天然产物化学-第一章-ba
天然产物化学课件全套pdf
天然产物化学课件全套PDF天然产物化学是一门研究自然界中有机化合物的来源、结构、性质、提取、分离、鉴定和应用的科学。
本课件全套PDF旨在为读者提供全面、系统的天然产物化学知识，使读者能够深入理解天然产物化学的基本原理和实际应用。
第一部分：引言天然产物化学是化学的一个重要分支，涉及天然有机化合物的提取、分离、鉴定和应用。
自然界中存在着丰富的有机化合物，其中许多具有独特的生物活性和药理作用。
因此，天然产物化学在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
第二部分：天然产物的来源和分类1. 来源天然产物主要来源于植物、动物和微生物。
植物是自然界中最丰富的天然产物来源，其中包括了草本植物、灌木、树木等。
动物来源的天然产物包括海洋生物、昆虫、哺乳动物等。
微生物包括真菌、细菌等。
2. 分类天然产物可以根据其化学结构和生物活性进行分类。
化学结构分类包括糖类、脂类、蛋白质、核酸、生物碱、酚类等。
生物活性分类包括抗生素、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
第三部分：天然产物的提取和分离1. 提取提取是天然产物化学研究的基础步骤，目的是从天然原料中提取出目标化合物。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取、微波提取等。
2. 分离分离是将提取液中的目标化合物与其他杂质分离开来的过程。
常用的分离方法包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
第四部分：天然产物的鉴定鉴定是对分离得到的化合物进行结构分析和生物活性测试的过程。
常用的鉴定方法包括质谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱等。
第五部分：天然产物的应用天然产物在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
例如，许多抗生素、抗肿瘤药物、抗炎药物都是从天然产物中提取得到的。
此外，天然产物还可以用于食品添加剂、化妆品等方面。
第六部分：展望随着科学技术的不断发展，天然产物化学的研究将更加深入和广泛。
未来，天然产物化学的研究将更加注重于化合物的生物活性、作用机制和应用前景。
同时，新技术、新方法的应用也将为天然产物化学研究带来更多的机遇和挑战。
天然产物化学
天然产物化学第一章第一章概论概论第二章第二章研究目的与步骤研究目的与步骤第三章第三章成分预试方法成分预试方法第四章第四章成分提取成分提取第五章第五章成分分离成分分离第六章第六章化学成分鉴定化学成分鉴定第七章第七章各论各论天然产物化学一一..天然产物化学的产生天然产物化学的产生天然产物的化学成为一门学科起始于己于天然产物的化学成为一门学科起始于己于1919世纪是从对鸦片中世纪是从对鸦片中的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机化学的重要分枝。
化学的重要分枝。
二二..天然产物化学的定义天然产物化学的定义天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平上研究自然奥秘的学科。
上研究自然奥秘的学科。
三三天然产物化学的研究范畴天然产物化学的研究范畴天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围但近年来已但近年来已深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
四四我国发展状况我国发展状况创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁重。
重。
五天然产物化学研究的意义五天然产物化学研究的意义新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生物的微量成分化学。
天然产物化学课件
黄芪的功效:
