有机化学课件第七章碳氧双键化合物(一)

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8 碳氧双键化合物(2)

8 碳氧双键化合物(2)

O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O
700℃ AlPO4
CH2 C
O
+ H2O
800℃ Fe
CH2 C
O
+ CH4
较好的制备方法是由 CO 和 H2 合成乙烯酮。
2
ZnO
3 CO + H2
250℃,压力
CH2 C
O
+ CO2
在α,β-不饱和羰基化合物中,C=C 双键与羰基共轭,所以它们除了具有与烯烃和简 单羰基化合物相类似的化学性质外,还有一些特殊的化学性能。 1、 1,2- 和 1,4- 加成反应 α,β-不饱和羰基化合物与亲核试剂 NuH 能发生 1,2- 加成和 1,4- 加成反应。
9
O
O
室温
OH CH3C
O CHCOC2H5
7%
CH3CCH2COC2H5
93%
烯醇式乙酰乙酸乙酯
烯醇式中存在顺反异构,占多数的是 Z-式构型。这是由于 Z-式构型有利于形成分子 内六员环氢键。 酮的结构对烯醇含量影响很大。若烯醇式中共轭体系越大,则烯醇式含量越高。
O O C CH2 C CH3 OH C CH
O CH3 CH3 + CH3 CH3MgBr
1) CuCl 2) H /H2O
O CH3 CH3 CH3 CH3
Michael 加成中,常用的共轭体系有:
O C C C , C C O C OR , C C C N , C C C N O 等
产生碳负离子的体系有: CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH 3NO2 , NCCH2COOR , PhCH 2CN , RMgX , R 2CuLi Michael 加成产物的结构为:

2020版新教材高中化学第七章第一节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构课件新人教版必修第二册

2020版新教材高中化学第七章第一节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构课件新人教版必修第二册

种结构,证明甲烷不是平面结构,而是
结构,上述中的
更能反映其真实存在状况。
任务一
任务二
任务三
素养脉络
随堂检测
答案:(1)C B (2)2 1 正四面体 D
解析:(1)题给图示都可以表示甲烷这种物质,其中分子结构示意
图(A)、球棍模型(C)及空间充填模型(D)均能反映甲烷分子的空间
构型,但其中空间充填模型更能形象地表达出H、C的相对位置及
知识铺垫
新知预习
自主测试
(4)通式 如果链状烷烃中碳原子数为n,氢原子数就是2n+2,其分子式可用 通式CnH2n+2(n≥1)表示。 4.同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 互称为同系物。如CH4、C2H6、C3H8互称为同系物。
知识铺垫
新知预习
自主测试
5.同分异构体 (1)实例 甲烷、乙烷、丙烷的结构各只有一种。丁烷有两种不同的结构,其 球棍模型分别如下图所示,对应的结构简式分别为
知识铺垫
新知预习
自主测试
【微思考3】烷烃中互为同分异构体的物质的熔点、沸点高低 有何规律?
提示分子中支链越多、分子结构对称性越强的物质的熔点、沸 点越低。
知识铺垫
新知预习
自主测试
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)碳原子可以跟多数非金属元素原子形成共价键。( ) (2)烷烃分子结构中均为单键。( )
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。 ①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 ②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
任务一
任务二
任务三
素养脉络
随堂检测
3.判断同系物时应注意的两个问题 (1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。 (2)同系物和同分异构体的区别,互为同系物的物质结构相似,组 成不同,分子式不同;互为同分异构体的物质分子式相同,结构可能 相似也可能不相似。

