大孔吸附树脂纯化黄连总生物碱工艺研究

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大孔吸附树脂分离纯化黄连、关黄柏中季铵总碱的工艺研究

大孔吸附树脂分离纯化黄连、关黄柏中季铵总碱的工艺研究大孔吸附树脂分离纯化黄连、关黄柏中季铵总碱的工艺研究【摘要】目的利用AB 8大孔吸附树脂纯化黄连、关黄柏中季铵总碱，确定树脂纯化季铵总碱的工艺参数。

方法以季铵总碱和盐酸小檗碱吸附量为指标，并通过正交实验考察确定了该树脂分离纯化季铵总碱的工艺条件。

结果AB 8型树脂对季铵总碱有良好吸附分离性能，其吸附分离季铵总碱的工艺条件为：上样浓度为50 mg/ml (生药量），上样液pH值为8,吸附流速为3BV/h ,上样体积为5BV，洗脱剂为5倍量树脂柱体积50%乙醇。

结论AB 8型大孔吸附树脂在所确定的工艺条件下，纯化季铵总碱效果良好，季铵总碱的纯度可达90%。

【关键词】季铵总碱大孔吸附树脂纯化Abstract：ObjectiveTo set up a method for purification of total quaternary ammonium hydroxide from Coptis chinensis Franch. and Phellohendron amurense Rupr. by AB-8 macroporous resin . Methods The technical process for purification of total quaternary ammonium based on AB-8 macroporous resin was selected by dynamic absorption ratio through orthogonal tests. ResultsThe A B-8 macroporous resin owned optimum absorption and elution ability. The optimum absorption conditions were that the sample concentration was 50rag ? ml-1, the PH of sample was at 8， the current velocity was 3BV ? h-1，the eluant was 50 % ethanol (5BV) .ConclusionThe A B-8 macroporous resin can be used to purify total quaternary ammonium hydroxide successfully. The purity of total quaternary ammonium hydroxide is about 90 %?Key words：Total quaternary ammonium hydroxide; Macroporous resin; Purification黄连为毛良科植物黄连Coptis chinensis Franch.三角叶黄连Coptis deltoidea C. Y. Cheng et Hsiao.或云连 Coptis teeta Wall.的干燥根莲，其性寒味苦，具有清热燥湿、泻火解毒的功效。

D-101大孔树脂分离纯化两面针总生物碱

西北药学杂志
２０１３年１月第２８卷
第１期
７［１１］ＸｉｎｍｉａｏＬｉａｎｇ，ＹｕＪｉｎ，ＹａｎｐｉｎｇＷａｎｇ，ｅｔａ１．Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ
ａｎｄｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅａｎａｌｙｓｉｓｉｎｑｕａｌｉｔｙｃｏｎｔｒｏｌｏｆｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ
ｙｓｉｓｏｆＣｈｉｎｅｓ Байду номын сангаас ｍｅｄｉｃａｌｐｌａｎｔｓａｎｄｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｍｅｄｉｃｉｎｅｓ
Ｃｈｉｎｅｓｅｍｅｄｉｃｉｎｅｓ［Ｊ］．ＪＣｈｒｏｍａｔｏｇｒＡ，２００９，１２１６
ＤＣ．ｗｉｔｈＤ一１０１ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓｒｅｓｉｎ
ＩｕＳｈｉｈｕｉ，ＬＯＮＧＳｈｅｎｇｊｉｎｇ（１．ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｈｏｏｌ，ＧｕａｎｇｘｉＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｎｉｎｇ５３００２１，Ｃｈｉｎａ；２．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ
Ｓｃｈｏｏｌ，ＹｏｕｊｉａｎｇＭｅｄｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｆｏｒＮａｔｉｏｎａｌｉｔｉｅｓ，Ｂａｉｓｅ５３３０００，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＯｂｊｅｃｔｉｖｅＴｏｅｘｐｌｏｒｅａｐｒｏｃｅｓｓｔｏｓｅｐａｒａｔｅａｎｄｐｕｒｉｆｙｔｏｔａｌａｌｋａｌｏｉｄｓｆｒｏｍＺａｎｔｈｏｘｙｌｕｍｎｉｔｉｄｕｍ（Ｒｏｘｂ．）ＤＣ．ｗｉｔｈ

