2-烷烃
有机化学课件-第二章-烷烃
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
主链
2，4-= 甲基-3-乙基己烷
次序规则
①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序 数大的顺序大，原子序数小的顺序小，有机化合 物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：
I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H
②如果多原子基团的第一个原子相同，则比较与他相连的 其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍 相同，在顺序比较居中的、最小的。如果有些基团仍相同， 则沿取代链逐次比较。
烷烃分子之中碳原子为正四面体构型 。甲烷分子 之中，碳
原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶
点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是
109.5º
H
CH
H
H
109.5o H
H 0.109nm
H H
甲烷的球棒模型
甲烷的正四面体构型
sp3杂化轨道
杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组 合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。 C的电子构型：1S22S22P2
H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
同分异构体——由于分子式相同,但它们的构 造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。
戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. 写出C7H16的同分异构体？
6C
C 2 1 编号错误
（2） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二 、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（ 最低系列原则）为原则。
2-甲基戊烷
2-甲基戊烷2-甲基戊烷是一种有机化合物，化学式为C6H14。
它属于烷烃类化合物，是戊烷的同分异构体。
在化学工业中，2-甲基戊烷常用作溶剂和反应中间体。
本文将介绍2-甲基戊烷的性质及其在不同领域的应用。
首先，我们来讨论2-甲基戊烷的一些物理性质。
2-甲基戊烷是一种无色液体，具有特殊的气味。
它的密度大约为0.66g/mL，沸点为90℃，燃点为-10℃。
在常温下，2-甲基戊烷能与氧气反应生成二氧化碳和水，释放出大量的热量。
此外，2-甲基戊烷可溶于乙醇、醚类和许多有机溶剂，不溶于水。
2-甲基戊烷在化学工业中有广泛的应用。
首先，它常被用作溶剂。
由于其较低的毒性和良好的溶解性能，2-甲基戊烷成为了许多工业领域的理想溶剂。
它可以溶解许多有机物，特别适用于油漆、涂料、胶水和清洗剂等制造过程中。
此外，2-甲基戊烷还可用作某些颜料和涂料的稀释剂，帮助调整其浓度和黏度，使其更易于应用。
除了溶剂，2-甲基戊烷还是一种重要的反应中间体。
它可以通过多种方法合成，例如乙烷偶联、异构化和还原等。
在化学反应中，2-甲基戊烷可以发生酯化、氢化、烷基化等一系列反应，产生各种有机化合物。
这些反应在有机合成中具有重要的意义，可用于合成药物、农药、染料等有机化合物。
除了化学工业，2-甲基戊烷还在其他领域有一些应用。
例如，在油田开采中，2-甲基戊烷可用作石油蒸馏和提纯过程中的萃取剂。
它可以帮助分离原油中的杂质和杂质，提高油品的质量。
此外，2-甲基戊烷还可以用作化妆品和个人护理产品中的成分。
它可以作为溶解剂和稀释剂，帮助调整产品的质地和稠度，提供更好的使用体验。
然而，需要注意的是，2-甲基戊烷的使用也存在一些潜在的风险。
由于其易燃性，使用和储存2-甲基戊烷时应注意防火防爆措施。
同时，2-甲基戊烷还具有一定的毒性，长期暴露于2-甲基戊烷可能对人体健康造成损害。
因此，在使用过程中应严格遵守安全操作规程，确保人员和环境的安全。
综上所述，2-甲基戊烷是一种常用的溶剂和反应中间体，具有广泛的应用。
02第2章_烷烃
第二章烷烃Chapter TwoAlkanes1.掌握碳正四面体的概念、sp 3杂化和σ键；2.掌握烷烃的命名法、常见烷基的名称；3.掌握烷烃的化学性质(稳定性、取代反应、各种氢的相对活性)；4.掌握烷烃光卤代反应历程；5.掌握过渡态理论；6.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法；7.掌握烷烃的物理性质；8.掌握同系列、同分异构、构造异构、反应机理等概念；9.掌握游离基的稳定性次序，计算ΔH ；10.掌握反应进程-位能曲线意义；11.了解烷烃的制备及其来源与应用。
学习要求“烃(hydrocarbon)”及其分类烃开链烃碳环烃饱和烃不饱和烃烷烃烯烃炔烃二烯烃脂环烃芳香烃饱和脂环烃不饱和脂环烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃CH 3CH 3CH 2CH 2CH CH CH 2CHCHCH 2烃类的用途§2-1 烷烃的同系列及同分异构现象系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH 2)同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。
同系列是有机化合物中的普遍现象。
通式：烷烃C n H 2n+2。