补气固表，利尿托毒，排脓，敛疮生肌。 用于气虚乏力，食少便溏，中气下ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ， 久泻脱肛，便血崩漏，表虚自汗，气虚 水肿黄芪圆片，痈疽难溃，久溃不敛， 血虚痿黄，内热消渴；慢性肾炎蛋白尿， 糖尿病
黄芪的作用
有增强机体免疫功能、保肝、利尿、 抗衰老、抗应激、降压和较广泛的抗菌 作用。能消除实验性肾炎蛋白尿，增强 心肌收缩力，调节血糖含量
3. 组分中药
所谓组分中药就是以中医药理论为基础， 遵循中药方剂的配伍理论与原则，由有效组 分或有效部位配伍而成的现代中药。 组分中药的特点与优势在于，它以临床应 用安全有效的传统中药为基础，适应现代制造 业的工艺技术和质量标准，适用以专利为主的 知识产权保护，有望以药品身份进入国际主流 医药市场。
(9) 酚类和鞣质类
(10) 挥发油类
(11) 三萜类
(12) 甾体化合物类
(13) 树胶和树脂类
(14) 苷(甙)类 (15) 炔类
(16) 有机酸类
(17) 天然色素类
(18) 甜味质类
(19) 植物毒素类
(20) 动物毒素类
(21) 矿质元素类
(22) 激素类
二、 生物体产生的这些代谢产物的作用
近代药理研究表明, 黄芪中的有效组分是: 黄芪甲苷(Astragaloside Ⅵ )、 黄芪多糖(Astragalan Polysacccharide )、 黄芪异黄酮(Astragalan isoflavone )
黄芪多糖对肿瘤有明显的抑制作用、免疫系统有明显的增 强作用、心血管有明显的保护作用; 黄芪甲苷生理活性最强,其含量是评价黄蔑药材的质量标 准, 对心肌缺血损伤有明显保护作用, 具有明显的抗自由基 损伤作用, 通过增强心肌收缩蛋白对钙的敏感性产生正性 肌力作用; 近年来的研究又发现黄芪异黄酮具有抗再灌损伤, 消除氧 自由基提高心肌抗氧化能力。
天然产物化学(一)
P. 13
第一节 经典的提取方法
• （一）溶剂法 • （二）水蒸气蒸馏法
• （三）其他
（一） 溶剂法 （主要的经典方法）
1.溶质与溶剂 （1） 溶质的溶解性质
有机化合物分子的结构
分子的极性
溶解性质
分子的极性官能团越多
目前，国际上银杏叶提取物制品已达30多 种，年销售额约20亿美元，是植物提取物中 得到成功开发的产品之一。韩国每年销售与 银杏叶相关的保健食品的销售额高达1.3亿 美元，银杏叶被列为继高丽参之后的第二大 保健食品绿色宝藏资源。
类黄酮：
• 茶多酚是从茶叶中提取的以多酚 类为主的物质，包括儿茶素(黄烷 醇)类、黄酮醇类、花青素、酚酸 等，其中儿茶素占多酚总质量数 的60％ ～80％。
推荐参考书：
• 天然产物化学，徐任生，科学出版社 • 天然药物化学，姚新生，人卫出版社
• 中草药有效成分提取分离，上海科技出版社
• 关于有机化合物光谱鉴定技术的书籍（有兴趣的可以看看）
• 。。。。。。
活性多糖：
• 活性多糖专指具有某种特殊生物活性的多糖化合物。 目前从天然产物中分离的活性多糖已达300多种， 其中以从植物(尤其是中药)和真菌中提取的水溶性 多糖最为重要。增强机体免疫功能是活性多糖的共 同特性，也是活性多糖发挥其生理或药理作用的基 础。
• 这些成分的结构会与其生物种类有关联——
涉代 及谢 的途 酶径 等中 蛋 白 质
HO
生 物 种 类
O H HO N CH3
OHale Waihona Puke RO R = H, β－谷甾醇 R = Glu, β－胡萝卜甙
基 因
O HO O OH HO
天然产物化学
《天然产物化学》是化学工业出版社2010年4月出版的一本书，作者是刘翔、王秋安。
本书概述了天然产物化学的研究内容和意义，介绍了天然产物提取、分离和结构鉴定的一般方法，系统地论述了天然产物的结构特征、理化性质、提取与分离，天然产物的结构鉴定和生理活性。
各种天然产物。
最后介绍了生物转化技术在天然产物研究中的应用，并通过实例简要介绍了天然产物的全合成。
内容有效性本书共分12章，每章都有练习题，书中有试题和练习参考答案。
《天然产物化学》（第二版）适用于化学、应用化学、化工与技术、环境工程、制药工程、生物技术、生物工程、食品科学与工程、药学等专业的高年级本科生和研究生。
对其他相关专业的教师和学生也有一定的参考价值。
