环己烷构象教学的探索
环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种环烷烃，分子式为C6H12，由六个碳原子和十二个氢原子组成。
环己烷具有一个六元环的结构，有许多构象。
其中，四种典型的构象为：
1.船形构象：又称弯曲构象，分子呈现出一个V形的结构，两个碳原子之间的距离较近。
船形构象是环己烷的最不稳定的构象，因为分子内部的张力很大。
2.椅形构象：分子呈现出一个六边形的结构，相邻的两个碳原子之间呈现出一个六角星的形状，分子结构较为稳定。
3.锥形构象：分子呈现出一个尖锥形结构，相邻的两个碳原子之间的距离较远。
锥形构象是一种高能量状态的构象，只在极短的时间内存在。
4.扭曲椅形构象：又称为扭曲构象，分子呈现出一个六边形的结构，其中两个对称的碳原子上的氢原子以对称轴为对称对调位置。
这种构象是中等稳定的，可以保持一段时间。
以上四种典型的构象在环己烷分子中不停地交替出现，其中椅形构象是最稳定的构象，可以用来描述环己烷的大部分化学反应。
环己烷的立体构型
环己烷的立体构型一、引言环己烷是一种六元环烷烃，分子式为C6H12，它是最简单的脂环族化合物之一。
在有机化学中，环己烷的立体构型是一个非常重要的概念。
本文将从分子结构、立体异构体、手性和立体化学反应等方面介绍环己烷的立体构型。
二、分子结构环己烷分子由六个碳原子和十二个氢原子组成。
在平面上看，它呈现出一个正六边形的形态。
每个碳原子都与两个相邻的碳原子和两个相邻的氢原子形成共价键。
三、立体异构体1. 锥式反式异构体根据分子内部键角张力理论，环己烷存在两种不同的空间排列方式：锥式反式和平面顺式。
锥式反式异构体是指所有氢原子都在同一侧，而所有碳-碳键则交替朝上或朝下。
这种排列方式会导致内部键角张力增加，因此不稳定。
2. 平面顺式异构体平面顺式异构体是指所有氢原子和相邻的碳-碳键交替排列在平面上。
这种排列方式不会导致内部键角张力增加，因此比锥式反式异构体更稳定。
四、手性1. 手性的定义手性是指分子或物体无法与其镜像重合的性质。
具有手性的分子称为手性分子，它们存在两种互为镜像的立体异构体，即左旋和右旋异构体。
2. 环己烷的手性环己烷不具有手性，因为它不存在对称中心或旋转轴。
因此，环己烷只存在一个立体异构体。
五、立体化学反应1. 氢化反应氢化反应是指将双键或三键转化为单键的反应。
对于环己烷而言，氢化反应可以将锥式反式异构体转变为平面顺式异构体。
这种反应通常使用催化剂如铂或钯催化，并在高压条件下进行。
2. 氧化反应氧化反应是指将分子中某些原子氧化成更高的氧化态或将某些原子还原成更低的氧化态的反应。
对于环己烷而言，氧化反应可以将平面顺式异构体转变为锥式反式异构体。
这种反应通常使用过氧化氢或高浓度的酸性氧化剂进行。
六、结论总之，环己烷的立体构型是有两种不同的立体异构体：锥式反式和平面顺式。
其中，平面顺式异构体更稳定。
环己烷不具有手性，因为它不存在对称中心或旋转轴。
在立体化学反应方面，氢化反应可以将锥式反式异构体转变为平面顺式异构体，而氧化反应则可以将平面顺式异构体转变为锥式反式异构体。
环己烷构象教学的探索
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维普资讯
第 二步 ： 直立键 和平伏键 。 画 在环 己烷 的椅式 构 象 中 ， 六个 有
Ｃ—Ｈ键 与 分 子 的对 称 轴 平 行 ， 为 称
ａ （ 键 即直 立 键 ） 其 中 三 个 方 向 朝 ，
上， 三个 方 向朝 下 ； 六 个 Ｃ—Ｈ键 有
２ 环 己烷 椅 式构 象 的翻 转
环 己烷 实际上 是 以两 种椅式 构 象相互 转化达 到 动态平衡 的形 式 而存 在 的 。在平 衡体 系 中 ， 这两 种椅式 构象 各 占一半 。从 一种 椅式 构 象 翻转 为 另一 种椅 式 构 象是 教 学 中 的又 一难 点 。我 们 的做 法 是： 第一 步 ： 记碳 原子 。对环 己烷椅 式构 象骨架 上 的碳原子 进行 标记 （ 标 即对 骨架 上 的各 顶点 进行 标
学 技巧 。
Ｉ 环 己烷 椅 式构 象 的 书 写