如甲烷CH 4, 乙烷C 2H 6, 丙烷C 3H 8…同系物(homologs): CH 4, C 2H 6, C 3H 8, C 4H 10, 等互称为同系物烷烃的同系列烷烃的同分异构现象同分异构现象：分子式相同，而结构不同同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism),即碳干异构。
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3正丁烷b.p=-0.5℃异丁烷b.p=-10.2℃同分异构体结构不同，性质也不同(物、化)同分异构体的书写—缩短碳链法最长碳链减一碳取代……剔除相同者1 CH3—2 CH—1 C H—减二碳取代减三碳取代……C C C C C(1)C C C CCHC C C CCH(2)(3)C C C CCH(4)C C CCH3H3C C C CCH3CH3(4)(5)(6)C C CCH3CH3C C C CH2CH3(7)1=4=5=7, 2=3=4, 6. 共三种伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)、季(4o)碳原子伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)氢原子C H3C H2C HC H3CC H3C H3C H3§2-2 烷烃的命名认识烷基CH3甲基(methyl, Me)CH3CH2乙基(ethyl,Et)CH3CH2CH2正丙基(n-propyl, n-Pr)CH3CHCH3异丙基(iso-propyl, i-Pr)CH2CH CH2 CH3正丁基(n-butyl,n-Bu)CH3CH CH2CH3异丁基(iso-butyl,i-Bu)CH2CHCH3CH3仲(另)丁基(sec-butyl, s-Bu)CH3CCH3CH3叔丁基(tert-butyl, t-Bu)烷烃的命名普通命名法—简单烷烃的命名方法CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH CH2CH3CH3异戊烷CCH3CH3CH3H3C新戊烷CH3CH CH2CH3C CH3CH3CH3异辛烷衍生物命名法—以甲烷的衍生物命名CH2二苯甲烷CH三苯甲烷CH CH2CH3CH3H3C二甲基乙基甲烷CH2CCCH3CH3CH3H3CCH3CH3二叔丁基甲烷系统命名法—IUPAC命名法1947年国际纯粹与应用化学联合会IUPAC (I nternational U nionof P ure and A pplied C hemistry)在日内瓦命名法的基础上加以修订形成了IUPAC命名法。
2烷烃(03)
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷的化学式是C6H14，它是一种常见的烷烃物质。
它是一种无色、挥发性液体，无特殊气味，它主要由分子中的六个碳原子组成，同时还包括四个相邻两两相连的氢原子以及四个芳环碳原子所构成的环状化合物。
它的结构和其它长链烷烃一样，由一系列六个碳原子与四个氢原子排列而成的环状结构，如下图：
每个碳原子上都有一个氢原子，再加上两个斜对角氢原子，每个碳原子相连变为氢碳环，大小皆为四角形。
由此可以看出，2-甲基己烷也属于烷烃类物质，具有共性和独特性。
2-甲基己烷的分子构造简式：
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3。
高中化学必修二烷烃
二、同系物、同分异构现象和同分异构体 1．同系物
结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。
思维拓展 2．如何理解同系物的概念？
(1) 同系物分子结构相似，属于同一类物质；通式相同。 (2) 分子式相差一个或若干个 CH2 原子团。（碳原子数不同）。 (3) 分子量相差 14n. (4) 化学性质相似；物理性质有差别。 (5) 同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物却不一
37
3．下列说法正确的是
答案( D )
A．烃分子中，碳原子间都以碳碳单键结合，其余的价键均
与氢原子结合，这一系列化合物的分子通式为 CnH2n＋2 B．分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为
同系物
C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上
D．
、CH4、CH3CH2CH3
互为同系物
解析 由于 12 g 碳完全燃烧仅消耗 1 mol O2，而 12 g 氢完 全燃烧消耗 3 mol O2，故烃中氢元素的质量分数越大，其 耗氧量越大。A 中 H 的质量分数最大。
42
8．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物
的烷烃是
答案( D )
A．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
第二课时 烷烃
1
观察教材 P62 图 34，概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状，每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用，达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
2-乙基丁烷结构式
2-乙基丁烷结构式
摘要：
1.2-乙基丁烷的基本信息
2.2-乙基丁烷的结构式
3.2-乙基丁烷的性质
4.2-乙基丁烷的应用领域
正文：
【2-乙基丁烷的基本信息】
2-乙基丁烷（C6H14，分子量：86.18），是一种有机化合物，属于烷烃类。
它的分子式为CH3CH2CH(CH3)CH3，结构式中含有一个乙基基团（CH3CH2CH3）。
这种化合物广泛存在于石油和天然气中，具有较高的经济价值。
【2-乙基丁烷的结构式】
2-乙基丁烷的结构式为CH3CH2CH(CH3)CH3，其中CH3 表示甲基基团，CH2 表示亚甲基基团，(CH3) 表示乙基基团。