大孔吸附树脂纯化黄连总生物碱工艺研究

2012 年 4 月第 9 卷第 12 期
· 实验研究 ·
大孔吸附树脂纯化黄连总生物碱工艺研究
吕子明 1，2 刘文娟 2 王永 2 刘晓燕 2 梁俊清 2 屠鹏飞 1▲ 1.北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100191；2.北京以岭药业有限公司，北京 100027
[摘要] 目的研究大孔吸附树脂分离和纯化黄连总生物碱的工艺条件。方法以总生物碱和小檗碱的吸附量和解吸
Studies on purification process of total alkaloids from Coptis chinensis by macroporous adsorption resin
LU Ziming1,2 LIU Wenjuan2 WANG Yong2 LIU Xiaoyan2 LIANG Junqing2 TU Pengfei1▲ 1.State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, Beijing 100191, China; 2.Beijing Yiling Pharmaceutical Co., Ltd., Beijing 100027, China [Abstract] Objective To investigate the process of isolation and purification of total alkaloids from Coptis chinensis by macroporous adsorption resin. Methods The absorption amount and desorption ratio were taken as the investigation index to evaluated 9 kinds of resins. And the process and parameters of purification of total alkaloids from Coptis chinensis by optimized macroporous adsorption resin were studied. Results The dynamic adsorption and isolation effect of D141 type macroporous adsorption resin was the best, with the drug solution concentration as 30 mg of medicinal material/mL, ratio of diam velocity of absorption as 2 BV/h, solvent of removing impurities as water, volume of removing impurities as 2 BV, velocity of removing impurities as 1 BV/h, solvent of elution as 50% of ethanol, volume of elution as 4 BV, velocity of elution as 3 BV/h. The purity of total alkaloids in the final product was 67.71% after isolation and purifi cation by macroporous adsorption resin. Conclusion The process is rational, feasible and suitable for industrial production. [Key words] Coptis chinensis; Total alkaloids; Berberine; Macroporous adsorption resin; Purification

大孔吸附树脂分离纯化黄连小檗碱研究

大孔吸附树脂分离纯化黄连小檗碱研究席国萍;宋国斌【摘要】目的:筛选适用于分离纯化黄连小檗碱的大孔吸附树脂.方法:本文考察了10种大孔吸附树脂,筛选出了适用于分离纯化黄连小檗碱的D101大孔吸附树脂,其静态吸附量为18.08 mg/g,静态和动态解吸率均为95%以上.结果:选用D101大孔吸附树脂,先水洗除杂,再用4-5倍树脂体积的60%乙醇洗脱,浓缩干燥,产品中小檗碱的含量为30.02%,产品收率为9.12%.结论:本法简单、易行,适合黄连小檗碱的提取.%Objective: To study on separation and purification of berberine in Coptis chinensis by macroporous adsorption resin.Methods: From the 10 kinds of different macroporous adsorption resins, the D101 resin which the adsorption performance was 18.08 mg/g and the desorption ratio was over 95％ was selected to separate the berberine in Coptischinensis.Results: The desorption ratio of over 95％ could be gotten by using 60％ ethanol as eluting solvent and 4-5 BV.Under these experiment conditions, the content of berberine in products was 30.02％ and the yield was 9.12％.Conclusion: The method is easy, possessed of popularization and application value.It can be used for separation berberine from Coptis chinensis.【期刊名称】《中国医药导报》【年(卷),期】2011(008)005【总页数】3页(P44-46)【关键词】黄连;小檗碱;分离;纯化【作者】席国萍;宋国斌【作者单位】山西大同大学医学院,山西大同,037009;山西大同大学医学院,山西大同,037009【正文语种】中文【中图分类】R284.2黄连为毛茛科多年生草本植物，主要分布于川、黔、滇、鄂等省高寒阴暗潮湿的局部山区，为我国西南部著名的中药材[1]。

大孔吸附树脂对生物碱分离研究概述

16化工装备技术第40卷第1期2019年2月过滤与分离大孔吸附树脂对生物碱分离研究概述孙涛*杨晋（北方民族大学）摘要大孔吸附树脂具有吸附效果好、选择性好、比表面积大、易于再生、价格低廉且性质稳定等优点，已广泛应用于中药生物碱的分离纯化过程。