高中化学人教版(2019)必修第二册课件第7章第2节第2课时烃有机高分子材料

高中化学人教版(2019)必修第二册课件第7章第2节第2课时烃有机高分子材料

C.有些烷烃在光照下不能与氯气发生取代反应
D.碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
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第七章 有机化合物
人教化学必修第二册
2.下列有关苯的说法错误的是 A.苯分子结构中对位上的 4 个原子在一条直线上
( BC )
B.苯的结构简式可用 表示,说明含有 3 个碳碳双键 C.苯的一氯代物有 2 种 D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
物质性质差异及其原因。
3.知道塑料、合成纤维、 2.能从宏观上认识常见高分子材料,
合成橡胶的性质和用途。 了解高分子化合物的结构特点和性质。
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第七章 有机化合物
人教化学必修第二册
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第七章 有机化合物
剂、涂料等。
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第七章 有机化合物
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2.塑料 (1)组成 ①主要成分:_合__成__树__脂___。如_聚__乙__烯__、_聚__丙__烯__、聚氯乙烯、酚醛 树脂等。 ② 特 定 作 用 的 添 加 剂 : 提 高 塑 性 的 _增__塑__剂__ , 防 止 塑 料 老 化 的 _防__老__剂__,增强材料,着色剂等。 (2)性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
人教化学必修第二册
知识归纳总结
1.链状烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类
链状烷烃
烯烃 炔烃
结构特点
通式
分子中碳原子之间只以单键结合成链状,
碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的 CnH2n+2(n≥1) 饱和烃
分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n(n≥2) 分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃 CnH2n-2(n≥2)

2020_2021学年新教材高中化学第七章有机化合物4.2蛋白质油脂课件新人教版必修2

2020_2021学年新教材高中化学第七章有机化合物4.2蛋白质油脂课件新人教版必修2

【延伸探究】两支试管中分别盛有④和⑤两种液体,如何用化学方法区别? 提示:向两支试管中分别加入适量氢氧化钠溶液,开始有分层现象后来分层消失 的是⑤,一直有分层现象的是④。
【探究特训】 1.下列说法不正确的是 ( ) A.天然油脂一般都是纯净物 B.油脂是难溶于水、密度比水小的酯类物质 C.油脂的硬化反应与碳碳双键官能团有关 D.油脂的皂化反应是酯基在碱性条件下的水解反应 【解析】选A。天然油脂都是混合物,A错误;油脂属于酯类,难溶于水且密度比 水小,B正确;植物油中含有碳碳双键,可以与氢气发生加成反应,从而硬化,C正 确;油脂在碱性条件下的水解反应叫作皂化反应,D正确。
2.现有4种物质:A.乙烯,B.葡萄糖,C.油脂,D.蛋白质,试按要求填写有关物质 的序号: (1)只由碳、氢、氧3种元素组成的物质有__________; (2)能发生银镜反应的物质有__________; (3)一定条件下能与H2O反应的物质有__________; (4)一定条件下既能发生水解反应,又能与H2发生加成反应的物质有 __________。
【补偿训练】 1.下列关于油脂的说法不正确的是 ( )
A.油脂在小肠内的消化产物是硬脂酸和甘油 B.天然油脂大多是由混合甘油酯分子构成的混合物 C.脂肪里的饱和烃基的相对含量较大,熔点较高 D.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类 【解析】选A。油脂在小肠内的消化产物是高级脂肪酸和甘油,不一定是硬脂 酸,A错误;天然油脂是混合物,多数是混合甘油酯,B正确;饱和烃基的相对含量 越大,熔点越高,所以脂肪熔点比油高,呈固态,C正确;油脂的主要成分是高级脂 肪酸的甘油酯,D正确。
2.油脂的性质 【教材情境】 常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,其分子中含有碳碳双 键,在空气中放置久了会被氧化,产生过氧化物和醛类等。变质的油脂带有一 种难闻的“哈喇”味,不能食用。 【问题探究】 (1)食用油放置时间长了变味的原因是什么? 提示:植物油中含有碳碳不饱和键被空气中的氧气氧化了。 (2)能否用植物油萃取溴水中的溴? 提示:不能。植物油含有碳碳不饱和键,能与溴发生加成反应。

高中化学选修5有机化合物的分类ppt课件

高中化学选修5有机化合物的分类ppt课件

芳香烃
脂肪烃
13
烃: 只含碳、氢两种元素的有机物
烃的衍生物:
烃分子中的H被其他原子或原子团取代 所形成的化合物。
CH4 C2H6
烷烃
CH2=CH2 CH2=CH-CH3
烯烃
CH3Cl 、 CH2BrCH2Br 卤代烃
CH3CH2OH 醇
CH3CHO


