芳烃的命名
芳香烃命名
芳香烃命名芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，由若干个苯环或苯环衍生物组成。
它们具有特殊的芳香性质和化学反应活性，因此在化学、医药、材料科学等领域具有广泛的应用。
对于芳香烃的命名，我们需要遵循一定的规则和系统，以确保命名准确、统一且易于理解。
1. 命名规则芳香烃的命名规则主要包括以下几个方面：1.1 基本原则•苯环作为基本结构单元，每个苯环被视为一个基团。
•基团之间通过碳碳键连接。
•命名时需保持结构的完整性和准确性。
1.2 主链选择选择最长连续的苯环作为主链，并将其编号。
通常情况下，选择包含最多基团的主链。
1.3 确定基团位置确定每个基团在主链上的位置，并用数字表示。
如果同一种基团出现多次，则使用前缀 di-, tri-, tetra- 等来表示其数量。
1.4 确定基团名称基团的命名通常以其对应的取代基命名为基础，使用特定的前缀和后缀来表示不同的基团。
常见的基团包括甲基、乙基、羟基、氨基等。
1.5 确定化合物名称根据主链上的基团和它们在主链上的位置，确定整个化合物的名称。
在命名时，需要按照一定的顺序将各个部分组合起来，并用连字符连接。
2. 命名示例下面是几个芳香烃的命名示例：2.1 苯苯是最简单的芳香烃，由一个六元环组成。
它没有任何取代基，因此命名为”苯”。
2.2 甲苯甲苯由一个苯环和一个甲基组成。
苯环作为主链，甲基取代在苯环上。
它的系统命名为”甲苯”。
2.3 对二甲苯对二甲苯由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第4位，因此它的系统命名为”1,4-二甲苯”。
2.4 邻二甲苯邻二甲苯也由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第2位，因此它的系统命名为”1,2-二甲苯”。
2.5 苯酚苯酚由一个苯环和一个羟基组成。
选择包含羟基的主链作为主链，并进行编号。
羟基位于主链上的第1位，因此它的系统命名为”1-苯酚”。
第七章 芳香烃
当取代基较复杂、不饱和烃基时， 当取代基较复杂、不饱和烃基时，芳环为取代基 举例 1.2.2 芳烃衍生物的命名 -NO2,-X,-R X,芳环为母体 芳环为取代基
OH,-CO-,CHO,- H,-NH2,-OH,-CO-,CHO,-SO3H,-COOH
二个取代基和三个取代基的命名。 二个取代基和三个取代基的命名。举例 1.2.3 芳基的命名 举例
2 苯的结构 2.1 凯库勒式 2.2 现代价键理论 结构特点：（1）一个大π键（封闭的共轭π键） 一个大π 封闭的共轭π 结构特点： （2）完全共轭（键长一样，共轭能大） 完全共轭（键长一样，共轭能大） （3）很稳定 3 单环芳烃的来源和制法 模型
3.1 煤的干馏 3.2 石油的芳构化 4 单环芳烃的性质 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 举例 侧链的性质：取代，氧化 侧链的性质：取代， 4.1 取代反应 4.1.1 卤代反应
注意: 烷基化反应易发生异构化, 注意 :1 烷基化反应易发生异构化 , 酰基化反应不易发生 异构化 举例
2 烷基化反应不易停留在一元取代，酰基化反应易停 烷基化反应不易停留在一元取代， 留在一元取代 举例 举例
3 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 4.2 侧链上的反应 4.2.1 取代反应
条件: 条件:光照或加热 反应历程: 反应历程:自由基链反应 α-H上的取代 4.2.2 氧化反应 α-H氧化 不管碳链有多长,最终都氧化成不管碳链有多长,最终都氧化成-COOH 4.3加成反应 4.4氧化反应 4.4氧化反应 举例
举例
举例
