芳香烃,芳香性讲解
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有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
NH2
Cl
OCH3
2-甲 氧 基 -6- 氯 苯 胺
OH
CH3
1
COCH3
3-甲基-4-羟基苯乙酮
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
§5.2 苯的结构
3H2
208.5 kJ/mol
H2
119.3 kJ/mol
苯的氢化热：208.5 kJ • mol-1 环己烯氢化热的3倍：
3×119.3 ＝357.9 kJ•mol-1
＊ 5、芳烃侧链的反应
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
一、 芳环上亲电取代反应
试剂中的亲电部分从芳环上取代一个H原子
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
C O O H> SO 3H> C O O R> C O C l > C O N H 2> C H O> CO> O H> N H 2> CC >
COOH
1
CC> O R> C l > N O 2
对 -甲 酰 基 苯 甲 酸
CHO
轨道； 6 个π 电子离域在6个C原子上。
p6 6
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
图 5.2 苯的闭合的π轨道 4.环状的共轭体系导致苯分子具有相当高的稳 定性。电子云完全平均化，故无单双键之分。
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
苯分子中的骨架
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷 2–苯基–2–丁烯
PhC CH
苯乙炔
CH2
有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质
有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质有机化学基础知识点——芳香性与芳香烃的性质有机化学是研究有机物质及其反应机理的一门学科，其中芳香性与芳香烃是其中重要的知识点之一。
本文将着重介绍芳香性以及芳香烃的性质，帮助读者更好地理解有机化学中的这一概念。
一、芳香性的定义与特点芳香性是指具有特殊结构和性质的有机化合物所表现出的香味和稳定的π电子结构。
根据芳香性的定义，芳香性化合物需要满足以下几个条件：1. 分子结构中含有一个或多个芳环（由6个共轭π电子组成的环状结构）；2. 芳环中每个原子都以杂化sp2形式存在，磁性势能相对稳定；3. 芳环中的每个杂化的p轨道上都有一个未被配对的π电子。
值得注意的是，非芳香性化合物虽然可能具有香味，但其分子结构不符合芳香性的定义。
二、芳香烃的分类与性质芳香烃是一类基础的有机化合物，其分子中至少含有一个芳环。
根据芳香烃分子中芳环的个数及其它官能团，芳香烃可以分为以下几类：1. 单核芳香烃：只含有一个芳环的芳香烃。
例如，苯（C6H6）是最简单的芳香烃，其分子结构中含有一个六元环。
2. 多核芳香烃：含有两个或多个连接在一起的芳环的芳香烃。
最常见的多核芳香烃是萘（C10H8），它由一个苯环和一个呈共轭连结的五元环组成。
3. 取代芳香烃：分子中的芳环上存在取代基的芳香烃。
通过对芳环中的氢原子进行取代，可以获得各种不同性质和用途的化合物。
芳香烃的一些重要性质包括：1. 稳定性：芳香烃具有相对较高的稳定性，这是因为芳香烃分子中的共轭π电子系统能够稳定结构和分子。
2. 可溶性：大多数芳香烃在非极性溶剂中具有较好的溶解性，但在水中溶解度较低。
