(完整版)芳香烃的命名
芳香烃命名
芳香烃命名芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，由若干个苯环或苯环衍生物组成。
它们具有特殊的芳香性质和化学反应活性，因此在化学、医药、材料科学等领域具有广泛的应用。
对于芳香烃的命名，我们需要遵循一定的规则和系统，以确保命名准确、统一且易于理解。
1. 命名规则芳香烃的命名规则主要包括以下几个方面：1.1 基本原则•苯环作为基本结构单元，每个苯环被视为一个基团。
•基团之间通过碳碳键连接。
•命名时需保持结构的完整性和准确性。
1.2 主链选择选择最长连续的苯环作为主链，并将其编号。
通常情况下，选择包含最多基团的主链。
1.3 确定基团位置确定每个基团在主链上的位置，并用数字表示。
如果同一种基团出现多次，则使用前缀 di-, tri-, tetra- 等来表示其数量。
1.4 确定基团名称基团的命名通常以其对应的取代基命名为基础，使用特定的前缀和后缀来表示不同的基团。
常见的基团包括甲基、乙基、羟基、氨基等。
1.5 确定化合物名称根据主链上的基团和它们在主链上的位置，确定整个化合物的名称。
在命名时，需要按照一定的顺序将各个部分组合起来，并用连字符连接。
2. 命名示例下面是几个芳香烃的命名示例：2.1 苯苯是最简单的芳香烃，由一个六元环组成。
它没有任何取代基，因此命名为”苯”。
2.2 甲苯甲苯由一个苯环和一个甲基组成。
苯环作为主链，甲基取代在苯环上。
它的系统命名为”甲苯”。
2.3 对二甲苯对二甲苯由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第4位，因此它的系统命名为”1,4-二甲苯”。
2.4 邻二甲苯邻二甲苯也由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第2位，因此它的系统命名为”1,2-二甲苯”。
2.5 苯酚苯酚由一个苯环和一个羟基组成。
选择包含羟基的主链作为主链，并进行编号。
羟基位于主链上的第1位，因此它的系统命名为”1-苯酚”。
第7章芳香烃
CH3
CH3 CH3
1,3,5-三甲基萘
NO2
9-硝基蒽
Br
9-溴菲
第一节 苯环的结构与芳香性：
(a)苯分子中σ键 (b)P轨道形成大π键 (c)环平面上下的π电子云
苯环和其他芳香化合物一样都有环状共轭体系。 芳香化合物的芳环一般都难以被氧化和加成，可以发生亲电 取代反应。它们还具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的 化学位移处于核磁共振光谱图的低场而环内氢处于高场。上述 这些特点，称为芳香性。
conc. H2SO4 40℃ R-X dry AlCl3 O R C Cl dry AlCl3
X X : Br,CI 卤代反应
NO2 SO3H H3O
硝化反应 磺化反应
R
Friedel-Crafts
烷基化
O
CR
Friedel-Crafts
酰基化
各亲电取代反应中亲电试剂的产生：
卤代反应： X2+FeX3
NO2 (1%)
两类定位基：
定位效应：在取代苯的亲电取代反应中，苯环上原有 取代基对新进入基团位置的支配作用称为定位效应。苯环 上原有取代基称为定位基。定位基可分为两类(P97)。
定位基类型 邻对位定位基： -NR2，-NH2，-OH，-OR， -NHCOR，-OCOR，-R， -Ar，-X（Cl，Br，I）
[18]轮烯：所有原子共平 面，符合Hückel规则，有 芳香性。
思考：判断下列物质的芳香性，并说明原因。
+
+
8
薁(azulene)： 7 6
1 9
2
10
54
3
具有芳香性，分子有较强的极性 (1.08D) 。
足球烯也称为富勒烯（Fullerenes）由60个碳原子组合而成， 是含有12个正五边形和20个正六边形组成的球体。这60个碳 原子恰好在这个球体的60个顶点上，其结构表示如下：
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构芳香烃是有机化合物中的一类重要化合物，具有独特的芳香香味和稳定性。
在有机化学中，研究芳香烃的命名与结构对于理解有机化学反应机理和化合物性质具有重要意义。
本文将介绍芳香烃的命名规则以及常见的结构类型。
一、芳香烃的命名规则1. 芳香烃的命名通常使用父链命名法。
在芳香烃中，取最长的连续碳原子链作为主链，以表示芳环的位置。
2. 芳香烃的命名包括两个步骤：定位芳香基团的位置和确定基团的名称。