5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.1 二大类定位基 5.1.1 邻、对位定位基 特点：1 结构上：带有负电荷 特点： 结构上： 与苯环直接相连的原子上有未共用 的电子对 2 除X以外，都是活化苯环的 以外， 3 难易从左到右逐渐下降 举例 举例
第五章_芳烃_芳香性
23
O
CH2(CH2)3OH BF3 H
AlCl3 δ+ δ-
-H2O
CH2(CH2)3Cl BF3 H CH2CH2COCl
H
BF3
O
-HCl
2ClSO3H CCl4
SO3H + H2SO4 + HCl
24
AlCl3 -CuCl2 35~50℃, H2 Ni, △ 9O2 V2 O 5 Cl2 AlCl3 700~800℃
NH2
氨基活化苯环 K2Cr2O7 H2SO4
COOH COOH
49
萘环上二取代 α位： 原基团为第一类 进入同环上的α位
β位： 进入同环上的1位 α位： 进入异环上的α位,有2个 原基团为第二类 β位：进入异环上的α位,有2个
50
特殊
CH3
H2SO4
CH3
H H
C O C O
O
HO3S
CH3
HOOCH2CH2CC O
+
-CN, -SO3H , -NH3
29
-CO NH 2,
+
5.5.2 理论解释：甲苯取代定位机理 稳定 CH3 CH3 CH3 CH 3° 3 E E E E H H H H
CH3
CH 3
CH 3
CH3 3°
稳定
H
E
CH3 E H
H
CH3 E
E
H E CH 3
E H
H
CH 3 2° E H
E
不稳定
57
1984年，克罗托赴美国参加学术会议， 在莱斯大学参观，经化学系主任介绍， 认识了研究原子簇化学斯莫利教授, （R.E.Smally） 观看斯莫利教授和他研究生设计的激光超 团簇发生器,在氦气中用激光合碳化硅变成蒸 汽的实验,克罗托对这台仪器非常感兴趣,这 正是他所渴求的, 1985年8月-9月，三位科学家合作研究，用高 功率激光轰击石墨，使石墨中的碳原子汽化,
芳烃的命名
H3C CH3 CH3
CH2CH3
1,3,5-Triethylbenzene 或 sym-Triethylbenzene
1,2,3-Trimethylbenzene 或 vic-Trimethylbenzene
不饱和芳香烃命名
根据碳原子数（R）命名：
1:R>3 苯作为取代基, phenyl- alkene
2:R<=3
不饱和烃基作为取代基， alkyl- benzene
C CH3 CHCH3
2-Phenyl-2-butene
C CH3
CH2
Isopropenylbenzene
芳烃基（Aryl）的命名
1：以苯基作为母体，以带自由键的碳原子为 1进行编号，其它取代基的编号要尽可能小。例 如：
CH3
CH3
烷基苯的命名
• 烷基苯的命名根据烷基碳的数目（R）可分 成两种方式 • 1：R<=6 alkyl（烷烃基）-substituted(取 代)-benzene • 2：R>6 phenyl-substituted-alkane
简单一取代苯的命名
简单二取代苯
三取代苯命名
苯环上联有三个取代基时，由于它们的位置不同而常用数 字定位号区别，取代基若是相同，可用“连”（vic）、 “偏”（unsym）、“均”（sym）来表示。例如：
2-Methylphenyl
1,3-phenylene
2-Methyl-1,4,5-benzenetriyl
Hale Waihona Puke 2：不饱和芳香烃取代基的命名
CH CHCH2
CH
C
3-Phenyl-2-propenyl Phenylmethylene Phenylmethylidyne
卤代芳烃的命名
卤代芳烃的命名
卤代芳烃是指含有卤素（氯、溴、碘、氟）的芳香烃化合物。
卤代芳烃的命名方法与其他有机化合物的命名方法相似，主要包括以下几个步骤：
