8羟基喹啉工艺流程
8 羟基喹啉的制备
8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。
该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。
环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。
2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。
得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。
3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。
环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。
总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。
这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。
5氯8羟基喹啉生产工艺
5氯8羟基喹啉生产工艺一、前期准备1.1 原材料准备5氯8羟基喹啉的生产原料为2-氨基-5-氯-8-羟基喹啉和盐酸，需要准备优质的原材料。
1.2 设备准备生产设备包括反应釜、冷却器、搅拌器、加热器等，需要提前检查设备状态并进行维护。
1.3 工艺流程设计根据化学反应原理和实验数据，设计出合理的工艺流程，包括反应条件、反应时间、反应温度等。
二、生产过程2.1 反应制备将2-氨基-5-氯-8-羟基喹啉加入到反应釜中，加入适量的盐酸，并进行搅拌。
控制反应温度在50℃左右，反应时间为3小时左右。
在此过程中要注意控制pH值不超过6。
2.2 过滤分离将反应液通过滤纸过滤，得到固体产物。
然后用水洗涤固体产物，使其达到理想的纯度。
2.3 干燥处理将洗涤后的固体产物放置在干燥器中进行干燥处理，使其达到所需的水分含量。
2.4 粉碎筛选将干燥后的产物进行粉碎处理，然后通过筛网进行筛选，得到所需的颗粒大小。
2.5 包装存储将生产完成的5氯8羟基喹啉按照规定的包装要求进行包装，并存放在阴凉干燥处。
三、质量控制3.1 原材料检测对进厂原材料进行严格检测，确保其符合生产要求。
3.2 生产过程监控在生产过程中对反应温度、反应时间、pH值等参数进行实时监控，确保生产过程稳定可靠。
3.3 产品检测对生产完成的5氯8羟基喹啉进行质量检测，包括外观、纯度、水分含量等指标，确保产品符合标准要求。
四、安全环保措施4.1 设备维护保养定期对设备进行维护保养，确保设备状态良好，并避免设备故障引发安全事故。
4.2 废水处理对生产过程中产生的废水进行集中处理和排放，避免对环境造成污染。
4.3 废气处理对生产过程中产生的废气进行集中处理和排放，避免对环境造成污染。
4.4 安全防护措施在生产过程中加强安全防护措施，包括佩戴防护装备、设立警示标识等，确保生产过程安全可靠。
五、总结5.1 工艺优化根据实际生产情况，不断优化工艺流程和操作规范，提高产品质量和生产效率。
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。
在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。
总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。
实验3-38—8-羟基喹啉的制备-甲
8-羟基喹啉的制备一、实验目的1. 学习合成8-羟基喹啉的原理和方法。
2. 巩固回流加热和水蒸汽蒸馏等基本操作。
二、反应原理Skraup反应是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油、浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO4作为氧的载体。
浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。
硝基化合物则将1,2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。
反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。
8－羟基喹啉形成的过程如下：三、药品试剂、操作步骤在100mL三颈烧瓶中加入1.8g(约0.013mol)邻硝基苯酚、2.8g(约0.025mol)邻氨基苯酚、7.5mL(约9.5g,0.1mol)无水甘油，剧烈振荡，使之混匀。
在不断振荡下慢慢滴入4.5mL浓硫酸，于冷水浴上冷却。
装上回流冷凝管，用小火在石棉网上加热，约15min溶液微沸，即移开火源。
反应大量放热，待反应缓和后，继续小火加热，保持反应物微沸回流1h。
冷却后加入15mL水，充分摇匀，进行简易水蒸气蒸馏，除去未反应的邻硝基苯酚（约30min），直至馏分由浅黄色变为无色为止。