CH3COOH 酸
CH3 COOCH2CH3
酯 14
物醚 酮 酚
甲醚 丙酮 苯酚
CH3OCH3
O
CH3 C OCHH3
C O C 醚基 O 羰基
C 17
—OH 酚羟基
卤代烃 R—X
CH3 Cl
Cl
CH3CH2 Cl Br
CH3
18
P5表1-1 区别下列物质及其官能团 酚: 羟基直接连在苯环上。
醇: 其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类
共同点:“官能团”都是羟基“ -OH”
7
一、有机物的分类 分类方法:P4
1、按碳的骨架分类。
CH3 CH2 CH2 CH3
{ { 有机物
链状化合物
CH3 CH2 CH2 CH2OH
(碳原子相互连接成链状)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
芳香化合物
OH
(含苯环)
树状分类法!
8
脂环化合物:有环状结构,不含苯环
特点
醛 醛基—CHO
碳氧双键上的碳有一端 必须与氢原子相连。
酮 羰基>C=O 碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
羧酸 羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端 必须与-OH相连。

烃有机高分子材料-高一化学同步教学课件(人教版2019必修第二册)

烃有机高分子材料-高一化学同步教学课件(人教版2019必修第二册)

性能
用途
绝缘性好,耐化学腐蚀, 可制成薄膜,用于食
耐寒,无毒;耐热性差, 容易老化。
品、药物的包装材料, 以及日常用品、绝缘 材料等。
绝缘性好,耐化学腐 蚀,机械强度较高; 热稳定性差。
可制成薄膜、管 道、日常用品、 绝缘材料等。
聚苯乙烯 (PS)
可制成薄膜、绝缘性 好,耐化学腐蚀,无 毒;质脆,耐热性差。
(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么? 不是,甲烷、乙烯、乙炔的结构不相似
新知梳理
科学史话 苯
分子式 苯
C6H6
结构式
结构简式
空间构型
平面正六边形
实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同
所以也常用
来表示苯分子的结构。
新知梳理
苯的结构特点
苯是一种具有环状分子结构的不饱和烃,又称苯环
① 苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的
二、烃的分类 1. 根据碳原子间的成键方式分类

饱和烃(烷烃)
链状烷烃
环状烷烃
烯烃
不饱和烃
分子中碳原子的 价键没有全部被 氢原子饱和的烃
炔烃
芳香烃
甲烷
乙烷
环己烷
乙烯
乙炔

2. 根据碳骨架分类 有机化合物中,碳原子互相连结成链状或环状叫分子骨架,又称碳骨架。
链状烃: CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3
直线结构
【问题和讨论】
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些
联系?
甲烷分子中只含有4个C—H键,化学性质比较稳定;
乙烯分子中含有C=C键,化学性质较活泼。

2021新教材高中化学第七章有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构课件 人教版必修2

2021新教材高中化学第七章有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构课件 人教版必修2


,白磷分子呈正四面体,含非极性键,D项错误。
课堂素能探究
知识点
同系物的理解与判断 问题探究
1.CH3CH2CH2CH3与
是否属于同系物?为什么?
提示:不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2
原子团,一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与 分子式相同,属于同分异构体。
2.CH2==CHCH3和
第七章 机化合物
知识导航
第一节 认识有机化合物 1.知道有机化合物分子是有空间结构的,认识有机物中碳原子的 成键特点,知道有机化合物存在同分异构现象。 2.认识甲烷的结构及其主要性质与应用,知道氧化反应、取代反 应等反应类型。
第二节 乙烯与有机高分子材料 1.认识乙烯的结构及其主要性质与应用;结合典型实例认识官能 团与性质的关系,知道氧化、加成、聚合等有机反应类型。 2.认识常见的天然高分子材料和合成有机高分子材料,了解合成 有机高分子材料在生产、生活中的重要应用,知道高分子材料结构和性 质的关系。
4.同分异构体 (1)概念 ① 同 分 异 构 现 象 : 化 合 物 具 有 相 同 的 ___分__子__式___ , 但 具 有 不 同 ___结__构___的现象。 ②同分异构体:具有___同__分__异__构__现__象___的化合物。 (2)写出C4H10的同分异构体:
___C__H_3_C__H_2_C_H__2C__H_3___和__________________。 (3)戊烷的同分异构体有__3___种,己烷的同分异构体有___5__种。
B.CH2==CH2
( C)
C.
D.
解析:CH3OH中含氧元素,不属烃类,A项错误;烷烃中没有碳碳 双键,B项错误;烷烃是链状饱和烃,C项正确,D项错误。

