高职高专《有机化学》课后习题答案 第七章
有机化学课后习题答案高教四版第七章

2.写出下列化合物的构造式。
(1) 3, 5-二溴-2-硝基甲苯(2) 2, 6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3) 2-硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7) 3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11) 8—氯一奈甲酸12) ( E)—1—苯基—2—丁烯答案:IN XT N°2Br Br kJ—CH3第七章芳烃1. 写出单环芳烃答案:--十“的同分异构体的构造式并命名之异丙苯邻甲基乙基苯问甲基乙基苯对甲基乙基苯连三甲苯或仁N 3-三甲苯偏三甲苯或2» 4■三甲苯对三甲苯或1,3, 5-三甲苯[7] CHg-CHj-CHTCHFCHj®][9] E r-Q^H3(2) p-bromotoluene(4) m-dinitrobenzene(6) 3-chloro-1-ethoxybenzen(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol(9) benzyl bromide(8) p-chlorobenzenesulfonic(10) p-nitroaniline(41〔氨基位置不确定)(11)3、写出下列化合物的结构式(1) 2-nitrobenzoie acid(3) o-dibromobenzene(5) 3,5-dinitrophenolacid⑵H- 两组结构都为烯丙型G 共振杂化体+答案: 解:(13)p-cresol(15)2-phenyl-2-butene(14)3-phenyIcyclohexanol (16)naphthalene答案:(1)(2)(3)( 4)(5)(6)( 7)( 8)( 9)(10)( 11)(12)(13)( 14)( 15)(11) o-xylene(12) tert-butylbenzene4. 在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来,为什么?或“ -■”才能把它⑶(CHghC—H E E HH H同⑴EOH⑶(CH3)£=O ==CHj-CFH?两者为酮式与烯醇式互变异构衡体¥H w CH3COCH2COOC2H5■■ CH—C=CHCOOC2H5同⑶5. 写出下列反应物的构造式CgH12、■C6H5COOH6、完成下列反应+ CICH2CH(CH)CF b CH AlCl 3・(1) CgH10KM N04潯液coa H KM N O4沼板CaH10—瓦f答案:I2l(1)(过量)+ CH2CL2AICI3 (2)(3) HNQ,H2SQ(4) (Cf)2C—CHHFC2H5ALCL>(B)K^CoQH2SO(5)(6)(7)(8) 答案: (1)CHCHCCLIIOCH3HNO—ifSQALCI32H2 CHCOCLa (A) » (B)Pt ALCLC2H5KMnQHT,—+ CICH 2CH(CH)CH2CH3 AC2亠CHCHCCHjCHzCf(2)CH2(3)N (ONO(4)(C)(B)(5)O(6)CH(A)(B)(7)(8)C(C 3)3 HOOCC ——OC 2H 5 一+ 屮,厶COOH(过量)+ CH 2CL 2AICI 3-----C(CH)3—COOHHNOH 2SQKMnQHOOALCL 3CfCfCCL -----------------CH3CH3(1)7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称答案: 解:亠CH 3[| ] ^j| — HCH2CH3异丁基苯或2-苯基丁烷JH 3IO-CH 3⑵ J (CHa )3 (2, 4二甲基叔丁基苯)8试解释下列傅-克反应的实验事实PhH+CH^CH 2CH 2CIPh-CH 2CH 2CH 3+HCI 产率极差NQ(1)C 6H 6+CH 3CH2CH2CH 2CIAICI3 L 100B C(2)m-C 6H 4(CH 3)2+(CH 3)3CCI100* C(3) PhH+CH 3CHCICH 3CH (CH 3)2(异丙苯)(2)苯与RX 在…•一存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
有机化学第七章芳香烃习题答案

第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
(1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯(4)(S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
(1)A>B>C;(2)B>C>A>D;(3)C>B>A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
(2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
(4)>(2)>(1)>(3)7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
(1)、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号,其中间的信号明显不同,前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H);而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰(5H)。
(2)、两者芳环上H的谱图明显不同,前者苯上的4个H是等同的,分子共有二组峰,单峰(6H),双峰(4H);而后者芳环的4个H为AB2C型,对应的谱图(峰)较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C (热力学控制产物)(主)(主)7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
有机化学课后习题答案7第七章答案

4.
