07-4-苯环取代基定位规律在有机合成中的应用
苯环上取代基的定位规律PPT学习课件
1
本章内容概要：
第一节 芳香烃的分类和命名 第二节 单环芳烃的结构和性质 第三节 苯环上取代基的定位规律 第四节 稠环芳烃
2
教学目的和要求:
1、掌握芳香烃的主要化学性质。
2、熟悉芳香烃的分子结构和取代基定位规律
及其应用
3、了解芳香烃的分类、命名及在自然界中的
存在
3
第一节 芳香烃的分类和命名
28
一、萘
（一）物理性质及命名
萘是五色片状晶体，具有类似樟脑的气味，熔点 80．3℃，沸点218℃，不溶于水，能溶于乙醇、 乙醚、苯等有机溶剂，易升华。它的化学式和结 构式如下：
891 7
2
6 5 10 4 3
C10H8
1、4、5、8称α位，2、3、6、7称β位9、10两位
原子上无氢原子萘分子中的10个碳原子虽然位于同
萘
蒽
菲
5
1.苯环上氢原子被烷基取代的苯的一元取代物，在命名时以 苯为母体，烷基为取代基。
CH3
C2H5
CH2CH2CH3 CH3CH2CH2
甲苯
乙苯
正丙苯
异丙苯
2.苯的二元取代物有三种异构体。由于取代基位置不同，在命 名时，可在名称前加邻、间、对等字或用阿拉伯数字1,2—、 l,3—、1,4—表示。
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当两个取代基的定位效应不一致时，新基团进入苯环的位置由定位能 力强的决定。例如：
OH
NO3
OH
CH3
COOH
NO3
两个基团处于间位时，由于其间位的空间位阻大，产 物很少，可以不写。例如：
CH3 CH3
OH COOH
27
第四节 稠环芳烃
两个环共用两个相邻原子而组成的多环体系称为稠环。由两个 或两个以上苯环共用两个相邻的碳原子的芳香烃，称为稠环芳 香烃。
苯环上取代基的定位规律
NO2 +HNO3 H29 S5O 。 C 4
NO2
+ NO2
H2O
间二硝基苯
.
15
甲苯比苯容易进行硝化反应，在30℃时，即可反应生成邻硝基甲苯和对 硝基甲苯，进一步硝化可生成2，4，6-三硝基甲苯。
CH3 +HNO 3H 32 0S 。 O C 4
CH3
CH3
NO 2 +
H2S 1O 00 4。 ， CHNO 3 NO 2
一、芳香烃的分类
1.单环芳烃 是指分子中含一个苯环的芳烃。如：
CH3
C2H5
Br
NO2
甲苯
乙苯
溴苯
硝基苯
2.多环芳烃 是指分子中含有多个苯环的芳烃。联苯芳烃和多苯代脂肪 烃是指分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。如：
联 苯 （ 联 苯 芳 烃 ）
CH2 二 苯 甲 烷 （ 多 苯 代 脂 肪 烃 ）
.