环己烷 最稳定 的构象 是椅式构 象 。在常温下 ， 己烷 的各种构 象 中椅式 构象 占绝 大多数 （９９ 环 ９ ．％ 以上 ） ， 以椅式 构象 就显 得尤 ： 要 。环 己烷 的椅式 构象 书写 困难在 于构 象 的骨架建 立 、 立键 Ｊ所 为重 直 和平伏 键 的位置 排布 。我 们探 索 出了学生 易 于掌握 的 书写方法 ， 体做 法是 ： 具 第 一 步 ： 出碳骨 架 。 画
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圈 １ 环 己烷椅式构 象的碳 骨架画制过程
［ 收稿 日期 ］０ ６—１ ２ ２０ ２—２ ［ 作者简介 ］ 彭梦侠（ ９４一）女 ， １６ ， 重庆 奉节人 ， 副教授 ， 硕士 ， 主要研究方向 ： 有机化学教学 与研究 。
环己烷及取代环己烷构象的教学探讨
（ 京 大 学 金 陵学 院 ， 学 与 环境 生 物 科 学 系 ， 南 化 江苏 南 京 ２０８ １ ０ ９）
摘
要 ： 学 习环 己烷 构 象 时 ， 多 学 生 不 能 正确 地 写 出环 己 烷 的椅 式 构 象 ， 无 法 正 确 地 表 示 直 立 键 和 平 伏 键 的 位 置 ． 对 这 些 在 很 也 针
的就 是第 三种 线型 ． ２号 碳原 子 为例 ， ２上 已连 有 ａ ｂ两种 线 型 ， 么 其 平伏 键 的应 该 是 属 于 １ 型 的． 以 Ｃ 、 那 ２ 线
按 照 上 述 方 法 ， 可 以 很 容 易 的 将 另 外 几 个 碳 原 子 的 平 伏 键 画 出 来 ． 图 ２所 示 ． 直 立 键 相 同 ， 伏 键 也 是 也 如 和 平
２ 直 立 键 与 平 伏键 的 画法
接下 来看一 下直立 键和平伏 键 的画法 ． 首先 是直立键 即 ａ键 ， 画法 是 同学 们 最容 易 掌握 的 内容 ， 其 直立
键 垂 直 画 ， 者 沿 纸 面 向 上 或 向下 ． Ｃ１ Ｃ ， ４ Ｃ 所 在 的 平 面 为 基 准 ， 该 平 面 以 上 的 碳 原 子 （ ３ 的 直 或 以 ，２Ｃ ，５ 在 Ｃ ）
２０ １１生
青海 师范 大学学 报（ 自然科 学版 ）
Ｊ ｕ ｎ ｌ ｆＱｉ ｇ ａ ｒ ｌＵｎ ｖ ｒ ｉｙ Ｎａ ｕ ａ ｃ ｅ ｃ ） ｏ ｒ ａ ｎ ｈ ｉ ｏ Ｎｏ ｍａ ｉ ｅ ｓｔ （ ｔ ｒ ｌ ｉｎ ｅ Ｓ
第 ２期
２ ｌｌ Ｏ ＮＯ ２ ．
环 己烷 及 取 代 环 己 烷 构 象 的 教 学 探 讨
学 生最 容易犯 错 的地方 ． 面我 们 就介绍 一种 简单 快 速正 确 的画 出平 伏 键 的方法 ． 下 在刚 刚 的画好环 己烷 的构
环己烷构象转换
环己烷构象转换1. 引言环己烷是一种有机化合物，由六个碳原子和十二个氢原子组成，分子式为C6H12。
它是一种无色、易挥发的液体，常用作溶剂和反应中间体。
环己烷具有特殊的构象特点，其分子可以存在多种不同的构象。
本文将探讨环己烷构象转换的原理、方法和相关应用。
2. 环己烷的构象环己烷的分子结构中包含一个六元环，该六元环上的碳原子可以通过旋转改变相对位置，从而形成不同的构象。
根据碳原子之间的空间排布关系，我们可以将环己烷的构象分为两类：椅式构象和船式构象。
2.1 椅式构象椅式构象是环己烷最稳定且最常见的一种构象。
在椅式构象中，六个碳原子形成一个类似椅子形状的结构。
其中两个相对位置较高（称为轴向位点）的碳原子与两个相对位置较低（称为赤道位点）的碳原子之间的距离较短，形成了两个并列的碳碳键。
另外，每个碳原子上还有一个氢原子与之相连。
椅式构象由于具有较低的能量，因此是环己烷最稳定的构象。
在常温下，环己烷分子大部分处于椅式构象。
2.2 船式构象船式构象是环己烷的另一种构象，其形状类似一艘扁平的船。
在船式构象中，有两个相对位置较高（称为轴向位点）的碳原子与两个相对位置较低（称为赤道位点）的碳原子之间的距离较远，形成了两个交叉的碳碳键。
船式构象由于空间位阻效应等因素导致能量较高，相对不稳定。
在常温下，环己烷中只有极少数分子处于船式构象。
3. 环己烷构象转换环己烷分子可以通过旋转和变形来实现不同构象之间的转换。
