木脂素类化合物的研究进展
木脂素类化合物功能活性研究进展

中 ,主要 为肠二 醇 和肠 内脂 .
2 0世纪 7 0年 代 末 ,研 究 者 们 在 对 月 经 周 期 女 性尿 液分 析 时 , 现 了肠 内酯 和 肠 二 醇 两 种 酚 发 类 物质并 对 其 产 生 了兴 趣. 后 又 发 现 在 乳 腺 癌 随 患者 的尿 液 中 , 这两 种物 质 的含 量低 于正 常人 . 最 后 , 内酯 和 肠 二醇 被证 明 是植 物 木 脂 素类 物质 肠 的代 谢产 物. 从此 , 们 开始 对 木脂 素及 其 功 能进 人
相 关研 究领 域 未 来 的 重 点研 究 方 向. 关 键 词 : 脂 素 ; 二 醇 ; 内酯 ; 能 活 性 木 肠 肠 功
中 图 分 类号 :9 6 8 Q 4 . 收 稿 日期 :00—1 0 21 0— 9
文献标识码 : A
文 章 编 号 :6 4—13 (0 0 O 0 3 o 17 3 1 2 1 )6— 0 6一 4
( 0 1 、 . % 、 . % ) 食 物 研 究 了芝 麻 素对 0、. % 0 2 0 5 的
对 D P 有显 著 的抗 氧 化 活 性 , 肠 二 醇 和 肠 内 PH 而
酯对 D P 没 有 活 性 . 4种 木 脂 素 对 于 抑 制 PH 这
肝 脂肪 酸 氧 化 的 作 用 . 果 发 现 线 粒 体 和 乙 酰辅 结
2 木 脂 素 的功 能活 性
2 1 抗 氧 化 活 性 .
苯丙 素衍 生物 ( C ) 合 而成 的化 合 物。 C - 聚 木脂 素 化合 物从 结构 上 可 将 其 分 为 木 脂 素 和 新 木 脂 素 , 木脂 素类是 指 ( C ) 位 通 过 边 链 的 p位 碳 连 C ., 单
(0 mo ・ ) 1 0t l L 均有 抗氧 化 活性 , 三者 的抗 氧 x 且 化能力 存在 差 异 性 , 二 醇 和肠 内 酯在 减 少 脱 氧 肠 核糖 被 氧 化 和 D A链 遭 受 损 伤 方 面 的 能力 比开 N 环异落 叶松脂 酚 二糖苷 更 强 . u等研 究 了开 环 H
连翘木脂素研究进展

文山学院学报Vol. 32 No. 6Dec. 201928第 32 卷第 6 期2019 年 12 月JOURNAL OF WENSHAN UNIVERSITY收稿日期:2019 - 07 - 10作者简介:宋建平,男,山西繁峙人,文山学院化学与工程学院讲师,硕士,主要从事天然产物化学成分研究;张立伟,男,山西介休人,山西大学分子科学研究所教授,博士,主要从事中药资源和天然药物研究。
连翘木脂素研究进展宋建平1,张立伟2(1.文山学院 化学与工程学院,云南 文山 663099;2.山西大学 分子科学研究所,山西 太原 030006)摘要:连翘是我国40种常用大宗中药材,木脂素为连翘中的主要药效成分,具有抗氧化、保肝、降血脂等多种活性。
文章总结了近年来对连翘木脂素类的化学成分、测定方法、提取纯化工艺、生物活性、稳定性等一些新的研究进展,为连翘木脂素类化合物的研究提供参考。
关键词:连翘;木脂素;进展中图分类号:R284 文献标志码: A 文章编号:1674 - 9200(2019)06 - 0028 - 07Research Progress on Lignans of Forsythia SuspensaSONG Jianping 1, ZHANG Liwei 2(1.School of Chemistry and Engineering, Wenshan University, Wenshan Yunnan 663099, China;2. The Institute of Molecular Science, Shanxi University, Taiyuan 030006, China)Abstract: Forsythia suspensa is one of the 40 commonly