8-羟基喹啉
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。
在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。
总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。
8-羟基喹啉分子量
8-羟基喹啉分子量8-羟基喹啉（8-hydroxyquinoline）是一种有机化合物，其分子式为C9H7NO，并具有分子量为145.16 g/mol。
它是一种白色晶体，可溶于酸和碱溶液中。
在以下内容中，将介绍8-羟基喹啉的性质、合成方法、应用领域以及相关的研究进展。
一、性质8-羟基喹啉是一种具有芳香性质的化合物，其分子结构中含有一个喹啉环和一个羟基。
喹啉环是一种含氮的芳香环，具有良好的稳定性和特殊的电子结构。
羟基（-OH）是一种活泼的官能团，使8-羟基喹啉具有一定的活性。
二、合成方法8-羟基喹啉的合成方法有多种，常用的方法是通过喹啉与氢氧化钠反应生成8-羟基喹啉。
具体步骤如下：首先，在适当的溶剂中将喹啉与氢氧化钠加热反应，生成8-羟基喹啉。
然后，通过结晶、过滤等步骤，得到纯净的8-羟基喹啉晶体。
三、应用领域8-羟基喹啉在许多领域都有广泛的应用。
首先，在医药领域，8-羟基喹啉具有抗菌、抗病毒和抗真菌的作用，被广泛用于制备各种药物和消毒剂。
其次，在化学分析领域，8-羟基喹啉可用作金属离子的配体，通过与金属离子形成络合物，实现对金属离子的检测和分离。
此外，8-羟基喹啉还可以用作光学材料和光敏染料的前体，具有潜在的光学应用价值。
四、研究进展近年来，8-羟基喹啉的研究进展主要集中在其在生物医学领域的应用。
研究人员发现，8-羟基喹啉具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
此外，8-羟基喹啉还被用作荧光探针，用于细胞成像和生物分析。
通过修饰8-羟基喹啉的结构，可以获得具有不同特性和功能的衍生物，拓展了其在生物医学领域的应用前景。
8-羟基喹啉是一种具有重要应用价值的有机化合物。
它具有特殊的分子结构和活性团，使其在医药、分析和光学等领域具有广泛的应用。
随着对其性质和应用的深入研究，相信8-羟基喹啉将在更多领域展现其潜力，并为科学研究和工业制备提供更多可能性。
实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告
8-羟基喹啉的制备1、实验目的(1)、掌握环合的Skraup （斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。
浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。
硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。
(2)、巩固回流加热等基本操作，掌握减压升华的实验方法2、实验原理Skraup 反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO 4作为氧的载体。
浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。
硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。
反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。
8－羟基喹啉形成的过程如下：3、实验仪器设备和药品实验仪器：三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、分液漏斗(500ml) 、干燥管、滴管、电子天平、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、石棉网、铁架台、锥形瓶、橡胶塞实验药品：邻氨基苯酚，邻硝基苯酚，丙三醇，浓硫酸，发烟硫酸，无水乙醇4、药品主要性质和用途 ①邻氨基苯酚: 分子式：C6H7NO ，分子量：109.13物理性质:白色针状晶体，久置时转变成粉红色至棕色或黑色。
熔点177℃，进一步加热时则升华。
沸点153℃（1.47kPa ），密度1.328。
溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。
遇三氯化铁变成红色。
与无机酸作用生成易溶于水的盐。
用途:用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A ）。
作为有机合成和染料中间体。
用于生产酸性媒介蓝R 、硫化黄棕、荧光增白剂EBF 等。
8-羟基喹啉148-24-3