待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约7mL1:1(质量比)氢氧化钠溶液，于冷水中冷却,摇匀后,再小心滴加约5mL饱和碳酸钠溶液，使之呈中性。
再加入20mL水进行水蒸气蒸馏，蒸出8－羟基喹啉。
待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤，干燥，粗产物约3g。
粗产物用4:1（体积比）乙醇-水混合溶剂25ml 重结晶，得8－羟基喹啉2～2.5g(产率54%～68%)。
纯8－羟基喹啉的mp为72～74℃。
四、操作重点及注意事项1、所用甘油含水量不超过0.5%（d＝1.26）。
如果甘油含水量较大,则喹啉的产量不高。
可将其加热到180℃,冷却在100℃左右放入盛有浓H2SO4的干燥器中备用。
8羟基喹啉铜的合成
8羟基喹啉铜的合成简介8羟基喹啉铜（Cu(OH)Q）是一种重要的有机金属配合物，广泛应用于催化剂、光电材料等领域。
本文将详细介绍8羟基喹啉铜的合成方法及反应机理。
合成方法原料准备合成8羟基喹啉铜的主要原料包括喹啉、氢氧化铜和溶剂。
步骤1：氢氧化铜的制备将适量的氢氧化铜溶解于水中，搅拌均匀，得到氢氧化铜溶液。
步骤2：反应溶剂的选择根据实验要求和反应条件，选择合适的反应溶剂，如甲醇、乙醇等。
步骤3：溶剂处理将反应溶剂通过蒸馏或其他方法进行处理，确保溶剂的纯度和干燥度。
步骤4：喹啉的合成将适量的喹啉溶解于反应溶剂中，加入适量的催化剂，如三氯化铜等，搅拌均匀，加热至一定温度，进行喹啉的合成反应。
步骤5：8羟基喹啉铜的合成将步骤4得到的喹啉溶液与步骤1得到的氢氧化铜溶液混合，搅拌均匀，并加热反应一定时间，使其反应生成8羟基喹啉铜。
反应机理8羟基喹啉铜的合成反应机理如下：1.喹啉与氢氧化铜反应生成中间体：喹啉配合物铜（CuQ）。
2.中间体CuQ在加热条件下发生内部反应，其中一个氧原子与铜形成键，形成8羟基喹啉铜。
反应条件控制温度控制反应温度是合成8羟基喹啉铜的关键参数之一，通常在80-100摄氏度范围内进行反应。
时间控制反应时间也是影响8羟基喹啉铜合成的重要因素，一般反应时间为1-2小时。
催化剂选择催化剂的选择对反应的速度和产率有较大影响，常用的催化剂有三氯化铜、氯化铜等。
反应溶剂选择反应溶剂的选择要考虑其溶解性、稳定性和对反应的影响，常用的反应溶剂有甲醇、乙醇等。
反应结果分析红外光谱分析通过红外光谱对合成产物进行分析，可以确定化合物的结构和官能团。
元素分析通过元素分析，可以确定合成产物中各元素的含量，验证合成产物的纯度。
核磁共振分析通过核磁共振分析，可以进一步确定合成产物的结构和官能团。
应用领域8羟基喹啉铜在催化剂、光电材料等领域具有广泛应用。
例如，在催化剂领域，8羟基喹啉铜可用于有机合成反应中的氧化和还原反应；在光电材料领域，8羟基喹啉铜可用于制备光电器件中的光敏材料。
8-羟基喹啉的制备
五、产物谱图
8-羟基喹啉红外光谱 羟基喹啉红外光谱
8-羟基喹啉的核磁共振氢谱 羟基喹啉的核磁共振氢谱
思考题
1.为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行，第二 次却要在中性条件下进行？ 2.在反应中，如果用对甲基苯胺作原料，应得到什么产 2. 物，硝基化合物应如何选择？
三、升华的基本原理
升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升 华可除去不挥发性杂质，或分离不同挥发度的固体混 合物。 升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的 现象。对有机化合物的提纯来说，重要的是使物质蒸 气不经过液态而直接转变成固态，因为这样能得到高 纯度的物质。因此，在有机化学实验操作中，不管物 质蒸气是由固态直接气化，还是由液态蒸发而产生的， 只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过 程都称之为升华。一般说来，对称性较高的固体物质， 具有较高的熔点，且在熔点温度以下具有较高的蒸汽 压，易于用升华来提纯。
实验2 实验2-5
一、实验目的
8-羟基喹啉的合成 8-
1.学习合成8-羟基喹啉的原理和方法 2.巩固回流、水蒸气蒸馏等操作
二、主反应式： 主反应式：
+ HO NH2 OH OH
NO2
OH
OH
N OH
喹啉及其衍生物可用Skraup反应制备，浓硫酸的作 用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的 加成物脱水成环；邻硝基酚作为弱氧化剂能将8-羟基1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，而其本身还原成邻氨 基酚。
2.稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。 将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体冷却后加 入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气 蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。