3. 反应性：芳香烃在化学反应中常常表现出亲电取代反应、脱氢反应等特性。
三、应用与实际意义芳香烃是有机化学中重要的化合物类别之一，其应用领域非常广泛。
以下是一些芳香烃的应用和实际意义：1. 燃料：芳香烃类化合物广泛应用于燃料行业，用作汽车燃料和燃气等能源。
第五章 芳香烃
0℃ SO3H
4-甲基-1－萘磺酸
80％
SO3H HNO3－H2SO4
NO2 SO3H
SO3H
NO2
5-硝基-2－萘磺酸
8-硝基-2－萘磺酸
②加成反应
H2，Ni 140～160℃，3MPa
四氢化萘
H2，Ni 200℃，10～30MPa
十氢化萘
③氧化反应
V2O5 O2 （空气） 460℃
O
C O
C
邻甲苯磺酸
（4）付氏反应（付列德尔－克拉夫茨）
（A）烷基化反应（引入烷基的反应）
无水AlCl3
CH3 CH2 Br
80 ℃
CH2CH3 HBr
乙苯
常用催化剂：AlCl3、FeCl3、SnCl4、SbCl3、ZnCl2等 路易斯酸和HF、H2SO4、H3PO4等质子酸
常用烷化剂：卤烷、烯烃、醇
CH2
Cl
+0.043 +0.116 +0.028
O
CH3
NH2
NO
思考题：下列一取代苯在进行硝化反应时，将 主要得到什么产物：
+
Cl
COOH NH3
NH COCH3 NH CH3 2
O CH3
CONH2
O O CCH3
O C OCH3
（二）二取代苯的定位效应
引入第三个取代基的情况： ①两个取代基的定位效应一致
Cl
Cl
实验结果表明，苯环上原有的取代基按其 进行亲电取代时的定位效应，大致分为两类：
（1）邻对位定位基（第一类定位基）
－N（CH3）2 －NH2 －OH -OCH3 -NH-C-CH3
甲氧基
O 乙酰氨基
有机化学 第六章 芳香烃
第六 章 芳烃 芳香性
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C
有机化合物的芳香性质
有机化合物的芳香性质引言:有机化合物是由碳原子构成的化合物，其中许多化合物具有芳香性质。
芳香性质是指化合物具有特殊的稳定性和强烈的香气。
在本文中，我们将探讨有机化合物的芳香性质，包括芳香烃、芳香醛和芳香酮等。
一、芳香烃芳香烃是指含有苯环的有机化合物。
苯环是由六个碳原子组成的环状结构，其中每个碳原子都以间隔一个氢原子的方式连接在一起。
这种结构使得芳香烃具有很强的芳香性质。
常见的芳香烃有苯、甲苯、二甲苯等。
芳香烃的芳香性质源于其分子结构的稳定性。
苯环上的π电子云非常稳定，使得芳香烃不容易发生加成反应或发生氧化反应。
这也是为什么很多芳香烃在大气中具有较长的寿命。
此外，芳香烃还具有较强的吸收紫外线的能力，从而吸收阳光和光照射下产生激发态，使其具有较强的光化学反应活性。
二、芳香醛芳香醛是一类含有醛基（CHO基团）的有机化合物。
常见的芳香醛有苯甲醛、2-甲基苯甲醛等。
与一般的醛类化合物不同，芳香醛具有强烈的香气，使它们成为许多香水和香料的重要成分之一。
芳香醛的芳香性质主要源于其分子结构的稳定性和醛基的电子云分布。
芳香醛的分子中，醛基的氧原子上的孤对电子与苯环上的π电子云发生作用，形成共振结构，增强了醛基的稳定性。
此外，芳香醛还具有较强的氧化性，可以与许多物质发生反应，进一步增强了其香气。
三、芳香酮芳香酮是一类连有酮基（C=O基团）的有机化合物。
常见的芳香酮有苯甲酮、2-甲基苯甲酮等。
芳香酮通常具有较强的香气，是许多香精和香料的重要成分之一。
芳香酮的芳香性质主要源于其分子结构的稳定性和酮基的电子云分布。
芳香酮的分子中，酮基的氧原子上的孤对电子与苯环上的π电子云发生作用，形成共振结构，增强了酮基的稳定性。
此外，芳香酮还具有较强的酮基的振动频率，可以与大量的气味分子相互作用，增强了芳香酮的香气。
结论:有机化合物的芳香性质是由其分子结构的稳定性和化学反应的活性所确定的。
芳香性质使得有机化合物在香水、香料和医药领域中有着广泛的应用。
第七章芳香烃
