氨基酸对映体的
报告人：袁培培 03081132
一．概述
二. （DL-HPG）拆分方法
一) 分离方法
1. 色谱法 2. 毛细管电泳法 3. 酶法 4. 诱导结晶法
二） 分离机理
1. 间接法 2. 直接法
1. 诱导结晶法 2. 酶法
色谱法可分为高效液相色谱（HPLC）、 薄层色谱法 （TLC）和气相色谱法 （GC）。具有高效能、选择性好、灵 敏度高、操作简单等特点。氨基酸对映 体在色谱分离前通常需要进行衍生化， 衍生化的氨基酸对映体更适合于色谱分 离，而且还能提高样品的检测灵敏度。
手性流动相
直 接 法
手性固定相
Pirkle 手性固定相 纤维素手性固定相 包和手性固定相 配体交换手性固定相 蛋白质手性固定相
a）直接法的分离原理是手性对映体之一与手 性固定相或流动相添加剂间发生分子间的 三点作用，同时另一对映体则发生两点作 用，形成非对映异构体的络合物，前者较
后者稳定，通过脱洗使两个对映异构体分离。 b）优点是在分离前不需要进行衍生化反应，可 根据手性固定相合流动相选择不同溶剂体系 做流动相。
毛细管电泳是近年来发展起来的一种新的分析技 术，其特点是分离效率高（理论塔板数> 105～ 106）、灵敏度高（可达10-19～10-21 mol）、应用 范围广（从生物大分子到小分子、离子）、分析 时间短（一般数分钟）、需要样品体积小（1～ 50nl）、分离模式多。目前常用的手性氨基酸分 析模式为毛细管区带电泳（CZE）和胶束电动色 谱（MEKC）。
a）诱导结晶法是最经济的拆分方法,不需借助其他物 质,也不须转化成氨基酸衍生物。 b）其原理是利用氨基酸的旋光异构体在一定温度时 较外消旋体溶解度小,易析出的性质,在外消旋体溶 液中加入某一种旋光异构体作为晶种,诱使与晶种 相同的异构体优先析出,借此达到分离目的。 c）常用的拆分剂有手性酒石酸、樟脑磺酸、3-溴樟 脑磺酸及非手性拆分剂。 d）该法适用范围窄,只有那些外消旋体的溶解度在相 同温度下是其光学异构体的2倍左右的物质才有可 能用诱导结晶法。
a）酶法具有选择性好,收率高,反应条件温和,步骤简便, 公害少且 能完成一些化学这方法难以进行的反应等 优点，已成为制备手性氨基酸的有效手段之一。 b）其原理如下:外消旋氨基酸先生成其衍生物如外消旋 酯、酰胺,然后被酶或微生物选择性水解成旋光纯氨 基酸,再通过常规化学物理方法从反应混合物中分离。 c）酶法拆分中常用酶有脂肪酶、酯酶、蛋白酶等水解 酶。水解酶价格低廉,不需辅酶,拆分率和立体选择性 高。由于底物、反应条件和所用酶的不同,拆分率有 较大差别。
手性氨基酸对映体与加入到流动相中的手性 添加剂间形成非对映异构体复合物，再用非 手性柱分离。这种方法只适用于HPCE、 HPLC和TLC。在该方法中，对映体的分离取 决于其与手性流动相所形成的非对映异构体 络合物的稳定性。络合物的形成有3种途径： 金属离子配合物、离子对和包和物。
手性固定相（CSPs）直接与手性氨基酸 消旋物相互作用，其中一个生成稳定的 暂时的对映体复合物，因复合物与非复 合物氨基酸在色谱法洗脱时保留时间不 同而分离。目前已知的可用于HPCE、 HPLC的手性固定相有100多种。
诱导结晶法： 将消旋DL-HPG与拆分剂在含水醇溶剂中加热 制成非对映异构体拆分剂盐的过饱和溶液， 然后分别加入D或L- HPG·拆分剂盐晶种，逐 步降温进行分步诱导析晶，分别可获得D或L异构体盐，L-异构体盐经消旋化后重复拆分, D-异构体盐经一步碱处理即得D-HPG。其反 应过程如下：