1. 确定主链：选择芳香烃的最长连续碳链作为主链。
2. 给主链编号：从主链上选择一个数原则，使得卤素取代基的位置编号尽可能小。
3. 根据卤素种类和数量进行命名：根据卤素的种类和数量，使用以下前缀和后缀进行命名：
- 氟代：前缀为fluoro-
- 氯代：前缀为chloro-
- 溴代：前缀为bromo-
- 碘代：前缀为iodo-
- 多个卤素取代基：使用前缀di-, tri-, tetra-等表示卤素的数量。
4. 按字母顺序排列：如果有多个卤素取代基，按照字母顺序排列。
下面是一些例子：
- 氯苯（chlorobenzene）
- 二氯苯（dichlorobenzene）
- 溴甲苯（bromotoluene）
- 三溴苯（tribromobenzene）
- 氟萘（fluoronaphthalene）
- 二氯萘（dichloronaphthalene）
需要注意的是，对于含有多个卤素的化合物，还需要指定卤素的具体位置。
这通常通过在命名中使用数字来表示。
例如，2-氯萘表示萘环上的第2个碳原子上有一个氯原子。
芳香烃的命名和结构
造式。
HH
苯的凯库勒式结构 H
H 简写
HH
苯的二元取代凯库勒式结构
Cl Cl
Cl
2、苯分子的结构
实验测定：平面分子，完全对称 每一个C—C键长：0.140nm 每一个键角：1200
离域使分 闭合离域大键
子内能降
低，使体 系趋于平
-
均化，更 共轭体系
1s
1s
稳定。
C
C
1s C 苯的键 C 1s
C
芳香烃的分类
单环芳烃
–CH3 –CH=CH2
多环芳烃
多苯 代脂
-CH2-
联环
稠环
非苯芳烃
-
环戊二烯 负离子
一、单环芳烃的命名
1 以苯为母体，支 链作取代基，遵循 编号原则。
CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
甲苯
乙苯
异丙(基)苯
CH2–CH2–CH3 3 2–CH3 1–CH3
1,2-二甲基-3-丙基苯
C
1s
1s
3、苯的稳定性 从氢化热看
H2
H=_119.5KJ / mol
3H2
H=_208.5KJ/ mol
H苯 理=3x119.5=358.5KJ / mol
H苯 实=208.5KJ / mol
苯环的离域能(共振能) 358.5
－208.5＝150.7
kJ·mol-1
凡共轭体系用传统的价键都无 法准确表示。
苯乙烯
CCH
苯乙炔
COOH 苯甲酸
CH3 CH3
–CH2–CH2–CH–CH–CH3 1 2 34 5
最先碰面原则
3,4-二甲基-1-苯基戊烷
芳香烃
近代物理方法测定苯结构
（1）共平面性: 6个碳组成一个平面正六边形，6个氢与6个碳都在 同一个平面上
0.139nm
（2）所有键角都是120° （3）碳-碳键长为0.139nm
120°
H
H
苯的邻位二元取代物
Br C H H C C C H C C Br H
H H C C C Br C C C Br H
O + 4CO2 + 4H2O
O 顺丁烯二酸酐
五、苯环亲电取代反应定位规律
1.定位规律:
取代基的定位效应:一元取代苯进行芳香亲电取代时， 已有基团对后进入基团进入苯环的位臵产生制约作用
(1)定位基
定位基:原有的取代基
苯环上新导入取代基位臵主要与原有取代基性质有关
定位作用:原有取代基的作用 以致决定着新的取代基进入苯环的位臵
环戊二烯负离子
分子中不含有苯环，具有类似苯环结构和性质的烃
3. 芳烃命名
(1)一取代苯
• 烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时 一般把苯作取代基，烃作母体
CH3 CH3 CH3CH2CH2-CH—CH-CH2
C H
三苯甲烷
2,3-二甲基-1-苯基己烷
② 苯与烯、炔相连时 习惯上把苯作取代基,不饱和烃作母体
