有机化学 第五章 脂环烃习题
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
有机化学题库(3)
试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷
解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
解：该烯烃结构式为：
13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：
14．某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。
解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：
1，1－二甲基环丙烷
顺－1，2－二甲基环丙烷
反－1，2－二甲基环丙烷
乙基环丙烷
4．下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
解：（1），（2），（3）化合物无顺反异构体。
（4）有顺反异构：
（5）有顺反异构：！！！
（6）有顺反异构：
5．写出下列化合物最稳定构象的透视式。
6．完成下列反应式。
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物：
2，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷
3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷
2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷
2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式：
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子 能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元 环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加 稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH ＋ HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
大学有机化学第五章.脂环烃
甲基环己烷
•
﹡(2)多环烷烃的命名
• ①螺环烷烃的命名：二个环共用的碳原子称为螺原 子，编号时从邻近螺原子的一个碳原子开始，从小 环开始经螺原子到大环将环编号，若环上有取代基 时，尽量使取代基位次较小。命名时，根据环上碳 原子总数称为螺[?,?]某烷，?表示除螺原子外环上 碳原子数，较小的数字放在前面。例：
二、环己烷的构象 早在1890年，沙赫斯（H.Sachse）通过研究认为：环己
烷的六个碳原子不在同一平面上，应保持正常的四面体角度。
1920年，莫尔(E.Mohr)重新研究了环己烷的结构，提出 了非平面张力学说。他认为：环己烷的碳原子之间可以保持正
常的角度，环己烷的六个碳原子不在同一平面上，C—C键之间
从这两种构象的纽曼投影式可以看出，椅
式构象的C-C及C-H键处于交叉位置，而船式构象则 处于重叠位置，因此这两种构象最稳定的是椅式构
象，下面我们主要讨论椅式构象。
（2）椅式构象中两种类型的价键
在椅式椅象中，C1、C3、C5与C2、C4、C6各 构成一个平面，这两个平面是平行的。与平面垂直 的价键称为键a或直立键，与中心轴成109。28，夹 角的称为e键或平伏键。中心轴是经过C1、C3、C5所 形成的三角形中心并与其所形成的平面垂直的直线。
结合P110-4
4、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体 结构式。
1.
CHCH 3
2.
CH=C(CH 3)2 CH 3
3.
CH3
CH 3
没有 4.有顺反异构，如下式：
4.
没有
没有
H
CH3 CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 （答案）
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(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： （答案） ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用：（答案）
7．完成下列反应：
（答案）
（答案）
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（答案） （答案） （答案）
课 后 答 案 网
（答案）
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. （答案）
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
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(A)
(B)
(C)
或
反应式：
顺式：
反式：
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四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式： （答案） 解：由题意：
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
（答案）
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顺-1，3-环戊二醇 （或顺—1，3二羟基戊烷） (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
（答案）
（答案）
有机化学 第五章 脂环烃
折叠式构象 环丁烷中的键 环丁烷的构象
5.4.3 环戊烷的结构
• 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
5.4.4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象. (1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两 个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
• 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气 氧化成各种氧化产物： O 例: HNO3 CH2CH2COOH Ba(OH)2 Δ CH2CH2COOH
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 (1) 环烯烃的加成反应 • 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
CH3
+ Br2
CCl4
CH3
1 6 5 4
1-甲基-1-环己烯
2 3
H3C 3
4
2 1 6 5
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6
5 1 3
CH3 CH3
2
5 4 1 3
4
2
1,6-二甲基-1-环己烯
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
(2) 开环反应--也叫加成反应. (A) 催化加氢
Ni 80℃ Ni
+ H2
+ H2
+ H2
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
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•（2）顺-1，3-、反-1，3CH3
CH3 CH3
前者稳定，因甲基都在平键上。
CH3
•（3）顺-1，4-、反-1，4-
H3C H3C C
KMnO4
O
H+
+CO2
C
CH2
•（3）
+Cl2
300℃
Cl
•（4）
+Br2
CCl4
Br Br
•（5）
稀、冷KMnO4溶液
HO OH
•（6）
（1）O3
O HC CHO
(2)H2O/Zn
• 14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物 外 , 还有一种环状结构的二聚体生成 . 该 二聚体能发生下列诸反应。 ⑴还原生成 乙基环己烷；（ 2 ）溴代时加上 4 个溴原 子；（3）氧化时生成β -羧基己二酸,试 根据这些事实 , 推测该二聚体的结构 , 并 写出各步反应式。
• 5、命名下列化合物：
CH3 H
（1）
（2）
H CH(CH3)2
1-甲基-2-乙基环戊烷
（E）-1-甲基-4-异丙基环己烷
（3 ）
（4）
2,6-二甲基二环[2.2.2] 辛烷
1，5-二甲基螺[3.4]辛烷
• 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： CH3
•（1） +HCl CH3 CH2 C CH3 Cl •（2） •?
• 解：由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分 异构体的环烷烃：
Br
A
B
C
或
反应式（略）
请对照，请改正
解：由题意：
二聚
四溴化物
2Br2
COOH
[OCH2 COOH CH2 CH2 COOH β -羧基己二酸
CH2 CH3 •
可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并 含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链, 环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故 该二聚体的构造式为：
• 15 、化合物 (A) 分子式为 C4H8, 它能使溴溶 液 褪 色 , 但 不 能 使 稀 的 KMnO4 溶 液 褪 色 .1mol(A) 与 1mol HBr 作用生成 (B),(B) 也可以从 (A) 的同分异构体 (C) 与 HBr 作用 得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶 液褪色 . 也能使稀的 KMnO4 溶液褪色 . 试推 测化合物的构造式,并写出各步反应式。
CH3
CH3
CH3 CH3 前者稳定，因甲基都在平键上。
• 4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： • （1）、1，3，5，7-四甲基环辛四烯
（2）、二环[3.1.1]庚烷
（3）、螺[5.5]十一烷
（4）、methylcyclopropane （5）、cis-1,2-dimethylcyclohexane