酶法： 该法是采用DL-（±）对羟基苯海因在乙内酰 脲酶的作用下进行不对称水解开环成N-氨甲酰D-HPG,再经水解或氨甲酰水解酶解得D-HPG。 其反应过程如下：
a）采用间接法时，对映体首先与光学纯手性 化合物进行化学反应生成一对非对映立体异 构体，然后再进行分离。此种方法分离的时 衍生物而不是原对映体，可在非手性环境下 用色谱法分离。 b）优点是采用非手性柱分离，通过衍生化可提 高检测灵敏度，分离条件简单，效果生化速率和平衡常数应 一致，衍生化和色谱分离过程中不能发生消 旋化。
氨基酸手性色谱分离
218Univ. Chem. 2023, 38 (10), 218–224收稿：2023-01-26；录用：2023-02-13；网络发表：2023-02-28*通讯作者，Email:*******************.cn基金资助：国家重点研发计划(2018YFC1602400)•知识介绍• doi: 10.3866/PKU.DXHX202301022 氨基酸手性色谱分离杜瑾，石宜灵，唐安娜*，孔德明南开大学化学学院，分析科学研究中心，天津市生物传感与分子识别重点实验室，化学国家级实验教学示范中心，天津 300071摘要：光学活性和立体构象不同的氨基酸，具有不同的生理活性和作用，因此，实现氨基酸的有效手性分离具有重要意义。
色谱法是常用的氨基酸手性分离方法，具有分离效率高、速度快、灵敏、成本低和绿色环保等特点，在氨基酸手性分离和检测领域应用广泛。
本文综述了色谱法在氨基酸手性分离方面的最新进展，并对其发展趋势进行了展望。
关键词：氨基酸；手性分离；色谱法中图分类号：G64；O6Chiral Separation of Amino Acids by ChromatographyJin Du, Yiling Shi, Anna Tang *, Deming KongResearch Center for Analytical Sciences, Tianjin Key Laboratory of Biosensing and Molecular Recognition,National Demonstration Center for Experimental Chemistry Education, College of Chemistry, Nankai University,Tianjin 300071, China.Abstract: Amino acids with different optical activities and stereo-configurations have different physiological activities and effects. Therefore, it is important to achieve the chiral separation of amino acids effectively. Chromatography is a commonly used method for the chiral separation and detection of amino acids, and is characterized by high separation efficiency, high speed, sensitivity, low cost, and environmental friendliness. In this paper, we review the recent progress of chromatographic methods