《芳香烃》优质课比赛课件3
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人教版高中化学选修5 芳香烃 名师公开课省级获奖课件(24张)
+Br2 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
+HBr 取代
成功体验1 下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区 别的是( )
A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.己烷和苯 解析:若要区别两种物质,它们与KMnO4酸性溶液或溴水混合必 有不同现象或一个有现象一个没有明显现象。A项能用KMnO4酸 性溶液鉴别,不能用溴水鉴别;B项能用溴水鉴别,不能用高锰酸钾 酸性溶液鉴别;D项既不能用溴水鉴别,也不能用KMnO4酸性溶液鉴 别。
一般通式:C������ H2������-6 (������ > 6)
本书不特别说明此通式均指苯的同系物
2.苯的同系物的化学性质 (1)取代反应。 甲苯硝化反应的化学方程式为
(2)氧化反应。
①甲苯、二甲苯等苯的同系物都能被KMnO4酸性溶液氧化而使 KMnO4酸性溶液褪色。
②均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为
第二节 芳香烃
一、苯 1.苯的分子结构
2.物理性质 颜色 状态 气味
密度
无色
液态
有特 殊气味
比水小
溶解性
挥发性
不溶于水,在 有机溶剂中 易溶
沸点比较低, 易挥发
毒性 有毒
3.化学性质 苯—
二、苯的同系物 1.组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
只有1个苯环 苯的同系物 侧链都是烷基
确的是( )
A.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
B.乙烷和苯都可以发生取代反应
C.乙烯和苯都可以与氢气发生加成反应
D.苯分子中6个碳碳键完全相同,是平面正六边形分子
答案:A
2.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是( )
年高考化学芳香烃省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯
(C12H18)
第3页
2、苯同系物化学性质
①氧化反应 试验：书本P52观察与思索
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
苯只能引入一个硝基
比较苯、苯同系物（甲苯）、烯烃（己烯）判别 方法。
第7页
3、常见苯同系物取得
C| H2CH3
+
催化剂 △
CH2=CH2
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯化学方程式吗？
第8页
两种生产异丙苯工艺对比
第9页
多环芳烃
— CH2—
二苯甲烷(C13H12)
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间经过共用苯环若干环边而形成
第13页
写出以下过程方法,并指出是物理改变还 是化学改变
煤制取煤焦油: 干馏 煤焦油中提取苯: 分馏 石油中制石油气: 分馏 石蜡制汽油: 裂化 煤油制乙烯: 裂解
第14页
脂肪烃与芳香烃比较 烃 碳碳键结构特点
烷烃
碳碳单键
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
芳香烃 介于单双键间碳碳键
化学性 质
第15页
； / 酒店布草厂家
判别苯与苯同系物
第4页
烷基上与苯环直接相连碳原子上 一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
人教版高中化学选修5 芳香烃 名师公开课省级获奖课件(31张)
色，苯的邻位二元取代物只有一种，这些都说明苯分子 中的碳碳间不是单双键交替的结构。
二、苯的同系物
1．组成和结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物，其分 子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。 2．常见的苯的同系物 名称 甲苯 结构简式
乙苯 邻二甲苯 二 甲 间二甲苯
高中化学· 选修5· 人教版
第二节
芳香烃
[目标导航]
1.掌握苯的结构特点和化学性质。2.掌握苯的同
系物的结构和性质的关系。3.了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与化学性质
1．苯的结构
2．苯的化学性质
【议一议】 1．如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？
答案
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝 基甲苯的化学方程式为：
浓硫酸 ＋3HO—NO2― ― ― ― → △
＋3H2O。
【议一议】
2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之
间发生了相互影响？ 答案 (1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性
高锰酸钾溶液褪色，而烷烃甲基
不 同 点
取代反应
易发生取代反应主要 更容易发生取代反应 得到一元取代产物 难被氧化，不能使酸 性KMnO4溶液褪色 常得到多元取代产物 易被氧化剂氧化，能 使酸性KMnO4溶液 褪色
氧化反应
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 差异原因 苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧 化。侧链烃基影响苯环，使苯环上的链烃基 邻、对位的氢更活泼而被取代
(1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。(2)20
人教版化学《芳香烃》优质课件
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
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5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
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硝基苯的制备实验装置
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴苯)（或冷凝器）