在这个分子中，乙基基团连接在2 号碳原子上。
【2-乙基丁烷的性质】
2-乙基丁烷具有以下物理性质：无色、无味、易挥发的液体，熔点为-121.67℃，沸点为50.2℃。
它在许多有机溶剂中溶解性良好，但难溶于水。
【2-乙基丁烷的应用领域】
2-乙基丁烷广泛应用于化学工业，例如生产聚合物、塑料、合成橡胶等。
此外，它还可以作为溶剂、燃料等使用。
在石油化工领域，2-乙基丁烷可以通过裂解、加氢等方法进行加工，进一步生产各种化工产品。
总之，2-乙基丁烷作为一种有机化合物，具有独特的结构和性质，广泛应用于化学工业。
2烷烃
2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43％Cl2-氯丙烷 57％
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64％ 2-甲基-2-氯丙烷 36％
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段 链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。 引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时，由于 瞬间偶极的取向，产生了分子间一种 很弱的吸引力
电子个数增加，色散力增大 色散力只有近距离内才能有效产生，随距离
增大而减弱
色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的 极化率、分子的接触面积有关。 又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。 链终止是自由基消失的阶段。 特点:没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应也无明显影响 当反应体系中存在氧气时，反应往往存在一个诱导期。原 因在于氧气可以与自由基相结合，形成稳定的自由基。
O2 + CH3
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CH3CH2 HC CH3 HC
CH3
3，3-二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷 3，3-二甲基-4-乙基-5-1'，2'-二甲基丙基壬烷
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齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
2 5 1 6 9 1 8 6 5 4 3 2 7 1 2 8 4 6 5 7 3 9
H3C
CH2
CH2 CH3
CH2 A
CH2
CH3
B
在式A中，取代基的位置，从左向右的编号在3位，总右向左编 号在4位，因此，距离取代基最近的编号应该是从左向右。 在式B中，按上方的编号，取代基的位置是2,6,8，按下方的编 号，取代基的位置是2,4,8。“最低系列”编号应该是2,4,8。
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取代基的命名
两价的烷基叫亚基：两个价集中在一个原子上时，一般不定位。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 C(CH3)2 亚异丙基
两个价分别在不同原子上时，一定要定位，定位数放在 “基”名前。 CH2CH2 CH2CH2CH2
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取代基的命名 烷基 (R−) CH3－ CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3 H3C H C
中文名 甲基 乙基 (正)丙基 异丙基
英文名 methyl ethyl n-propyl isopropyl
缩写 Me Et n-Pr i-Pr
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
结构 相似
化学性质 物理性质 相似 规律性变化
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
Homolog series
很多种
系差
共性
Unit 2 第二章Alkane 烷烃
carbon Hydrogen
碳 tan
氢 qing 烃——分子中只含有碳和氢 两种元素的有机化合物。
环状烃 脂环烃 芳香烃
开链烃
饱和烃——烷烃 烯烃 不饱和烃 炔烃
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烷烃——碳原子完全被氢原子所 Alkane 饱和的烃。 饱和烃 Saturated hydrocarbon 烷烃广泛存在于自然界中， 如石油和天然气中。
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
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烷烃第一次作业（1/3）：
1.乙基异丁基叔丁基甲烷 2.写出乙基异戊基新戊基叔戊基甲烷的构造式。 3. 写出甲基异丙基叔丁基叔戊基甲烷的构造式。
缩写 n-Bu
仲丁基
s-Bu
异丁基
i-Bu
叔丁基
t-Bu
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3(CH2)3CH2 －
H3C H H H C C H3C C H H CH3 H3CH2C C CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 3°
①选主链：a.选择最长碳链作为主链，母体 b.若最长的碳链不止一条，则选择 含有取代基最多的碳链。
正确
正确
不正确