V2O5, O2
一. 命名或写出结构式
1.
2. C2H5
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
O
O
O
O
浓H2SO4
AlCl3 O
COOH
O
习题 B 答案
CH3 3.
OH 4.
SO3H
H3C
5.
6.
7. 2-乙基-9,10-蒽醌 8. 2-环丙基萘
9. 1,4-二甲基萘 10. 邻苯二甲酸酐
二.用休克尔规则判断下列化合物是否有芳香性
CHO
CHO
CH3 NBS
O2, V2O5 400-500℃
CH2MgBr 无水乙醚
CH2Br Mg 无水乙醚
CH2MgBr
O
O AlCl3
O
O Zn-Hg HCl
HOOC
H2SO4 HOOC
H3O+
H2/Ni HO CH2
H2SO4 HO CH2
O CH2
5.
O
O
Zn-Hg
浓H2SO4
O AlCl3
第七章 稠环芳香烃
一.写出下列化合物的结构式
习题 A 答案
NO2
Cl
Br
OH
1.
2.
3. NO2
4.
5.
6.
7.
8.
CH3 H3C
9.
10.
二.用系统命名法命名下列化合物 1、8-溴-1-萘甲醚 2、1-萘甲醛(α-萘甲醛) 3、8-氯-1-萘甲酸 4、2-氯-6ˊ-溴联苯 5、9-硝基菲 6、2-甲基蒽 7、2,6-二甲基萘 8、2-萘酚(β-萘酚) 三、选择题 1、C 2、A 3、B 4、AD 5、C 6、D 四.下列化合物有无芳香性,为什么? 解:(1)的π电子数为 4 个,不符合 4n+2 规则,没有芳香性。
有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章 绪论1-1解:(1)C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化;C 3杂化类型不变。
(2)C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。
1-2解:(1) Lewis 酸 H +, R +,R -C +=O ,Br +, AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0Cn ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解: CO 2:5.7mg H 2O :2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯(10)甲苯(11)硝基苯(12)苯甲醛(13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺(15)2-氨基-4-溴甲苯(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇(17)5-甲基-2-己醇(18)乙醚(19)苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解:(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31-戊炔 2-戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3-戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解:(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷3-4解:(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
《有机化学》(第四版)第七章 卤代烃(习题答案)

《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解:(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物,或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式:(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解:(1) 正戊基碘>正己基氯(2)正丁基溴>异丁基溴(3)正己基溴<正庚基溴(4) 间氯甲苯<间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
有机化学第7章课后习题答案

第7章习题答案章习题答案(1)(3)(5)(7)(9)(11)OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Mg BrI O C 2H 5CH 3CH 2C H CH 2D NHCH 3CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CCCH 3(2)(4)(6)(8)(10)(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2+ AgBrCH 3(CH 2)3ONO 2+ AgBrCH 3(CH 2)3OOCCH 31.2. 两组化合物的排列顺序为:两组化合物的排列顺序为:(a )按亲核取代反应的难易次序排列:(1)C >B >A (2)B >C >A (b )按与AgNO 3(醇溶液中)反应的活性顺序排列:(1)C >B >A (2)B >C >A (c )按亲电加成难易次序排列(1)B >C > A, 亲电取代的难易次序排列:(2)C >B > A 3. (1) CH 3Br 和C 2H 5Br 是伯卤代烷,进行碱性水解按S N 2机理进行。
