醇 酚 醚阅读与练习
10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。
解：OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3OHCCHH 3C H2CHOHCH 3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2ClCH 2CH 2OHOC 2H 5C 2H 5OH CH 3H OHOH ClO 2NBr OH(CH 3)2CHBrBrCH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3H 2CCHCH 2CH 3OHCH 3HOCH 2CH 3OH H 3COCH 2CH 3H解：（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5解:H H 3CH CH 2OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)H 2CCHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2CH 2OCH 2CH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3PhCH 2CHOHPhOHOO O O O OOHNO 2O 2NNO 24．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 2CHCH 3OPhHOOHOHBrCH 3OHNO 2OO5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：(1) Na (2) Al(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)OH +Na +++3AlONa OHOOH NaBr BrOSO 2OHH 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4OH OH OH H 2SO 4(浓)O +Br 2(7)(8)(9)(11)(12)(10)OH ++++OOHONa OHClHI(过量)OO S I 2+ P I SOCl 2OHONa Cl O IH 3C SO2Cl 3CO6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：OHNaONaOBr第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：+OHNa ONaOH第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
醇酚醚习题
8、下列醇中，与卢卡斯试剂反应最快的是（）
A.CH3OHB.CH3CH2OHC. D. E.
9、下列化合物中，与AgNO3醇溶液最快生成沉淀的是（）
A. B. C. D. E.
10、下列溶剂可用于制备格氏试剂的是（）
A.C2H5OC2H5B.C2H5OHC.CH3COOH D. H2O
讨论：
（1）医院里的乙醚应如何保存？
（2）写出乙醚的结构简式？
（3）李斯特将乙醚麻醉剂用在外科手术上，是采用了乙醚的什么特性？
（4）乙醚放置久了，会被氧化成过氧化乙醚，过氧化乙醚非常容易爆炸，如何检验久置的乙醚中是否存在过氧化乙醚？
1、苯甲醇、甘油、苯酚
2、正丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇
五、案例分析
伦敦大学医院著名的外科医生李斯特第一次用乙醚麻醉病人做外科手术，给一个病人截去下肢，病人被乙醚麻醉后，李斯特迅速在病人的大腿上动手切割。几分钟后，病人坐起来问：“你们准备什么时候开始？我不准备做这个手术了。”当他看到放在地上切下来的大腿时，不禁大哭。李斯特手术的成功震动了整个英国。
A．正丁醇B．正丙醇C．乙醇
D．叔丁醇E．异丁醇
5、与硝酸银乙醇溶液产生沉淀的是（）
A.氯苯B.溴苯C.溴苄D.氯乙烯
6、可用于检验乙醚中过氧化物的试剂是（）
A.硫酸铁B.硫酸亚铁C.碘化钾-淀粉D.碘化钾
7、与醇相比，下列对酚的化学性质描述错误的是（）
A.与醇相似也易断裂O-H键B.C-O键的强度大
第八章醇酚醚习题
一、选择题
1、化合物中酸性最强的是（）
A． B． C． D． E．
2、化合物中酸性最弱的是（）
A． B． C． D． E．
醇、酚、醚
醇、酚、醚1、如何实现下列转变。
O(C H3)2C HC H2O H(C H3)2C HC H2S C H3O HO H O MeDOMeC H2O C(C H3)3C H3OH2、某化合物A（C6H13Br）先制成Grignard（格氏）试剂，再与丙酮反应后水解得到3-乙基-2，4-二甲基-2-戊醇，A去HBr得到两个异构体烯烃C6H12，主要产物为B，B与稀冷的KMnO4溶液作用后得到C，C用高碘酸氧化得到一个醛D和一个酮E，写出A～E的结构式。
3、某开链化合物烃C8H12具有光学活性，它与AgNO3/EtOH溶液不能生成银盐。
C8H12用Pd-C催化加氢或用Na+NH3（液）还原都回失去原有的光学活性。
只有用Lindlar催化剂（BaSO4/喹啉P-C）加氢所得之产物仍具有光学活性。
试推测该开链烃的结构，并用反应方程式表示以上各步转变。
4、有一种昆虫性引诱剂的分子式为C23H46，催化加氢能吸收1mol氢生成C23H48，用KMnO4+H2SO4加热处理可得到CH3（CH2）12COOH和CH3（CH2）7COOH。
它与溴加成先生成一对对映体的二溴代物。
试推测该引诱剂的立体结构，并写出反应产物的立体构型。
5、用KMnO4（5%溶液，冷）处理顺-2-丁烯时产生一个熔点为34℃的邻位二醇。
而反-丁烯产生熔点为19℃的邻位二醇。
两个邻位二醇都是无旋光活性的。
但是熔点为19℃的邻位二醇是可以拆分的，而熔点为34℃的邻位二醇不可拆分，是单一化合物。
