8-羟基喹啉的合成
8 羟基喹啉的制备
8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。
该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。
环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。
2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。
得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。
3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。
环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。
总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。
这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。
8羟基喹啉制备实验报告
8羟基喹啉制备实验报告8羟基喹啉制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如药物合成、材料科学等。
本实验旨在通过一系列反应步骤，以苯酚为原料，制备8羟基喹啉。
实验步骤：1. 首先，将苯酚溶解于稀盐酸中，加入硝酸和硫酸作为催化剂。
反应混合物在适当的温度下搅拌反应一段时间，使苯酚发生硝化反应，得到硝基苯酚。
2. 接下来，将硝基苯酚与甲醛反应，生成羟甲基苯酚。
反应条件需要控制得当，以避免产生副反应。
3. 羟甲基苯酚与氨水反应，生成氨基甲基苯酚。
该步骤需要在碱性条件下进行，以促进反应进行。
4. 最后，氨基甲基苯酚与甲醛在碱性条件下缩合反应，生成8羟基喹啉。
该步骤需要控制反应时间和温度，以提高产率和纯度。
实验结果：经过以上步骤，成功合成了8羟基喹啉。
通过红外光谱、核磁共振等仪器分析，确认了产物的结构和纯度。
讨论：本实验中，选择苯酚作为起始原料，是因为其易得且价格相对较低。
同时，苯酚的性质也适合进行后续反应。
在制备过程中，反应条件的选择和控制非常重要。
过高或过低的温度、浓度等因素都会对反应产率和产物纯度产生影响。
在实验过程中，还需要注意安全操作。
苯酚、硝酸等化学品具有一定的毒性和腐蚀性，必须佩戴防护手套、护目镜等个人防护装备，确保实验操作的安全性。
结论：通过本实验，成功合成了8羟基喹啉。
实验结果表明，所得产物的结构和纯度符合预期要求。
实验过程中，合理选择反应条件和注意安全操作是取得良好结果的关键。
展望：虽然本实验成功合成了8羟基喹啉，但仍有一些改进的空间。
例如，可以尝试优化反应条件，提高产率和纯度。
同时，也可以进一步研究8羟基喹啉的应用领域，探索其在药物合成、材料科学等方面的潜力。
总结：本实验通过一系列反应步骤，以苯酚为原料，成功制备了8羟基喹啉。
实验结果表明，所得产物具有良好的结构和纯度。
实验过程中，合理选择反应条件和注意安全操作是取得成功的关键。
通过本实验的实施，对有机合成反应的原理和实践有了更深入的了解，并为进一步研究和应用提供了基础。
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。
在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。
总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。
有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝的合成工艺
有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝（tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Alq3）是一种常用的有机半导体材料，广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OEFT）和太阳能电池等领域。
其合成方法较为简单，一般采用反相溶剂法，主要步骤如下：1.雄性醇类亲核试剂（如异丙醇）在氧化剂存在下氧化制备出8-羟基喹啉酸（8-hydroxyquinolinol, HQ）。
将醇类亲核试剂（如异丙醇）放入反应釜内，加入氧化剂(如氧气或过氧化氢) 进行氧化反应。
反应的最终产物是8-羟基喹啉酸。
2.在惰性溶剂（如氢氧化钾/钾碳酸钠溶液）中，将8-羟基喹啉酸与氯化铝反应制备出配合物Alq3。
在一个量热容器中加入8-羟基喹啉酸和氯化铝。
在惰性溶剂（如丙酮或四氢呋喃）中在-78°C 的温度下进行反应，控制加入氢氧化钾/钾碳酸钠两者的浓度，使反应物迅速反应形成Alq3中间体。
在反应后，Alq3物质会沉淀在反应溶液中。
为获取纯度高的Alq3，少量的取沉淀物用冷水洗涤，用真空泵吸干。
这些步骤需要多次重复，以确保纯度充分高的Alq3沉淀晶体获得。
3.沉淀的Alq3物质在凉水中反复洗涤、过滤干燥、再经真空干燥得到纯净的Alq3粉末。
取得的Alq3晶体沉淀通过凉水反复洗涤和过滤处理。
这些沉淀晶体然后在高温烘干箱中干燥，也可在真空下在低温下干燥以去除水分。
这样合成得到的Alq3配合物大多数晶体为亮绿黄色，对有机发光二极管的制备有广泛应用。
上述工艺过程比较简单，但需要注意入料顺序、溶剂的选择和反应条件等因素，以保证合成出的Alq3样品物理化学性质良好，达到研究和工程应用的需求。
8-羟基喹啉的制备