used Chinese herbal medicines in China. The lignans are the main medicinal ingredients in Forsythia suspensa. They have antioxidant, hepatoprotective and hypolipidemic activities. This paper summarizes the lignans in Forsythia sinensis in recent years. Some new research reports on chemical composition, determination method, extraction and purification process, biological activity and stability provide reference for the study of forsythia lignans.Key words: Forsythia suspensa; lignans; progress 连翘[Forsythia suspensa (Thunb.)Vahl]为木犀科连翘属植物连翘的干燥果实,为我国 40 种常用大宗中药材之一[1]。
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连翘木脂素类成分研究现状 【编者按】医药论文是科技论文的一种是用来进行医药科学研究和描述研究成果的论说性文章。
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连翘木脂素类成分研究现状 【摘要】连翘是我国的传统中药,其含有的木脂素类成分有着广泛的生物活性。
文章综述了国内外有关连翘果实中连翘苷与木脂素类组分的提取纯化工艺及连翘苷、木脂素类组分与其他木脂素单体生物活性的研究成果,为中药连翘木脂素的开发利用提供参考。
【关键词】连翘; 木脂素; 提取纯化; 生物活性 连翘Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl为木犀科连翘属植物连翘的干燥果实,秋季果实初熟尚带绿色时采收,除去杂质,蒸熟,晒干,习称青翘果实熟透时采收,晒干,除去杂质,习称老翘。
连翘主产于我国山西、河南、陕西等地,有清热解毒,散结消肿之功效,主治温热、丹毒、斑疹、痈疡肿毒、瘰疬、小便淋闭等症。
木脂素(1ignans)是自然界广泛存在的一类植物雌激素,常见于夹竹桃科、爵床科、马兜铃科等植物中,广泛分布于植物的根、根状茎、茎、叶、花、果实、种子以及木质部和树脂等部位,甚至在人和动物的尿液中也有发现[1]。
因为从木质部和树脂中发现较早,且分布较多,故得名木脂素。
它是由苯丙素单位(C6-C3)聚合而成的一大类化合物,多以二聚体的形式存在,少数为三聚体和四聚体[2],具有多样的结构和广泛的生物活性。
连翘中的木脂素类成分多为双环氧木脂素及木脂内酯,主要有连翘苷( phillyrin )、连翘脂素( phillygenin )、牛蒡子苷元(arctigenin )、牛蒡子苷(arctiin)、罗汉松脂素( matairesino1 )、罗汉松脂苷( matairesinoside )、( + )-松脂素[ (+)- pinoresino1 ]、( + ) -松脂- - D-葡萄糖[(+)-pinoresinol- - D- glucoside]和( + )- inoresinol- 4- O- glucoside。
木脂素类化合物的活性研究进展_于淼

图 1 常见的木脂素类化合物结构
对于 HIV 感染的 MT-2 细胞株具有抑制活性 [5],EC50 为 2.86 μg • mL - 1,50% 生长抑制浓度 TC50 为 208.4 μg• mL - 1。
Fig 1 Structure of common lignan
