第五章 芳烃 芳香性
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第五章芳烃芳香性
(一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：
CH2CH2CH3CH(CH3)2
CH3
C2H5
CH3
C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3
CH3
CH3
CH3
对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯
(二) 命名下列化合物：
(1)
CH3CH2CHCH2CH3
CH3(2)
CH2
C=C
CH3
H
H
(3)
NO2
Cl
CH3
(4)
CH3
3(5)
Cl COOH
(6)
CH3
(7)
CH3
NH2
Cl
(8)
OH
CH3
COCH3
(9)
OH
SO3H
3H
Br
解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9)
4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三)完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3C
CH3
3
CH2CH
3
3
(2) + CH2Cl23
(过量)CH2
(3)
3
H 2SO
4
NO
2NO 2
+
(主要产物)
(4) 3
24
0 C
o
O 2
N
(5) 3
OH
+
(6) 3CH 2
CH 2
O
+
CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2
CH 2CH 2
CH 2CH 2
CH
2Cl
(8) (1) KMnO 3+
CH 2CH 2
CH 2CH 3
COOH
(9)
25AlCl 3
C(CH 3)3(CH
)
C=CH C(CH 3)3C 2H 5
H 2SO 4
(CH 3)3C
COOH
(10)
3H 3O +
CH=CH 2
O O 2
O
CHO + CH 2
O
(11)
3AlCl 3
2Pt
COCH
3
(12)
3
CH 2CH 2CCl
O
(13)
HF
CH 2CH 2C(CH 3)2
(14) O
O
O
3
+
(A)
2)2COOH
O
(B)
CH 2(CH 2)2COOH
(15) F CH 2Cl
CH 2
F
3
+
(16)
CH 2CH 3
CH=CH
2
CCl 4
KOH
CHCH 3
CH CH 2
Br
Br CCl
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
解：(1) 环己烷
环己烯
苯
退色
x
x 退色
x
(2)
苯
1,3,5-己三烯
退色
x
(五) 写出下列各反应的机理：
(1) SO 3H + H 3O
+
+ H 2SO 4 + H 2O ∆
解：
SO 3
H
SO 3H H
+
+
-H +, -SO
(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-
解
：C 6H 5CH 2OH
H +
-H
O
-H +
C 6H 5CH 2OH 2C 6H 52
66
C 6H 5CH 2
H
+
C 6H 5CH 2C 6H 6
(箭头所指方向为电子云流动的方向!)
(3)
24
C=CH 2
CH 3
C 6H 5
C
CH 2C CH 3CH 3
CH 3
C 6H 5
解：
(
C=CH 2
CH 3
C 6H 5H +
C 6H 5C 3
)Ph C
Ph CH 3