7.1.2 按苯环数目和结合方式分类
按苯环数目分类：单环芳烃、 多环芳烃 、非苯芳烃
CH(CH3)2
CH3
苯
间甲基异丙苯
萘
菲
蒽
芘
苯并芘 （强效致癌物质）
3
联苯 三苯基甲烷
反-二苯乙烯
[18]-轮烯 富勒烯 (非苯芳烃)
4
7.2 苯的结构 7.2.1 苯的结构研究历史
1825年，Faraday从路灯照明燃气凝结液中 分离出来，测定实验式CH。 1833年，确定分子式C6H6，有下列反应。
OCH3 CH3
主要产物
COOH NO2
主要产物
CH3 CI
混合物
36
(3)苯环上原有两个取代基对引入第三个取代基的定 位作用不一致，两个取代基属不同类定位基时，这时 第三个取代基进入苯环的位置主要由第一类定位基定 位：
NHCOCH3 COOH O2N CH3
在考虑第三个取代基进入苯环的位置时，除考虑 原有两个取代基的定位作用外，还应该考虑空间位 阻，如 3-乙酰氨基苯甲酸的 2 位取代产物很少。
Ⅰa
CH3
+
H E
+
CH3
Ⅰc
Ⅰb
+
H E
CH3
CH3 或 H E
+
进攻对位：
CH3
+
CH3 H E
Ⅱc
+
H E
Ⅱ
H E
Ⅱb
Ⅱa
CH3
CH3
+
CH3
+
进攻间位：
+ H或 E
CH3 H +E
Ⅲc
H
E
芳香烃讲解
–X
卤苯
FeX3 + X2
FeX4- + X+
反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2 ②硝化反应
HNO3+H2SO4 50~60℃
–NO2
硝基苯
(混酸) HNO3 + 2H2SO4
+ + NO2 + H3O + 2HSO4
发烟混酸：HNO3(NO2) + H2SO4(SO3)(反应能力更强)
③磺化反应
离域式
≡
共振式 + -
……
三、单环芳烃性质
(一)单环芳烃的物理性质
单环芳烃多为液体，不溶于水，易溶于有机
溶剂，其比重一般在0.86-0.90，沸点随分子量的
升高而升高，其熔点除与分子量有关外，还与其
分子的对称性有关。
苯及其衍生物的蒸气能刺激眼及粘膜，使人
产生头晕、兴奋等症状。吸入高浓度的苯或其衍 生物，可造成急性中毒，失去知觉而死亡，长期 吸入低浓度的苯蒸气，能造成严重的贫血而死亡。
CH3 5 4 3 2 1 CH2–CH2–C=C–CH3 CH3
苯乙炔
？
最先碰面原则
3,4-二甲基-1-苯基戊烷
？靠近主官能团
2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯
CH3 3 2 2 3 4 1 1 4 CH3– （1）联苯芳烃—— 苯环以单键相连 5 6 6 5 从联位开始，分别编号 2,4-二甲基 联苯
光 或加热 Cl2 光 Cl2 光 Cl2 H2O H2O
３．芳烃侧链上的反应
CH CH2 • 2•
或加热
H2O
–CH2OH
–CHO
–COOH
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CH3
CH3
（1）单环芳烃
CH3
（2）多环芳烃 （3）稠环芳烃
苯
连苯
甲苯
间二甲苯
C
H 三苯甲烷
萘
蒽
菲5
5.1 芳烃的构造异构和命名
5.1.1 构造异构
苯及其同系物的通式为：CnH2n-6。
例如苯有六个碳和六个氢，其六个碳和六个氢 是等同的；
结构异构：
一元取代：只有一种
CH3
二元取代：有三种 三元取代：有三种
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C CH CH3
CH CH2
CH3
H3C
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH63
5.1.2 命名
（1）当苯环上所连烃基较简单时，以苯环为母体 来命名，叫做“ 某烷(基)苯 ”。如：