对近5年来大孔吸附树脂在分离纯化中药生物碱类化合物方面的文献进行归纳整理，并对影响大孔树脂吸附效果的因素进行了分析。

概述了大孔树脂在中药生物碱分离纯化中的研究现状，并针对大孔树脂技术在纯化生物碱中的发展前景及存在的问题进行了分析讨论。

关键词大孔吸附树脂生物碱分离中图分类号TQ033DOI：10.16759/ki.issn.1007-7251.2019.02.004Overview of Research on Separation of Alkaloids by MacroporousAdsorption ResinSUN Tao YANG JinAbstract:The macroporous adsorption resin had the advantages of good adsorption effect,good selectivity, large specific surface area,easy regeneration,low price and stable property,and had been widely used in the separation and purification process of traditional Chinese medicine alkaloids.In the past five years,the literature on the separation and purification of traditional Chinese medicine alkaloids by macroporous adsorption resin was summarized and analyzed,and the factors affecting the adsorption of macroporous resin were analyzed.The research status of macroporous resin in the separation and purification of traditional Chinese medicine alkaloids was summarized.The development prospects and existing problems of macroporous resin technology in purified alkaloids were analyzed and discussed.Key words:Macroporous adsorption resin;Alkaloid;Separation生物碱是普遍存在于自然界中的含氮有机化合物，大多数呈碱性且具有复杂的氮杂环结构，也是目前自然界中分布较广的天然产物之一。

大孔树脂分离纯化黄连总生物碱型号的筛选

2010年1月第27卷第1期January 2010,Vol .27,No .1・中药标准与工艺・收稿日期:2009-04-15作者简介:张英(1976-),女,讲师,硕士研究生大孔树脂分离纯化黄连总生物碱型号的筛选张　英,　李卫民,　高　英(广州中医药大学,广东广州　510405)摘要:【目的】从众多的树脂型号中筛选出分离纯化黄连总生物碱效果较好的一种。

【方法】选用AB 28、HP20、LD605、ADS 23、ADS 25、D151、DA 2201、XAD7、NK A 299种树脂,以黄连总生物碱的吸附率和解吸率为指标进行初筛,并以盐酸小檗碱的解吸率为指标进行进一步的筛选。

【结果】9种树脂中,ADS 23树脂的吸附和解吸能力均较强,总生物碱的吸附率达到97126%,解吸率达到84182%。

盐酸小檗碱的解吸量达到91311mg 。

【结论】ADS 23树脂对总生物碱及盐酸小檗碱的吸附和解吸性能都较好,可用于黄连总生物碱的分离纯化。

关键词:黄连/分离和提纯;　总生物碱/分析;　盐酸小檗碱/分析;　大孔树脂中图分类号:R28412 文献标志码:A 文章编号:1007-3213(2009)01-0049-04 黄连是毛莨科植物黄连的根茎,有效成分主要是生物碱,其中小檗碱的含量最高,可达10%左右,而且以盐酸盐的状态存在于黄连中[1]。

黄连中的生物碱大多是季铵型生物碱,在水中溶解度大,有一定的极性[1]。

在运用大孔树脂分离纯化中药有效成分时,树脂的极性和所含的官能团对化合物的吸附能力有很大的影响。

因此,对于中药有效成分或有效部位的纯化,树脂型号的选择非常重要。

根据已有的报道,目前常用于生物碱分离纯化的树脂型号有DA 2201、NK A 29、D101、LD605、AB 28、D151、X AD4、X AD7、ADS 23、ADS 25、HP20[227]。