[1]书目录第一章导言11.1天然产物化学研究内容11.2天然产物的生物合成11.3天然产物化学与药物开发31.4天然产物化学的发展趋势5练习9第二章天然产物的提取、分离和结构鉴定2.1天然产物化学成分的初步检测和提取10 2.2色谱分离分析方法262.3结晶和再结晶322.4天然产物化学成分的结构鉴定34练习43第三章糖和糖苷453.1单糖的立体化学453.2糖苷类473.3糖苷的性质493.4糖苷的提取和分离513.5糖苷的结构测定52练习56第四章生物碱584.1概述584.2生物碱的分类594.3生物碱的性质614.4生物碱的提取和分离624.5生物碱的鉴定和结构测定64 4.6代表性生物碱65练习70第五章黄酮类化合物715.1概述715.2类黄酮的性质745.3黄酮类化合物的提取和分离76 5.4黄酮类化合物的结构分析78 5.5类黄酮的应用81练习84第六章萜类856.1概述856.2萜类化合物的提取和分离85 6.3萜类化合物的结构测定876.4单萜类89倍半萜和倍半萜946.6三萜类976.7四萜类101练习105第七章类固醇1067.1概述1067.2类固醇的性质1077.3甾醇、类固醇和胆汁酸112 7.4甾体皂苷1187.5心苷122练习125第八章醌1268.1概述1268.2醌的性质1298.3醌的提取和分离1308.4醌131的结构测定8.5含有天然产物的代表性醌134练习136第九章香豆素和木脂素1389.1香豆素1389.2木脂素145练习149第十章其他天然产物15110.1有机酸15110.2单宁15410.3氨基酸、蛋白质和酶15710.4植物激素、昆虫信息素和天然农产品159 10.5海洋天然产物163练习166第十一章生物转化在天然产物研究中的应用167 11.1概述16711.2甾体药物合成的生物转化16811.3生物催化不对称合成173练习179第十二章天然产物的化学合成18012.1肌钙蛋白183的合成12.2喜树碱184的合成12.3利血平186的合成12.4维生素A1 187的合成12.5石竹烯的合成18812.6紫杉醇的合成190练习193增编195练习每章195的参考答案天然产物化学基本试题（1）201参考答案203天然产物化学基本试题（2）205参考答案207天然产物化学基本试题（三）210参考答案212参考文献215。
1第一章 天然产物化学绪论
1、一次代谢和二次代谢
▪ 一次代谢产物： ▪ 也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营
养作用的成分类型。
▪ 二次代谢产物： ▪ 也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的
物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成 分是植物来源中药的主要有效成分。
2、生物合成假说的提出
植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次 代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。是由各 种化学成分所组成的复杂体系。
几个相关的概念
有效部位群
单体 有毒成分
有效部位 无效成分
有效成分
一、天然产物化学的研究内容
▪ 以各类生物为研究对象，以有机化学为基
础，以化学和物理方法为手段，研究次生代 谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合 成、化学合成与修饰及其用途的一门科学， 是生物资源开发利用的基础研究，目的是希 望从自然界中获得具有一定价值的物质。
黄连素
中药药源的扩大
黄连素 穿心莲内酯
芦荟系列
黄连 黄柏 三颗针 伏牛花 白屈菜
四种药物成为21世纪的“新星”
蓝色药物 绿色药物 基因药物 微生物药物
新药开发中的重要作用
一些过去未知的植物微量成分被发现，其中不乏具有较 强生物活性的成分
如人参和三七中的环肽，可能是一类新型活性成分；大 蒜水溶性成分的研究，可为动脉粥样硬化疾病的新药研究 提供先导化合物。
天然化合物与次级代谢产物之,间的关系引 起人们的关注，结构相似的化合物可能生 合成途径相似.