（(m2-）)、苯C对H环3(p上-连)表有示两C取H个2代C取H基3代的H基3相C时对C，H位可置C以H。3用邻（o-）、间
法制备。
39%
Cl
55%
6B%r
20
32.9%
65.8%
1.3%
（1）亲电取代反应
(b) 硝化
苯与混酸（浓硫酸与浓硝酸的混合物）于50~60℃下反应， 则环上的一个氢原子被硝基（－NO2）取代，生成硝基苯。 这类反应被称为硝化反应。
+
浓HNO3
浓H2SO4，50～60oC 75%~85%
NO2 + H2O
❖ 沸点 比相应的烷、烯烃要高，随分子量增加而有规律地变化，每 增加一个系差，则沸点增加30℃左右。苯的沸点为80℃。
❖ 溶解度 苯及同系物难溶于水，易溶于有机溶剂(二甘醇、环丁砜等 特殊溶剂)，苯本身就是极好的有机溶剂。如：苯和乙酸异戊酯的混合 液，俗称“ 香蕉水 ”，是油漆的良好溶剂。
❖ 密度 d<1，大约在0.86~0.9之间。但比分子量相近的烷烃、烯烃的 相对密度大。
HO
COOH
OH OMe
NO2 OH
CHO NH2
SO3H
HO
间羟基苯甲酸 邻甲氧基苯酚 3-硝基-2-羟基-苯磺酸 2-氨基-5-羟基苯甲醛
10
常见一价芳基和两价芳基名称
习题5.2 命名下列各化合物或基
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
C2H5
CC H
CH3
CH(CH3)2
1-甲邻基甲-苯2-乙基基-4-异间丙甲基苯苯基顺-（或对E甲）苯-2-基苯基-2-丁1,烯2-亚苯2基,6-二甲1,(4基-亚)苯苯基基
发生取代—保留稳定环
不易氧化
低氢化能
14
苯的结构表示法
历史的原因
仍被采用
现实的—— 越来越多被采用。
无法准确表示环上的p电子数，如 但也有缺点
无法表示电子云的实际分布 （取代苯，稠环芳烃， 电子云实际上不是完全平均的）
15
5.3 单环芳烃的物理性质
❖ 状态 芳烃大多是有特殊气味的油状液体，苯及苯蒸气有毒，可影响 人的呼吸道和造血器官。长期接触容易导致白血病，在苯的同系物中， 二甲苯的毒性相对较小。
CH3
甲苯
CH3
CH3
乙苯
CH3
异丙 苯
CH3
CH3
1,2-二甲 苯
1,3-二甲 苯 1,4-二甲 苯
7
邻二甲 苯
间二甲 苯
对二甲 苯
(3)苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来 表示相对位置。要求必须是三个相同基团才能用 连、偏、均来表示此三基团的相对位置。
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
(4)近代物理方法证明，苯分子的六个碳原子和六个氢 原子都在同一个平面上，其中六个碳原子构成平面六 角形，碳碳单键的键长均为140pm，比烷烃中碳碳单键 154pm短，比烯烃的碳碳双键134pm长。苯的各键角都 是120度。
12
5.2.1 价键理论
根据杂化理论，苯分子中的碳原子都是sp2杂化轨道。每个碳 上余下的未参加杂化的p轨道由于垂直于苯分子形成的平面而 相互平行，所有p轨道之间都可以相互重叠，形成了一个“六 个π电子闭环的共轭体系”，所以，碳碳键长完全相等，它 比烷烃中的碳碳单键短，而比孤立的碳碳双键长。
用分子轨道研究其结构
本质：平面环状结构，环上具有由4n+2个p电子 组成的电子系统
不含苯环，而且有上述结构特点和性质 非苯芳烃 3
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物。
4
芳香化合物的分类
酰基化反应特点： ①不发生多取代； ② 不重排，用于制长链烷基苯。
26
5.4.1 芳烃苯环上的反应
（2）亲电取代反应的机理
首先亲电试剂E+进攻苯环,并很快和苯环的电子形成络合物
快
+ E+
E+
络合物中亲电试剂 E+ 进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成 络合物
HE
慢 E+