3. 芳香基团的位置一般通过编号表示。
编号时，芳香基团优先编号为1，并尽量使得其他取代基的编号小。
4. 芳香基团的命名一般根据其化学性质进行命名。
二、芳香烃常见的结构类型1. 苯(Benzene)苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成，具有六个共轭π电子体系。
其化学式为C6H6。
2. 取代苯(Derivatives of Benzene)取代苯是指在苯环上通过取代基取代其中一个或多个氢原子而形成的化合物。
常见的取代基有甲基(CH3-)、乙基(CH3CH2-)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等。
3. 联苯(Biphenyl)联苯是指两个苯环通过一个碳碳键相连而形成的化合物，具有稳定的结构。
其化学式为C12H10。
4. 萘(Naphthalene)萘是由两个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，具有芳香味。
其化学式为C10H8。
5. 菲(Phenanthrene)菲是由三个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，也是常见的多环芳烃之一。
其化学式为C14H10。
三、芳香烃的示例和命名1. 苯的命名：苯2. 对甲苯(Para-xylene)的命名：1,4-二甲基苯3. 苯酚(Phenol)的命名：羟基苯4. 苯胺(Aniline)的命名：氨基苯5. 联苯的命名：联苯6. 萘的命名：萘7. 菲的命名：芴四、总结芳香烃是有机化学领域中的重要分子，具有独特的化学性质和结构特征。
了解芳香烃的命名规则和常见的结构类型，有助于我们理解有机化学反应的机理，并应用于实际的有机化学合成和分析中。
5.芳香烃
H2SO4 (浓) 95℃
CH3
＞
NO2
NO2
＞
30℃
NO2
+ HO-NO2
58%
+
CH3
38%
反应历程
硝鎓离子的生成： HO
NO2+ +
NO2 +2 H2SO4
H NO2 HSO4-
H3O+ + NO2+ + HSO4NO2 + H2SO4
Step 1:硝鎓离子进攻
Step 2: 失去质子
3.磺化：与浓硫酸在一定温度下发生反应。
该类基团为致钝基团，即含有此类定位基团的芳环在 进行二元取代时，反应的活性降低。（不容易进行反应）
该类基团及活性次序为：
+ N(CH3)3 ＞ NO2 ＞ CN ＞ SO3H ＞
O CH ＞
O C OH ＞ CCl3
该类基团特征是含有不饱和键或具有吸电子能力。 卤素取代基,致钝但属于邻对位定位基
5.6.2. 定位规律的解释
OH
SO3H
CHO
COOH
Cl
NH2
OH
NO2
对氯苯酚
对氨基苯磺酸 对羟基苯甲醛 对硝基苯甲酸
5.4 单环芳烃的物理性质
1.苯及其同系物一般是无色液体，不溶于水，可溶于 乙醇、乙醚等有机溶剂中，比重比水轻，一般在 0.86～0.9之间；
2.在苯的同系物中，每增加一个CH2，沸点平均升高
25～30℃，含同数碳原子的各种异构体，其沸点相差
第五章
5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 5.9
芳香烃
芳香烃的分类及命名 苯的结构 单环芳烃及其衍生物的命名 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质 苯环的亲电取代定位效应 稠环芳烃 芳香性和休克尔规则 几种重要的单环芳烃
芳香烃的分类和命名
8
1
8
9
7
27
6
36
5
4
5
10
萘
蒽
3
4
2
1
5
8
26
1 7
37
10
6
4
8
9
菲
9 10 1
2 5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
o 第二节 苯的结构
C6H6
不反应
KMnO4 H+
C6H6 Br2
Br2 CCl4
FeBr3
C6H5Br
不反应
凯库勒(kekule)结构式：
平面分子 正六边形 碳碳键长均等：140pm ； 键角120
芳香碳氢化合物常简称为芳烃芳香烃苯型芳香烃第一节芳烃的分类和命名单环芳烃一取代苯苯为取代基芳烃可以按其结构分为单环芳烃和多环芳ch甲苯硝基苯异丙苯苯甲酸苯胺苯酚nhcoohoh两基团不同主管能团与苯环一起作母体另一个作取代基
一. 芳香烃的分类和命第名六章 芳烃