28
一、萘
（一）物理性质及命名
萘是五色片状晶体，具有类似樟脑的气味，熔点 80．3℃，沸点218℃，不溶于水，能溶于乙醇、 乙醚、苯等有机溶剂，易升华。它的化学式和结 构式如下：
891 7
2
6 5 10 4 3
C 10H 8
1、4、5、8称α位，2、3、6、7称β位9、10两位
原子上无氢原子萘分子中的10个碳原子虽然位于同
C H 3
C H 3 C H 2C H 2C H 3
1,2-二 甲 基 -3-丙 基 苯
C C H 苯 乙 烯
C H 3CC H C H 3 C H 3C H 2C H C H C H 3 2-苯 基 -2-丁 烯 2-甲 基 -3-苯 基 戊 烷
苯环上亲电取代反应的定位规则及应用
不容 易进 行加 成 反应 和氧 化反 应 ，比较容 易进 行 亲 电取 代反
应 。苯环 的取 代是 没有定位规则 的 ，定位规则 主要还 是取决 于 苯环 上的取代 基 ，一元 取代 的苯在进 行二 元亲 电取 代反 应时 ， 第 二个取代基所取代的位置常决定于第 一个取代基 。
Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ、等 ，若苯环上 已带上上述基 团，则在进 行二元取 代反
应 时 ，第二个取代基 主要进攻它 的间位 ，如图 ２ 。
１ ． １ 取代 基分 类
Ｂｒ
Ｂ ｒ
图 ２ 间位取代由硝基定位
由两类基团的结构 ，可以归纳 出如 下的经验规 律 ：一般 来说如果基 团 中与苯 环直 接相 连 的原 子带 有 不饱 和键 或 正 电
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ：Ｂ ｅ ｎ ｚ ｅ ｎ ｅ ｓ ｉ ｓ ａ ｎ ｉ ｍｐ ｏ ｒ ｔ ａ ｎ ｔ ｒ ａ ｗ ｍａ ｔ ｅ ｒ ｉ ａ ｌ ｉ ｎ ｔ ｈ ｅ ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｉ ａ ｌ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ．Ｂ ｅ ｎ ｚ ｅ ｎ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ｈ ａ ｓ ｍｕ ｌ ｔ ｉ ｐ ｌ ｅ ｓ ｕ ｂ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｉ ｏ ｎ
１ 定 位 规 则
苯做 为一 种芳香烃 … ，看似具有 高度 的不饱和性 但实际上
二个基 团主要进入它 的邻位 和对 位 ，产物 主要 是邻 和对的二元 取代产物 的混合物 。如 图 １ 。第二 类定位 基为 问位 定位基 ，属 于这类 取 代 基 的 有 一Ｎ Ｏ ２ 、一 Ｃ Ｎ、一 ｓ ０ ３ Ｈ、一Ｃ ＨＯ、一Ｃ Ｏ Ｃ Ｈ３ 、
ｉ ｍｐ ｏ ｔａ ｒ ｎ ｔ ｒ ｏ ｌ ｅ ｉ ｎ ｏ ｒ ｇ ａ ｎ ｉ ｃ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｓ ｔ ｈ ｅ ｆ ｒ ｅ ｑ ｕｅ ｎ ｔ ｓ ｉ ｄｅ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｉ ｎ ｔ ｈｅ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈｅ ｓ ｉ ｓ ． Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄｓ：ｏ ｒ ｇ ａ ｎ ｉ ｃ ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ；ｓ ｕ ｂ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｉ ｏ ｎ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｂ ｅ ｎ ｚ ｅ ｎ ｅ ；ｐ ｏ ｓ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ｉ ｎ ｇ ｒ ｕｌ ｅ ｓ