-CH=CH2 苯乙烯（或乙烯苯） -C≡CH 苯乙炔
(2).苯环上有多个取代基
① 苯环有两个取代基，用邻、间、对命名
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
邻-二甲苯 O-(Ortho)
间-二甲苯 M-(Meta)
对-二甲苯
(P-dimethylbenzene)
(O-dimethylbenzene) (M-dimethylbenzene)
芳香烃命名
芳香烃命名1. 引言芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，也被称为芳烃或芳烴。
它们以其特殊的结构和化学性质而闻名，在许多领域都有广泛应用，例如石油工业、化妆品、农药和医药等。
命名芳香烃是化学研究和应用中的基本要求，本文将详细介绍芳香烃的命名规则和相关知识。
2. 芳香烃的定义芳香烃是一类由苯环结构和其它芳香环结构构成的有机化合物。
苯环是由六个碳原子以共享电子对的方式形成的六角形环，每个碳原子上带有一个氢原子。
其他芳香环结构也是由六个碳原子构成，并且每个碳原子上可以有不同的原子或官能团取代。
3. 芳香烃的命名规则芳香烃的命名遵循有机化合物通用的系统命名规则，以下是一些常见的规则和原则：•确定主链：在芳香烃中，通常选择含有最多芳香环的碳链作为主链。
•编号主链：对主链上的碳原子进行编号，确保编号的顺序使得取代基的位置尽可能小。
•确定主要取代基：确定主链上取代基的位置和名称。
取代基是指与主链上的一个或多个氢原子取代的基团。
•确定次要取代基：如果主链上有多个取代基，则按照字母顺序列出它们的位置和名称。
字母顺序是根据英文字母的字母表顺序进行排列的。
•根据取代基名称确定前缀：根据取代基的名称添加相应的前缀，例如甲基、乙基等。
•命名顺序：根据以上规则确定芳香烃的命名顺序。
4. 常见的芳香烃4.1 苯苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子构成。
它的结构公式为C6H6。
苯在化学和工业中有广泛应用，例如用作溶剂、原料和合成其他有机化合物的起始物。
4.2 甲苯甲苯是一种由苯环和甲基基团构成的化合物。
它的结构公式为C6H5CH3。
甲苯是一种无色液体，具有特殊的香气，广泛用作溶剂和合成其他化合物的原料。
4.3 萘萘是一种含有两个苯环的芳香烃，由两个苯环共享一个碳原子构成。
它的结构公式为C10H8。
萘常用作染料和荧光剂的原料，也被用于制备医药和农药等化合物。
4.4 菲菲是一种含有三个苯环的芳香烃，由三个苯环共享一个碳原子构成。
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单环芳烃的命名
1. 结构简单的烃基苯,环作为母体来命名
2.结构复杂的,或有不饱和键时,将碳链作为母体,苯环作为取代基来命名
芳烃衍生物(取代苯)的命名
1.苯环上常见的官能团(取代基)按优先次序排列有:
-COOH -S H-COOR -COCl-CONH2-CN
磺酸基酯基氯甲酰基氨基甲酰基氰基
b)多取代苯
1取代基相同
与一取代苯命名相似，相同的基团合并并标明它们的位次
2取代基不同
选择主官能团，称为“某某苯”或“苯某某”并作为母体。
从主官能团开始编号，并使各取代基位次之和最小。
环上有三个或以上基团时，不用邻，间，对表示基团的位置。
对其它含混合官能团的化合物上述命名规则也适用。
上述命名规则适用于一般情况，有时会例外。
-CHO-COR-OH(醇)-OH（酚）-NH2-C CH
甲酰基酰基
-CH CH2-OCH3-C6H5-CH3-R -X -NO2
a)一取代苯
1苯环上面有4个绿色基团时，以这些基团作为取代基，苯环作为母体命名，称为“某某苯”。
2苯环上有紫色基团时，以苯环作为取代基，这些基团所代表的化合物作为母体来命名，称为“苯某某”。