高鸿宾四版有机化学答案 第五章 芳烃
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第五章 芳烃 芳香性
(一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：
CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
C 2H 5
CH 3
C 2H 5
正丙苯
异丙苯
邻甲基乙苯
间甲基乙苯
CH 3
2H 5
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
对甲基乙苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
(二) 命名下列化合物：
(1)
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3
(2)
CH 2
C=C CH 3
H H (3)
NO 2
Cl CH 3
(4)
CH 3
3 (5)
Cl COOH
(6)
CH 3
(7)
CH 3
NH 2Cl
(8)
OH
CH 33
(9)
OH
SO 3H SO 3H
Br
解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9)
4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3
C
CH
3
3
CH 2CH 3AlCl 3
(2)
+ CH 2Cl 2
3
(过量)CH 2
(3)
3
H 2SO
4
NO
2NO 2
+
(主要产物)
(4)
3
24
0 C
o
O 2
N
(5)
OH
+
(6)
CH 2
CH 2
O
+
CH 2CH 2OH
(7)
2ZnCl 2
CH 2CH 2
CH 2CH
2
CH 2Cl
(8)
(1) KMnO 3CH 2CH 2
CH 2CH 3
COOH
(9)
25AlCl 3
C(CH 3)3(CH )
C=CH C(CH 3)3C 2H 5
H 2SO 4
(CH 3)3C
COOH
(10)
3
H 3O +
CH=CH 2
O O 2
O
CHO + CH 2O
(11)
3AlCl 3
2Pt
COCH
3
(12)
3
CH 2CH 2CCl
O
(13)
HF
CH 2CH 2C(CH 3)2
3
(14)
O
O
3
+
(A)
2
)2COOH
O
(B)
CH
2(CH 2)2
COOH
(15)
F CH 2Cl
CH 2
F
3
+
(16)
CH 2CH
3
CH=CH 2
NBS , 光CCl
4
KOH ∆
CHCH 3Br
CH CH 2Br
Br Br CCl
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
解：
(1) 环己烷
环己烯
苯
退色
x
x 退色
x
(2)
苯
1,3,5-己三烯
退色
x
(五
) 写出下列各反应的机理：
(1)
SO 3H + H 3O +
+ H 2SO 4 + H 2O ∆
解：
SO 3
H
SO 3H H
++
-H +, -SO
(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4
(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-
解：
C 6H 5CH 2OH
H +
-H O
-H +
C 6H 5CH 2OH 2
C 6H 5
2
6H 6
C 6H 5CH 2
H
+
C 6H 5CH 2C 6H 6
(箭头所指方向为电子云流动的方向!)
(3)
24
C=CH 2
CH 3
C 6H 5
C
CH 2C CH 3CH 3
CH 3
C 6H 5
解：
(
2
CH 3
C 6H 5H +
C 6H 5C 3
)Ph C
Ph CH 3
C
CH 2C CH 3CH 3
CH 3C 6H 5
-H +
C
CH 2
C CH 3CH 3
C 6H 5
3
+
(4)
CH 3
C Cl O
AlCl 3
CH 3
C O
+ AlCl 4
-
CH 3
C H
C CH 3
O
+- H +
C CH 3O
+
(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO 是第几类定位基？
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
所以亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 是第二类定位基。