茴香脑、丁香酚等化合物都有相同的C6-C3骨架 罂粟碱(papaverine)木兰碱(magnoline)小檗碱 (berberine)等生物碱结构中也含有多巴的结构。 萜类中含有重复的异戊二烯结构。
天然产物化学第一章重点知识总结
第一章总论第一部分绪论（天然产物化学）定义:《天然药物化学》是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
内容：内容包括各类天然产物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等名词解释：1）生物活性成分（bioactive components)：是经过不同程度药效学试验或生物学活性试验，证明对机体具有一定生理作用的成分。
包括有益的和有害的。
（2）有效成分(active components) :具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分（3）无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。
（4）有效部位(active fraction)：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏总黄酮等。
（5）有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
（6）单体：即化合物,指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质第二部分生物合成一次代谢绿色植物→光合作用→将CO2与H2O合成为糖类→代谢出ATP、NADPH、核糖、丙酮酸等→代谢成核酸、蛋白质、脂质类等一次代谢产物（primary metabolites）【又称为初级代谢产物】糖、蛋白质、脂质、核酸等对生物机体生命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢生物在一定的生长时期，以初级代谢产物为前体，合成一些对微生物的生命活动无明确功能的物质的过程二次代谢产物（secondary metabolites）生物生长到一定阶段才产生的化学结构十分复杂，对该微生物无明显生理功能，或并非是微生物生长和繁殖所必需的物质，如抗生素，毒素，萜类，激素，色素等【二次代谢过程并非在所有的生物中都能发生】生物合成途径（一）、常见的生物合成基本结构单元：C1单元多来源于L-蛋氨酸的S-甲基。
天然产物化学
1.4天然产物化学的发展趋势5
练习9
第二章天然产物的提取，分离和结构鉴定
2.1天然产物化学成分的初步检测和提取10
2.2色谱分离与分析方法26
2.3结晶和重结晶32
2.4天然产物化学成分的结构鉴定3学
3.2糖苷47
3.3苷的性质49
12.1肌钙蛋白183的合成
12.2喜树碱184的合成
12.3利血平186的合成
12.4维生素a1187的合成
12.5石竹烯188的合成
12.6紫杉醇190的合成
练习193
附录195
在每章中练习对195的参考答案
天然产物化学的基本问题（1）201
参考答案203
天然产物化学的基本问题（2）205
参考答案207
天然产物化学是化学工业出版社于2010年4月出版的一本书，由刘翔和王秋安撰写。本书概述了天然产物化学的研究内容和意义，介绍了天然产物的提取，分离和结构鉴定的一般方法，系统地论述了天然产物的结构特征，理化性质，提取和分离，结构鉴定和生理活性。产品。各种天然产品。最后介绍了生物转化技术在天然产物研究中的应用，并通过实例简要介绍了天然产物的全合成。
天然产物化学的基本问题（3）210
参考答案212
参考215
内容有效性
本书分为12章，每章都有习题，书中有试题和习题参考答案。
天然产物化学（第二版）适用于化学，应用化学，化学工程与技术，环境工程，制药工程，生物技术，生物工程，食品科学与工程，药学等专业的高年级本科生和研究生。对其他相关专业师生的参考价值。[1]
书籍目录
第一章简介1
1.1天然产物化学研究内容
1.2天然产物的生物合成1
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11
萜类名称
单萜
CH2=C-HC=CH2 倍半萜
CH3
二萜
异戊二烯 (isoprene)
三萜 四萜
多萜
异戊二 烯数目
2 3 4 6 8 n
碳数
10 15 20 30 40 5n
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12
穿心莲内酯（抗炎）
O
HO
O
二萜（C20）
HO
C H 2O H
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13
挥发油（单萜、倍半萜）
不能被水解，遇酸等可缩合成鞣酐，黄烷醇类为该种鞣 质前体。
如
HO
O
OH OH
3、新型鞣质
OH OH
（+）儿茶酚
★鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。
缩合鞣质
OH OH
HO
O
OH
OH
OH
9 -1 1
OH OH
HO
O
OH
OH OH
天然药物化学（3）姚新生 2001， P241
易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。
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15
（四）苷类（glycosides）
苷（配糖体、甙） 非糖类化合物与糖通过苷键（缩醛键） 结合生成的一类化合物叫苷，苷遇酸和酶 可水解为苷元和糖。
★ 苷: 极性大，易溶于热水、醇。 ★ 苷元: 极性小， 难溶于水。
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16
CN
CH
O
O
HO
O
O
OH OH
天然药物化学
第一章 总论
天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然 药物资源中化学成分的一门学科。
主要研究内容为天然药物资源中化学成分的
结构及分类
物理和化学性质
提取分离方法
结构测定方法
合成途径、生物活性以及天然药物的研究
与开发等。
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2
一、天然药物资源
中草药
在中国，天然药物资源主要是中草药，包括 植物：如种子植物人参、大枣，真菌类
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6