in the chiral separation and analysis of amino acids and provide an outlook on their development trends.Key Words: Amino acids; Chiral separation; Chromatographic methods手性(Chirality)起源于希腊语，表达了某种化合物和其镜像化合物不能重叠的关系，正如人的左手和右手不能完全重叠(图1)。
氨基酸消旋机理
氨基酸消旋机理
氨基酸消旋是指某些氨基酸分子的旋光性质可以被逆转，从而使分子的光学活性消失。
这种现象的机理是由于氨基酸分子中的手性中心发生了化学反应或物理作用所导致的。
氨基酸的手性中心是指分子中的一个碳原子，它与四个不同的基团相连。
由于碳原子周围的四个基团排列方式不同，因此手性中心具有两种不同的构型，即左旋和右旋。
而这两种构型是互为镜像关系的，称为对映体。
在自然界中，大多数氨基酸都是左旋的。
然而，人工合成的氨基酸或者在生物过程中产生的某些酶催化反应中，可能会产生右旋的氨基酸。
这些右旋的氨基酸与左旋的氨基酸组成混合物，称为消旋混合物。
消旋混合物的旋光度为零，因为左旋和右旋氨基酸的旋光性质相互抵消。
为了将消旋混合物中的氨基酸分离出来，就需要使用特殊的手性选择性分离方法，例如手性层析法、手性萃取法等。
总之，氨基酸消旋机理是由于手性中心的不对称性所导致的。
当手性中心发生了化学反应或物理作用时，会导致旋光性质的逆转，从而产生消旋混合物。
通过手性选择性分离方法，可以将消旋混合物中的氨基酸分离出来，为制备纯左旋或右旋氨基酸提供了重要的技术手段。
- 1 -。
手性固定相的结构对氨基酸对映体分离的影响
“－ Ｌ 缬氨酰叔丁胺” 联接到 Ｏ － ２ 上而得 Ｖ ２５ 到的大分子手性固定相，这样虽然会使手 性中心浓度下降，使固定相选择性略有降 低，但固定相的耐温性得到了较大的提 高。手性 用于分离氨基酸、多巴、降麻 黄素和青霉素胺等对映体，以及化石中氨
ａｙ ｍｅ ｉｃｒｏ ｓＴ ｅ ｔ ｎ Ｄ Ｌ ｅａｔ ｍ ｒ ｓｍ ｔｃ ｂ ｎ． ｈ ｅ ｉ ｏ 、 －ｎ ｎｉ ｅｓ ｒ ａ ｌ ｏ ｆ ｕ ｏ
ｏ －ａ ｆ ｍｍ ｏ ｃｄｓ ＣＳＰ ａｉ ｏ ｎ －２ ｎｄ ａ ＣＳＰ －３ ｉ ｒ ｖ ｒｅ ｉ ｎ ｅｓ ｄ ｓ ｅ
Ｅｆ ｔ ｈ Ｓｒｃ ｒ ｏ Ｃ ｉ ｌ ｔｎｒ Ｐ ａ ｓ ｆ ｃ ｏ ｔｅ ｕｔ ｅ ｆ ｒ ａｏ ａｙ ｓ ｅ ｆ ｔ ｕ ｓ ｈ ａＳ ｉ ｔ ｈｅ ｏ Ｅ ａｔｓｌ ｔｉ Ｌ ｕ ｎ ｅ， ｈｎ ｅｇｕ ａｄ ｎ ｎｏｅ ｃｉｔ ｏ Ｘａ ｗｎ Ｚ ａ Ｚ ｎｙ ｎ ｎ ｉ ｅ ｖｙ ｉ ｈ ｎ Ｚ ｏ Ｌａｇ Ｄａａ Ｉｓｔｔ ｏ Ｃ ｅ ｃｌ ｙｉ， ｈｕ ｎｍｏ ｌｎ ｔｕ ｆ ｍｉ Ｐ ｓ ｓ ｉ ｉ ｎ ｉ ｅ ｈ ａ ｈ ｃ
高沸点组分对含量有明显差异。可见对某
些复杂的天然物作 Ｃ ＧＣ分离时，温度程 升中对末段温度的设置应当十分慎重 （ 此 点常易被忽视） ，否则部分微量组分的定量 结果易于失真。山苍子精油中许多组分沸
点均在 ２０ ２℃以上 （ 如香叶醇、橙花醇 等） ，用Ｃ Ｃ分析，柱温常难以顾及某些 Ｇ
组分稳定性的要求。而 Ｃ Ｆ Ｓ Ｃ因其流动相
［］ Ｊ ．ｅ ｓｄ ４ ． Ｆ ｌ ｔ ，Ｗ．Ｊ ｋｏ， Ｐ ． ａｅ．ａｄ Ｃ ｊｄｓ Ｐ ａ ｓｎ ． Ｐ ｄｎ ｎ ．ｃ Ａ ｅ
氨基酸对映体的手性拆分