从蚕的排泄物种分离得到 2 个四氢呋喃木脂素,分别为 3-a2 和 lariciresinol(3-a3), 通 过 HepG2 中 血 红 素 氧 化 酶 (OH-1)对化合物的活性进行评价 [18],发现化合物 3-a2 在 5 ~ 10 μmol • L - 1 时显著增加 OH-1 的表达,而 OH-1 的表 达在炎症介质的表达中是发挥作用的途径之一。
从叶下珠属植物珠子草 Phyllanthus niruri L. 中分离得 到 3 个木脂素 nirtetralin A(2-b7)、nirtetralin B(2-b8)和 nirtetralin,这些木脂素的活性通过对 HBsAg 和 HBeAg 分泌 的抑制作用进行评价,3 个化合物均能显著的抑制 HBV 抗 原的分泌 [9],对 HBsAg 分泌的抑制 IC50 分别为 9.5、16.7、 97.2 μmol • L - 1,对 HBeAg 分泌的抑制 IC50 分别为 17.4、 69.3、232.0 μmol • L - 1。
连接的统归为新木脂素。
R1
O
R2
O
R1 R2
O
R1 R2
RAW 264.7 细胞评价化合物的 NO 抑制活性 [4],化合物 1-d、 1-e 的 IC50 分别为 49.94、21.56 μmol • L - 1。
天然木脂素的功能研究进展

天然木脂素的功能研究进展【摘要】木脂素具有多种生物活性,包括抗氧化、抗病毒和抗肿瘤等,作者综述了木脂素的分类、分布、代谢过程、药理活性和测定方法,并对木脂素的未来研究方向进行了展望。
【关键词】木脂素;药理活性;生理功能木脂素广泛分布于植物的茎、叶、花、种子、果实等部位,在亚麻、谷类、水果、蔬菜中含量较高,是在自然界中广泛存在的一类天然酚类化合物.木脂素(liganans)是一类由两个苯丙素单元(即C6-C3 单体)氧化聚合而成的天然产物,通常是指其二聚物,少数是三聚物和四聚物及与其它天然产物结合而成的复合木脂素[1]。
二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’)连接而成的。
具有多样的结构和广泛的生物活性, 存在于多种植物中。
在研究女性月经周期时发现其尿液中有2种酚类激素样物质(enterolactone和enteridiol),并且发现在乳腺癌患者的尿液中这2种物质的含量低于正常人。
随后研究发现这2种物质是植物木脂素类物质的代谢产物。
之后有关木脂素的研究越来越多, 包括分离、鉴定和生理活性研究,每年都有大量新的木脂素被分离纯化并鉴定,其生理功能也在不断的研究报道。
1木脂素的分类及其在天然产物中的分布木脂素类分布较广,目前已有 200 多种化合物[2]。
有关木脂素的研究近 10 年来引起广泛的注意,这是由于木脂素类化合物具有多种生物活性,常常是一些潜在的药物[3]。
因此,有关木脂素的研究工作得到了各方面的广泛关注。
根据木脂素来源可将其分为植物木脂素和动物木脂素。
植物木脂素分布于植物体内。
开环异落叶松脂酚和罗汉松脂酚是植物两种含量最多的木脂素。
植物体中还有一些微量的木脂素及其衍生物如松脂酚,落叶松脂酚、异落叶松脂酚、牛劳贰元、去甲二氢愈创木酸、紫丁香脂酚、脱水开环异落叶松脂酚和经基罗汉松脂酚。
动物木脂素是植物木脂素在肠道菌群作用下的代谢产物,分布于动物的血清、血浆、尿液和粪便中,主要为肠二醇和肠内脂。
木脂素化合物的分类多种多样,依据其基本碳架及缩合情况不同,木脂素可以分为以下五类。
五味子木脂素研究进展

1对肝 脏的作 用
五味子乙醇提取物( 五仁醇) 能显著降低四氯化 碳( CCl 4) 诱导的肝损伤小鼠 血清谷丙转氨酶( ALT) ,
通讯作者:任旷( 19 63一) ,男( 汉族) ,副教授。本科. 作者简介:黄晓东( 19 78一) ,男( 汉族) ,讲师。硕士.
