【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质

【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质

①烷烃——无官能团：

1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。

2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。

3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和响应的卤化氢，条件光照。

4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。

②烯烃——官能团：碳碳双键

1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加

成生成1,2-二溴乙烷。

3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。

4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。

5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。

6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃

7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。

实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。

③炔烃——官能团：碳碳三键

1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。

2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，

乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。

3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。

4.炔烃加成同样符合马氏规则

5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。

④芳香烃——含有苯环的烃。

1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取

（物理变化）。

2.苯可以发生一系列取代反应，主要有：

和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。）

和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。

和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。

3.苯可以加氢生成环己烷。

4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被

酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。

无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。

5.苯分子中所有原子都在同一平面上。

6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。

⑤卤代烃——官能团：卤素原子

1.全部难溶于水，除了一氯甲烷，一溴甲烷为气体之外，其余均为液体或固体。

2.卤代烃可在碱的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解，生成乙醇。

3.卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除（消去）反应，生成烯烃，前提是卤素原

子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。（仔细看好了，这话有点绕口。）

4.卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中，用浓硫

酸催化制得溴乙烷。

5.卤代芳烃（卤素原子直接连接在苯环上，如溴苯）很难发生水解反应，需要极端条件，

一般做题认为不反应。

⑥醇——官能团：醇羟基

1.醇羟基上的氢是活泼氢，可以被活泼金属置换得到氢气。例如乙醇和金属钠反应得到乙

醇钠和氢气。

2.醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为

乙醛。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。

3.醇可以发生消去反应生成烯烃和水。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。

4.醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。

5.醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。

⑦酚——官能团：酚羟基

1.和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基，形成的物质才是酚，否则为醇。

2.受苯环的影响，酚羟基的酸性比醇羟基强，苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。

苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。例如苯酚钠和二氧化碳，水反应生成苯酚和碳酸氢钠。

3.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，例如苯酚可以直接和溴水反应生成2,4,6-三溴

苯酚，不需要纯溴，也不需要任何催化剂，主要是由于羟基的影响。

4.酚类可以与三氯化铁发生显色反应，例如苯酚遇到三氯化铁溶液会显紫色。

5.酚类物质有较强还原性，放在空气中就可被氧化，强氧化剂类似高锰酸钾自然也可以氧

化之。

6.酚很难与羧酸形成酚酯，酚酯往往通过其他方法制备。

⑧醛和酮——官能团：醛基和酮羰基

1.醛的还原性比醇强，放在空气中就可以被氧化成羧酸。

2.醛可以与银氨溶液，新制氢氧化铜等反应。典型的银镜反应可用于鉴定醛基的存在。新

制氢氧化铜亦可被还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而酮无此反应。

3.醛和酮可以在羰基上发生加氢还原，生成醇。

4.甲醛其实是二元醛，氧化了一边还有另一边。

5.甲醛可以和苯酚反应生成酚醛树脂。

⑨羧酸和酯——官能团：羧基和酯基

1.羧酸酸性比碳酸强，可以和碳酸盐反应生成二氧化碳和水。但依旧是弱酸。

2.羧酸可以喝醇发生酯化反应，通常是“酸脱羟基醇脱氢”。

3.羧酸通常是除燃烧反应外一般有机物氧化的最终产物。

4.酯化反应是可逆反应，酸性条件下亦可水解，而碱性条件下可以发生完全水解。

5.酯类化合物通常具有水果或花香，常用作香料。

6. 1mol醇酯碱性水解消耗1mol氢氧化钠，1mol酚酯水解消耗2mol氢氧化钠。

羧酸和酯的羰基不能发生催化加氢反应，还原羧酸和酯需要用其他方法。

⑩糖类化合物——挂能团：醛基，酮羰基，醇羟基。

1.葡萄糖和果糖是最常见的两种6碳单糖，葡萄糖为醛糖可以发生银镜反应，果糖为酮糖，

不能发生银镜反应，但果糖在碱性条件下会异构化变成可以发生银镜反应的物质。

2.蔗糖是非还原性糖，水解产生1分子果糖和1分子葡萄糖。麦芽糖是还原性糖，水解产

生两分子葡萄糖。

3.葡萄糖的醛基被氧化后生成葡萄糖酸，其钙盐和锌盐常用作补钙补锌的药物。

4.淀粉和纤维素都是以葡萄糖为单元的高聚物，因聚合度不同的分子混合所以是混合物。