取代反应机理及应用
从而使产物具有不同程度的旋光性，而某些情况下还能得到构型保持的产物，例如：
5
以上几种情况到底发生哪一种？它与反应底物的结构、 试剂的种类与浓度以及反应环 境等因素有关。如果生成的碳正离子十分稳定，则生成外消旋化的产物，如果生成的碳正 离子不稳定，在离去基团(L)还未完全离开之前，亲核试剂(Nu)就开始进攻中心碳原子，由 于 L 的屏蔽效应，妨碍了 Nu 从 L 离去方向进攻中心碳原子，Nu 只能从 L 的背面进攻中 心碳原子，所以得到的产物往往是外消旋化的同时，还得到部分构型转化的产物。外消旋 化产物与构型转化产物二者的比例取决于碳正离子的稳定性和亲核试剂的浓度， 如果碳正 离子较稳定，亲核试剂的浓度较低，则产物外消旋化所占比例就高，反之，则外消旋化所 占比例就低。例如 Ph-CHClCH3 在不同条件下的水解反应，有如下数据： 虽然在实际的 SN1 反应中，往往只发生部分外消旋化，但这并不影响外消旋化作为 SN1 反应机理的证据， 至于在 SN1 反应中得到构型保持的产物， 则是由于邻基参与的结果。
6
该反应显然是通过 SN1 反应机理先离解成一级碳正离子，但一级碳正离子很不稳定， 立即发生重排，得到比较稳定的三级碳正离子，然后3)3C++Br-
如果外加一些与离解的离子相同的离子，例如 Br-离子，就会使平衡向左移动，这样对叔 丁基溴的离解起到了抑制作用，使反应速度减慢，这种作用叫做同离子效应，同离子效应 是反应的一个特征。 1.3 桥头碳上的 SN1 反应 对桥头碳上带有潜离去基团的化合物进行动力学研究，也能为 SN1 机理提供证据[3]。 例如， 将 1-氯代阿朴莰烷在 80%乙醇和 30%KOH 溶液中煮沸 2h 或者在硝酸银的乙醇水溶 液中煮沸 48h，都不发生反应，而类似的开链体系化合物则很容易反应。这是因为在 SN1 反应中反应底物首先离解成碳正离子，碳正离子为平面 (或近乎平面)结构，而桥头碳原子 上因空间效应的阻碍，它不能或很难伸展成平面结构，因此桥头碳正离子很难形成，以致 使该化合物在条件下不能发生反应，这就从反面为 SN1 反应机理提供了证据，见图 2：
苯环上的定位规则
苯环上的定位规则一、引言苯环是有机化合物中最基本的结构之一，由六个碳原子构成一个六角形的环。
在有机化学中，苯环上的取代基对于化合物的性质和反应具有重要影响。
因此，苯环上的定位规则是有机化学中非常重要的一部分。
二、苯环上的基本结构苯环由六个碳原子组成，每个碳原子都与两个相邻的碳原子相连，并且每个碳原子都与一个氢原子相连。
这样的结构被称为“芳香性”，因为它具有类似于芳香物质（如香料）的气味。
三、苯环上的取代基在苯环上，氢原子可以被其他官能团所取代，这些官能团被称为“取代基”。
常见的取代基包括甲基、乙基、羟基、氨基等。
四、苯环上的定位规则1. 取代位置编号法在苯环上，每个碳原子都可以被视为一个编号点。
按照国际惯例，我们把其中一个碳原子标记为1号点，并按照顺时针方向依次标记2号点到6号点。
当一个取代基出现在苯环上时，我们可以使用“取代位置编号法”来确定它的位置。
具体方法如下：（1）找到取代基所连接的碳原子。
（2）将这个碳原子视为一个编号点。
（3）从这个点开始顺时针方向数第几个碳原子，就把这个取代基标记为“第几号位”。
例如，苯环上有一个甲基取代基连接在2号碳原子上，则我们可以称之为“2-甲基苯”。
2. 位移法位移法是一种简便的定位规则。
当苯环上只有一个取代基时，我们可以直接使用位移法来确定它的位置。
具体方法如下：（1）将苯环中所有氢原子视为等同的。
（2）将取代基视为一个“整体”，并根据其对氢化学位移的影响，判断其在NMR谱图中出现的位置。
例如，苯环上有一个甲基取代基，则它会使相邻氢原子化学位移发生变化，从而在NMR谱图中出现两个不同的峰。
通过测量这些峰的化学位移差值并与标准值进行比较，我们就可以确定甲基所处的位置。
