【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质

【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质
①烷烃——无官能团：
1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。

2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。

3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和响应的卤化氢，条件光照。

4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。

②烯烃——官能团：碳碳双键
1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加
成生成1,2-二溴乙烷。

3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。

4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。

5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。

6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃
7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。

实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。

③炔烃——官能团：碳碳三键
1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。

也可让高锰酸钾，溴水等褪色。

2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。

如乙炔加水生成乙烯醇，
乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。

3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。

4.炔烃加成同样符合马氏规则
5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。

④芳香烃——含有苯环的烃。

1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取
（物理变化）。

2.苯可以发生一系列取代反应，主要有：
和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。

）
和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。

条件加热。

和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。

3.苯可以加氢生成环己烷。

4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被
酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。

无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。

5.苯分子中所有原子都在同一平面上。

6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。

⑤卤代烃——官能团：卤素原子
1.全部难溶于水，除了一氯甲烷，一溴甲烷为气体之外，其余均为液体或固体。

2.卤代烃可在碱的水溶液中水解，生成醇。

如溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解，生成乙醇。

3.卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除（消去）反应，生成烯烃，前提是卤素原
子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。

（仔细看好了，这话有点绕口。

）
4.卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。

如乙醇在氢溴酸中，用浓硫
酸催化制得溴乙烷。

5.卤代芳烃（卤素原子直接连接在苯环上，如溴苯）很难发生水解反应，需要极端条件，
一般做题认为不反应。

⑥醇——官能团：醇羟基
1.醇羟基上的氢是活泼氢，可以被活泼金属置换得到氢气。

例如乙醇和金属钠反应得到乙
醇钠和氢气。

2.醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。

例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为
乙醛。

前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。

3.醇可以发生消去反应生成烯烃和水。

前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。

4.醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。

5.醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。

⑦酚——官能团：酚羟基
1.和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基，形成的物质才是酚，否则为醇。

2.受苯环的影响，酚羟基的酸性比醇羟基强，苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。

苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。

例如苯酚钠和二氧化碳，水反应生成苯酚和碳酸氢钠。

3.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，例如苯酚可以直接和溴水反应生成2,4,6-三溴
苯酚，不需要纯溴，也不需要任何催化剂，主要是由于羟基的影响。

4.酚类可以与三氯化铁发生显色反应，例如苯酚遇到三氯化铁溶液会显紫色。

5.酚类物质有较强还原性，放在空气中就可被氧化，强氧化剂类似高锰酸钾自然也可以氧
化之。

6.酚很难与羧酸形成酚酯，酚酯往往通过其他方法制备。

⑧醛和酮——官能团：醛基和酮羰基
1.醛的还原性比醇强，放在空气中就可以被氧化成羧酸。

2.醛可以与银氨溶液，新制氢氧化铜等反应。

典型的银镜反应可用于鉴定醛基的存在。

新
制氢氧化铜亦可被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。

而酮无此反应。

3.醛和酮可以在羰基上发生加氢还原，生成醇。

4.甲醛其实是二元醛，氧化了一边还有另一边。

5.甲醛可以和苯酚反应生成酚醛树脂。

⑨羧酸和酯——官能团：羧基和酯基
1.羧酸酸性比碳酸强，可以和碳酸盐反应生成二氧化碳和水。

但依旧是弱酸。

2.羧酸可以喝醇发生酯化反应，通常是“酸脱羟基醇脱氢”。

3.羧酸通常是除燃烧反应外一般有机物氧化的最终产物。

4.酯化反应是可逆反应，酸性条件下亦可水解，而碱性条件下可以发生完全水解。

5.酯类化合物通常具有水果或花香，常用作香料。

6. 1mol醇酯碱性水解消耗1mol氢氧化钠，1mol酚酯水解消耗2mol氢氧化钠。

羧酸和酯的羰基不能发生催化加氢反应，还原羧酸和酯需要用其他方法。

⑩糖类化合物——挂能团：醛基，酮羰基，醇羟基。

1.葡萄糖和果糖是最常见的两种6碳单糖，葡萄糖为醛糖可以发生银镜反应，果糖为酮糖，
不能发生银镜反应，但果糖在碱性条件下会异构化变成可以发生银镜反应的物质。

2.蔗糖是非还原性糖，水解产生1分子果糖和1分子葡萄糖。

麦芽糖是还原性糖，水解产
生两分子葡萄糖。

3.葡萄糖的醛基被氧化后生成葡萄糖酸，其钙盐和锌盐常用作补钙补锌的药物。

4.淀粉和纤维素都是以葡萄糖为单元的高聚物，因聚合度不同的分子混合所以是混合物。

纤维素的聚合度比淀粉高，所以水解条件也更苛刻。

5.淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。

6.淀粉遇碘会变成蓝色。

7.淀粉在唾液淀粉酶作用下初步水解为麦芽糖而不是葡萄糖。

8.糖类从分子结构上看都为多羟基酮或多羟基醛。

羟基一样可以发生酯化反应。

十一、
油脂——官能团：酯基
1.油脂是甘油（丙三醇）和高级脂肪酸（C10~C26）组成的酯类。

2.通常常温下为液态的是油，固态的是脂。

3.油脂发生碱性水解生成高级脂肪酸的钠盐和甘油，由于高级脂肪酸钠为肥皂的主要成分，因此酯类的碱性水解也成为皂化反应。

4.油脂中的羧基碳链部分，含有不饱和键会降低熔点呈液态，用氢气加成不饱和键可升高其熔沸点变成固态，因此不饱和脂肪酸的加氢也称为油脂的硬化。

十二、
氨基酸和蛋白质——官能团：氨基，羧基和肽键
1.氨基酸是两性化合物，氨基是碱性基团，可以和酸反应成盐。

羧基是酸性集团，可以和碱反应成盐。

2.氨基酸之间通过氨基和羧基脱水缩合形成肽。

多个肽键的肽就是多肽，多肽在空间扭曲成一定形状就形成了蛋白质。

3.多肽和蛋白质可以喝双缩脲试剂发生反应变成紫色。

此反应多用于蛋白质的鉴定。

4.蛋白质可以水解为相应的氨基酸。

5.蛋白质可以和少数盐如硫酸铵，硫酸钠等发生盐析。

主要是电解质降低了蛋白质在水中的溶解度，这个过程是可逆的，加水可以继续溶解，不影响生理活性。

6.蛋白质在重金属盐，或某些有机物如甲醛等作用下可以发生变性而失去生理活性。

此过程是不可逆的。

主要是含硫的蛋白质会和重金属离子生成不溶性而破坏蛋白质的结构。

7.若组成蛋白质的氨基酸中含有苯丙氨酸（一般都会有），则浓硝酸可以与其中的苯环发生硝化反应，生成黄色的硝基化合物，此反应称为蛋白质的颜色反应。

选自：高中化学吧
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