氨基酸对映体的手性拆分氨基酸对映体的手性拆分??氨基酸对映体的分离是生命科学的基础，在蛋白质多肽的研究、有机化学中的不对称合成以及医药、食品、卫生等领域都具有重要意义。
近年来，光学纯氨基酸在国际市场上的应用越来越广，如作为手性药物前体、保健品、氨基酸食品、化妆品等。
1分离方法分离氨基酸对映体的方法主要有高效毛细管电泳(HPCE)法、高效液相色谱(HPIC)法、薄层色谱(TLC)法和气相色谱(GC)法等。
氨基酸对映体在色谱分离前通常需要进行衍生化，衍生化的氨基酸对映体更适合于色谱分离，而且还能提高样品的检测灵敏度。
1．1高效毛细管电泳法(HPCE)高效毛细管电泳(HPCE)是近年来发展起来的一种新的分析技术，其特点是分离效率高(理论塔板数＞105?06)、灵敏度高(可达10-19?021?mol)、应用范围广(从生物大分子到小分子、离子)、分析时间短(一般数分钟)、需要样品体积小(1?50nl)、分离模式多。
目前常用的手性氨基酸分析模式为毛细管区带电泳(CZE)和胶束电动色谱(MEKC)。
1．2高效液相色谱法(HPLC)高效液相色谱按其固定相的性质可分为高效凝胶色谱、疏水性高效液相色谱、反相高效液相色谱、高效离子交换液相色谱、高效亲和液相色谱以及高效聚焦液相色谱等类型。
高效液相色谱分离手性物质的特点是灵敏、快速、分辨率高、重复性好、处理量大等。
HPLC广泛用于手性氨基酸的拆分。
1．3薄层色谱法(TLC)薄层色谱法作为色谱分析的一个重要分支，具有快速、分离效率高、灵敏度高(薄层层析可以检出0．01靏的物质)以及操作方便、无需任何设备、应用面广和既可进行定性鉴定亦可进行定量测定等优点，无须对样品进行任何预处理即可取得较好效果。
早在20世纪中叶，Kotake和Dalgliesh就利用薄层色谱法成功地拆分了手性氨基酸对映体。
1．4气相色谱法(GC)气相色谱分析是一种高效能、选择性好、灵敏度高、操作简单、应用广泛的分析、分离方法。
氨基酸对映体的芯片毛细管电泳拆分
摘 要
在 毛 细 管 电 泳 芯 片 上 ， 用 ＣＤ Ｓ — ＫＣ 模 式 ． ＦＴ 标 记 的 ３种 氨 基 酸 对 映 体 进 行 手 性 分 离 采 —ＤＳ ＭＥ 对 ＩＣ
研究 。Ｃ Ｄ种 类 、 度 、 Ｄ 浓 Ｓ Ｓ浓 嚏 以 及 各 种 添 加 剂 对 氨基 酸 对 映 体 拆 分 有 影 响 ， 定 ７ Ｃ 认 － Ｄ对 Ｆ Ｃ标 记 的 氨 基 酸 Ｉ Ｔ
ｌ 引 言 Fra bibliotek在 具 有 手性 中心 的 生物 物 质 （ 括 药 物 ） ， 个对 映 异构 体 具有 不 同 的 三维 结 构 ， 包 中 每 其生 物 活性 往 往 有很 大 的差 别 。表 现 为其 中的 一种 具有 生 理 活性 ， 另一 种是 非 活性 的甚 至还 带 来 毒 副作 用 。 因此 ， 而 以 对 映体 的拆 分 为前 提 的手 性 化合 物 的分 析 在 药 品 筛 选 、 品 及 农 业 化 学 等领 域 具 有 十分 重 要 的作 用 。 食 手性 对 映 体 的物 理 化 学性 质 十分 相 似 ， 分离 难 度 很 大 ， 高效 液 相色 谱 （ Ｐ Ｃ 曾 是 手性 分 析 的主要 方 法 。 Ｈ Ｌ）
８ ０年 代 以来新 兴 的毛细 管 电泳 （ Ｅ 以其 样 品 消 耗 量 低 、 效 、 速 等 特 点 正 逐 渐 成 为 手 性 拆 分 方法 的 Ｃ） 高 快
首选 ： 。 ・