减轻肝组织局灶性和弥漫性坏死,空泡变性;电镜的 超微结构显示肝细胞内线粒体肿胀减少,内质网池扩 张不明显,核蛋白体脱落和膜断裂现象减轻。此外, 给大鼠注射CCI 。,给小鼠腹腔注射硫代乙酞胺,给家 兔灌 胃长效雌 激素乙炔 雌二醇 环戊醚等 方法造成 的 肝损 害,五 仁醇 均有保 肝作用 。
V01.31 No.1 Fe b.2 010
文章编号:1673- 2995( 2010) 01- 0046- 04
五昧子木脂素研究进展
·综述·
St udy pr ogr e ss on l i gna noi d i n s chi s andr a
木脂素类化合物药理作用的研究进展

-28-科学技术创新2019.04木脂素类化合物药理作用的研究进展安娜1-2(1、哈尔滨商业大学生命科学与环境科研研究中心药物研究所,黑龙江哈尔滨1500762、黑龙江省肿瘤预防与抗肿瘤药物研究重点实验室,黑龙江哈尔滨150076)摘要:本文对木脂素类化合物的文献进行了分析、归纳和总结,木脂素类化合物的药理活性主要包括抗肿瘤、抗病毒、抗菌、保肝、对心血管作用、对中枢神经系统作用等,为木脂素类化合物的进一步研究提供科学依据和理论基础。
关键词:木脂素;抗肿瘤;药理作用中图分类号:R96文献标识码:A文章编号:2096-4390(2019)04-0028-02木脂素,又称木脂体,是一类由被子植物和裸子植物中分离出的成分,多数以游离状态存在,也有些与糖结合成昔存在于植物的木部和树脂中,因此得名。
木脂素类化合物大体可分为二大类,即木脂素类和新木脂素类。
木脂素偏亲脂性,不易溶于水,能溶于有机溶剂,少数木脂素与糖结合成昔后水溶性增大。
大多数木脂素具有光化学活性,遇酸易构化。
木脂素类化合物具有多方面生物活性,其有非常大的研究前景,现就关于木脂素类化合物的提取分离及药理作用的研究进展予以综述。
1提取分离1.1提取技术传统提取技术主要是以溶剂法为主要方法.不同的溶剂极性不同,根据相似相容原理,可使目标成分从天然植物中转移至溶剂中,游离的木脂素亲脂性较强.能溶于乙醞等低极性溶剂其中,回流提取法切、索氏提取法叫渗漉法他为提取木脂素的常用方法。
现代提取技术有超临界CO,提取法、超声辅助提取法、微波提取法、超高压萃取法。
1.2分离技术目前木脂素的分离技术还不完善,大多数的实验研究都止步于总木脂素,很少有分离出单独的木脂素进行生物活性的研究。
制备高效液相色谱法具有分离速度快、高纯度的等优点叫此方法被广泛应用于木脂素的分离。
大孔树脂分离法具有理化性质稳定、选择性好、解吸条件温和等绝对优势,有利于木脂素的分离而不影响其化学结构,并且此方法因吸附容量大、使用周期、相对成本低等因素被广泛应用叫2药理作用2.1抗肿瘤活性植物雌激素与雌激素有着紧密的关系,二者可同时作用于靶器官.竞争结合雌激素受体.从而减轻受雌激素影响的肿瘤细胞的增殖。
五味子木脂素提取工艺研究进展

五味子木脂素提取工艺研究进展摘要:五味子是我国传统的药食兼用植物,其有效成分为五味子木脂素类化合物。
在查阅、收集国内五味子木脂素提取方法相关文献基础上,综述近几年五味子木脂素提取工艺研究进展,以期为进一步开展五味子相关研究提供参考。
关键词:五味子;木脂素;提取工艺;研究进展中图分类号:R284.2 文献标识码:A 文章编号:1674-1161(2019)05-0068-02五味子为木兰科植物五味子的干燥成熟果实,是传统的药食兼用植物。
其味酸、甘、苦、辛、咸,具有敛肺滋肾、生津敛汗、涩精止泻、宁心安神等功效。
五味子中的有效成分为五味子木脂素类化合物,包括五味子醇甲、五味子甲素、五味子乙素等。
本课题在查阅收集大量文献的基础上,综述近几年来五味子有效成分提取工艺研究进展,以期为五味子的开发利用提供参考。
1 五味子木脂素溶剂提取法溶剂提取法包括乙醇热提、乙醇回流提取、冷凝回流提取和索氏提取法等。
其中乙醇回流提取法较为常用。
叶殷殷等人以木脂素含量为因变量,乙醇浓度、提取时间和溶剂倍量为自变量,采用星点设计—响应面法依次优选五味子二次提取工艺。