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5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
1）无色，有特殊芳香气味的液体 2）密度小于水（不溶于水） 3）易溶有机溶剂 4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5）易挥发（密封保存） 6）苯蒸气有毒
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
人教版高二化学选修五第二章第二节 芳香烃(共41张PPT)
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硝基苯的制备实验装置
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴苯)（或冷凝器）
《芳香烃》精品课件
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 | —C—CH3 | CH3
| COOH
B 1.下列化合物为苯的同系物的是
①
CH3 ②
CH=CH2
③
A．①② B．③④ C．①④
CH2CHCH3
|
④
CH3
D．②④
2.选择什么试剂鉴别己烯和甲苯？ 溴的四氯化碳溶液
CH3
CH2CH3
来源
煤的干馏 石油的催化重整
应用
C| H3
COOH |
④
KMnO4/H+
C| H2CH3KMnO4/H+
COOH |
CH3
× |
—C—CH3
KMnO4/H+
|
CH3
说明 ①无论烷烃基的碳数为多少，最后均 被氧化成羧基 ②苯环相邻碳上没有α氢的则不能被 氧化，即不能使高锰酸钾溶液褪色。
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
CH3
| CH2—R
炸药 染料 药品 农药
很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源，至20世纪40年代以来， 随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可 以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是 基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
②
+
卤素 单质
FeBr
3
取代苯环上的氢
甲基的存在活化 了苯环上的氢
③
C| H3
浓硫酸 O2N
+ 3HO-NO2 Δ
C| H3 NO2 + 3H2O
| NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
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探 究 02
1、提出假设 2、验证假设
资料卡
甲苯与液溴不反应 甲苯与液溴发生取代反应 甲苯与液溴发生加成反应
检验HBr
1、液溴和甲苯均易挥发。 2、HBr极易溶于水，难溶于CCl4。 3、该反应放热。
设计实验
验证甲苯与液溴反应有HBr生成
甲苯与 液溴
CCl4
AgNO3溶液
甲苯与液溴的反应
探 究 02
苯、甲苯与溴水、酸性 KMnO4溶液的反应
实验步骤
探 究 01
（1）2ml 甲苯+1ml酸性KMnO4 溶液。 （2）2ml 苯+1ml酸性KMnO4 溶液。 （3）2ml 甲苯+1ml溴水。 （4）2ml 苯+1ml溴水。
注意
先观察，再振荡，记录现 象，得出结论。
苯、甲苯与溴水、酸性 KMnO4溶液的反应
选修5 第二章第二节
多巴胺
聚氨酯球鞋
苯芭芘
苯 甲 酸 钠
肉桂酸
甲苯
多巴胺
肉桂酸
苯芭芘
苯甲酸钠
甲苯
芳香化合物：含有1个或多个苯环的化合物。 芳香烃：含有1个或多个苯环的烃。
一
回顾苯的结构和化学性质
回忆交流：请你谈谈对苯环结构的认识
碳碳键介于单键和 双键之间的特殊键
化学性质：易取代、难氧化、能加成
硝基苯
考 甲苯 30℃
邻、对位硝基甲苯
甲苯 一定条件
三硝基甲苯
启示
结论1：甲苯更容易发生硝化反应。 结论2：甲基使苯环上的邻、对位氢活化。
感 比较苯、甲苯被高锰酸钾氧化的
悟 现象，以及硝化反应的条件，你从 中得到什么启示？
KMnO4/H+(a 硝化反应条件
q)
苯 甲苯
感
比较苯、甲苯被高锰酸钾氧化的
现象，以及硝化反应的条件，你从 悟 中得到什么启示？
KMnO4/H+(a 硝化反应条件
q)
苯 不反应
55-60℃
甲苯 反 应
30℃
结论 由于苯环和甲基的相互作用，使甲基易
被氧化，苯环的邻、对位氢易被取代。
（3）加成反应
2、化学性质
CH3
+
3H2
催化剂 △
CH3
甲基环已烷
课堂练习
1、苯和甲苯相比较，下列叙述中不
B 正确的是 （
）。
A.都属于芳香烃 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.都能在空气中燃烧 D.都能发生取代反应
课堂练习
2、在甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡
C 后褪色，正确的解释为（
）
A.甲苯分子中的碳原子数比苯分子中的碳原
子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
甲苯与液溴的反应
探 究 02
科学研究的一般方法
1、提出假设
2、验证假设
3、得出结论： 甲苯与液溴能发生取代反应。
上完成甲苯与硝酸 的反应。
深入阅读，对比甲苯、苯分别与硝酸 的反应条件，你得出什么启示？
阅
读 与
温度
思
苯 55-60℃
生成物
我们的收获
结构决定性质：
有机物分子基团之间存在相互影响。
科学研究的一般方法：
提出假设——验证假设——得出结论
实践活动
利用课本、资料、网络资源了解 以下信息。
1、芳香烃的来源及用途； 2、了解苯及其同系物对人体健康的危 害，提出使用苯时如何防止苯中毒的 注意事项。
谢 谢 ！
二
苯的同系物
1、结构特点：只含有一个苯环,苯环上连接 烷基。
苯、甲苯与溴水、酸性 KMnO4溶液的反应
实验步骤
探 究 01
（1）2ml 甲苯+1ml酸性KMnO4 溶液。 （2）2ml 苯+1ml酸性KMnO4 溶液。 （3）2ml 甲苯+1ml溴水。 （4）2ml 苯+1ml溴水。
注意
先观察，再振荡，记录现 象，得出结论。
现象
苯+KMnO4 分层，不褪色
甲苯+KMnO4
褪色
苯+溴水 分层，不褪色
甲苯+溴水 分层，不褪色
探 究 01
结论
不反应 反应 不反应 不反应
（1）氧化反应
2、化学性质
CH3 KMnO4/H+(aq)
COOH 褪 色
结论: 甲基受苯环影响易被氧化
学以致用 如何鉴别苯、甲苯和己烯？
甲苯与液溴的反应