９ ０年 代 以来 ， 分析 仪 器 的微 型化 得 到 了迅 速 发展 。气 相色 谱 （ Ｃ 和液 相 色谱 （ Ｃ 首 先 在硅 片 上 实 Ｇ ） Ｌ ） 现 了微 型 化 ， 一 直没 有得 到 广 泛应 用 。近 年来 ， 但 毛细 管 电泳 技术 通 过标 准 光 刻蚀 技 术 在几 平 方厘 米 的玻 璃 、 石英 等 基 片上 实 现 了微 型化 ， 括 荧 光 染 料 和 荧 光 标 记 的 氨 基 酸 ， 包 双链 Ｄ Ａ片 段 、 Ｎ 测 Ｎ ＤＡ
OA-2500S手性柱拆分3种氨基酸对映体
OA-2500S手性柱拆分3种氨基酸对映体董斌;姜珍;梁爱仙;贾茵农;郭兴杰【摘要】目的建立了柱前衍生结合手性固定相HPLC法拆分了天冬酰胺(Asn)、蛋氨酸(Met)、色氨酸(Trp)3种氨基酸对映体.方法利用4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑(NBD-Cl)柱前衍生,采用Sumichiral OA-2500S色谱柱,以甲醇-乙腈(50∶50,含5 mmol·L-1柠檬酸)为流动相,在470 nm波长下检测.结果在最佳色谱条件下,3种氨基酸对映体均达到了基线分离.结论方法灵敏度高,重现性好.【期刊名称】《西北药学杂志》【年(卷),期】2010(025)005【总页数】3页(P325-327)【关键词】天冬酰胺;蛋氨酸;色氨酸;NBD-Cl;HPLC【作者】董斌;姜珍;梁爱仙;贾茵农;郭兴杰【作者单位】沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016;沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016;沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016;沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016;沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016【正文语种】中文【中图分类】R917氨基酸的对映体分离[1]在蛋白质和多肽的研究、有机化学中的不对称合成以及医药、食品、卫生等领域都具有重要意义。
近年来,对氨基酸对映体的分离研究已得到普遍关注,常用的有手性固定相法[2]、手性衍生化法等。
因为大部分氨基酸无紫外吸收,故笔者采用衍生化试剂NBD-Cl先对其进行柱前衍生,再通过含有手性选择剂(S)-萘基甘氨酸的OA-2500S色谱柱进行对映体分离。
笔者对衍生化条件进行了考察,并优化了手性分离的色谱条件。
在最佳色谱条件下,3种氨基酸衍生物对映体均达到了完全分离。
1 仪器和试药1.1 仪器高效液相色谱仪(PU-2080型高压泵和UV-2075型紫外检测器,日本分光公司);Sepu3000色谱工作站(山东金普分析仪器有限公司)。
手性氨基酸对映体的拆分
氨 基 酸 在 人 体 及 动 物 生 命 活 动 中起 着 举 足 轻 重 的作 用 ． 所 周 知 ， 纵 自然 界 存 在 ２ 氨 基 ０种
酸， 且均 为 ｚ ． 型 它们各 自发挥其 独特功能 ， 与人们 的生存 、 生命息息相关 ． 因为天然 氨基酸 数 目有 限 ， 以 引 起 了 人 们 对 非 天 然 氨 基 酸 的关 注 ． 而 非 天然 氨 基 酸 多 为 外 消 旋 体 ， ｄ型 和 ｚ 所 然 且
了酶法拆 分 和膜 分 离法拆 分 ， 并对现 有 的各种 拆分 方 法 的优缺 点 做 了简要 评价 ． 关键 词 ： 一 氨 基酸 ； 性拆 分 ； 光纯 ； 映体 手 旋 对