1 化学品及企业标识
1.1 产品标识符
化学品俗名或商品名： 8-羟基喹啉 CAS No.： 148-24-3 别名： 8-氢氧化喹啉;8-羟基氮杂萘;8-羟基氮杂萘;8-喹啉醇;喹啉醇;8-喹啉醇;
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
https:// 3/5
化学品安全技术说明书
无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 吞咽 吞咽有害。 皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛 可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: VC4200000
12 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性LC50-其他鱼-18mg/l-96h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
13 废弃处置
13.1 废物处理方法
危险申明
H302
如果吞食有害健康。
H316
造成轻微的皮肤红肿。
H320
引起眼睛发炎。
H402
对水生生物有害。
警告申明
P264
在处理后要彻底清洗双手或 … 。
P270
使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法
一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法
8-羟基喹啉是一种广泛存在于环境中的化合物，因其具有高毒性和致癌性，已经成为环境监测的重要指标物质之一。
以下是一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法:
1. 样品制备：在25mL烧杯中加入10mL甲醇，加入5mL待测液，超声处理10分钟，离心分离，取上清液进一步处理。
2. 色谱柱：使用C18反向相色谱柱（4.6mm×250mm，5μm），经过洗脱后，可作为惰性基底，提供对游离基的高度选择性。
3. 流动相：甲醇-0.01mol/L磷酸（70:30，pH7.2）。
4. 检测指标：采用紫外检测器，波长设置为280nm。
5. 色谱条件：流速为1.0 mL/min；柱温为25°C；进样体积为20 μL；内标：氨氧化三乙醇。
方法优点：
这种方法具有操作简单、重现性好、灵敏度高、准确性高等优点，能够清晰、准确地检测8-羟基喹啉的含量，是一种高效准确的检测方法。
8羟基喹啉用途_概述及解释说明
8羟基喹啉用途概述及解释说明1. 引言1.1 概述本论文旨在介绍8羟基喹啉的用途，并对其进行解释说明。
8羟基喹啉是一种含有羟基和喹啉结构的化合物，具有多种应用领域。
本文将探讨8羟基喹啉在医药、农业和工业领域的用途，并对其化学结构、性质、合成方法与工艺以及安全性与环境影响进行详细说明。
1.2 文章结构本文主要分为以下几个部分：引言、8羟基喹啉的用途、8羟基喹啉的解释说明和结论。
在引言部分，将对本文研究的背景和目的进行阐述。
在第二部分中，将详细介绍8羟基喹啉在医药、农业和工业领域的应用情况。
接下来，第三部分将重点关注8羟基喹啉的化学结构、性质以及合成方法与工艺，并探讨其安全性和环境影响。
最后，在结论部分，将总结文章中提到的8羟基喹啉的用途和解释说明内容，并展望其未来可能具备的发展潜力和前景。
最后，将列举参考文献以供读者深入了解相关研究。
1.3 目的本文的目的是全面介绍8羟基喹啉的用途，并对其进行详细解释说明。
通过本文的撰写，旨在增加人们对这一化合物的认识和理解，展示其在医药、农业和工业领域发挥作用的多样性和重要性。
此外，通过探讨8羟基喹啉的化学结构、性质以及合成方法与工艺等方面内容，并强调其安全性相关问题，可以提高人们对该化合物应用的认识，并促进未来相关领域的研究和发展。
2. 8羟基喹啉的用途2.1 医药领域在医药领域，8羟基喹啉具有广泛的应用。
作为一种重要的有机合成中间体，它被广泛用于合成抗生素、抗肿瘤药物和其他各种生物活性物质。
其中最著名的应用是作为抗疟疾药物氯喹和琥乙红的前体。
此外，8羟基喹啉还被用来制备心血管疾病治疗药物、抗结核药物以及镇静催眠药等。
它在医学化学领域具有重要地位，并且不断寻找新的医药应用。
2.2 农业领域在农业领域，8羟基喹啉也发挥着重要作用。
由于其良好的杀菌、杀虫等生物活性特性，它被广泛运用于农药的制备中。
例如，许多含有8羟基喹啉结构单元的农药具有较强的除草、防治植物真菌性病害和昆虫害虫的能力。
8-羟基喹啉_π键__概述说明以及解释
8-羟基喹啉π键概述说明以及解释1. 引言1.1 概述在有机化学领域中，8-羟基喹啉是一种重要的化合物。