其中,D101、HP20、X AD4实为同一种树脂。

大孔吸附树脂分离纯化黄连、关黄柏中季铵总碱的工艺研究

（ｈｏｏｏｄａｄＢｏｏｉｌｎｉｅｉｇＪｎｓｎｖｒｔ，ｈｎｉｇＪａｇｕ２２１，ｈｎ）ＳｏｌｆＦｏｎｉｌｃｇｎｒ，ｉｇｕＵｉｓｙＺｅａｉｎｓ１０３ＣｉａｇａＥｅｎａｅｉｊｎ
ＡｂｔａｔＯｂｅｔｅＴｔｐａｍｅｏｒｕｆａｉｆｏｌｕｔｒａｙａｍｎｍｈｄｏｉｅｆｍＣｐ￣ｃｉｎｉＦａｃ．ｓｒｃ：ｊｃｉｏｓｔｄｆｒｃｔｎｏｔｔａｅｒｍｏｉｙｒｘｏｏｔｈｎｓｒｈｖｅｕｈｏｐｉｉｏａｑｎｕｄｒｅｓｎ
总碱和盐酸小檗碱吸附量为指标，并通过正交实验考察确定了该树脂分离纯化季铵总碱的工艺条件。结果Ａ一Ｂ８型树脂对季铵总碱有良好吸附分离性能，其吸附分离季铵总碱的工艺条件为：样浓度为５ｇｍ（药量）上样液ｐ上０ｍ／ｌ生，Ｈ值为８吸附流速为３Ｖｈ，，Ｂ／上样体积为５Ｖ，Ｂ洗脱剂为５倍量树脂柱体积５％乙醇。结论Ａ一大孔吸附树脂在所确定的０Ｂ８型工艺条件下，纯化季铵总碱效果良好，季铵总碱的纯度可达９％。０
ａｄＰｈｌｈｎｒｎａｒｎｅＲｐ．ｙＡＢ一８ｍａｒｐｒｕｅｉ．ＭｅｈｄＴｅｔｃｎｃｌｐｏｅｓｆｒｕｆｃｔｎｏｔｕｔｒｎｅｌｅｄｏｍｕｅｓｕｒｂｏｃｏｏｏｓｒｓｎｔｏｓｈｅｈｉａｒｃｓｒｉａｉｆｔａｑａｅ－ｏｐｉｏｏｌｎｒｍｍｏｉｍｂｓｄｎａｙａｎｕａｅｏＡＢ一８ｍａｒｐｒｕｒｓｎａｓｌｃｅｙｙａｉａｓｒｔｎａｉｔｒｕｈｒｏｏａｅｔ．ｃｏｏｓｅｉｗｓｅｅｔｄｂｄｎｏｍｃｂｏｐｉｒｔｏｈｇｏｔｇｎｔｓｓｏｏｈｌＲｅｕｔＴｅＡＢ一８ｍａｒｐｒｕｅｉｗｎｄｏｔｍｕａｓｒｔｎａｄｅｕｉｎａｉｔ．ｈｐｉｍｓｒｔｏｏｄｔｎｒｓｌｓｈｃｏｏｏｓｒｓｎｏｅｐｉｍｏｉｎｌｔｂｌｙＴｅｏｔｂｐｏｏｉｍｕａｏｉｎｃｎｉｏｓｗｅｅｂｐｉ

黄连生物碱提取及纯化工艺研究

黄连生物碱提取及纯化工艺研究目的探究黄连生物碱的提取及纯化的方法，以提高黄连生物碱的纯度。

方法对黄连生物碱的提取采用单因素试验及正交试验进行，其纯化工艺采取单因素试验进行。

结果最佳的黄连生物碱的提取工艺为黄连饮片加5倍量1.5%的硫酸溶液进行3次煎煮；最佳的纯化工艺为黄连提取液用Ca（OH）2调节pH5-6，抽滤，滤液加热浓缩至浓度为每ml含0.24g生药，抽滤，滤液加盐酸调节pH1.5-2，加5%氯化钠溶液使溶解，冰箱中静置过夜，抽滤，滤渣真空干燥，收集纯化物。

结论研究中对黄连生物碱的提取与纯化工艺方法简单、结果可靠，值得推广应用。

标签：黄连生物碱；提取；纯化；工艺研究黄连在临床中应用较为广泛，其主要的成分有盐酸小檗碱、巴马汀、黄连碱和表小檗碱等生物碱，主要的功效为清热解毒、泻火、燥湿，对于心律失常、充血性心力衰竭等疾病有显著的疗效，同时具有降血糖、血脂，抗血小板凝集，抗肿瘤等药理作用。