3. 取代效应苯环上不同位置的取代基对化合物的性质和反应有不同的影响，这种影响被称为“取代效应”。
一般来说，取代基对苯环的稳定性、反应活性和化学位移等都有影响。
例如，取代基越多，苯环就越稳定；而取代基的位置也会影响苯环上其他官能团的反应活性。
苯环上亲电取代反应的定位规律
苯环上亲电取代反应的定位规律苯环上亲电取代反应的定位规律基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。
原有取代基称做定位基。
一、两类定位基在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，生成三种异构体。
如果定位基没有影响，生成的产物是三种异构体的混合物，其中邻位取代物40%（2/5）、间位取代物40%（2/5）和对位取代物20%（1/5）。
实际上只有一种或二种主要产物。
例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到下表所示的结果：1．第一类定位基对苯环的影响及其定位效应以甲基、氨基和卤素原子为例说明。
甲基在甲苯中，甲基的碳为sp3杂化，苯环碳为sp2杂化，sp2杂化碳的电负性比sp3杂化碳的大，因此，甲基表现出供电子的诱导效应（A）。
另外，甲基C—H σ 键的轨道与苯环的π 轨道形成σ—π 超共轭体系（B）。
供电诱导效应和超共轭效应的结果，苯环上电子密度增加，尤其邻、对位增加得更多。
因此，甲苯进行亲电取代反应比苯容易，而且主要发生在邻、对位上。
亲电试剂E+进攻甲基的邻、间、对位置，形成三种σ 络合物中间体，三种σ 络合物碳正离子的稳定性可用共振杂化体表示：进攻邻位：进攻对位：进攻间位：亲电试剂进攻苯生成的σ 络合物的碳正离子也可以用共振杂化体表示：苯环上亲电取代反应的定位规律显然，共振杂化体Ⅰ和Ⅱ比Ⅲ稳定，因为Ⅰc和Ⅱb的正电荷在有供电基的叔碳上，较分散。
而在Ⅲ中，正电荷都分布在仲碳上，不稳定。
所以甲基是邻对位定位基。
共振杂化体Ⅲ比Ⅳ稳定，虽然在Ⅲ和Ⅳ中的共振极限结构式都是正电荷分布在仲碳上，但甲基有供电性，使Ⅲ的正电荷可以分散在环和甲基上，因此，甲基活化了苯环。
从共轭效应和共振论两种观点分析、考察甲苯的亲电取代反应，都得出甲基是第一类定位基、有活化苯环作用的一致结论。
苯环上亲电取代反应的定位规律
解析复杂化合物结构
对于复杂化合物，利用定位规律可以快速准确地解析其苯环结构， 提高解析效率。
验证实验结果
在化学实验中，利用定位规律可以验证实验结果是否正确，确保实 验数据的可靠性。
在反应机理研究中的应用
揭示反应机理
定位规律有助于揭示亲电取代反应的机理，了解 反应过程中电子转移和键合情况。
定位规律的重要性
01
02
03
预测反应结果
了解苯环上亲电取代反应 的定位规律，可以帮助预 测反应结果，指导合成路 径的设计。
提高产物纯度
通过控制反应条件和选择 适当的取代基，可以减少 副反应的发生，提高产物 纯度。
促进化学研究
定位规律是苯环上亲电取 代反应的重要研究内容， 有助于深入了解有机化学 反应的本质和机制。
共轭效应
总结词
共轭效应是指苯环上的π电子参与形成大π键，导致苯环上电子云分布发生变化，从 而影响取代反应的定位规律。
详细描述
当苯环上存在某些取代基时，如乙烯基、乙炔基等，它们可以与苯环形成共轭体 系，使苯环上的电子云分布发生变化。这种变化可以增强苯环对亲电试剂的活性 ，从而影响取代反应的定位。
空间效应
定位规律是亲电取代反应中，苯环上取代基的 定位效应和取代反应的取向之间的规律。
邻对位定位基：通常能增强苯环的电子云密度， 使亲电试剂更容易进攻苯环上的碳原子，如羟基 、氨基、烷氧基等。
对未来研已有取代基对亲电取代反应 的影响机制。
探索新的实验方法和技术，以 更精确地测定苯环上亲电取代 反应的动力学和热力学性质。
指导反应设计
根据定位规律，可以预测反应的可能路径和产物， 为新反应的设计提供理论支持。
苯环取代基定位效应
苯环取代基定位效应苯环取代基定位效应，这可是有机化学里相当有趣的一个事儿呢。
咱就把苯环想象成一个大家庭的院子，这个院子里有好多房间（碳原子）。