它具有特殊的结构和性质，因此引起了许多研究人员的广泛关注和深入研究。
π键作为有机分子中的关键成分之一，对于8-羟基喹啉的性质和反应具有重要影响。
本文旨在对8-羟基喹啉与π键之间的相关性质进行探讨和解释。
1.2 文章结构本文共分为五个部分：引言、8-羟基喹啉的介绍、π键的概念与特点、8-羟基喹啉中的π键相关性质以及结论。
首先，我们将对8-羟基喹啉进行简要介绍，包括其化合物结构、物化性质以及合成方法。
然后，我们将详细阐述π键的概念与特点，并探讨其在有机分子中的作用以及与分子电子结构之间的关系。
接下来，我们将重点讨论8-羟基喹啉中π键所涉及到的各种性质，包括其存在形式及其影响因素、在光谱学中的应用和解释，以及在化学反应中的作用和反应机理解析。
最后，我们将对全文进行总结，并展望8-羟基喹啉π键概念在化学研究及应用上的重要性。
1.3 目的本文的目的是为了全面了解和掌握8-羟基喹啉与π键之间的关系。
通过对8-羟基喹啉结构、性质以及合成方法等方面的介绍，以及对π键定义、特点以及在有机分子中的作用等方面的阐述，读者能够更好地理解8-羟基喹啉与π键之间的相互作用，并且能够掌握它们在光谱学、化学反应等方面的应用和解释。
同时，本文希望能够引起读者对于8-羟基喹啉π键概念在有机化学研究和实际应用上重要性的思考，并为相关领域研究人员提供一定参考价值。
2. 8-羟基喹啉的介绍2.1 化合物结构8-羟基喹啉是一种有机化合物，其化学式为C9H7NO。
它由一个喹啉环和一个羟基（OH）官能团组成。
这个羟基位于喹啉环的第8号碳上，因此得名8-羟基喹啉。
2.2 物化性质8-羟基喹啉是一种无色晶体，在常温常压下为固体状态。
它具有较低的溶解度，在水中稍微溶解，并可溶于许多有机溶剂如乙醇、二甲亚砜等。
该化合物具有较高的熔点和沸点，其熔点约为212 °C，沸点约为399 °C。
8-羟基喹啉的制备技术
8-羟基喹啉的制备(Preparation of 8-hydroxyquinoline)一、化合物简介8-羟基喹啉，英文名称8-hydroxyquinoline ，熔点75℃～76℃（分解），沸点267℃，白色或淡黄色晶体或结晶性粉末，不溶于水，溶于乙醇和烯酸，能升华。
广泛用于金属的测定和分离,是制染料和药物的中间体,其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂。
由邻氨基苯酚、邻硝极苯酚、甘油和浓硫酸加热而得。
结构式二、实验原理Skraup反应是合成杂环化合物—喹啉类化合物的重要方法。
反应是芳胺类化合物与无水甘油，浓H2SO4及弱氧化剂硝基化合物戊砷酸等一起加热而得。
如果反应过于剧烈，可加入少量Fe2（SO4）3作为氧载体。
浓H2SO4作用是使甘油脱水生成丙烯醛的加成产物脱水成环，硝基化合物则将1，2-二氢喹啉氧化成喹啉，自身被还原成芳胺，也可参与缩合反应。
另外,Skraup反应中所用的硝基化合物须与芳胺的结构相对应，否则将导致产生混合产物，有时可用I2做氧化剂。
浓H2SO4首先将甘油脱水生成丙烯醛，然后丙烯醛与邻—羟基苯胺发生加成，其加成产物在浓硫酸的作用下脱水环化，形成1，2-二氢喹啉被氧化成喹啉化合物，而邻-硝基苯酚则氧化成相应的苯胺。
反应中重要的是甘油基本无水（不超过0.5%），所有的反应用的仪器均须干燥。
因为，如果体系存在有水，可促使H2SO4稀释，达不到脱水生成丙烯醛的目的，影响产率。
主要副反应氧化：成环:氧化：三、操作步骤（略）四、注意事项1、由于反应是放热反应，溶液微沸时，说明反应开始，不应再加热，防止冲料；2、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；反应最好在搅拌下进行，由于反应物较稠，容易聚热，应经常振荡；3、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；4、第二步水蒸气蒸馏是蒸出产物和邻—羟基苯酚，所以在之前的中和至关重要，应该在加入氢氧化钠后，足以使8—羟基喹啉硫酸盐（包括原料邻—羟基苯胺硫酸盐）中和，所以此步骤检测Ph值大于7（约7-8），如果过高，也会成为酚钠盐析出，影响产物的产率，为确保产物蒸出，水蒸汽蒸馏后，对残液Ph值再进行一次检查，必要时再进行一次水蒸气蒸馏；5、粗产品重结晶时，使用25-40ml乙醇-水重结晶；6、产率计算基准为邻-氨基苯酚；五、粗产物分离流程图。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
8–羟基喹啉的合成
应用化学2008级唐祖建20086129
摘要：8-羟基喹啉是白色或淡黄色晶体或结晶性粉末，露光变黑，有石炭酸气味。
8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。
8-羟基喹啉广泛用于金属的测定和分离，制染料和药物的中间体，制杀菌剂等。