但该药的纯度越高其药效越为显著，因此，研究黄连生物碱的提取及纯化工艺是必要的，对临床研究具有重要的意义。

1使用仪器及药物1.1仪器选用美国生产的Agilent高效液相色谱仪，德国生产的BP211D电子分析天平，上海生产的DH-9070A型电热恒温鼓风干燥箱。

1.2试验药物盐酸小檗碱对照品，中国药品生物制品检定所，水为超纯水，乙腈为色谱纯，其他试剂均为分析纯。

黄连饮片选用经药师鉴定后的干燥根茎。

2方法与结果2.1色谱条件固定相：Eclipse XDB-C18色谱柱；流动相：乙腈-0.05mol/L，再以磷酸调节pH4.0；柱温：30度；流速：1.0ml/min；检测波长：345nm。

2.2制取对照品溶液取盐酸小檗碱对照品适量，精密称定，置棕色量瓶中，加甲醇制成每1ml含盐酸小檗碱95.6μg的溶液，即得。

2.3制取供试品溶液取黄连提取液1ml，置25ml量瓶中，加甲醇定容至刻度，摇匀，经0.45μm微孔滤膜滤过，取续滤液，即得。

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２２４第卷１０年月９第２１期
・实验研究・
大孔吸附树脂纯化黄连总生物碱工艺研究
吕子明２・刘文娟２王永ｚ刘晓燕梁俊清屠鹏飞１北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室，．北京１０９；．京以岭药业有限公司，０１１２北北京１０２００７［要】目的研究大孔吸附树脂分离和纯化黄连总生物碱的工艺条件。方法以总生物碱和小檗碱的吸附量和解吸摘
２２含量测定．
２２１总生物碱的含量测定依据文献『］采用紫外分光光度．．２，法进行。２２２小檗碱的含量测定【依据文献［】采用高效液相法进．．２，行。色谱条件：ｈｎｍｅｅｌ柱（５．ＰｅｏｎｘＣ８２０ｍｍｘ４６ｍｍ，．Ｉ；０５ｘｍ）流动相：乙腈一酸水溶液缓冲盐『酸一乙胺一（：：０１磷磷三水１１０）２（４７）柱温：温；２：６；室流速：．ｍ／ｎ检测波长：４ｍ；１Ｌｍｉ；０３５ａ进
附流速为２Ｂ／。杂溶剂为水，Ｖｈ除除杂体积为２Ｂ除杂流速为１Ｂ／洗脱溶剂为５％乙醇，脱体积为４ＢＶ，Ｖｈ，０洗Ｖ，
洗脱流速为３Ｂ／。Ｖｈ通过大孔吸附树脂分离纯化后，终产品中总生物碱的纯度为６．１７７％。结论该工艺合理、可行，适合工业生产。
【ｙｗｏｄ】ＣｐｉｃｉｅｓｓＴｔｌａｉｓＢｒｅｉｅＭａｒｐｒｕｄｏｔｎｒｓｎＰｒｃｔｎＫｅｒｓｏｔｈｎｎｉ；ｏａａｋｌｄ；ｅｂｒ；ｃｏｏｏｓａｓｒｉｉ；ｕｆａｉｓｌｏｎｐｏｅｉｉｏ