主要有以下几种方式：3.1 椅-椅互变椅-椅互变是最常见的环己烷构象转换方式。
在椅-椅互变过程中，环己烷分子通过连续的碳碳键旋转和氢原子翻转，使得原来位于赤道位点的碳原子变为轴向位点，原来位于轴向位点的碳原子变为赤道位点。
椅-椅互变过程中，环己烷分子经历了两个过渡态：半椅构象和过渡态构象。
在半椅构象中，环己烷分子处于过渡态的中间状态，其中一个碳原子处于轴向位点，另一个处于赤道位点。
在过渡态构象中，环己烷分子处于完全旋转的状态。
环己烷的四种典型构象
环己烷的四种典型构象
环己烷是一种六元环烷烃，由于其分子中含有六个碳原子，因此存在着多种构象。
在环己烷的分子中，碳原子的空间排列方式不同，导致了不同的构象。
下面将介绍环己烷的四种典型构象。
1. 椅式构象
椅式构象是环己烷最稳定的构象之一。
在椅式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状，其中六个碳原子分别位于椅子的底部和顶部。
在椅式构象中，每个碳原子都与两个相邻的碳原子形成了一个平面三角形，这种排列方式使得环己烷分子的键角最大化，从而使得分子更加稳定。
2. 船式构象
船式构象是环己烷的另一种稳定构象。
在船式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于船的形状，其中两个碳原子位于船的底部，其余四个碳原子位于船的两侧。
在船式构象中，两个底部的碳原子之间的键角较小，因此这种构象比椅式构象稍微不稳定一些。
3. 扭曲椅式构象
扭曲椅式构象是一种介于椅式构象和船式构象之间的构象。
在扭曲椅式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于椅子的形状，但是其中两个相邻的碳原子之间的键角略微扭曲，从而使得分子更加稳定。
4. 锥式构象
锥式构象是环己烷最不稳定的构象之一。
在锥式构象中，环己烷分子呈现出一个类似于锥形的形状，其中一个碳原子位于锥的顶部，其余五个碳原子位于锥的底部。
在锥式构象中，顶部的碳原子与底部的碳原子之间的键角非常小，因此这种构象非常不稳定。
环己烷的四种典型构象分别是椅式构象、船式构象、扭曲椅式构象和锥式构象。
这些构象的不同排列方式导致了环己烷分子的不同稳定性，从而影响了环己烷在化学反应中的表现。
环己烷优势构象
环己烷优势构象
环己烷是一种较为简单的有机化合物，其分子结构中包含一个六元环以及六个碳原子和相应的氢原子。
环己烷具有多种构象，其中最为稳定的构象被称为椅形构象。
椅形构象中，环己烷的六个碳原子被分为两组，一组呈现出“椅背”的形状，另一组则位于“椅面”上。
这种构象具有较为稳定的能量状态，因此环己烷在常温下大部分情况下处于椅形构象状态。
环己烷的优势构象还包括船形构象和扭曲构象。
船形构象中，环己烷的六个碳原子分为两组，一组呈现出“船底”的形状，另一组则位于“船面”上。
扭曲构象则是指环己烷分子中碳原子的空间位置存在扭曲变化。
这两种构象都比椅形构象更为不稳定，因此在环己烷分子中出现的频率较低。
环己烷的优势构象对于其在化学反应中的表现具有较大的影响。
在某些情况下，环己烷的不同构象可能会导致反应速率和选择性的变化。
因此，了解环己烷的不同构象及其间的转化关系对于预测和控制化学反应过程具有重要意义。
- 1 -。
环己烷的构象异构优势构象船式构象
全部交叉
54
3
1
6
2
全部重叠
6 12
54 3
竖键与横键
a(axial) : 竖键（直立键）6个 e(equatorial): 横键（平伏键) 6个
a 6
a5
1
2
a a
a 4
3
a
e
6
e 5
4
e
e1 2
e 3
e
1，3，5位的3个a键朝下， 2，4，6位的 3个a键朝上
1，3，5位的3个e键朝上， 2，4，6位的 3个e键朝下
注：构象翻转后，同一个C上，a键和e键
的位置互换，但相对位置即上下位置不变
当环上带有一个或多个取代基时，取代基处于 何种位置为优势构象？
单取代
CH3
5％ 较不稳定
CH3
95％ 较稳定
0.233nm H
H
C
H
0.255nm
0.255nm
H CH
H