当有个外来的取代基要住进来的时候，就像来了个新邻居，它可不是随便找个地方就住下的，而是有一定的规律。
有一些取代基啊，就像是那种特别热情好客、影响力还特别大的邻居。
比如说羟基（ -OH），它一旦住进这个苯环大院，就会让周围的房间变得很特别。
它就像个磁场中心一样，会让接下来再要来住的新邻居更倾向于住在它的邻位或者对位。
这就好比在一个小区里，有一家特别热情的人家，他家周围的房子就特别抢手，大家都想挨着他们家。
而像硝基（ -NO₂）这样的取代基呢，就有点不一样了。
它住进苯环大院后，会让后来的新邻居更倾向于住在间位。
这就好比是一个有点严肃、让人有点距离感的邻居，他周围的地方大家不太想挨着，反而是隔一个位置的地方更受新来者的欢迎。
那为啥会有这样的定位效应呢？这就和电子云的分布有关系啦。
像羟基这种，它会把自己的电子云拿出来一部分，和苯环的电子云分享，这样就使得邻位和对位的电子云密度变得更大。
新的取代基啊，就像那些喜欢热闹、电子云丰富地方的小粒子，自然就更喜欢往邻位和对位跑啦。
而硝基呢，它会把苯环上的电子云往自己这边拉一点，导致邻位和对位的电子云密度变小，间位相对来说电子云密度就比较大了，新的取代基就倾向于去间位。
这定位效应在有机合成里可太重要了。
就好像是在盖房子的时候，你得先知道哪里的地基好打，哪里适合盖什么样的房子。
如果我们想在苯环上特定的位置引入一个新的基团，就必须要考虑已有的取代基是什么样的，它会让新基团更容易去哪里。
比如说我们想要合成一种药物分子，这个分子的结构里苯环上的基团位置很关键。
如果不按照这个定位效应来，就像是在黑暗里乱撞，很难得到我们想要的东西。
再打个比方，这苯环取代基定位效应就像是下棋。
每个取代基就像棋盘上的棋子，它们各自有着自己的影响力范围，决定了下一个棋子可以放在哪里更合适。
苯环上亲电取代反应的定位规律
苯环上亲电取代反应的定位规律基本概念：定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不但影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。
原有取代基称做定位基。
一、两类定位基在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，生成三种异构体。
如果定位基没有影响，生成的产品是三种异构体的混合物，其中邻位取代物 40%（2/5）、间位取代物 40%（2/5）和对位取代物 20%（1/5）。
实际上只有一种或二种主要产品。
例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到下表所示的结果：宇文皓月排在苯前面的取代硝化产品主要是邻位和对位取代物，除卤苯外，其它取代苯硝化速率都比苯快；排在苯后面取代硝化产品主要是间位取代物，硝化速率比苯慢得多。
归纳大量实验结果，根据苯环上的取代基（定位基）在亲电取代反应中的定位作用，一般分为两类：第一类定位基又称邻对位定位基：—O-，—N(CH3)2，—NH2，—OH，—OCH3，—NHCOCH3，—OCOCH3，—F，—Cl，—Br，—I，—R，—C6H5等。
第二类定位基又称间位定位基：—N+(CH3)3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COCH3，—COOH，—COOCH3，—CONH2，—N+H3等。
两类定位基的结构特征：第一类定位基与苯环直接相连的原子上只有单键，且多数有孤对电子或是负离子；第二类定位基与苯环直接相连的原子上有重键，且重键的另一端是电负性大的元素或带正电荷。
两类定位基中每个取代基的定位能力分歧，其强度次序近似如上列顺序。
苯环上亲电取代反应的定位规律二、定位规律的电子理论解释在一取代苯中，由于取代基的电子效应沿着苯环共轭链传递，在环上出现了电子云密度较大和较小的交替分布现象，因而环上各位置进行亲电取代反应的难易程度分歧，出现两种定位作用。