黄连为毛茛科植物黄连ＣｐｉｃｉｅｓＦａｃ．三角叶ｏｔｈｎｎ￣ｒｎｈ、ｓ
１仪器与材料
按文献【】２中优化好的提取工艺进行提取。黄连饮片适取量，５％乙醇，剂用量８倍，取３次，次１。合并加０溶提每．ｈ５
提取液，压浓缩至无醇味，水定容至２５０ｍＬ抽滤，减加０，备用，即每毫升药液相当于含３０ｍｇ生药材。
Ｌｉｉ＇Ｉｎａ２ＵＺｍｎ２ＵＷｅｕｎｆＬｊＷＡＧＹｎＬＵＸａｙｎＩＮｎｉＴｅｇｉＮｏＩｉａ２ＡＧＪｑ￣ＵＰｎ（ｌｏＬｕｎｅ
１ＳａｅａｏａｏｙｏａｕａａｄＢｏｍｅｃＤｒｇ，ＳｈｏｆＰａｍａｅｔａｃｅｃｓＰｋｎｎｖｒｉ，Ｂｉｎ．ｔｔＫｙＬｂｒｔｒｆＮｔｒｌｎｉｅｍｉｔｕｓｃｏｌｏｈｒｃｕｉｌＳｉｎｅ，ｅｉｇＵｉｅｓｙｅｊｇｉｃｔｉ１０９，ｈｎ；．ｅｊｇＹｉｎｈｒａｅｔａｏＬｄ，ｅｉｇ１０２，ｈｎ０１１Ｃｉａ２ＢｉｎｌｇＰａｃｕｉｌ．ｔ．Ｂｉｎ００７ＣｉａｉｉｍｃＣ，ｊ【ｓｒｃ】ＯｂｅｔｅＴｎｅｔａｅｔｅｐｏｅｓｏｏａｉｎｕｉｃｔｎｏｏｌａｋｌｉｓｆｍＣｐｉｃｉｎｉｂＡｂｔａｔｊｃｉｏｉｖｓｉｔｈｒｃｓｆｉｌｔｎａｄｐｒａｉｆｔｔｌａｄｒｏｔｈｎｓｙｖｇｓｏｉｆｏａｏｏｓｅｓ
黄连Ｃｐｉｄｈｉｅ．ＣｅｇｅＨｓｏ云连ＣｐｉｔｅｏｔｅｏａＣＹ．ｈｎｔｉ、ｓｄａｏｔｅｔｓａ
２方法与结果
２１上柱药液的制备．
Ｗａ１的干燥块茎，ｌ等．具有清热燥湿、泻火解毒之功效＿１１连。黄中的小檗碱、巴马亭、黄连碱、檗碱等生物碱是其发挥药效小的主要物质基础。实验旨在优选出一种适合分离黄连总生本物碱的大孔树脂，对优选出的大孔树脂分离黄连总生物碱并时的工艺条件及参数进行研究。
１０电子天平；连（于河北省安国以岭饮片有限公司．１黄购经
鉴定，合《国药典）００年版一部标准，地：Ｉ，符中）１２产四川批
号：７４１；小檗碱对照品（国药品生物制品检定所，０００）中批
率为考察指标。９种不同类型的树脂进行评价。对优选出的大孔树脂纯化黄连总黄生物碱时的工艺条件及参数对并
进行研究。结果Ｄ１１大孑吸附树脂的动态吸附分离效果最好，样药液浓度为３药材／径高比为１８吸４Ｌ上０ｍｇｍＬ，：，
【基金项目】国家科技重大专项课题（目编号：０１Ｘ０４１００。项２１Ｚ９０— ２）
‘ 讯作者通
取各型号树脂于９％乙醇漂洗干净．５浸泡２４ｈ后法湿
装柱，用９％乙醇动态洗脱５倍树脂体积，并５水洗至无醇味，依次用５％盐酸（泡６ｈ后，洗至中性）５浸水和％氢氧化钠（泡６ｈ后，浸水洗至中性）理，后用９％乙醇动态洗脱处最５至流出液加水（积比１）变混浊为止，水置换出乙醇体：不５用
【键词】连；生物碱；檗碱；孔吸附树脂；化关黄总小大纯