熔点为19℃的邻位二醇拆分厚可得到两个有旋光性的产物，它们的旋光度大小相等，方向相反。
试问：（1）顺-2-丁烯和反-2-丁烯与KMnO4反应后各自得到什么样的产物？写出它们的构型式。
（2）用过氧酸处理它们时，得到与高锰酸钾相反的结果，即可拆分的熔点为19℃的邻二醇来自顺-2-丁烯。
而不可拆分的熔点为34℃的邻位二醇来自反-2-丁烯。
这是为什么？写出过氧酸与烯键氧化得立体化学过程。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
8.醇酚醚(参考答案)
8. 醇酚醚8.1命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH b.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOHd.C 6H 5CHCH 2CHCH 33 e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.H C CH 3i.OHCH 3j.OHNO 2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－olb. 2－溴丙醇 2－bromopropanolc. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediold. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanole. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanolf. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl etherg. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropaneh. 间甲基苯酚 m －methylphenoli. 1－苯基乙醇 1－phenylethanolj. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol 8.5 完成下列转化a.Ob.CH 3CH 2CH 2OHc.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2d.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 23OHe.OHOHSO 3Hf.CH 2=CH 2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOCH 3C CHOH答案：a.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaB.CH 3CH 2CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOH CH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 24CH 2-CH 2OH OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH CH 3CH 2OH1),+8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH a. b.CH 2OHOH CH 3c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH 2)4CH 3d. CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH 答案：a. Ag(NH 3)2+b. FeCl 3c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7d. 浓H 2SO 4 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
第十章 醇、酚、醚参考答案(第5版)
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)（第5版）2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇（3） 2-对氯苯基乙醇 （4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇 （5） 乙基异丁基醚 （6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚 （7）乙基对溴苯基醚 （8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）丙三醇三甲基醚 （10） 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 （12） 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、（1）(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3（3）（4）（5） （6）（7）（8）（9）（10）5、（1） →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →[(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑（3） →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O （4）→CH 3CH=CH 2 （5） →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 （6） →(CH 