结果表明:第一次提取的最佳工艺为10倍药材量的70%乙醇回流提取70 min,二项式拟合复相关系数r=0.890 0,提取率实际值比预测值大;第二次提取以10倍药材量的70%乙醇回流提取40 min,二项式拟合复相关系数为r=0.844 5,验证试验所得木脂素平均值为8.953 mg/g,真实值与预测值偏差为2.0%。
孙媛媛等人采用索氏提取法提取经水浸预处理五味子中的木脂素,考察虹吸次数、液固比、颗粒粒径和乙醇浓度对萃取率的影响,并采用响应面法进行优化。
结果表明:五味子醇甲的最佳提取工艺为乙醇浓度98.05%、液固比67.20 mL/g、颗粒平均粒度0.33 mm,此条件下理论萃取率为80.90%,实际萃取率为77.17%;五味子甲素的最佳提取工艺为乙醇浓度96.38%、液固比72.52 mL/g、颗粒平均粒度0.21 mm,此条件下理论萃取率为77.11%,实际萃取率为74.31%;五味子乙素的最佳提取工艺为乙醇浓度96.38%、液固比72.52 mL/g、颗粒平均粒度0.21 mm,此条件下理论萃取率为77.13%,实际萃取率为74.23%。
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木脂素类化合物的研究进展关键词:理化性质、生物活性、分离提取、合成进展木脂素广泛分布于植物的茎、叶、花、种子、果实等部位,在亚麻、谷类、水果、蔬菜中含量较高,是在自然界中广泛存在的一类天然酚类化合物,它不仅可以在众多的植物中找到,在动物体乃至人体中也有发现。
因木脂素在植物的木质部和树脂中发现较早、分布较多,并且多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中,故而得名,另外,它在人体和某些动物体内也有分布,一般称为哺乳动物木脂素(又称肠木脂素),以区别于植物木脂素。
木脂素类化合物优良的生物学活性,独特的作用机理,已经成为人们研究的热点。
木脂素(liganans)是一类由两个苯丙素单元(即C6-C3单体)氧化聚合而成的天然产物,通常是指其二聚物,少数是三聚物和四聚物及与其它天然产物结合而成的复合木脂素。
二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’)连接而成的。
苯丙素单体苯丙素单体木脂素在动植物中多呈游离状态,少量与糖结合成的形式存在。
结构中多具羟基、甲氧基或亚甲二氧基、羧基、内酯等取代基,多数还具有旋光性。
木脂素的结构多变,所表现出来的生物活性也呈多样性,因此,木脂素类化合物一般含有多种官能团和多个手性中心,这类化合物的合成和结构改造研究也因而引起合成化学家的广泛关注。
木脂素类分布较广,目前已有200多种化合物。
有关木脂素的研究近10年来引起广泛的注意,这是由于木脂素类化合物具有多种生物活性,常常是一些潜在的药物。
因此,有关木脂素的研究工作得到了各方面的广泛关注。
由于木脂素类天然产物具有多样奇特的骨架结构以及它的广泛的生理活性,合成化学家对木脂素的合成产生了的浓厚兴趣。
近几年,在木脂素合成中应用了不少新试剂、新反应,并且发展了多种新颖的方法和合成路线,木脂素合成工作由此增添了不少新的活力和挑战。
木脂素广泛的分布于自然界中,是一类发现和分离的比较早的天然产物。
第一个木脂素结构的化合物PHillyrin.A早在1863年就由Carboncini等人分离出来。
然而在以后的较长时间里,人们对木脂素化合物的研究都相当沉寂。
直到本世纪70年代初开始的近几十年,鬼臼毒素类似物EptosideB作为抗癌药物应用于临床之后,人们才逐渐开始高度的重视木脂素类天然产物并使之成为近几十年来天然产物化学研究的热点领域之一。
由于天然木脂素具有的重要生物活性,以及有关化学和生物活性的综述的出现,使得近该研究领域十年来都比较活跃。
木脂素化合物是一类由苯丙素单体(Ar-C3)聚合而成的天然成分,但主要是由以下四种单体聚合而成。
