【湖南师大附中内部资料】高三化学课件：有机合成和推断
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第十章 第五节 有机合成与推断ppt
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
一、有机合成 1．有机合成题的解题思路
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
2．合成路线的选择 (1)一元转化关系
有机合成与推断 结 束
述转化标号反应的化学方程式：②， Nhomakorabea③
，
⑤CH3CH2OH＋CH3COOH
(3)芳香化合物合成路线
有机合成与推断 结 束
(4)改变官能团位置的方法
如：
。
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
(5)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可
以先使其与 NaOH 反应，把 —OH 变为 —ONa(或—OCH3)将其保护 起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示： A 能发生的反应有____(填反应类型)；B 的结构简式为____________。 (3) 设 计 一 条 由 异 戊 二 烯 制 得 有 机 合 成 中 间 体 CHCH3CH3CH2CH2OH 的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为 A反 反―应 应―试 条→剂 件B……反 反―应 应―试 条→剂 件目标产物)
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
解析：(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同，则 X 的
分子式为 C5H8，X 的不饱和度 Ω＝2；由 X 与 Br2/CCl4 发生加成反应 生成 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷知，X 分子中存在碳碳三键，其结构简式
湖南师大附中内部资料高三化学习总复习课件：认识有机化合物4课件-文档资料
某有机物样品的质荷比如下图所示:
则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2、相对分子质量的测定 质谱法 确定分子式
3、分子结构的鉴定 ① 红外光谱 ② 核磁共振氢谱
确定结构式
红外光谱（IR）
通过红外光谱可以推知有机物 含有哪些化学键、官能团
下 图 是 一 种 分 子 式 为 C3H6O2 的 有机物的红外光谱谱图,则该有机 物的结构简式为：
THANKS
2、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
3、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣
滤液
(不溶性杂质如) 何洗涤结
冷却，结晶，过 滤，洗涤
晶？如何检
母验液结晶洗净 与否？
(可溶性杂质和部
分被提纯物)
晶体 (产品)
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。
（3）思考蒸馏实验的实验步骤，有哪 些需要注意的事项？
蒸馏的注意事项
1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”；
2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的
2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 4、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆
流：下进上出）； 5、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐
精品
湖南师大附中内部 资料高三化学习总 复习课件：认识有 机化合物4课件
➢研究有机物的一般步骤
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质 量确定分子式
2024届高考化学一轮总复习：有机合成及推断课件
三、官能团衍变
1．相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—X＋＋HH2XOR—OH，实际上是卤素原子与 羟基的相互取代。 2．氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2—OH氧 还化 原 —CHO―氧―化→—COOH。
3．消去加成关系：如 CH3CH2OH 与浓硫酸共热 170 ℃发生消去反应生成乙烯和水， 而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消 去羟基和 H 原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。 4．结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解 RCOOH＋R′—OH酯 水化 解
加成反应成环(信息)
方式 二元羧酸和二元醇的酯化反应成环 分子内羟基与羧基酯化反应成环
二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 二元羧酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环 双烯合成成环
五、官能团确定 1．反应条件与官能团。
反应条件
官能团
浓硫酸
①醇的消去反应(醇羟基)； ②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模 3．了解根据信息及合成
型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除， 路线，推断及合成指定
揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质和转化， 结构简式的有机物
结合信息设计合成路线
续上表
【考情分析】 有机推断和合成题常考点包括有机物命名、官能团名称、有机反 应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推断同分异构体及限 制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。从高考 的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材 料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识
有机合成与推断(14)PPT课件
• 2．命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙 醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
3.常见失误及对策 一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪 圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规 范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等 化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常 见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明 造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思 维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、 答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程， 计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识 和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误 和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视， 元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问， 未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍 生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质，认识不同类型 化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确 地获取试题所给的相关信息，并与已有知 识整合，在分析评价的基础上应用新信息 的能力。能设计合理路线合成简单有机化 合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性 质，进行区别、鉴定、或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。
高三复习有机合成(推断)同分异构、课件
突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团
R-CH2OH→R-CHO→R-COOH
A
B
C
酸
RCOOH+R'OH RCOOR’ 碱
RCOONa+R'OH
③ B 氧化 A
还原
C
则A中有-CHO
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
典例 有醛基
C NaHCO3 A
有不饱和键
银氨溶液
有不饱和键
自己练一练:1、各类有机物的相互转化：
自己练一练:
2、官能团的引入
烯烃与水加成
①羟基的引入
醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解
酯的水解
②卤原子的引入
烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
③双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
醇的氧化引入C=O
自己练一练: 3、官能团的消除
①加成消不饱和键
②消去、氧化、酯化除羟基
③加成、氧化除醛基
自己练一练: 4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X R—C=C—R’ R—OH
RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
小结：有机合成题的解题方法
1、直推法：从反应物正推至生成物，例如：
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
2、反推法
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件
③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基