增加水的含量,可使溶剂的极性增大,不利于S N 2;(CH 3)3CCl 是叔卤代烷,水解按S N 1机理进行。
增加水的含量,使溶剂的极性增大,有利于S N 1。
(2)(CH 3)3CCH 2X 在进行S N 1反应时,C-X 键断裂得到不稳定的1º1ºC C +,所以S N 1反应速度很慢;(CH 3)3CCH 2X 在进行S N 2反应时,α-C 上有空间障碍特别大的叔丁基,不利于亲核试剂从背面进攻α-C ,所以S N 2速度也很慢。
度也很慢。
(3) 在浓的乙醇钠的乙醇溶液中,反应均按S N 2机理进行,无C +,无重排;,无重排; 在乙醇溶液中加热,反应是按照S N 1机理进行的,有C +,有重排:,有重排:CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH 2- Cl -(4) 亲核性:(B )>)>(C) > (A) 原因:三种亲核试剂的中心原子均是氧,故其亲核性顺序与碱性一致。
药学高职《有机化学》习题答案

301目标检测部分参考答案第2章 链 烃二、完成下列化学反应式1畅CH3CCH3BrCH3 2畅CH3CHCH3CH2Br 3畅CH3CHCHBrCH2 4畅CH3CH2CH2CH2OH5畅 6畅 7畅8畅 9畅CH3CHCCH3H 10畅CHH3CCCH3H11畅CH3CCCH2CH3三、选择题1畅D 2畅B 3畅A 4畅B 5畅D 6畅B四、简答题Br2hv2Br·Br·+H3CCH3HCH3H3CCH3CH3·+HBrBr·+H3CCH3HCH3H3CCH3CH2·H+HBrH3CCH3CH3·+Br2H3CCH3CH3Br+Br·H3CCH3HCH2·+Br2H3CCH3HCH2Br+Br·五、推断题A:CH3CH3CCCH3CH3 B:CH3CH3CCCH2CH3H CCH3CH2H3CCHCH3302 有机化学六、合成题1畅2畅3畅CH3CNaNH2液NH3CH3CCNaCH3CCHH2Pd唱CaCO3喹啉CH3CHCH2NBSCCl4BrCH2CHCH2CH2CHCH2BrCH3CCNa液NH3CH2CHCH2CCCH3H2Pd唱BaSO4喹啉TM第3章 脂 环 烃三、选择题1畅D 2畅C 3畅B 4畅B 5畅B第4章 芳 香 烃一、名词解释1畅由亲电试剂取代苯环上氢的反应称为亲电取代反应。
2畅苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯的反应称为硝化反应。
3畅向有机化合物分子中引入磺酸基的反应称为磺化反应。
4畅向苯环上引入烷基的反应统称为傅唱克烷基化反应。
5畅向苯环上引入酰基的反应统称为傅唱克酰基化反应。
6畅苯环上原有取代基影响着第二个取代基进入苯环的位置,这种现象称为定位效应,也叫定位规律。
7畅苯环上原有取代基又叫定位基。
8畅分子必须是共平面的闭合共轭体系;π电子数符合4n +2(n =0,1,2,3,……)规则,才具有芳香性。
有机化学高教版课后答案

有机化学高教版课后答案第一章 绪论1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式: (1)C 3H 8 (2)C 3H 8O (3) C 4H 10 答案:(1)HC H H C H H C H H H(2)HC H C H C H OH(3)HCH H CH H CH H CHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案:键的解离能:使1摩尔A-B 双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。
键能:当A 和B 两个原子(气态)结合生成A-B 分子(气态)时放出的能量。
在双原子分子,键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1)CH 3CHC HCH 3(2)CH 3CH 2Cl (3)CH 3CHCH 3OH(4)CH3CH2C HO(5)CH3CCH3O(6)CH3CH2COOH(7)NH2 (8)CH3C CCH3答案:(1)双键(2)氯素(3)羟基(4)羰基(醛基)(5)羰基(酮基)(6)羧基(7)氨基(8)三键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
答案:第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)(5)(6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案:键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案:解:丙烷分子中C-C 键是两个C 原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键, 丙烷分子中C-H 键是C 原子的SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.(1) 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?FH H HF F FF H HF H答案:(1)为同一构象。
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第七章 醛酮醌思考与练习7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。
7-2 命名下列化合物。
⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ ⑹7-4 试用合适的原料合成下列化合物。
可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。
7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列,并说明理由。
丙醇>丙酮>甲乙醚>丙烷 主要考虑:有无氢键形成和分子极性的大小。
7-6 乙醛能与水混溶,而正戊醛则微溶于水,为什么?低级醛和酮在水中有相当大的溶解度,这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。
但随着分子中碳原子数的增加,羰基在分子中所占的比例减小,形成氢键难度加大,醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。
7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应?遵循什么规律?羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。
遵循亲核加成反应规律,即羰基中的碳原子形成反应的正电中心,受到亲核试剂的进攻。
7-8在与氢氰酸加成反应中,丙酮和乙醛哪一个反应比较快?为什么?乙醛快;比较醛和酮羰基加成反应的难易,通常考虑两个方面:①由于烷基的给电性,羰基上连接的烷基越多,给电性越强,羰基碳原子正电性越小,越不利于亲核试剂的进攻,使得加成反应速度减慢。
②羰基上连接的烃基越大,则位阻效应越大,亲核试剂就越不容易接近,反应也不易进行。
所以在许多亲核加成反应中,酮一般不如醛活泼。
7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成?醛和酮与格氏试剂(RMgX )加成,可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。
7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应?并写出其反应产物。
⑴、⑵、⑶、⑸; ⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3C CH 3CH 3CHOCH 3C O CH 2CH 2CH 3CH 3C O CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHOOC 2H 5CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C OCH 3CHO OHCH 2C O OHCH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3O⑵ ⑶⑸7-11 丙酮中混有少量丙醛,如何提纯丙酮。
在稀的KMnO 4作用下回流,丙醛被氧化成丙酸,再加入NaOH 溶液使丙酸生成丙酸钠,然后再用蒸馏法蒸出丙酮。
7-12 用C 3及其以下的醇为原料合成下列化合物。
⑴⑵ 7-13 完成下列反应式,并写出产物的名称。
⑴2-环己烯甲醛缩二甲醇 环己基甲醛缩二甲醇 环己基甲醛 ⑵ 乙醛肟⑶⑷ 丁二酮二肟⑸ 甲醛苯腙⑹ 对氯苯乙酮-2,4-二硝基苯腙CHO HCN+CHOHCNC OCH 3CCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3CNOH HCHO + HCN H 2C CN OH丙酮(水溶液)先蒸出乙醚再蒸出丙酮丙酮3)3)(CH 3)2CMgBr Br OHH 2O ,H CH 3CHCH OH 3CHCH 32浓HCl ,无水ZnCl 2ClK 2Cr 2O 7 ,H +CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHOCH 3CH 2CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 2CHCH(CH 3)2②H 2O ,H CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3(CH 2)4OHOH +CH 3CHO NH 2OH 3CH N 2NH +NH 2O CH 3C CH 3OH N OH +NH 2CH 32__O C CH 3__O C __C OH N 2NH+NH 2HCHO NHN N NO 2NHNO 2+NH 2__O C __Cl CH 3NO 2NH NO 2C __ClCH 37-14判断正误。
⑴× ⑵× ⑶× ⑷×7-15下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO 3加成?能发生碘仿反应的有:⑴、⑸、⑹、⑺;能与NaHSO 3加成的有:⑴、⑵、⑶、⑹、⑻。
7-16乙醛与下列哪种试剂能发生反应?并写出反应方程式。
只有⑽不与乙醛反应。
⑴⑵ ⑶⑷ ⑸⑹ ⑺⑻⑼7-17下列哪些化合物在稀碱溶液中能发生羟醛缩合反应?写出反应方程式。
⑴和⑶;⑴⑶7-18 用化学方法鉴别下列各组化合物。