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二、烷烃的命名
②编位号：
6 1 5 2 4 3 3 4
a.从最接近取代基的一段开始编号。 b.取代基的位次和最小。
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二、烷烃的命名
③命名：
a.写法：取代基位次-取代基名称母体名称
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
3-甲基戊烷
b.含有几个相同的取代基则合并在一起，用二、三来 表示，位次号之间用“，”分开。
CH2CH3 H3CH2C C CH2CH3
二、烷烃的命名
在IUPAC命名中，按照取代基英文名称的第一个字 母的顺序列出。英文名称中的一、二、三、四用 相应的词头“mono”、“di”、“tri”、“tetra”等表 示。
1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 3 4 5 6 7 8 9
系统命名： 2,8-二甲基-4-乙基壬烷 3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 IUPAC命名： 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
1° 2° 3° 4°
Primary Secondary Tertiary Quaternary
伯仲叔氢原子
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1o 2 1
o o
1 3o 1o
o
4
o
1o
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CH3 CH3CHCH
丙基(n-Pr)
CH3 CH3CH2CH
异丙基(i-Pr)
异丁基(i-Bu)
仲丁基(sec-Bu)
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CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3C-CH2 CH3
CH3 CH3CH2CH
CH3 CH3CH2C CH3
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
最简单的烷烃，甲烷，分子式： CH4 乙烷，分子式： C2H6 丙烷，分子式： C3H8 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 通式： CnH2n+2 从理论上说，n 可以多大？ 目前，n 已达到100以上。
Homolog 通式 同系物 Homolog 相同 同系列 series
个性
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
H H C H H H H C C C H H H H
1,2 - 亚乙基
1,3 - 亚丙基
三价的烷基叫次基：命名使用的次基限于三个键集中在 一个原子上的结构。 CH C CH3
次甲基
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次乙基
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二、烷烃的命名
3. 衍生物命名法
以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。
CH3 C5H12
C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
构造异构
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同分异构体
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同分异构体的写法：
以己烷为例其基本步骤如下：
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
这样己烷的同分异构体只有5个。
碳架异构
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
伯仲叔季碳原子
伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构 二、烷烃的命名 三、碳原子的轨道杂化和σ键 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质
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ห้องสมุดไป่ตู้
3，3-二乙基戊烷
CH2CH3
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二、烷烃的命名
c.若有多种取代基，命名时简单的放在前面，复杂的放 在后面。若含多个官能团时，根据“顺序规则”，较优基 团后列出。 顺序规则：按其第一个原子的原子序数大小排列， 原子 序数大者为“较优”基团。
CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3 Br CH3 CHCH3 3
2，3，5-三甲基-6-溴辛烷
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二、烷烃的命名
④复杂结构的命名：若支链上还连有取代基时，可用带 撇的数字标时取代基在支链中的位次，或把带有取代基 的全名放在括号中。
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3CH2CH2CH2－
H CH3 H3C C C H H 2° H3C H C H3C C H H CH3 H3C C CH3 3°