学习要求： 1． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2． 理解苯环的结构特征，能用价键理论声明 苯的结构。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应 用取代基定位规律。 5． 熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃。
H2SO4 100oC
NO2 NO2 +
6%
NO2 +
NO2 93%
NO2
NO2 1%
苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用
1）邻对位定位基 （Ⅰ类定位基）
-NR2 _NHR _NH2 _OH; _NHCOR _OCOR; _R _Ar; _X
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
芳烃的命名
H3C CH3 CH3
CH2CH3
1,3,5-Triethylbenzene 或 sym-Triethylbenzene
1,2,3-Trimethylbenzene 或 vic-Trimethylbenzene
不饱和芳香烃命名
根据碳原子数（R）命名：
1:R>3 苯作为取代基, phenyl- alkene
2:R<=3
不饱和烃基作为取代基， alkyl- benzene
C CH3 CHCH3
2-Phenyl-2-butene
C CH3
CH2
Isopropenylbenzene
芳烃基（Aryl）的命名
1：以苯基作为母体，以带自由键的碳原子为 1进行编号，其它取代基的编号要尽可能小。例 如：
CH3
CH3
烷基苯的命名
• 烷基苯的命名根据烷基碳的数目（R）可分 成两种方式 • 1：R<=6 alkyl（烷烃基）-substituted(取 代)-benzene • 2：R>6 phenyl-substituted-alkane
简单一取代苯的命名
简单二取代苯
三取代苯命名
苯环上联有三个取代基时，由于它们的位置不同而常用数 字定位号区别，取代基若是相同，可用“连”（vic）、 “偏”（unsym）、“均”（sym）来表示。例如：
2-Methylphenyl
1,3-phenylene
2-Methyl-1,4,5-benzenetriyl
Hale Waihona Puke 2：不饱和芳香烃取代基的命名
CH CHCH2
CH
C
3-Phenyl-2-propenyl Phenylmethylene Phenylmethylidyne
《芳香烃的命名》课件
前缀表示取代基的数目
表明同种取代基在分子中重复出 现时的数目，如2-甲基苯。
常见芳香烃命名示例
苯
苯为最简单的芳香烃结构，分 子式为C6H6，分子中含6个碳原 子和6个氢原子，主链为6碳环。
甲苯
甲苯是其中一种甲基化的芳香 烃，分子构造式C6H5CH3，化 学性质和苯极其相似。
总结和要点
1 命名原则
芳香烃的命名需要遵循严 格的规定，包括芳香基团 优先原则、取代基编号体 系和前缀。
2 常见名称
熟练记忆一些常见的芳香 烃命名，能够帮助您学习 其他更加复杂的化合物。
3 练习巩固
多做一些分类和判断的题 目巩固自己的知识点，提 高命名水平。
联苯
联苯是由两个苯环通过共享碳 碳键构成，化学形式为C12H10， 可以看成苯环的扩展和增高。
特殊情况下的芳香烃命名
1
多取代基芳香烃命名
多个取代基的芳香烃如何按照命名原则
同构体烷基取代芳香烃
2
进行编号？
如何对硬脂酸对苯二酚这类的芳香烃进
行正确的命名？
3
环与侧基重复的芳香烃
如何对环和侧基相同、数量重复的芳香 烃进行命名？
《芳香烃的命名》PPT课 件
命名化合物的规定有其重要性，特别是对于芳香烃这类有机化合物。下面将 随着本次PPT课程，一起来学习它们的命名方法。
为什么要命名化合物？
交流
统一命名，方便学者更好的沟通交流，了解对方的研究或实验。
标准
依照标准规范进行命名，避免不必要的歧义和错误。
记录
纪录实验或产品所用化合物信息，方便对实验或产品进行备份。
芳香烃的命名规则
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+ HNO 3
浓 H2SO4
50 ~ 60 。C
NO 2 + H2O
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 硝化反应机理：
.. ..