高等有机化学PPT课件

高等有机化学PPT课件

CH3CONHNH2 HNO2 CH3CON3
CH3NCO
X
O
C=NOH
CH3NCO
X
O
O
C N O C NHCH3
乃春在芳环邻位是不饱和支链时,极易环化成五元环,这一 性质对杂环的合成具有重要意义:
AX B
H N:
A BX
N
H
第三节:自由基
自由基是共价键发生均裂,每个碎片各保留一个电子,是带 单电子的三价碳的化合物。
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译,上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》(上、下)
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中,经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子(包括苯炔、叶立德)
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节:卡宾(碳烯)(Carbene) 第二节: 乃春 第三节:自由基 第四节:碳正离子 第五节、碳负离子(Carbenion)(活泼亚甲基
化合物)和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节: 羟基的保护(醇、酚羟基的保护) 第二节:烯键的保护 第三节:羰基的保护(用醇保护) 第四节:羧基的保护-酯化 第五节:胺基的保护-酰化或成盐
(六)生物有机化学( Bioorganic Chemistry) (七)元素和金属有机化学(Element and Metal Organic Compounds Chemistry) (八)有机化学中的一些重要应用研究
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Chapter 7
碳氧双键化合物(一)
第七章 碳氧双键化合物(一)
一、碳氧双键化合物的结构
二、碳氧双键化合物的酸性 三、碳氧双键化合物的亲核加成和取代反应 (重点和难点) 四、不饱和羰基化合物 五、碳氧双键化合物的氧化还原反应
第一节 碳氧双键化合物的结构
1.分类
碳氧双键 化合物
醛:羰基碳原子与氢原子相连的化合物。 酮:羰基碳原子与两个碳原子相连的化合物。 醌:具有特殊环状的不饱和二酮。 羧酸:含有羧基的化合物。 酰氯:羧酸的羟基被卤素取代的化合物。 酸酐:两分子羧酸脱水形成的产物。 羧酸衍生物 羧酸酯:羧酸和醇分子之间脱水形成的产物。 酰胺:羧酸和氨(胺)分子之间脱水形成的产物。 腈:含有碳氮三键的有机化合物。
O CH3CH2CH2 H O H CH3CH2 O CH3
丁醛
2-甲基丙醛
2-丁酮
3. 命名
醛、酮、羧酸的系统命名法是选择含有羰基或羧基的最长 碳链作为主链,并从靠近羰基或羧基的一端开始编号。
O CH 3 CH 3CH 2 2 CH 3 4 3 1 2-丁酮 2-苯基丙醛 O H CH 3CH 2 3 2 O 1
1800~1710 ~1725
腈 CH3CN 乙腈
酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯
O CH3 CH3 CH3C N
CCH2CH3
COOCH3
环己(基)甲酸甲酯
马来酐
O C C N CH3 O
乙丙酐
OC2H5 H C
N,N-二甲基乙酰胺
OC2H5
OC2H5
C O
己内酯
O
C NH
己内酰胺
O
N-甲基邻苯二甲酰亚胺
原甲酸三乙酯
碳原子的位置也可用希腊字母表示。
二元羧酸都是晶体,极性比一元酸强,它们的熔点比 一元酸高,在水中的溶解度也比一元酸大。 二元羧酸的顺反异构体的熔点和溶解度与它们的结构 有关。反式丁烯二酸的对称性比顺式丁烯二酸好,极性较小, 同时,顺式丁烯二酸能形成分子内氢键。因此,反式丁烯二 酸的熔点(287℃)比顺式(130℃)高,但顺式丁烯二酸的溶解 度大。 最简单的羧酸是甲酸HCOOH。它同时具有醛和酸的性质。
R O ...... H R C N R H...... O N C R