⑴ ⑵ ⑶+CH 3CHO CH 3CHOLiAlH43CH 2OHCH 3CH 3CHOCH 3CHCH 3OH饱和NaHSO 3CH 3CHSO 3NaOH2②①①CH 3CHO CH 3CH CHCHONaOH稀(CH 3)2CHCHONaOH稀(CH 3)2CHCHCCHOCH 3CH 3OH CH 3CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH CH 3COCH3×黄色晶体×NaOI×黄色CH 3CH 2CHO CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH CHCH 3Tollen 试剂银镜××褪色×HCHOCH 3COCH 3××CH 3CHO CH 3CH 2CHO Fehling 试剂铜镜砖红色CH 3CHO+HCN CH 3CHCNOH NH 2+CH 3CHO NH 2CH 3CH N NH 2①CH 3CHO CH 3CH CHCHONaOH 稀CH 3CHO NaOIHCOONa +CHI CH 3CHO +CH 3OHCH 3CH(OCH 3)2CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4++NH 3H 2O⑷7-19完成下列反应。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷⑸7-20 写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹习题1. 填空⑴ 羰基;醛基;酮基;官能团。
⑵ 分子间氢键;极性。
⑶ 蚁醛;福尔马林;防腐。
⑷ 亲核加成;羰基碳的正电性越强。
⑸ Tollen 试剂、Fehling 试剂; NaBH 4;催化氢化。
⑹ 2,4-二硝基苯肼;具有 或 结构;非甲基酮、芳香族甲基酮;芳香;醛与酮。
⑺ 羰基⑻ 醛酮与格氏试剂加成;羟醛缩合。
2. 选择⑴ C ⑵ D ⑶ C ⑷ D ⑸ C ⑹ D ⑺ A ⑻ A 3.完成下列化学反应。
黄色×Fehling 试剂C O CH 3CHO CH 3(CH 2)3CHO××2HCHO HCOOH + CH3OHH 浓__CH 2OHOH__OC CH CH CH 2C CH CH2HCH 2OCH 3(CH 2)2+浓HClZn Hg ,C O(CH 2)2CH 3(CH 2)3CH 3ClO OCl Cl ClO OCH 3O OOOOOCH 3O OCH 3CH OH CH 3C O⑴⑶⑷ ⑸ ⑹⑺⑻ 4. 在下列反应式中,填上适当的还原剂。
⑴ H 2,Ni ⑵ LiAlH4 ⑶ Zn-Hg/浓HCl⑷ H 2NNH 2,KOH/二甘醇 ⑸ H 2,Ni 或LiAlH 4 5. 设计并说明⑴用Schiff 试剂检验废水,阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在,再加多量浓硫酸,紫色不褪的话,示有甲醛。
或使用Tollen 试剂和Fehling 试剂。
⑵ 加亚硫酸氢钠饱和溶液→过滤分离→加盐酸→分离得油层 6. 用指定原料合成下列化合物(其他无机试剂任选)。
⑴ ⑵ ⑶稀OH -OH 3CHCH 23CH CHCHO3CH CHCOOHCH 32OHCHC OMgBr SO 3OH2 + H 2O__3C OCHI + CH 3COONa+ H2______CH 2442CH CH 3CH 3C +(CH 3)3CCHO HCHO(CH 3)3CCH 2OH + HCOOHH +NaOH ①②CH + CH 32CH 3H O H +CH 2CH 3CH 233CH(OC 2H 5)222CH 3CH 2CH 2CH 2OH①CH 3CH CH 3CH 2CH 23CH 2CH 2MgBr 3CH 3CH 2CH CCHO 22K 2Cr 2O 7 ,H +3CH 2CH 2BrCH 3CH 3CH CH HBrNaBH 4NaOH 3CH 2CH 2OH 3CH 2CHOCH 3CH 2CH CCH 2OHCH 3H 2O 2K 2Cr 2O 7 ,H +3CH 2CH 2BrNaOH 3CH 2CH 2OH 3CH 2CHOCH 3CHBr CH 3CH CH CH 3CH CH HBrCH 3CH 3CHMgBrCH 3CH 3CH 2CHO +CH 3CHMgBrCH 3①②H 2OCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OH __ 2⑷ ⑸7.推断结构 ⑴ ⑵ ⑶Mg CH 2CH 23CH 2干醚3CH 2MgBrK Cr O ,H +OH OO +CH 3CH 2MgBr①②H 2O CH 2CH 3OH 2ClCH 2CH 23CH 2OHK Cr O ,H +CH 3CHOCH 3CH 2ClCH 3CHO +2MgClCH 2MgCl①②H 2OCH 2CHCH 3OH2CHCH 3A. B.CH 3C CCH 2CH 2CHOCH 3CH 3CH 3COCH 2CH 2COOHC.D.O CH 3CH 2COCH 3A.B.LiAlH O CH 3CH 2CH(OH)CH 3CH 2COCH 3OH ZnOH CH 2CH 2CH 3C O CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3OH CH 3CHCH 2CH 3CH 3A.3CH CCH 2CH CH 3KMnO CH 3COOH +CH 3COCH 2CH 3A.B .CH 3CHCHCH 2CH 3OH CH 3CH 3CH CCH 2CH 3CH 34HA.B.CH 3C CCH 2CH 2CHO 3CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 2CH 2COOH+CH 3COCH 2CH 2COOH HOOCCH 2CH 2COOH CHI 3B.⑷ OHA CH 3CHCH(CH 3)2RCH(CH 3)2CH 3HOH CH(CH 3)23H HOS。