酸
碱
质子化的硝酸
硝基正离子
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
硝基苯继续硝化比苯困难，生成的产物主 要为间二硝基苯。
NO2
HNO3（发烟），H2SO4
～100℃
NO2
NO2
NO2
+
NO2
93%
NO2 +
NO2
7%
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
甲苯比苯容易硝化，主要产物是邻、对硝 基甲苯。
CH3
CH3
CH3
CH3
HNO3，H2SO4
30℃
NO2 +
+
NO2
NO2
63%
34%
3%
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
Cl
Fe
+ Cl2
Cl
Cl
Cl +
Cl
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 甲苯的氯化比苯容易，产物主要是邻氯甲 苯和对氯甲苯。
CH3
Fe
+ +
Cl
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 （3）磺化：苯与浓 H2SO4 或发烟 H2SO4 作 用，生成苯磺酸的反应称作磺化反应。
苯的凯库勒式结构
一、苯分子的结构
研究证明： 苯是平面正六边形。 键角120°，碳碳键长0.140nm
1、杂化轨道理论： 碳 sp2杂化和共轭大π键
H
H
H
H
H
H
一、苯分子的结构
苯的6个碳碳键完全相同,无单双 键的区别，苯结构式另一写法：
二、单环芳烃的命名
一元取代物，以苯环为母体，烷基为取代基，如：
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 1.苯环上亲电取代反应机理
sp2 杂化
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 1.苯环上亲电取代反应机理
（中间体） （过渡态）
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
2．苯环上亲电取代反应类型
（1）硝化：苯与浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混 合物（又称混酸）作用生成硝基苯的反应称 作硝化反应。
练习
P83----习题1、2 P105----习题17、19(1)(2)
三、单环芳烃的物理性质
1.溶解性 单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸道、中枢
神经和造血器官产生损害。
苯及其同系物多数为液体，不溶于水，可溶于乙醚、 四氯化碳、乙醇、 石油醚等有机溶剂。
三、单环芳烃的物理性质
2.相对密度 单环芳烃的相对密度小于 1，但比同碳数的脂
CH3
连三甲苯
均三甲苯
偏三甲苯
1，2，3-三甲苯 1，3-，5-三甲苯 1，2，4-三甲苯
二、单环芳烃的命名
不饱和烃基苯和复杂烷基苯：苯环上连有不饱 和烃基或复杂烷基时，一般把苯作取代基来命 名。
CH=CH 2
C CH
CH 2 CH=CH 2
CH3 CH 3 C CH 2 CH3
苯乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2-苯基丁烷
(2)卤化：在卤化铁作用下，苯与卤素作 用生成卤化苯的反应称作卤化反应。
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
卤化反应机理：
Br2 + FeBr3
+-
+ Br Br
+-
Br Br
FeBr3
FeBr3
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 氯苯继续氯化比苯困难，产物主要是邻二 氯苯和对二氯苯。
肪烃和脂环烃大，一般在 0.8～0.9。
三、单环芳烃的物理性质
3.沸点
苯的同系物中每增加一个 -CH2-单位，沸点 平均增高约25℃。如苯、甲苯、乙苯、正丙 苯和正丁苯的沸点分别为80.1℃，110.6℃， 130℃，159.2℃ 和 183℃。含同碳数的各 种异构体的沸点很接近，如邻、间和对二甲 苯的沸点分别为 144.4℃，139.1℃ 和 138.2℃ 。
第 七 章 芳香烃
【教学要求】
1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族 化合物。
2. 使学生掌握苯及其同系物的化学性质。 3. 使学生理解苯环上的亲电取代反应。 4. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲
电取代反应定位规律判断反应的主要产物， 芳环的化学活性和确定合成路线。 5. 理解芳香性概念及应用。 6. 了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。
CH2CH2C H3
第七章 芳香烃
多环芳烃： 分子中含有两个或两个以上独立的苯 环结构的芳烃。
CH
CH=CH
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
第七章 芳香烃
稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上 苯环彼此通过共用相邻的两个碳原子稠
合而成的芳烃。
8
9
7
6
5 10
蒽
1 2
3 4
一、苯分子的结构
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据 苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是 等同的事实，提出了苯的环状构造式。
70～80℃
苯磺酸
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应 磺化反应机理：
+
四、苯及其同系物的化学性质
(一)苯环上亲电取代反应
苯磺酸再磺化比苯困难，须采用发烟硫酸并在 较高温度下进行。再磺化产物主要是间苯二磺 酸。
三、单环芳烃的物理性质
4.熔点在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。
邻、间、对二甲苯的熔点分别为 -25.5℃、-47.9℃ 和 13.3℃， 可用低温结晶的方法使对二甲苯分离出来。
一 些 单 环 芳 烃 的 物 理 性 质
四、苯及其同系物的化学性质
苯环具有环状的共轭π键，它有特殊的稳定 性，没有典型的碳碳双键的性质，不易加成 和氧化。同时苯环上的π电子云暴露在苯环 平面的上方和下方，容易受到亲电试剂的进 攻，发生亲电取代反应。
第 七 章 芳香烃
【教学重点和难点】
1. 苯及其同系物的化学性质。 2. 苯环的亲电取代反应及其反应机理。 3. 苯环亲电取代反应的定位规律。
第七章 芳香烃
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃,一般 指分子中含有苯环结构的烃。按所含苯环 的数目和结构可分三大类：
单环芳烃：只含一个苯环
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH2C H3
甲苯
乙苯
丙苯
二、单环芳烃的命名
二元取代物，有三种异构体：
CH3 CH3
邻二甲苯 1，2-二甲苯
CH3
CH3
CH3 CH3
间二甲苯 对二甲苯 1，3-二甲苯 1，4二甲苯
二、单环芳烃的命名
三元取代物，有三种异构体：
CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 CH3