中图分 类号 ． Ｑ ６ ． Ｔ ４４ ７ 文 献标 识码 ： Ａ 文章 编号 ：０７７６ ［０ ２ ０ －０７ ） １０ －１２ ２０ ）３００ ４４
手 性 氨 基 酸 对 映 体 的 拆 分
方 岩雄 ， 亚莉 ， 王 熊绪 杰 ， 张 娓
（ 东 工 业 大 学 轻 工 化 工 学 院 ， 东 广 州 ，１００ 广 广 ５０ ９ ）
摘要 ： 述 了近 年来 各种 一 氨基酸 拆 分 方 法 的 最新 研 究 进 展 和 应用 现 状 及 发 展 趋 势 ． 点 介 绍 综 重
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第 ｌ 第 ３期 ９卷 ２０ ０２年 ９月 广 东工 业大 学学 报
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ ｏ ｒ ａ ｔＧ Ｉ ０ ｇ Ｕｎｖ ｒ ｉ ｔＴｅ ｈ ｏｏ ｙ Ｉ 粤ｄ ｎ ｉｅｓｔ ｏ ｙ ｃ ｎ ｌｇ
Ｖｏ ． ９ Ｎ ３ １ １ ｏ． Ｓ ｐｅ ｅ ０ ２ ｅ ｔｍｂ ｒ２ ０
ＩＰ Ｅ积 累 到 一 定 程 度 将 会 抑 制 进 一 步 拆 分 【 ， －Ｈ ４ 因而 降低 了 摩 尔 拆 分 率 ．利 用 微 生 物 发 酵 所 产 ］ 生 酶 制 得 高 对 映体 选 择 酶 ， 物 在 发 酵 液 中溶 解 度 低 （ 少 数 例 外 ） 限 制 了生 产 能力 ． 化 还 底 极 ， 氧 原 酶 虽 能 应 用 ， 价 格 高 ， 定 性 差 ， 且 尚待 解 决 辅 酶再 生 问 题 ． 肪 酶 催 化 不 对 称 水 解 或 酯 但 稳 而 脂 化进行 从 拆分 生产成本低 ， 不需 昂 贵 的辅 酶 ， 分 反 应 操 作 简 便 ， 可 用 于 无 水 有 机 溶 剂 ， 拆 并 但
分离检测了未衍生化的苯丙氨酸对映体
2.2 实验方法
连接好毛细管电泳仪和检测装置，毛细管柱在使用
前用0.1 mol/L HCl溶液、去离子水、0.1 mol/L NaOH溶液、 去离子水和运行缓冲液分别冲洗约5 min，检测电极用超
声波清洗。
更换缓冲液或者每进样6次后也需按上述步骤清洗毛 细管和电极。
实验条件：室温(25℃)、相对湿度小于75%。
Tab. 2 The effect of concentration ratio of Cu(Ⅱ) to L-Lys , concentration of Cu(Ⅱ) and L-Lys on the resolution
concentration ratio of Cu(Ⅱ) to L-Lys(mmol/L : mmol/L)
高效毛细管电泳 （HPCE）
优点：分离效率高，分析速度 快，操作简单，运行成本低， 对环境造成的污染小，具有独 特的优势，是氨基酸一种理想 的分离方法 缺点：制备能力差些
毛细管电泳在氨基酸对映体分离检测中的应用
间接拆分法（手性消除）
主客体络合
直接拆分法
配体交换络合 手性胶束包合 蛋白质亲合
pHS-3C型酸度计 熔融石英毛细管柱（50cm×50μm I.D.）
CQ-2B型超声波清洗器
分析纯：氢氧化钠（NaOH），柠檬酸(C6H8O7· H2O)，乙酸铜（Cu(CH3COO)2· H2O， 羟丙基甲基纤维素（HPMC） 层析纯：L-苯丙氨酸，D,L-苯丙氨酸、L-赖氨酸 所用水为二次去离子重蒸水