它们可脱氢,形成不同的游离基,各游离基相互缩合,形成各种不同类型的木脂素,结合位置多在β位结合,也有在其他位置结合的。
桂皮酸或桂皮醇Ý-C原子是氧化型的,一般存在于双子叶植物中。
丙烯基苯或烯丙基苯γ-C 原子是非氧化型的,一般存在于樟科、木兰科等中。
1、木脂素的分类:木脂素化合物的分类多种多样,依据其基本碳架及缩合情况不同,木脂素可以分为以下五类。
(一)简单木脂素类:是指由两分子苯丙素以侧链β-碳原子相连而成的一类化合物。
此类木脂素较多,如愈创木脂酸存在于愈创木树脂中,叶下珠脂素存在于从珠子草中,它们都是典型的木脂素。
(二)环木脂素类:有苯代四氢萘、苯代二氢萘、苯代萘三种类型。
中国紫杉中的异紫杉脂素个有四氢萘的基本结构;环木脂素结构中有内酯环时也称为环木脂内酯。
如远志中的赛菊芋脂素属于木脂内酯成分等。
(三)联苯苯木脂素类:为两个苯丙素以苯环直接相连而成的化合物。
厚朴酚和和厚朴酚存在厚朴中;五味子素存在五味子果实中。
(四)聚木脂素类:由三分子苯丙素相聚而成的木脂素;如生蒡子根中的拉帕酚。
由四分子苯丙素聚合而成的,如:丹参酸乙,存在于丹参中。
(五)其它木脂素类:除以上几种外,统称为其它木脂素。
木脂素化合物根据传统的分类方式,还可分为两大类,木脂素(Lignans)和新木脂素(Neolignans)。
用以偶合的苯丙素分子(Fig.1-1)结构的不同来进行分类,即由前两种γ-碳原子氧化型的组成的聚合体称之为木脂素(Lignans)或Haworth 木脂素,由后两种γ-碳原子未氧化型的组成的聚合体称为新木脂素(Neolignans)。
根据其结构单元苯丙素单体不同的侧链连接方式作为划分依据,由C6-C3单位通过边链的β位碳连接而成的结构称Lignans,而C6-C3 单位不通过边链β位碳连接而形成的聚合体被归为Neolignans[15]。
自七十年代以后,随着分离手段的不断提高,植物化学家们又发现了越来越多的新型结构的木脂素化合物,单纯采用这两种分类方法已经使化合物的归属出现混乱和相互矛盾,不再能满足众多新型结构木脂素的分类要求。
近期又出现了出现了先按传统分类确定苯丙素分子的连接方式,再按其骨架结构来细分的分类方式。
按此种方法分类,Lignans 主要可分为以下六类,见结构类型1-9 (Fig.1-2):①二芳基丁烷类木脂素,即仅由C6-C3的β-β'位单独连接,如:结构类型1。
②二芳基丁内酯类木脂素,根据饱和程度的不同,又划分为饱和、单去氢、双去氢三种结构,如:结构类型2。
③呋喃类木脂素,根据氧的连接位置不同,又可以分为9-O-9’、7-O-9’、7-O-7’三种四氢呋喃结构,如:结构类型3,4,5。
④双呋喃类木脂素,在结构中有4个手性碳,其中两个四氢呋喃以顺式相骈。
如:结构类型6。
⑤芳基萘类木脂素,有芳基萘、芳基二氢萘以及芳基四氢萘三种结构。
如:结构类型7。
芳基萘类木脂素又常以氧化的γ碳原子缩合形成内脂,根据内酯环合方式可分上向和下向两种结构。
如结构类型8。
⑥二苯并环辛二烯类木脂素,如:结构类型9。
由于苯丙烯类化合物的偶联方式具有多样性,除了C(8)和C(8’)的偶联生成木脂素外,其他偶联方式都生成新木脂素。
根据其偶联方式及其结构特征进行分类和命名,将其主要分为以下几类:8-5'新木脂素、8-3'新木脂素、8-1'新木脂素、8-O-4'新木脂素、苯并二氧六环类新木脂素、双[3.2.1]辛烷类新木脂素、联苯类新木脂素。
Neolignans 主要有14种分类,见结构类型10-23(Fig.1-3):Neolignans 结构多样,其分类也是多种多样,但从中都可以找到苯丙素分子的骨架,如:类型10被分为联苯类,类型19被分为8-O-4'类,类型20被分为二苯醚类,类型21被分为苯二氧六环类,等等。
以上的结构类型都是苯丙素分子二聚体的新木脂素分类,近几十年,不断发现一些新类型的木脂素,包括三聚体、四聚体以及与其他天然产物的聚合体,其中三聚体被称为倍半木脂素(sesquilignan),四聚体被称为二木脂素(dilignan),随后,又发现了倍半类、多聚类、香豆素类、黄酮类新木脂素等分类。