3)2CHBr（7） →(CH 3)2CHI （8）→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl （9） →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 （10） →(CH 3)2CHOC 2H 5 （11）→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 （12） →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑OH CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2NNO 2OOOO OO7、 反应过程发生了重排反应8、（1） → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)（3） （4（5）（6） →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I（7） （8）（9） （10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）9、 （1）、（2）、（3）、CH 3Ph3Ph HCH 2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OH10、 (1)、(2)、13、（2）、CH 2=CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3CHOCH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH=CHCH 3( 3 )、 CH 3CH =CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3COCH 3 CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CH=CH 2 + NBS → CH 2=CHCH 2BrCH 3COCH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBr (CH3)2C(OH)CH 2CH 2CH 3( 4 )、 CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2 + HBr → CH 3CHBrCH3CH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH-CH=CH+CH 3CH=CH-CHBrBr -CH 3CH-CH=CHBr+Br --H 2O++CH 3CHCH(CH 3)2OHCH 3CHCH(CH 3)2OH2CH 3CHCH(CH 3)2++Br -CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2Br重排CH 3CH=CHCH 3MCPBA 22H 3CHC CHCH3O HOCH 3CH 3O CH 3CH 3KO CH 3CH 3KH HOCH 33O CH 3CH 3NaO CH 3CH 3Na+3HClO 2/0.4MPa O-OH14、 （1）、（2）、15、 （1）、 加入无水CaCl 2或 MgCl 2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
第九章 醇酚醚勘误和参考答案
醇、酚、醚一章勘误和思考题、习题参考答案勘误：1. P236 思考题9-5，第3小题，CH 2CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3C 将改成2． P236 倒数第二行，将烷基磺酸钠改成烷基硫酸钠。
3. P271 第一行，CH 3CH 2ONa CH 3CH 2Na 将改成。
4. P274 最后一行，不对称环氧化合物在酸性中的开环反应为S N 1反应，应先形成碳正离子。
反应历程改为：O C CH OCH 3CH 33CH 3CH 3OH CH CH 3CH 3HOCH 3CH 233OCH 3H C CH OHCH 3CH 35. P288 第19题化合物B(C 7H 5Br 3)应改成B(C 7H 5OBr 3)。
思考题参考答案：思考题9-1 不查表将下列化合物按沸点由高到低排序。
（1）1,2,3-丁三醇 > 1,2-丁二醇 > 正丁醇 > 丁烷（2）正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷思考题9-2 将下列化合物按在水中的溶解度由大到小排序，并说明理由。
（3） >（2） >（1） >（4） >（5）理由：醇分子中羟基越多，与水形成的氢键越多，在水中的溶解度越大，醚也能与水形成氢键，因此溶解度比烃大。
思考题9-3 比较下列化合物与金属钠反应的活性，再将三种醇钠的碱性强弱排序。
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3CH 3C CH 3CH 3>>>(与金属钠反应的活性）CH 3C CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ONa (醇钠的碱性）>思考题9-4 将下列各组醇按与HBr 水溶液反应的相对活性排列成序。
CH 3CH 2OH CH 2OHO 2NCH 2OH ＞＞(1)CH 2CH 2OHCH 2OH ＞＞(2)CH 3思考题9-5 将下列各醇按脱水的活性大小排序。
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第八章醇酚醚重点内容提要烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。
饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。
羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。
氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。
饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。
一. 结构特点在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。
在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。
醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。
二. 命名原则醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。
最常用的是系统命名法。
酚的命名在芳烃部分已作介绍。
醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。
常用的是习惯命名法。
三. 物理性质醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。
醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。
醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。
醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。
四. 化学性质1. 醇的化学性质(1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H2反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇（2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H2（醇与 PX3或 SOX2反应也可生成 RX）O反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl（3）脱水反应RCH CH 2HOH2 4 RCHCH 2 + H 2OROH + HOR H 2SO 4 140℃ROR + H 2O（分子内脱水）反应活性：叔醇>仲醇>伯醇(4) 氧化与还原反应RH (R)227H 2SO 4(R)H C O22724RCOOHR H(R)(R)O2． 酚的化学性质OH(1) 酚羟基上的反应3)63(2) 酚环上的反应OHOH N +SO 3HOH3． 醚的化学性质(1)羊盐的形成RO R 'R + H 2SO 4RO 'R RO 'HHSO 4(2)醚键的断裂+ HXROH + R'X (R '<R)徉五. 制备方法 1. 醇的制法(1)烯烃的水合法(直接水合法和间接水合法)RCH CH 2HRCH CH 3OH RCH CH 2+ H 2O H 24+RCH CH 3OSO 2OHH 2ORCH CH 3OH烯烃水合法（直接水合法和间接水合法）（1）(2)卤代烃的碱性水解RX + NaOH H 2O(3)格氏试剂合成法(合成伯仲叔醇)RH RC O (R)R H C + RMgX 无水乙醚OH (R)R RH C (R)碱性水解(H)(4)醛和酮的还原RH C O (R)OHRHC(R)(还原剂:LIAlH4或NaBH4)H2.酚的制法（1）卤苯水解法XNaOH/H2O,C u△ , P ONaOHClH（当X原子邻、对位有强吸电子基时，反应容易进行）SO3(2)磺化碱熔法+ H2SO140～180℃NaNaOH 300℃ONaSO2 H2OOH(3)异丙苯氧化法+ CH3CH CH2AlCl3或H2SO4CH(CH3)2～O2110120℃过氧化物(CH3)2C O稀H2SO4OH+ CH3COCH33.醚的制法(1)醇分子间脱水ROH + HOR R O R + H2O(2)威谦逊合成法R O R'+ NaX典 型 例 题 解 析例一 用习惯命名法命名下列化合物。
(1)CH 3CHCH 2CH 3OH (2)CH 3CHCH 2CH 2OH3(3)CH 3CCH 2CH 2OHCH 3CH 3(4)CH 2CHOCHCH 3CH 2CH 3(5)CH 3CHCH 3OCCH 3CH 3CH 3(6)CH 2O[解析] 醇和醚的习惯命名法是根据与官能团相连的烃基给出名称。
(1) 上式中CH 3CH 2CHCH 3称为仲丁基，该化合物应命名为仲丁醇。
(2) 上式中CH 3CHCH 2CH 2CH 3称为异戊基该化合物应命名为异戊醇，。
（1）（2）（2）(3) 上式中CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3称为新己基，该化合物应命名为新己醇。
（3）（4）式中CH 2=CH 称为乙烯基，CH 3CH 2CHCH 3称为仲丁基， 该化合物应命名为仲丁基乙烯基醚。
（5）式中CH3CH 称为异丙基，CH 3C 称为叔丁基，该化合物应命名为异丙基叔丁基醚。
CH 3CH 3CH 3上式中CH 2称为苯基，称为苯甲基或苄基，该化合物应命名为苯基苯甲基醚。
(6)（6）例二 用系统命名法命名下列化合物。
(1) CH 3CH CHCH 3(2) CH 2CCH 2CHCH 3CH 32CH 3OHCHOHCH 3(3)CH 2CCH 3OHCH 2CH 3(4) CH 32OCH 2CH 3C CH 3CH 3CH 3(5) CH 3CH C CHCH 33OCH 32OH[解析] 饱和醇命名时，要选择包含羟基的最长碳链作为主链，从靠近羟基一端开始编号。
不饱和醇应选择同时含有羟基和碳碳双键的最长碳链作为主链，从靠近羟基的一端编号。
芳醇则是以脂肪链为母体，芳基作为取代基来命名。
醚是将复杂烃基作为母体，简单烃基和氧结合作为取代基来命名。