本论文利用本课题组研制开发的CES2003型毛细管 电泳仪，主要采用电导检测的方法，分离检测了未衍生 化的苯丙氨酸对映体，并对分离机理进行了初步探讨。
基于二元手性选择剂协同作用的毛细管电泳拆分氨基酸对映体研究
些 具 有 一定 广 谱 拆 分 性 能 的二 元 手 性 选 择 剂 协 同体 系．本 文
环 糊 精 （ Ｃ 和 牛磺 胆 酸钠 —Ｄ）
（Ｔ 为拆分 体系 ， ２ 氨基 酸的异 硫氰 酸酯 荧光 素（ Ｉ Ｃ ￣ 生物进 行手 性拆 分 ， 离度 均在 １９ Ｓ Ｃ） 对 ０种 ＦＴ ） 分 ． 以上 ，其 中 １ ７种在 ３０以上 ，最高 的 达到 １． ，远优于 文献 ［ ～６报道 的结 果． ． ４６ ４ ］
收稿 Ｆ期 ； ０ ２Ｏ —５ ｔ ２ ０ 一１１
基 金 项 目 ；国家 自然 科 学 基金 （ 批准 号 ：２８ ５ １ ） 中 国 科 学 院基 金 资 助 ９ ２ １２ 及
联系人简介： 陈
￣ （ ９ ７出生） 男 ．１５ ， 博 士， 研究 员， 士生导师 ， 博 从事生 命中的分析化学研究． — １ｃ ｅｙ ｎｏ３ ｉ Ｅ ｒ ： ｈｎ ｉ ｆ ． 帖Ｉ ￣ｉ ｅ
基 于二元手性选择 剂协 同作用的毛细管 电泳拆分氨基 酸对 映体研究
卢 小 宁 ，陈 义
（ 中国科学院化 学研 究所分子科 学中心 ， 北京 １０ ８ ） ０ ０ ０
关键 词
手性分离 ；氨基 酸； 环糊 精；牛磺胆酸钠 ； 毛细管 电诛． 激光诱导 荧光检测 ０６ ７ ５ 文献标识码 Ａ 文章编号 ０ ５ －７ ０ ２ ０ ）５０ ２一 ２ １０ ９ （０ ２ ０ —８２∞
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Ｖｏ１ ２ ．３
２ ０ ０ ２年 ５月
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭ Ｉ ＣＡＬ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ Ｊ ＣＨＩ ＮＥＳ Ｕ ＮＩ Ｅ ＶＥＲＳＩ ＥＳ ＴＩ
Ｎ ｏ． ５
８ ２ ８ ４ ２ ～ ２
氨基酸与对映异构
b
c
d
*
按顺序规则排列： a>b>c>d
注意：（1）投影式在平面内转动180O构型保持，
转动90O构型改变； 固定一个基团，依次转动另外三个
基团构型保持； 任意交换手性分子的两个基团构型
改变。
例： 乳酸 CH3CHCOOH
OH
-OH> -COOH >-CH3 >-H
手性碳原子：连接四个不同原子或基团的 碳原子，称为手性碳原子或不 对称碳原子，常用C*表示。
手性分子：具有手性的分子不能和它的镜象 重合，叫手性分子。
手性：实物和镜象不能重合的性质分子叫 做非手性分子
（二）重要概念
手性物质一般都具有旋光性
判断化合物是否具有旋光性和对映异构
就是看分子是否具有手性
有对称面 ，是对称分子，没有手性
有对称中心，是对称分子，没有手性
对映体和非对映体：呈镜象关系的一对 立体异构体称为对映异构体， 简称对映体。不呈镜象关系的 一对立体异构体称为非对映体。
6、外消旋体：一对对映体的等量混合物称为 外消旋体，用“±”表示。外消旋体 是无旋光性的混合物，它可以拆分 成等量的旋光方向相反的物质。
COOH
CH3
OH
H
≡
COOH
H
CH3
HO
≡
COOH
HO
H
CH3
R
R
R
COOH
H
HO
CH3
≡
COOH
H
OH
CH3
S
(四）含多个C*化合物的对映异构 如： 2-羟基-3-氯丁二酸
COOH
H
H
COOH
HO