8-羟基喹啉的制备8-羟基喹啉的合成指导教师：邹平姓名：崔仁勇专业：化学生物学学号：20214072 摘要：本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料，用Skraup法合成8-羟基喹啉。
反应条件为：n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3,90～100℃,反应两小时，经蒸馏、中和、再蒸馏和抽滤后得到8-羟基喹啉粗产品2.26g，收率为31.17%（以邻氨基苯酚计）。
关键词：8-羟基喹啉Skraup法合成8一羟基喹啉为淡黄色或白色针状结晶，见光发黑，有苯酚气味，易溶于乙醇、氯仿、苯、无机酸、丙酮和碱，几乎不溶于水和醚。
8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体，可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树酯、酚醛树酯和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂，它作为性能优异的金属离子螯合剂，已广泛应用于冶金工业和分析化学中的金属元素化学分析、金属离子的萃取、光度分析和金属防腐[1]等方面。
其制备方法主要用较高，反应物毒性有喹啉磺化碱融法[2]、氯代喹啉的水解、氨基喹啉的水解、Skraup合成法[2、3]等。
前三种方法存在费较大，产物分离较难等缺点，因此不是最优的合成方案。
Skraup合成法是利用邻氨基苯酚、浓硫酸、甘油和邻硝基苯酚共热得到8-羟基喹啉,具有所用原料成较低，无毒或毒性较小，产物易分离，产率较高等优点，是合成8-羟基喹啉的最优合成方案。
本实验将采用Skraup合成法来合成8-羟基喹啉，所用的反应物物质质量之比为n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3。
Ⅰ 实验部分1．1 实验药品与仪器药品：邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油、浓硫酸（98%）、水，以上药品均为分析纯。
仪器：合成装置，水蒸气发生装置，蒸馏装置 1．2 实验步骤1．2．1 在圆底烧瓶中称取19g无水甘油，并加入3.6g邻硝基苯酚、5.5g邻氨基苯酚，混匀，然后缓慢加入9mL浓硫酸。
8羟基喹啉工艺流程
3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。
8羟基喹啉的制备实验报告
8羟基喹啉的制备实验报告
《8羟基喹啉的制备实验报告》
实验目的：
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出8羟基喹啉。
实验原理：
8羟基喹啉的制备主要通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，生成2-氯-1-羟基乙烷，再通过氢氧化钠的碱性水解反应，得到8羟基喹啉。
实验步骤：
1. 在干燥的环己酮中，加入苯酚和三氯化铝催化剂，搅拌均匀。
2. 将1,2-二氯乙烷缓慢滴加到反应体系中，反应温度控制在5-10摄氏度。
3. 反应结束后，加入水和氢氧化钠，进行碱性水解反应。
4. 将产物用醚提取，并通过蒸馏纯化得到8羟基喹啉。
实验结果：
经过实验操作，成功制备出了8羟基喹啉，产物经NMR和质谱分析，确认其结构和纯度。
实验结论：
本实验通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，再经过碱性水解反应，成功制备出了8羟基喹啉。
实验结果表明，该方法可以有效合成目标产物，并为进一步的应用研究提供了可靠的实验基础。
实验中还需要注意反应条件的控制和产物的纯化，以确保实验结果的准确性和可靠性。
希望本实验报告对相关研究和实验工作有所帮助。
8羟基喹啉的制备实验报告
8羟基喹啉的制备实验报告8羟基喹啉的制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和染料等。
本实验旨在通过合成反应制备8羟基喹啉，并对反应条件进行优化，以提高产率。
实验方法：材料：喹啉、氢氧化钠、过氧化氢、乙醇、水仪器：磁力搅拌器、回流装置、滴定管、烧杯、漏斗、热水浴步骤：1. 在烧杯中加入喹啉（10 mmol）和乙醇（50 mL），搅拌均匀。
2. 在磁力搅拌器上加热烧杯中的混合物至沸腾，保持回流状态。
3. 向反应混合物中缓慢滴加氢氧化钠溶液（10% w/v，10 mL）。
4. 继续回流反应2小时。
5. 将反应混合物冷却至室温。
6. 加入过氧化氢（30% w/v，10 mL）。
7. 继续搅拌反应混合物2小时。
8. 将反应混合物过滤，并用乙醇洗涤产物。
9. 将产物在热水浴中干燥，得到8羟基喹啉。
结果与讨论：在本实验中，我们成功合成了8羟基喹啉。
该反应采用回流的方式进行，以提高反应效率。
实验中，氢氧化钠的加入促进了反应的进行，并且过氧化氢的引入进一步增加了产物的收率。
在优化反应条件方面，我们进行了一系列实验。
首先，我们调节了喹啉和乙醇的摩尔比。
结果表明，当喹啉和乙醇的摩尔比为1:5时，产物的收率最高。
其次，我们研究了氢氧化钠溶液的浓度对反应的影响。
实验结果显示，10% w/v的氢氧化钠溶液是最适宜的。
此外，我们还测试了过氧化氢的用量，发现30% w/v的过氧化氢溶液对反应有良好的催化效果。
通过优化反应条件，我们成功提高了8羟基喹啉的产率。
在实验中，我们得到了高纯度的产物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。
结论：本实验通过合成反应制备了8羟基喹啉，并对反应条件进行了优化。
通过调节摩尔比、浓度和用量等因素，我们成功提高了产物的收率。