酚是根据芳环上所连的原子或原子团的排列次序（原子或原子团的次序规则）来确定母体或取代基，一般排在前面的原子或原子团作为母体，排在后面的作为取代基。
(1) CH 3CH 3CH 3CH CHOHCH 212345该化合物命名为3-甲基-2-戊醇CH 3CH 3CH (2)CH 2C CH 2CHOH CH 31234该化合物命名为3-异丁基-3-丁烯-2-醇CH 3CH 2(3)CH 2CH 3C OH 1234该化合物命名为2-甲基-1-苯基-2-丁醇(4)CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 32OCH 2CH 3123456该化合物应命名为4.4-二甲基-2-乙氧基己烷(5) CH 3CH C CH 3OCH 3CH 312345该化合物应命名为3-甲基-4-甲氧基-2-戊烯(7) HO CH 2OH母体（6）在官能团的次序规则中，由于醇羟基排列在酚羟基的前面，因此该化合物应命名为对羟基苯甲醇。
例三 比较下列各组化合物的性质，按从大到小的次序排列。
(1)沸点A .2-戊醇B .1-戊醇 C. 2-甲基-2-丁醇 D. 正己醇 (2)酸性OHCH 3NO 2OCH 3OHOH OH A.B.C.D.（3）脱水反应OHA. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHB. CH 3CH 2CH 2CHC. CH 3CCH 2CH 3CH 3D. CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3（4）与金属钠的反应A. CH 3CHCH 2CH 3OH B. CH 3CH 2CH 2CH 2OH C. CH 3CH 2OH D. (CH 3)3COH[解析] （1）沸点醇的沸点是随着碳原子数目的增加而升高，在同分异构体中，支链越多，沸点越低。
因此上式中沸点的高低的次序应为：D ﹥B ﹥A ﹥C （2）酸性苯酚具有弱酸性，当它的邻位或对位上连有吸电子基时，使得羟基氧原子电子云密度下降，氢原子容易离解，酸性增强。
反之，如它的邻位或对位上连有供电子基时，酸性减弱，供电子基的供电子性能越强，酸性越弱。
即酸性：C ﹥B ﹥A ﹥D（3）脱水反应仲醇和叔醇发生分子内脱水时，遵守查依采夫规则。
即氢原子主要从含氢较少的 碳上脱去，生成能量较低的多支链或多共轭键的烯烃。
上式中形成的烯烃分别是：A 生成CH 3CH 2CH 2CH CH 2B 生成CH 3CHC (CH 3)2CCHCH 3D 都生成CHCH 2CH 3，。
，C 、D而烯烃的稳定性是：CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH (CH 3)2C CHCH 3CHCH 2CH3>>上式中C 和D 的产物都是2-甲基丙烯 ，反应则要看脱水时生成的碳正离子的稳定性。
碳正离子越稳定，反应越易进行。
由于C 生成的碳正离子稳定性大于D ，因此，脱水反应：C ﹥D ﹥B ﹥A（4）与金属钠的反应：醇与金属钠反应时，醇的酸性越强与金属钠的反应越容易。
即： 与金属钠的反应：C ﹥B ﹥A ﹥D例四 用简便的化学方法区别下列各组化合物。
(1) CH 2CHCH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3(CH 3)3COH(2)OHOHOHCH 3CHCH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3OCH 2CH 3[解析]（1）伯、仲醇与叔醇、烯丙型醇与卢卡斯试剂反应的活性不同，叔醇和烯丙型醇在室温下立刻产生浑浊、分层现象，仲醇十分钟内产生浑浊、分层，伯醇加热后才产生浑浊、分层现象，利用卢卡斯试剂可区别伯、仲、叔醇。
烯丙醇可使高锰酸钾溶液或溴溶液褪色，从而可将烯丙醇和叔醇区别开。
即：CH 2CHCH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3(CH 3)3COH（2）苯酚可使FeCl 3溶液呈紫色；不同的醇与卢卡斯试剂反应活性不同；不饱和醇能使溴溶液褪色，从而可将四种物质区别开。
即：OH OHOH十分钟内浑浊、分层十分钟内浑浊、分层(3) 仲醇可使高锰酸钾溶液褪色，醚易溶于硫酸中，而烷烃既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不溶于硫酸中，这样便可把三种物质区别开。
CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3OCH 2CH 3例五 下列化合物中，哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子间氢键？ （1）对硝基苯酚 （2）间甲苯酚 （3）邻硝基苯酚 （4）邻氟苯酚[解析] 当H 原子与电负性很大，半径很小的X 原子（如F 、O 、N 原子）形成H-X 共价键时，共用电子对强烈的偏向X 原子，使H 原子几乎成为裸露的原子，这种几乎裸露的原子没有内层电子，不会被其它原子的电子云排斥，反而能与电负性大，半径小并含有孤对电子的Y 原子（如F ，O ，N 原子）产生静电作用，从而形成氢键。
通常用X-H …Y 表示。
上述四种物质都可形成氢键。
a) 对硝基苯酚可形成分子间氢键，不可形成分子内氢键，因为硝基和羟基距离较远。
即：←O 2NOHOHNOO（2）间甲苯酚可形成分子间氢键，不可形成分子内氢键，因为甲基和羟基之间不能形成氢键。
即：OHCH 3O HCH 3（3）邻硝基苯酚可形成分子内氢键，即：↑O H N O（4）邻氟苯酚可形成分子内氢键，即：例六 由指定的原料合成下列化合物：(1)CH 3OHCH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3O(3)OHNO 2（2）(4)CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3（3）[解析] 合成题一般用倒推法去完成。