天然产物化学PPT课件

O
黄烷-3,4-二醇类 ：
O
3
4 OH OH
高异黄酮：
O
O
O
7
花色素：
+
O
3
4 OH
橙酮：
7 6
5 4
O 2 CH
3
O
2' 3' 4'
6' 5'
8
物化性质：
1：物理性质： ①：黄酮类化合物多为结晶固
体，少数为无定型粉末。
• ②：溶解度：黄酮苷元难溶或 不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、 乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀 碱液中。
母体结构
黄酮类： 8 7 A 6 5
1
O2
C
3 4
O
2' 3' B 4'
6' 5'
母体结构
黄酮醇：
O2
3
OH O
二氢黄酮
O2
3
O
二氢黄酮醇：
O2
3
OH O
5
异黄酮：
O
2
二氢异黄酮：
O
2
3
O
3
O
查耳酮：
二氢查耳酮 ：
4' 3' 2' OH
23 4
OH
5'
65
6'
O
O
6
黄烷-3-醇：
O
3
OH
双苯吡酮：
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1：黄酮的功效是多方面的，它是一种很强 的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基，如 花青素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢 出 2：黄酮可以改善血液循环，可以降低胆固 醇，向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因 子，这些作用大大降低了心脑血管疾病的发 病率，也可改善心脑血管疾病的症状。: 3：黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出，可以 增进伤口愈合和止痛，栎素由于具有强抗组 织胺性，可以用于各类敏感症。
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临床应用：
银杏：
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芦丁是最先被确定为降压药的，在接下来的研究过 程中又发现了诸多的降压药如黄芩苷、木犀草、海 棠素等，同时研究亦发现茶多酚、槲皮素以及芸香 苷等药物能够有效预防治疗心脑血管方面的病症:。
7：黄酮类化合物能够有效预防和避免骨质疏松，主 要是由于黄酮类化合物能够是机体内前列腺素E2的 产生接近稳定平衡；黄酮类化合物可增强甲状腺对 于雌激素敏感程度[12]，让甲状腺C细胞生成的降钙 素数量增多，减少了骨再吸收的发生；有效控制由 于饮食不当机体内缺少钙以及维生素D而出现骨密度 和钙量缺失的情况。通过这三方面发挥治疗骨病与 与预防、避免骨质疏松的作用
b：聚酰胺色谱法，聚酸胺柱层析法对
各种黄酮类化合物有较好的分离效果,其层析容量较大, 适合制备性分离,洗脱剂常用水-甲醇,水-乙醇或者甲 醇-氯仿。如陈景耀[20]等研究利用此法从蒲公英中提 取黄酮,得到的提取物纯度为67.4%。
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c：葡聚糖凝胶柱色谱法 2：梯度pH萃取法 3：脱铅方法 4：铅盐沉淀法 5：硼酸络合法
• 黄酮苷一般易溶于水、甲醇、 乙醇等强极性溶剂中，但难溶或 不溶与苯、氯仿等有机溶剂。
•③：旋光性：黄酮苷类多为左旋 光（含有糖）
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2：化学性质： ①：酸性：黄酮类化合物因分子中多有羟基，故显
酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺 中。
②：碱性：氧原子的性质：黄酮类化合物分子中吡 喃酮环上的1－位氧原子，因有未共用的电子对，故表现出 微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐， 但不稳定加水后易分解。
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用途介绍：
黄酮类化合物是植物次生代谢产物，它广泛 存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、 果实等中[1]，主要有苷类、碳糖基、游离态等 状态存在。该化合物能够对诸多疾病产生预防和 治疗的功效，例如改善血管通透性、降低血脂和 胆固醇、止咳、祛痰、平喘、抗菌、抗辐射、抗 癌、抗肿瘤、冠心病心绞痛的治疗，同时亦能增 加机体的免疫抵抗能力。
③：a:还原显色反应：盐酸-镁粉（或锌粉）的反应 显橙红-紫红色，少数显紫-蓝色，且B环上有-OH或-OCH3 取代时，颜色即随之加深。
四氢硼钠,二氢黄酮类专属还原剂 显橙红-紫红色
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b:金属盐类试剂的络合反应:
•Al3＋：1%AlCl3或Al(NO3)3;黄色(λmax=415nm)，有荧光
•Pb2＋：1%PbAc2或碱式PbAc2；黄↓～红↓，有荧光
黄酮类化合物 组员： 2013501346 2013501347 2013501348 2013501349 2013501350
周虹 洪啸 付银银 何悦 徐琼
1
用
途
黄
临 床 应
介 绍
提 取
酮 介 物绍
分理
用
离化
学
性
质
2
黄酮介绍：
黄酮类化合物泛指：两个具有酚羟基的苯环（A-与B环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物， 其基本母核为2-苯基色原酮。
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4：黄酮类化合物对癌症起作用的机制有消除 自由基、防止癌细胞分化生长、抑制癌症因 子三方面，还可作用于肿瘤细胞的M期或S期， 来干扰肿瘤细胞的细胞周期来抑制肿瘤的增 殖。【6-8】 5：黄酮类化合物能够加快肿瘤细胞的凋零速 度、提升抗肿瘤细胞活性以及降低癌基因表 达来起到防止肿瘤恶化的作用。 6：黄酮类化合物由于能够降血脂、胆固醇的 功效，同时可以一定程度避免血栓的形成从 而起到治疗心脑血管疾病例如高血压和冠心 病[10]。
例如：乙醇可除去蛋白质、多糖等水溶性杂质 2：碱提取酸沉淀法
原理：黄酮类化合物易溶于碱性水。常用 碱：碳酸钠、氢氧化钠
3：碳粉吸附法 4：超声提取法 5：酶提取法 6：高效液相色谱法
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分离：1：柱色谱法
a：硅胶柱色谱法：硅胶柱层析法应用范
围最广,不仅可以分离黄酮苷元,还可以分离各种苷元。 肖坤福[21]等对多穗柯乙醇提取物经硅胶柱层析分离, 氯仿-甲醇-氨水-水梯度洗脱,分段收集,薄层层析检查, 得到5个成分段,其中一个分段经重结晶得到淡黄色针 状结晶,紫外灯下显荧光,确定为黄酮类化合物。
化学式：以C6-C3-C6为骨架构成 结构式：
8 7
A
6 5
1
O2
C
3 4
O
பைடு நூலகம்2' 3' B 4'
6' 5'
3
※ 黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果 中，总数大约有4千多种，其分子结构不尽相 同。发现第一个黄酮类化合物 --白杨素
※ 常见中药：黄芩、槐米、葛根、陈皮、 枳实、银杏叶、山楂
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结构和分类：
•Zr4+ ：2%ZrOCl2的甲醇溶液；↑枸椽酸， 5-OH黄酮的黄色 aq显著褪色；3-OH黄酮的aq呈鲜黄色
•④：其他反应：a:与碱反应鉴别黄酮类化合物类型。
•
b:与五氧化锑反应，区别查尔酮（红或紫色）
•
c:Gibb's反应，判断黄酮5-OH有无取代基
未取代蓝或蓝绿色
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提取分离：
提取发方法：1：溶剂萃取法 原理：黄酮类化合物与混入杂质极性不同。