δ CH ..... O 3 δ δ ............ O H C N CH3 H C
CH3 δ ..... N CH3
直链饱和一元羧酸的熔点随碳原子数目增加呈锯齿状增 高,含偶数碳原子的酸的熔点高于邻近两个奇数碳原子的酸。
CH3(CH2)7CH
CH(CH 2)7COOH
9-十八碳烯酸(油酸) 或9-十八碳烯酸
12-羟基-9-十八碳烯酸(蓖麻油酸)
羧酸衍生物的名称从相应的羧酸名称获得。
酸 CH3COOH 乙酸
O O O
酰氯 CH3COCl 乙酰氯
O CH3C O O
酸酐 (CH3CO)2O 乙酐
酰胺 CH3CONH2 乙酰胺
羰基化合物
O R
O R NH2
波数/cm-1 1725~1700
羰基化合物 ArCHO
波数/cm-1 ~1700
OH
1680~1630
1740~1715
OR'
O
R2C=O
C=C-CHO ArCOR C=C-CO-C
~1710
~1685 ~1690 ~1675
O R
O R O
1815~1765
R
O R Cl
O O O C H 醛
O C R OH 羧酸 R O C X 酰卤 R
O
R
C R
R 酮
O C
O 醌
O O 酸酐 C R R O C OR' 羧酸酯 R O C NR2 酰胺 R C 腈 N
C R' R 碳氧双键化合物 (羰基化合物)
共轭碳氧双键化合物 O 不饱和碳氧双键化合物 脂肪族碳氧双键化合物 饱和碳氧双键化合物 O 芳香族碳氧双键化合物
CH3 O
6 7
5
H
4
3
2
1 O
1-环己基-1-丙酮
1-苯基-1-乙酮(苯乙酮)
3-甲基-5-庚炔醛
H
CH3C CH3 CHCOOH
H C C CO-甲基-2-丁烯酸
3-(4-氯苯基)-丁酸
(Z)-丁烯二酸(马来酸)
OH CH3(CH2)5CHCH 2CH CH(CH 2)7COOH
H O O
δ
γ
β
α
γ
β
α
α '
β '
γ '
4.物理性质
沸点、熔点、比重、溶解度比分子量相近的非极性化合物高。随着烃 基加大,差别变小。 碳氧双键化合物在水和醇中有一定溶解度;随着烃基 加大,在水和醇中溶解度变小。 醛酮本身不能形成分子间的氢键,它们的沸点、熔点比相同分子量的醇 要低。
羧酸分子间能形成氢键,因此,羧酸的熔、沸点很高。低级羧酸在固态、 液态都以二聚形式存在,它们的沸点比分子量相同的醇还要高,甲酸在气态也以 二聚体存在。 酰氯、酯的沸点比羧酸低。 酰胺分子间可以通过氢键而形成高度缔合分子,酰胺的沸点高于相应羧 酸。随着氮原子上的氢被烃基取代,氮取代酰胺的缔合程度减小,沸点降低。但 是氮取代酰胺仍可以通过偶极缔合而形成缔合分子。因此,N,N一二取代酰胺的 沸点仍高于相应羧酸。
例如: CHO 苯甲醛 CH3 C H 例如: 乙醛 CH2 CH C H 例如: 丙烯醛
碳氧双键化合物
非共轭碳氧双键化合物
CH2 例如: CH CH2 3-丁烯醛 O CH
2. 同分异构现象
醛、羧酸及其衍生物的同分异构是由碳干异构引起的。而酮的同分异构现 象除由碳链变化引起的碳干异构外,羰基所在位置不同,也会引起异构现象。 同类型的醛和酮具有相同的分子通式。
5.光谱特征
红外光谱(IR)
C=O伸缩振动的强谱带出现在1700cm—1附近,醛基 O=C—H在2720cm-1附近有一个特征的C-H伸缩振动谱带。
波长 (μ m)
2.5 3 4 5 6 7 8 9 10 12 15 20 30 40
吸收
1
2
5 4
3
4000 3500 3000 2500 2000 1600 1800 -1 波数 (cm ) 1400 1200 1000 800 600 400 200
图7.1 苯甲醛红外光谱图 1.芳烃 4.芳环
C C
H伸 缩 振 动 C伸 缩 振 动
2.醛基
C
H伸 缩 振 动
3. C
O伸 缩 振 动
5.芳环 C
O共 轭 , 环 振 动 吸 收 ~1580cm-1
υC=O = 1690-1750 cm-1
不同结构的碳氧双键化合物的C=O伸缩振动吸收谱带位置不同。
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