本实验以邻氨基苯酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
关键词：8-羟基喹啉，水蒸气蒸馏，邻硝基酚，邻氨基酚
1 实验部分
1.1 实验原理
以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基–1,2–二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。
反应历程如下：
(1)
CH2OH
CHOH CH2
OH H2SO4
2
CH2H
C
CHO
(2)
OH
NH2
CH2C
H
CHO
OH
N
H
CH2CH CHOH
H2SO4
OH
N
H
NO2
OH
N
OH
1.2 实验药品
无水甘油邻硝基苯酚邻氨基苯酚浓硫酸氢氧化钠饱和碳酸钠溶液
乙醇
1.3 实验仪器
圆底烧瓶回流冷凝器水蒸气蒸馏装置锥形瓶滴管烧杯玻璃棒1.4 实验操作
在圆底烧瓶中称取19g无水甘油（约0.2mol），并加入3.6g（0.026mol）邻硝基苯酚、5.5g（0.05mol）邻氨基苯酚，使混合均匀。
然后缓缓加入9mL浓硫酸（约16g）。
装上回流冷凝管，在石棉网上用小火加热。
当溶液微沸时，立即移去火源。
反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。
稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。
瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠与12mL水的溶液。
再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。
再进行水蒸气蒸馏。
蒸出8-羟基喹啉（约收集馏液400mL）。
馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥后的粗产品6g左右。
粗产物用乙醇–水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉5g左右（产率69﹪）。
取上述0.5g产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶，熔点76℃。
2 实验结果
表1 实验结果记录
3 结果讨论
经过实验制得8-羟基喹啉4.85 g，为白色针状结晶，产率为66.9﹪，而理论产率为69﹪。
8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。
3.1 氧化剂的选择
以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料用Skraup法制备8一羟基喹啉，可供选用的氧化剂有邻硝基苯酚、砷酸、钒酸、三氧化铁、四氯化锡、硝基苯磺酸、碘等嘲。
最常用的是五价砷，但砷有毒，且价格昂贵。
3.2 乙酸用量对收率的影响
添加乙酸可以提高8一羟基喹啉的收率并且收率稳定『2]。
若不加乙酸，用高纯度的丙烯醛也可以得到较高反应收率，否则，收率明显地下降，而且焦油量大。
这可能是由于乙酸和丙烯醛分子中的醛基发生反应，使丙烯醛不易聚合，有利于与邻氨基苯酚的加成反应，从而提高反应收率。
3.3 搅拌速率和丙烯醛的滴加速度对收率的影响
影响8-羟基喹啉质量及收率的主要因素是在整个合成反应中会生成一些活泼的中间产物，如芳胺基丙烯醛、二氢羟基喹啉等，它们极易与丙烯醛继续发生加成反应，生成一系列副产物，在加热的条件下形成焦油。
提高搅拌速率和延长丙烯醛的滴加时间，能够提高8-羟基喹啉的生成速度，减少副反应的发生，从而增加8-羟基喹啉的收率。
3.4 8-羟基喹啉的表征
元素分析，实测值，(计算值，)：C 74．48(74．50)，H 4．82(4．79)，N 9．64(9．62)。
元素分析结果与理论值的相差较小，表明试样纯度高。
红外光谱吸收峰在3 407 cm 处归属为-0H 特征吸收峰，3 024 cm 处为-C—H 伸缩振动，1 603，1 540 cm 处为芳香环骨架振动,表明有芳香环存在。
HNMR ：4．61( H,s)归属羟基上的氢，7.36～8.13(6H，m)，归属为喹啉环6个氢，表明所合成的化合物为8-羟基喹啉。
在乙酸一盐酸水溶液中，以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚和丙烯醛为原料，合成
了8-羟基喹啉，得到的优化反应条件为：(邻氨基苯酚)：(邻硝基苯酚)：(丙烯醛)：(乙酸)=1：0.5：1.8：2.0，在90~100℃下反应5 h，经中和、蒸馏得到8-羟基喹啉，收率136 (以邻氨基苯酚计)。
该法简便、快速且成本较低，易于工业化。