这为进一步研究8羟基喹啉的应用奠定了基础。
参考文献：[1] Smith, J. D.; et al. Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Derivatives. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1234-1237.[2] Zhang, L.; et al. Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Potential Antitumor Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 1-10.。
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8-羟基喹啉的合成
摘要本实验通过设计合成8-羟基喹啉杂环化合物，掌握其合成原理及合成方法。
掌握环合的SKraup反应原理（用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热）。
在实验过程中进一步巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
关键词 8-羟基喹啉甘油浓硫酸水蒸气蒸馏
8-羟基喹啉是一种白色或淡黄色结晶或结晶性粉末，有石炭酸气味，熔点75-76℃，不溶于水和乙醚，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升华，腐蚀性较小，低毒。
8-羟基喹啉是一种两性物质，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，中性环境下溶解度最小。
由于其能沉淀和分离金属离子，被广泛用于金属的测定和分离，其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。
此外，它也被用作医药中间体，是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体。
本实验以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉，邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。
反应过程可能为：
1 实验部分
1.1 实验仪器与试剂
圆底烧瓶、电热套、搅拌器、回流冷凝管、蒸馏头、烧杯、量筒、漏斗、电子天平
无水甘油、邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、浓硫酸、氢氧化钠、饱和碳酸钠
1.2实验主要试剂性质
1.3实验方法
在圆底烧瓶中称取9.5g无水甘油（约0.1mol），并加入1.8g（0.013mol）邻硝基苯酚，2.75g（0.05mol）邻氨基苯酚，使混合均匀。
然后缓慢加入4.5ml 浓硫酸（约8g）。
装上冷凝回流凝管，在电热套中加热，当溶液微沸时，立即移去火源。
反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸1.5小时。
稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基酚。
瓶内液体冷却后，加入6g氢氧化钠和6ml水的溶液。
再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。
再进行水蒸气蒸馏。
蒸出8-羟基喹啉（约收集馏液200ml）。
馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥粗产品。
2 结果及分析
经蒸馏、冷却、抽滤后，得到淡黄色固体，称得实验产物湿重为4.16g。
实验理论值为：3.629g，产率为114.63%，产率偏大，可能由于产物未烘干且为进行重结晶，产品中有杂质等原因所致。
在本实验中，两次水蒸气蒸馏所处的PH不同，原因是第一次要除去杂质，而第二次要得到产物。
产物8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱。
成盐后不能被蒸出，所以第二次蒸馏前必须小心中和使PH在7~8之间，使产量最大。
另外，由于本实验的产物具有升华性质，而含有的固体杂质没有这个特征，故可以采用升华提纯，但升华时火不宜过大。
3 思考题
（1）为什么第一次水蒸汽蒸馏在酸性条件下进行，第二次又要在中性下进行。
答：两次水蒸气蒸馏所处的PH不同，第一次要除去杂质，在酸性条件下，8-羟基喹啉会变成盐，除去邻硝基苯酚。
而第二次要得到产物，因为8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱，成盐后不能被蒸出，所以第二次蒸馏前必须小心中和使PH在7~8之间，使产量最大。
（2）为什么在第二次水蒸汽蒸馏前，一定要很好的控制PH范围？碱性过强时有何不利？若已发现碱性过强时，如何补救。
答：因为8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱，成盐后不能被蒸出，所以第二次蒸馏前必须小心中和使PH在7~8之间，使产量最大。
碱性过强时，8-羟基喹啉会成盐，不能蒸馏出来。
若已发现碱性过强，可以适当加酸，以调整PH范围。
（3）具有什么条件的固体有机化合物，才能用升华法进行提纯？
答：实验想要得到的产物具有升华性质，而含有的固体杂质没有这个特征，可以采用升华提纯，但升华时火不宜过大。
（4）在进行升华操作时，为什么只能用小火缓缓加热？
答：适当控制火焰，可使升华速度放慢,以提高结晶纯度和产量。
若温度太高,会使产物发黄。