1. a键取代基结构中的非键原子间斥力较大 （因非键原子间的距离小于正常原子键的距离所致）
1
4
3
CH3
2
4 CH3 6
5
3
2
CH3 1
顺（ a e)
顺（ e a)
CH3
CH3
5
6
1
CH3
4
3
2
CH3
顺（ e a)
4
5
6
3H3C 2
1 CH3
顺（ a e)
2
1
CH3
反-1，2-二甲基环己烷
CH3
5
6
1 CH3
4
3 CH3
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第25卷 第3期
2007年6月嘉应学院学报(自然科学)J OU RNAL OF JI AY I NG UN I VER SITY (NATURAL SC IENCE)V o.l 25 N o .3Jun .2007
环己烷构象教学的探索
彭梦侠,陈梓云
[收稿日期]2006-12-22
[作者简介]彭梦侠(1964-),女,重庆奉节人,副教授,硕士,主要研究方向:有机化学教学与研究。
(嘉应学院化学系,广东梅州514015)
[摘 要]介绍了在有机化学的教学中,书写环己烷椅式构象和翻转的椅式构象的特殊教学技巧,以及
顺-十氢萘、反-十氢萘构象的推导,在教学中取得了较好的效果。
[关键词]环己烷;构象;教学技巧
[中图分类号]O 611;G 424 [文献标识码]A [文章编号]1006-642X (2007)03-0043-04
环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个难点。
初学者由于缺乏对分子结构的直观感性认识,很难在头脑中形成分子的立体几何形象。
因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象;不能正确地书写经翻转后所得的环己烷构象。
为解决这些问题,从事有机化学教学的同事们对此进行了一些探索。
如:冯骏材老师从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发,推导出环己烷的椅式和船式构象的书写方法[1]
;周成勇
老师的环己烷椅式构象的画法[2]等。
我们在多年的教学中,总结出了一些有别于其他同事的特殊教
学技巧。
1 环己烷椅式构象的书写
环己烷最稳定的构象是椅式构象。
在常温下,环己烷的各种构象中椅式构象占绝大多数(99.9%
以上)[3],所以椅式构象就显得尤为重要。
环己烷的椅式构象书写困难在于构象的骨架建立、直立键和平伏键的位置排布。
我们探索出了学生易于掌握的书写方法,具体做法是:
第一步:画出碳骨架。
过点P 画一条与水平方向成20 左右的直线,取其长度为单位1,得线段a ;再过点P 画一条与水平方向成50 左右的直线,取其长度为4/3单位,得线段b ;过线段b 的另一端点画一条与线段b 成100 左右,且与线段b 等长的线段c 。
过a 的另一端点作c 的平行等长线段,类似作b 、a 的等长平行线,环己烷椅式构象的骨架就画好了(见图1)。
第二步:画直立键和平伏键。
在环己烷的椅式构象中,有六个
C -H 键与分子的对称轴平行,称为
a 键(即直立键),其中三个方向朝
上,三个方向朝下;有六个C -H 键
与同碳上的a 键成109.5 ,称为e 键
(即平伏键),其中三键斜向上,三键
斜向下。
在第一步画好的环己烷椅
式构象的骨架上,画一对称轴。
然后
画直立键,骨架中朝上
的顶点向上画a 键,骨
架中朝下的顶点向下画
a 键。
最后画平伏键,以
对称轴为标准,将椅式
构象的骨架分为左右两
部分,骨架中左边的顶
点向左画e 键,骨架中
右边的顶点向右画e 键。
同顶点a 键向上
画,e 键就斜向下画;反之,亦然。
(见图2,3)
上述环己烷椅式构象中的直立键和平伏键的画法技巧,可总结为!三上三下,三左三右∀的简单规则。
2 环己烷椅式构象的翻转
环己烷实际上是以两种椅式构象相互转化达到动态平衡的形式而存在的。
在平衡体系中,这两种椅式构象各占一半。
从一种椅式构象翻转为另一种椅式构象是教学中的又一难点。
我们的做法是:第一步:标记碳原子。
对环己烷椅式构象骨架上的碳原子进行标记(即对骨架上的各顶点进行标记),如图4。