生物技术产物
生物技术在扩大药用资源方面的应用主要有： （1）小植物的大规模培养，建立珍稀濒危植物的快速繁殖，
主要是通过植物器官胚等形成植株。 （2）悬浮培养细胞，以产生大量次生代谢产物。 （3）由农杆菌感染的植物组织形成的毛状根等是继培养细
胞系统之后又是一重要培养系统，目前已有人参、青蒿、丹 参等近50种植物建立了毛状根培养系统。
（4）生物转化，经动物体内代谢或组合生物催化合成结构 独特化合物，以进行活性成分筛选研究。
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7
总结：天然药物资源
中草药 陆地植物、动物、矿物 海洋生物 微生物 生物技术产物
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8
二、化学成分
天然药物资源中所含化学成分复杂，其主要是
（一）脂类（lipids）
1、油脂
为混合物，甘油脂肪酸酯等
22
三、提取分离
（一）提取(extract)
1. 升华法 （如 咖啡因） 2. 水蒸汽蒸馏法 — 挥发油
3. 溶剂法
4. 超临界流体萃取法
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23
2. 水 蒸 汽 蒸 馏 装 置
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24
3. 溶剂法
（1）常用溶剂：石油醚、苯、乙醚、氯仿、
乙酸乙酯、 正丁醇、 丙酮、乙醇、 甲醇、水
2、腊
脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类
3、甾醇类
如β谷甾醇
4、磷脂
HO
中草药成分化学 林启寿 1977， P39
★薏苡仁酯
★ 脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂，难溶于水。
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9
★薏苡仁酯
薏苡仁酯 (coixenolide)是从禾本科植物薏米仁 (Coix Lachryma-jobi )得到的油,用艾氏腹水癌小鼠
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21
总结：化学成分
（一）脂类（lipids）
（ 六）糖
（二）萜类 （terpenoids） （七）氨基酸、蛋白质
（三）生 物碱（alkaloids） （八）有机酸
（四）苷类（glycosides） （九）无机成分
（五）鞣质（tannins）
生物合成途径、物理和化学性质（各章论述）。
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OH
OH
OH
OH
苦杏仁苷 （原生苷）
酶 或H+
CN
CH
O
+
HO O
OH OH
OH
HO OH
OH
O OH OH
野樱苷（次级苷）
酶或H+
HCN +
CHO
CN
+
CH OH
HO OH
OH
O OH OH
苷元 (aglycone)
（五）鞣质（tannins）
复杂的多元酚类化合物，因其可鞣皮故称为鞣质，分 为三类。
多数中药具有疗效显著、毒性低等特点，
中医药正在走向世界，显示了其强大的生命
力。
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5
海洋生物
海洋中有50多万种动物 ，1万多种植物， 如 海绵、藻类、珊瑚等。 植物：昆布（海带） 动物：如珍珠、海马
微生物
经过发酵，分离和纯化而得到代谢产物（由微生 物产生而且能抵抗其他微生物的物质—抗生素等。
薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分，具有 镇痛和止痒作用。
薄荷醇
OH
★ 萜和挥发油为亲脂性化合物，易溶
于石油醚、乙醚等溶剂，难溶于水。
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14
（三）生物碱（alkaloids）
来源于生物的一类含氮的化合物，多数化合物N在环内， 与酸可成盐。
HO N
H3CO
奎宁
N
★ 游离碱难溶于水，可溶于氯仿等有机溶剂；生物碱盐
植物灵芝，并以植物来源为主。 动物：如地龙（蚯蚓）、牛黄等 矿物：如石膏等
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3
目前已鉴定的中药有8千多种， 少数民族用药，如藏药、傣药、壮药、 苗药、朝药等达3千余种，还有其他 民间用草药，已进入科学记载的中国 植物达42200种，这些都是我国的宝 贵财富。
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4
我国著名的早期药书《神农本草经》出 版于公元前一世纪西汉末年，后又经唐、宋、 元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚 的文献资料。明代李时珍的《本草纲目》 （1590-1596年）是最重要的，堪称药学巨 著，现已译成英、日、德、法等多种语言文 字，成为世界性的重要药学文献之一。
模型测试,确定其为有效成分。
CH3- CH-O-CO-(CH2)9-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH3- CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3
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10
（二）萜类（terpenes or terpenoids）
按照“实验的异戊二烯法则”，认为 萜类是由异戊二烯聚合而成的化合物，有 单萜 — 多萜。是天然界最多的一类化合物， 已有2万多个化合物结构被确定。
1、可水解鞣质
糖（或多元醇）和酚类以酯键或苷键结合，在酸、碱 或酶作用下可被水解。常见的酚类如下：
HO
O
O
OH
HO
COOH
HO
OH
HO
O
HO
O
没食子酸
逆没食子酸
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18
可水解鞣质
HO
O HO O
O
OC O
O
O
OH OH
OH
HO
OH
HO
OH HO
OH
地榆鞣质 H-5
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2、缩合鞣质（多聚体）