3.待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。 4.粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。
8羟基喹啉的制备实验报告
8羟基喹啉的制备实验报告
《8羟基喹啉的制备实验报告》
实验目的：
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出8羟基喹啉。
实验原理：
8羟基喹啉的制备主要通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，生成2-氯-1-羟基乙烷，再通过氢氧化钠的碱性水解反应，得到8羟基喹啉。
实验步骤：
1. 在干燥的环己酮中，加入苯酚和三氯化铝催化剂，搅拌均匀。
2. 将1,2-二氯乙烷缓慢滴加到反应体系中，反应温度控制在5-10摄氏度。
3. 反应结束后，加入水和氢氧化钠，进行碱性水解反应。
4. 将产物用醚提取，并通过蒸馏纯化得到8羟基喹啉。
实验结果：
经过实验操作，成功制备出了8羟基喹啉，产物经NMR和质谱分析，确认其结构和纯度。
实验结论：
本实验通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，再经过碱性水解反应，成功制备出了8羟基喹啉。
实验结果表明，该方法可以有效合成目标产物，并为进一步的应用研究提供了可靠的实验基础。
实验中还需要注意反应条件的控制和产物的纯化，以确保实验结果的准确性和可靠性。
希望本实验报告对相关研究和实验工作有所帮助。
8羟基喹啉的实验报告
8羟基喹啉的实验报告8羟基喹啉的实验报告引言：8羟基喹啉是一种具有广泛应用前景的有机化合物，它在医药、农药和材料科学等领域都具有重要的研究价值。
本实验旨在通过合成8羟基喹啉并对其性质进行表征，为进一步研究和应用提供基础数据。
实验方法：1. 合成8羟基喹啉：首先，将对苯二酚溶解于氢氧化钠溶液中，加热至溶解完全。
然后，将喹啉溶解于氢氧化钠溶液中，搅拌均匀。
将对苯二酚溶液缓慢滴加到喹啉溶液中，同时保持溶液温度在50°C左右。
反应结束后，将反应液进行过滤和洗涤，得到8羟基喹啉的沉淀产物。
2. 表征8羟基喹啉：使用红外光谱仪对合成的8羟基喹啉进行表征。
在红外光谱图中观察各功能团的吸收峰位置和强度，并与已知的8羟基喹啉的典型光谱进行比对。
实验结果：通过实验合成得到了8羟基喹啉的沉淀产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱图显示，合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明成功合成了目标产物。
讨论：8羟基喹啉作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
它在医药领域中，可用于合成抗生素和抗癌药物等药物分子；在农药领域中，可用于合成高效杀虫剂和除草剂等农药；在材料科学领域中，可用于合成具有特殊光学和电学性质的材料。
因此，对8羟基喹啉的合成和性质研究具有重要的理论和应用价值。
本实验通过合成8羟基喹啉并对其进行表征，为进一步研究和应用提供了基础数据。
通过红外光谱分析，我们确认合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，说明合成方法的可行性和准确性。
然而，本实验中仍存在一些问题和改进的空间。
首先，合成过程中对反应条件和溶剂选择的优化还需要进一步研究，以提高合成产率和纯度。
其次，对合成产物的结构和性质进行更详细的表征，如核磁共振和质谱分析，可以进一步确认合成产物的结构和纯度。
结论：本实验成功合成了8羟基喹啉，并通过红外光谱分析对其进行了表征。
合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明合成方法的可行性和准确性。
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3.3 生产工艺及物料平衡分析
3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）
3.3.1.1反应原理及反应方程式
反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）
邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水
109 92 139/3=46.3 145 36.3 66
1 0.84 0.43 1.33 0.33 0.46
3.3.1.2.工艺流程简述
将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.