1,3,5三顶点向上;2,4,6三顶点向下。
第二步:画翻转后的碳骨架。
设置一镜面将各顶点的镜像画出,依次连接各点,即得翻转后的碳骨架。
第三步:新碳骨架中碳原子定位。
先将1,4两个锐角顶点定位,右上角的顶点1降到右下角,左下角的顶点4升到左上角;1,4两个顶点定位后,余者位置就依次按顺时针方向排定。
原骨架中朝上的顶点1,3,5变为朝下;2,4,6三顶点变为朝上。
第四步:画直立键和平伏键。
新骨架再按!三上三下,三左三右∀的规则,画出六个C-H a键(即直立键)和六个C-H键e键(即平伏键),如图5。
比较翻转前后的构象,六个C-H a键变为六个C-H键e键;六个C-H e键变为六个C-H键a键;且原来在向上的C-H键仍向上;原来在向下的C-H键仍向下。
归纳可得如下规律:同碳上!a键变e键,e键变a键;上下关系不变∀。
画出的翻转构象,与真实翻转的构象完全吻合。
在上述基础上,启发学生画出甲基环己烷的稳定构象。
椅式构象是甲基环己烷的稳定构象,且在该构象中甲基连接在e键上,如图6(左图)更稳定。
图6(右图)为稳定构象的翻转构象。
比较翻转前后的构象,甲基从e键变为a键;其朝向与原来相同。
3 顺十氢萘和反十氢萘的构象推导
顺十氢萘和反十氢萘都不是平面结构,它们各自的两个六碳环都是椅式的。
为正确推导出顺十氢萘和反十氢萘的构象,我们在教学中进行了如下尝试。
3.1 顺十氢萘的构象推导
第一步:定桥头碳画桥头氢。
先画出一个六碳环的椅式构象骨架,按图7定两点为桥头碳。
顺十氢萘的两个桥头氢在环的同一边,且处于相邻碳上,故只能一个为a键,一个为e键;为便于区别,将桥头氢画出。
第二步:画另一个碳环的构象。
因顺十氢萘的的两个桥头氢一个为a键,一个为e键。
故两个环残基必一个为a键,一个为e键,如图8(左图)所示。
然后分别作三条等长的平行线,顺十氢萘的构象就完成了。
3.2反十氢萘的构象推导
在反十氢萘的构象中,两个桥头氢在环的异侧,且处于相邻碳上,故两个均为a键;两个环残基均为e键(环己烷有多个取代基时,e键取代基越多越稳定),且一个朝上,一个朝下。
与顺十氢萘的构象推导类似,其过程用图9表示。
4 结束语
环己烷的椅式构象的书写、环己烷椅式构象的翻转、顺十氢萘和反十氢萘的构象的推导等教学技巧,我们在本校00级,01级,02级等三个年级进行教学实践。
结果表明,按上述教学技巧进行教学后,学生印象深刻,易理解,95%以上的同学能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象,并能把一种椅式构象翻转为另一种椅式构象准确表达出来。
[参考文献]
[1]冯骏材.关于环己烷构象教学的探索[J].大学化学,1996,11(1):23-25.
[2]周成勇.有机化学教学中几个技巧性问题[J].晋东南师专学报,1994(3):55-59.
[3]徐寿昌.有机化学[M].北京:高等教育出版社,1991:104.
A Study of the Teaching of Cyclohexane Confor m ation
PE NG M eng-x ia,C HEN Zi-yun
(D epart m ent of Che m istry,J iay i ng Universit y,M eizhou514015,Ch i na)
[Abstract]The paper has i n troduced the teaching technique i n organic che m istr y teaching,o f such as w rit i n g cyc l o hex ane confor m ati o n,confor m ati o na l inversi o n o f cyclohexane,deri v ing cis-,trans-naphthane confor m ati o n.Good effect has been achieved by this teaching techn i q ue.
[Key words]cyclohexane;confor m ati o n;teaching techn i q ue。