+
C: sp2 → sp3
第五章 芳烃 芳香性
❖ 5.1 芳烃的构造异构和命名
❖ 5.2 苯的结构
❖ 5.3 单环芳烃的物理性质
❖ 5.4 单环芳烃的化学性质
❖ 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规律
❖ 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制
❖ 5.7 稠环芳烃
❖ 5.8 芳香性
❖ 5.9 富勒烯
❖ 5.10 芳烃的工业来源
烷硝基基苯苯在若混要酸进作一用步下硝，化发，生反环应上更取困代难，，反需应要比用苯发容烟易硝酸与浓
硫C酸H3 混合及更高的反应CH温3 度。 CH3
CH3
NO2浓HNO3，浓H2SO4
NO2 NO2 +
NO2 +
NO2
+
浓30HoCNO3
浓 H2SO4 100～110oC
+
+Leabharlann NO2NO2NON2O2
络合物很容易失去质子，形成苯环
HE
E
+快
+
+
H
27
28
由亲电试剂首先进攻的取代反应
HE
E
+ E+ 快
慢
E+
+
快
+
+
H
+
X
XX
Al-X络3 合物X2：+ A是lX3较稳定的中间体，它的稳
❖ 稳定性 烷基越多，稳定性增加，有空间效应。
❖ 危险性 苯爆炸极限1.5~8.0%（V），燃烧时火焰明亮，若空气不 足，则有大量黑烟（C:H高，燃烧不完全，有碳生成）。苯蒸气密度 大于空气，易聚于场面附近，难扩散，燃烧危险性大。 例如，在1987年，广州－西安的272次列车，一旅客违章携带一桶 “香蕉水”，因密封不严泄露，不慎被引燃，烧死34人，伤30余人。16
❖ 5.11 多官能团化合物的命名
1
一、教学目的和要求
通过对本章的学习，掌握芳烃的定义、分类、苯的结构、 闭合共轭体系、芳香性及苯的同系物的命名，掌握苯环上 的亲电取代反应及定位规则，侧链卤代和氧化反应，掌握 萘的结构及命名，萘的亲电取代反应、氧化反应；熟悉休 克尔规则及非苯芳烃的芳香性判断；了解联苯、蒽、菲的 结构及命名以及苯及其同系物的主要物理性质（易燃性）。
邻亚苯基 对亚苯基
11
5.2 苯的结构
苯的分子式为C6H6，具有如下性质：
❖（51.）2.一1 般价不键容理易发论生加成和氧化反应，而容易发生取
代反应；
❖（52.）2.一2 元分取子代轨物只道有理一论种，邻二取代物也只有一种； ❖（ 14593.）.24.有k3Jm特o共殊l-1的振。稳论定对性苯：分氢化子热结比构设的想的解环释已（三略烯小）
和提纯中均已采SO用3H 。
SO3H
去除
24
（1）亲电取代反应
(d) Friedel－Crafts(傅列德尔(法)－克拉夫茨（美）)
此制反应备中烷应注基意苯以和下几芳点酮： 的反应
1°常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、
H芳3PO烃4、与H2S卤O4等烷都在有催无化水作用三。氯酸化用于铝发催生酰化基作化用反应下。:
❖ (a) 卤化 ❖ (b) 硝化 ❖ (c) 磺化 ❖ (d) Friedel-Crafts反应 ❖ (e) 氯甲基化
19
（1）亲电取代反应
(a) 卤化
苯环上和卤代反应较困难，常用FeX3(Lewis酸）
作催化剂。
+
Cl2
FeCl3,25oC 90%
Cl + HCl
控 因制是苯亲过电量反，应不，要所太以激苯烈的，同避系免物二（卤甲代苯。）比苯更易反应。
H
H
H
H
H
H
13
5.2.2 分子轨道理论
三个成键轨道电子云叠加的总形象：
反键轨道
没有交替的单双键； 键完全平均化；
能
ψ6
键长完全相等。
ψ5
ψ4
量
电子云完全平均化 只有一种溴代苯
没有单双键之分
只有一种邻二溴ψ2代苯
ψ3
成键轨道
具有特殊的稳定性 在整个苯环上离域， 电子云可以
ψ1
不发生加成（避免破坏闭合环状大π键）
芳基：芳烃从形式上去掉一个氢后所剩下的原子团；