项目总收率约92％
注意事项:
一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.
2.滴加时不能太快,否则也会冲料.
二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.
三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.
3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）
反应方程式：
⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）
8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水
145 63 190 18
1 0.43 1.31 0.12
3.3.2.2 生产工艺流程
⑴硝化反应
将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.
注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温
而引起爆炸.
⑵加氢还原反应
加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.
3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)
反应方程式:
邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水
109 70 46.3 159 36.3 30
1 0.64 0.4
2 1.46 0.3
3 0.28
3.3.3.2生产工艺流程
工艺流程简述:
将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的
温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.
3.3.
4.三合氯喹啉（300t/a）
反应方程式：
100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢
100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.5
1 0.81 0.96 0.18 0.04 0.42
3．3．4．2生产工艺流程
工艺流程简述：
将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。
氯化后的物料经抽滤得湿粗品，再加液碱进行中和，使pH达到7-8，所得湿粗品再用工业酒精重结晶，结晶温度≤5℃再甩滤得湿料，经烘干，粉碎，包装得产品三合氯喹林约165kg。
酒精母液可回蒸套用。
3.3.5. 7-（4-乙基-1-甲基辛基）-8-羟基喹啉（100t/a）
(1)合成反应
C6H7NO + C11H22O--→C20H27NO + H2O
145 170 297 18
1 1.17 2.05 0.12
3.3.5.2生产工艺流程：
工艺流程简述：
将300kg 8-羟基喹啉和300kg二甲苯溶剂投入合成釡，搅拌升温至≥80℃，慢慢滴入380㎏5-乙基-2-壬酮（约4小时滴完）。
滴完在80℃下保温反应3h，反应毕将料液冷却至≤50℃出料，送去减压蒸馏。
先蒸出溶剂二甲苯，再在250℃左右，蒸出产物，蒸一釜约10h，得约500kg馏出物，再进行加氢还原：400kg馏出物加400kg工业酒精加20kg Pa/c入1000L压力釜，反应压力为8个大气压，温度80℃，时间6h。
产物经压滤除渣（Pa/c，套用）后，送去精馏，先蒸出溶剂（酒精，套用），再在250℃下蒸出产品7-（4-乙基-1-甲基辛基）-8-羟基喹啉，约410kg。
本项目产品收率为70％.（因蒸馏残渣多，收率不够高）。
溶剂二甲苯采用二级冷凝，冷凝效率97％。
3.3.6 4-氨基间甲酚（400t/a）
(1)硝化反应：
间甲酚 + 硝酸 ---→ 4-硝基间甲酚 + 水
108 63 153 18
1 0.58 1.4
2 0.17
3.3.6.2生产工艺流程
工艺流程简述：
1.将100kg间甲酚和360kg 98％浓硫酸投入硝化釜，搅拌降温至≤0℃.再缓
慢滴加65kg浓硝酸，（约8h滴完），滴完再在5℃以下保温反应4h，然后
抽滤，滤液回收套用，滤饼再加入水和液碱进行中和，ph调至7-8，再离心甩滤，废水经除盐后送进污水处理站，滤饼用乙醇重结晶后即为4-硝基间甲酚。
湿料约180kg,不必烘干，直接送去加氢还原。
乙醇母液蒸出乙醇可套用。
2.180kg湿4-硝基间甲酚同5kg钯炭和300kg乙醇加入500L压力釜中，进行
加氢还原，温度80℃，反应时间约3小时，压力为8个大气压。
反应毕经压滤，去渣（Pa/c,套用），滤液转至结晶釜低温（≤10℃）结晶，再滤出产物，用乙醇重结晶，然后经干燥，粉碎，包装得产品4-氨基间甲酚。
约125kg.母液都回蒸出溶剂套用。
本项目产品总收率90％，溶剂乙醇采用二级冷凝，冷凝效率为95％。