也可以从一取代苯进行亲电取代反应生成的中间体σ络合物的相对稳定性的角度进行考察，当亲电试剂 E+进攻一取代苯时，生成三σ络合物：Z 分歧，生成的三种σ 络合物碳正离子的稳定性分歧，出现了两种定位作用。
苯环上亲电取代反应的定位规律
O 2 + 7O2
V2 O5 , K SO4 2 385℃~390℃
2 O
O + 4CO 2 + 4H2O
取代萘氧化时环破裂的规律： 取代基为邻对位定位基，使所在
环活化，氧化时同环破裂；取代基为间位定位基，使所在环钝化， 氧化时异环破裂。
H2 / Ni 150℃ H2 / Ni 200℃
应用：四氢化萘和十氢化萘是两种良好的高沸点溶剂。
2003年9月27日(15-16到此止) 思考题：P864：8,9
2013-6-30
作业：P866习题1的5的c,d;习题3的4,5
18
2013-6-30
10
（2）萘的性质 物理性质
萘为无色片状晶体，熔点80.2℃，沸点218℃，易升华。萘有特 殊的气味，不溶于水，溶于乙醇、乙醚及苯中。
2013-6-30
11
化学性质 ——概况 与苯相似，但芳香性比苯差，更易发生亲电取代反应。 位电子云密度比位高，亲电取代首先在位。但1与8
萘的离域能
254.98kJ•mol –1，稳定，但比两个单独苯环离域能 的总和（300kJ•mol‐1）小，故芳香性比苯差，比苯活泼。
萘衍生物的命名
与多官能团取代苯的母体优先选择次序相同。 常见官能团的优先次序为： ﹣COOH ， ﹣SO3H ， ﹣COOR ， ﹣COX ， ﹣CONH2 ， ﹣CN ， ﹣CHO，﹣CO﹣R，﹣OH，﹣NH2，﹣C≡C﹣， C=C ，﹣OR， ﹣X，﹣NO2。 排在前面的官能团优先选择为母体，后三个官能团以苯为母体：
原因：电子云密度较高的环，较活泼，易被氧化破裂。
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X
定位基的应用
1. 主要产物判定 原则：
（1）只有一个定位 基，或多个但定位 效应一致时，直接 应用
OCH3 Cl + Cl2 Fe + Cl OCH3 OCH3
定位基的应用
1. 主要产物判定原则：
（2）多个定位基且不一致时，活化基优于钝化基；同为活化基，则 依强者进行判定（对称结构，只标一个）
+ Br2 + + HBr
1. 邻对位定位基（第一类定位基）、活化基（X除外）
Br
2. 间位定位基（第二类定位基）、钝化基：
-NO2、-SO3H、-CHO、-COCH3、-COOH
定位基的应用
1. 主要产物判定 原则：
（1）只有一个定位 基，或多个但定位效 应一致时，直接应用
COOH + X2 FeX3 X COOH
CH 3
COOH
COOH
NO 2
CH 3
CH 3
CO OH
NO 2
NO 2
练习题：
COOH NO 2
本知识点小结
熟记第一类定位基的强弱顺序 熟练运用定位基的应用判定原则 在有机物合成中有更多的应用，因此很重要！
苯环取代基定位规律在有机 合成中的应用
化学与环境学院@华南师范大学
定位基的含义
A A B A A
+
B
+
B
产物中谁为主，取决于取代基A的性质，故A被称之为定位基。
定位基的类型
（1）活化时由强到弱排列： -NR2 > -NH2 > -OH > -OCH3 > -NHCOCH3 > -CH3 > -X（Cl、Br） （2）X是邻对位定位基 Br Br Br （第一类定位基）， Br 但为钝化基 FeBr3
NHCOCH3
COOH
CH3
NO 2
定位基的应用
2. 应用于物质合成
定位基的应用
2. 应用于物质合成
定位基的应用
2. 应用于物质合成
定位基的应用
2. 应用于物质合成
思路归纳：
1）分析原料与产物中基团位置； 2）明确定位基，确定基团进入的顺序和位置； 3）注意基团转换、占位等技巧。 例：
Cl
NO 2
解题思路：
1）分析原料与产物中基团位置； 2）明确定位基，确定基团进入的 顺序和位置； 3）注意基团转换、占位等技巧。 例：自己完成，条件缺一不可！
NO2
思考题：
COOH
NO2 COOH
NO2
提示： 1、基团引入的先 后顺序。 2、羧基何来？
解题思路：