除此之外,还有一种杂木脂素(hybrid lignan),又称之为复合型木脂素。
其主要是指由C6-C3 结构与黄酮母核、香豆素母核或萜类、生物碱通过一定的方式骈和而成的一类特殊的化合物。
复合型木脂素的分类如下:黄酮骈木脂素类化合物(flavonofignan)、生物碱骈木脂素类化合物(alkalolignan)、香豆素骈木脂素类化合物(coumarinolignoid)、萜类骈木脂素类(terpenolignan)。
2、木脂素化合物的理化性质:木脂素多数为无色或白色结晶,但新木脂素较难结晶。
大多木脂素一般不具有挥发性,也不升华即不能随水蒸气蒸馏,只有少数木脂素在常压下在加热条件下可升华,如去甲二氢愈创酸。
木脂素具有以下物化性质:溶解性:木脂素多呈游离型,这种游离的木脂素一般亲脂性较强,难溶于水,能溶于苯、氯仿、醋酸乙酯、乙醚、乙醇等亲脂性有机溶剂,在石油醚中溶解度极小。
少数木脂素与糖结合成苷时,水溶性增大,易被酶或酸水解。
旋光性:木脂素分子中常具有多个手性碳原子或手性中心结构,所以大部分都有光学活性,无荧光,不稳定,遇酸易异构化。
如呋喃环上的氧原子与苄基相连,易于开环,闭环时发生构型变化。
其他性质:木脂素分子结构中经常含有醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基及内脂环等官能团,因此,会分别呈现出各功能团所具有的化学性质。
①可利用重氮化试剂、Gibbs试剂检出酚羟基是否存在及酚羟基对位有无取代基;②利用没食子酸硫酸试剂反应或变色酸硫酸试剂反应呈色检识亚甲二氧基的存在;③利用酸碱指示剂如溴酚蓝试剂鉴别羧基的存在;④利用异羟肟酸铁试剂可鉴别内酯环的存在。
由于饱和的环状结构部分,许多木脂素类成分可能存在立体异构,当其受到酸碱作用后,会发生异构化互变,转变成相应的立体异构体。
除此之外,在酸性条件下,常具有对称结构的双环氧木脂素类的呋喃环上的苄基碳原子和氧原子之间的键容易开裂,在重新闭环时会发生构型变化。
某些木脂素类在矿酸作用下还可能会引起结构重排。
例如d-芝麻脂素(24)为右旋体,d-芝表麻脂素(25)为左旋体,这两种化合物在盐酸乙醇溶液中加热时,会互相发生部分转变[Fig.1-4)。
这是因为呋喃环上的氧原子与苄基相连,易于开环,闭环时构型发生变化导致。
3、木脂素化合物的生物活性:木脂素化合物具有广泛的生物活性:抗癌、抗病毒、保肝、降低应激反应、抑制生物体内的酶活力和中枢神经系统等作用。
在《神农本草经》中记载了我围目前所使用的鬼臼类生药,其中主要包括桃儿七属、八角莲属以及山荷叶属等多种植物的根和根茎,具有活血止痛、祛风湿、镇咳平喘、祛痰的功能,常用于跌打损伤、毒蛇咬伤、痈疖肿毒、胃痛、风湿筋骨痛、气管炎等症状。
具有广泛生珲活性的去甲二氢愈创木脂酸26(简称NDGA)[24-25],近几年已经逐步得到药理学家的重视,这是由于其在抑制豚鼠肺组织条收缩作用和抑制脂肪氧化酶和环氧化酶的过程中起到了重要的作用,因此,NDGA有可能发展成为一种新型的抗炎症药物[。
此外,4’-去甲鬼臼毒素的衍生物已经成为一种有效的抗癌药物:双骈四氢呋喃类木脂素大多具有抑制生物酶活性、杀虫活性、镇静作用等较好的生物活性。
五味子科植物属于联苯辛二烯类木脂素,已广泛应用于中成药中,如:在我围保肝、治疗慢性月十炎和降低血清谷丙转氨酶的药物中就早己用到了五味子酯甲27及其类似物在抗惊厥、安定和脑保护的作用方面,五味子醇甲28表现出了良好的生理活性;另外,五味子丙素也具有有效的抗肝炎病毒活性。
最近十几年来,随着木脂素类天然产物的研究发展,一些含氮木脂素化合物29,相继的被发现具有显著的生物活性。
这些具有广泛生物活性的木脂素类化合物,必将在新型药物研发方面起到不可估量的作用。
4、木脂素的药理研究进展:近年来围内外对木脂素类化合物的药理作用进行了大量的研究,确定了其具有广泛的药理作用。