【中图分类号】２２７Ｒ８．１
【标识码】文献Ａ
［编号】６３７１（０２０（）０４ — ３文章１７ — ２０２１）４ｃ一０１０
样量：Ｌ５。
２３大孔吸附树脂的预处理．
Ｕ２５Ｖ一５０紫外分光光度计（日本岛津公司）Ａｉｎ；ｇｌｔｅ１０ｅｅ高效液相色谱仪（国安捷伦公司）ＳｒｒｓＢ１０Ｓｒｓｉ美：ａｔｉＳｏｕ
Ｓｕｉｓ０ｕｉｃｔｎｐｏｅｓｏｏａｌａｏｄｒｍｐｔｈｎｎｉｂｔｄｅｎｐｒｆａｉｒｃｓｆｔｔｌａｋｌｉｓｆｏｉｏＣｏｉｃｉｅｓｓｙｓ
ｍａｃＯｐＯｒｒｏｕｓａｄｓｐｔｏｎｅｌｏｒｉｒＳｎ
ｍａｒｐｒｕｄｏｐｉｎｒｓｎＭｅｈｏｓＴｅａｓｒｔｏｍｏｎｎｅｏｔｎｒｔｒａｅｓｔｅｉｖｓｉａｉｎｉｄｘｃｏｏｏｓａｓｒｔｏｅｉ．ｔｄｈｂｏｉｎａｕｔａｄｄｓｒｉａｉｗｅｅｔｋｎａｈｎｅｔｔｎｅｐｐｏｏｇｏｔｖｌａｅｉｄｆｒｓｎ．ＡｎｈｒｃｓｎａａｔｒｆｐｒｃｔｎｏｏａｌａｏｄｏＣｏ￣ｃｉｅｓｓｂｏｅａｕｔｄ９ｋｎｓｏｅｉｓｄｔｅｐｏｅｓａｄｐｒｍｅｅｓｏｕｆａｉｆｔｔｌａｋｌｉｓｆｍｐｔｈｎｎｉｙｉｉｏｒｏｔｚｄｍａｒｐｒｕｄｏｐｉｎｒｓｎｗｅｅｓｕｉｄ．ＲｅｕｔｈｙａｃａｓｒｔｎａｄｉｏａｉｎｅｆｃｆＤ１ｔｐｐｉｅｃｏｏｏｓａｓｒｔｏｅｉｒｔｄｅｍｉｓｌｓＴｅｄｎｍｉｄｏｐｉｎｓｌｔｆｅｔｏ４１ｙｅｏｏｍａｒｐｒｕｄｏｐｉｎｒｓｎｗａｈｅｔｗｉｈｒｇｓｌｔｎｃｎｅｔｔｎａ０ｍｇｏｄｃｎｔｒａ／ｃｏｏｏｓａｓｒｔｅｉｓｔｅｂｓ，ｔｔｅｄｕｏｕｉｏｃｎｒｉｓ３ｆｍｅｉｉａｍａｅｉｍＬ，ａｉｆｏｈｏａｏｌｌｒｔｏｏｄａｔｒａｄｈｉｈｓ１８ｖｌｃｔｆａｓｒｔｎａｉｍｅｅｎｅｇｔａ：，ｅｏｉｏｂｏｉｓ２ＢＶ／，ｏｖｎｆｒｍｏｉｇｉｕｔｅｓｗａｅ，ｖｌｍｅｏｅｖｎｙｐｏｈｓｌｅｔｏｅｖｎｍｐｒｉｓａｔｒｏｕｆｒｍｏｉｇｉｉｕｉｅｓ２ＢｖｌｃｔｆｒｍｏｉｇｉｕｔｓａＶ／ｓｌｅｔｏｌｔｎａ０ｏｔａｏ．ｖｌｍｅｏｌｔｎａｍｐｒｉｓａＶ，ｅｏｉｏｅｖｎｍｐｒｉｓ１Ｂｈ，ｏｖｎｆｅｕｉｓ５％ｆｅｈｎ１ｏｕｆｅｕｉｓｔｙｉｅｏｏ４ＢＶ．ｅｏｉｆｅｕｉｎａｖｌｃｔｏｌｔｏｓ３ＢＶ／．ｈｕｔｆｏａｌａｏｄｎｔｅｆｎｌｒｄｃｓ６．％ａｔｒｉｏａｉｎａｄｐｒｆｙｈＴｅｐｒｙｏｔｌａｋｌｉｓｉｈａｏｕｔｗａ７７１ｉｔｉｐｆｌｔｎｕｉ．ｅｓｏｉｃｔｏｙｍａｒｐｒｕｄｏｔｎｒｓｎＣｏｃｕｉｎＴｈｒｃｓＳｒｔｎ１ｆａｉｌｎｕｔｂｅｆｒｉｄｓｒａｒｄｃｉｎａｉｎｂｃｏｏｏｓａｓｒｉｅｉ．ｎｌｓｏｅｐｏｅｓｉａｉａ．ｅｓｂｅａｄｓｉｌｏｎｕｔｌｐｏｕｔｏ．ｐｏｏａｉ