
△
CH2 - OH
CH2 – OOCC17H35 CH – OOCC17H35 + 3H2O CH2 – OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
O 浓H2SO4 O
重要有机物之间的相互转化
5、已知下列转化关系：
D 稀硫酸 C HCOOH
HCOONa
X NaOH溶液
氧
HCOOCH3 △
A 氧化
化 B
CH3OH
HCHO
(NH4)2CO3
+
2NH3↑+
H2O
温故知新
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 →△ Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O
温故知新
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO
HO C C OH
O
+ C C O O O O H H C C H H 2 2 O O H H 浓 △硫 酸 OO CC O CCHH22 + 2H2O
化学 · 选修5《有机化学基础》
重要有机物之间的转化
1
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（ C ）
A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
温故知新
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆 固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是
① 常见羧酸酸性强弱顺序：
乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸
② 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。
3、高级脂肪酸
温故知新
名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
氧化反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2 还原反应 与H2加成
酸性 酸的通性 酯化反应 与醇发生酯化反应
浓硫酸
HCOOH + HOCH2CH3 △ HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
2HCOOH + 2Na → 2 HCOONa + H2↑
HCOOH
+
2Ag(NH3)OH
水浴
→△ 2Ag↓+
2、既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( B )
A.CH3Cl CH3
C.CH3—C—CH2Cl CH3
B. CH3CHBrCH3
D.
—CH2Cl
重要有机物之间的相互转化
学以致用
(2)醇类的消去反应规律
①分子中碳原子≥2；
②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
3、判断下列醇是否能发生消去反应，如能消去，写出产物的结构简式
温故知新
烷 CH3CH3
加成
烯 CH2=CH2
消
卤代烃
去 CH3CH2Br
加成 取代 取代
加成
醇
消去 CH3CH2OH
一、关键有机物之间的转化关系
氧化
醛
氧化
羧酸
还原 CH3CHO
CH3COOH
加成
炔 CH CH
酯水 化解
酯 CH3COOCH2CH3
重要有机物之间的相互转化
温故知新
CH3CH3
NaOH
重要有机物之间的相互转化
学习目标
❖掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初 步学习引入各种官能团的方法
❖了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化 ❖掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础
重要有机物之间的相互转化
如何获得有机合成材料？
掌握有机物之间的转化关系
视频导学
重要有机物之间的相互转化