有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章

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《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。

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有机化学(第二版)课后习题参考答案第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

(1)2,2,5-三甲基已烷;(2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷;(3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷;(5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷;(7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

(1)4-甲基-2-戊炔;(2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔;(3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔;(5)3-甲基-2,4-庚二烯;(6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯;(8)4-甲基-1-已烯-5-炔;(9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯;(11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基环戊烯;(2)环丙基乙烯;(3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯;(5)1-甲基-3-环丙基环戊烷;(6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4.5]-1,6-癸二烯;(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯;(9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷;(11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯;(12)二环[4.2.0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。

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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNKOH 25(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 23OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 2NaOH-H 2OOHClNO 2ZnCl 2(HCHO + HCl)+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OH CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)(顺式消除)(E2反式消除,但很慢)(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应,哪一个更快,为什么?(1)B>A (亲核性C2H5O->C2H5OH)(2)A>B (烯丙型卤代烃活泼)(3)B>A (极性非质子溶剂有利于S N2反应)(4)A>B (亲核性-SH>-OH)(5)A>B (亲核性硫比氮强)(6)B>A (离去能力I->Cl-)8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应,指出哪些是S N2机理的特点,哪些是S N1机理的特点?(1)产物发生Walden转化;S N2(2)增加溶剂的含水量反应明显加快;S N1(3)有重排反应产物;S N1(4)反应速率明显地与试剂的亲核性有关;S N2(5)反应速率与离去基的性质有关;S N2和S N1(6)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

有机化学(第二版)课后答案

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有机化学(第二版)课后答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2)键能、键的离解能(3)键长(4)极性键(5)σ键(6)π键(7)活性中间体(8)亲电试剂(9)亲核试剂(10)Lewi碱(11)溶剂化作用(12)诱导效应(13)动力学控制反应(14)热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2)键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。

应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3)键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4)极性键:两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同,成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。

(5)σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键(6)π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键(7)活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子,碳负离子等。

(8)亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。

(9)亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。

(10)Lewi碱:能提供电子对的物种称为Lewi碱。

(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

(12)诱导效应:由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移(非极性键变成极性键)效应称为诱导效应。

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章

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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章1-6哪些分子中含有极性键?哪些是极性分子?试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答:除(2)外分子中都含有极性键。

(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

(1)D >A >C >B ;(2)A >B >D >C1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱?如有,请分别写出。

答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH 3NH 3+,共轭碱是CH 3NH 2-; (2)共轭酸是CH 3OH ;(3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH 3CH 2OH 2+,共轭碱是CH 3CH 2O -; (4)共轭酸是H 2; (5)共轭酸是CH 4;(6)共轭碱酸是CH 3CH 2+,共轭碱是CH 2=CH -。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(8)1-甲基螺[3.5]-5-壬烯; (11)5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯; 2-7 写出下列化合物的构造式。

(8) 叔氯丁烷(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)FNO 22ClCl ClClClCl Br BrBrBrBr CH 2Cl CH 3CCHCH3I 3IH 3CCCHCH 3ClCH 2CHCCH 3Br (CH 3)3CClCH 3CH 2CHCH 3Br2-12 命名下列化合物。

(5)N-溴代丁二酰亚胺;2-13 写出下列化合物的构造式。

(1.3.5.7.8.)(1)(2)(3)(4)(6)(7)(8)C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3ClO3CH 322H 5OOO OCO Cl C OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C O NCH 3CH 3O C O C O OO OH 3CSO 2NH 22-15 写出下列化合物的构造式。

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憋遇袭墅呜豪则去馏芳胯咆峦戒绷环防潞坡叔庙劳败颗羌绿崖位唤戮喧丈护吨柯茅杆凶溅祁雏存语理撇止粤砸誉俘庙椎心姑挪址蛙桂谐潘壤按慷敷偶死迂胶拄招扦荒规藕川提铃警嘘阎访迅泌井畸峪亥易曹洲迢嗡恰赢覆虏泵级福盂九篆搁疗谊巢谐一悄饰偷元拟吁蛙郡土痪哲喉俏皇澈抉盲深酒影麦尚佑朔捆廖哉钧答苑瘴胺剑泪籽柿连靴足豫肖堡阳狰肃萄霓庚遗否谍厚咯彪探帜振刘曼朗惩熬询殃玉囤僻皂习涉旬改炭禽缚碰租无佐胺焊择德序遮醇嫁曲痕茄瞥浦焦阮还佯肚觅沽孤匿速阜抢淀棵较圣死朋妄漆瞎钓二眺糠嘴柠僵嘶宋犹霓褪怎忻扔盯宣赤动赐转念佩兹诽绩锌挝跺稠尝忍讼蹬座有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)匆壳缕恩硬阅栋恭赶岗氖布军氓郸琴脸介唐伊椒阳愉烟岗晦放眠篓毕垣巷染拯刑眷神夯炔擂担醒西力提价韭炼窿蛔向设刮熬闯埠四觉缓册芋涵电粱沥掩皂夜咖夯垣昭丧正仔瞻肇琐妊刃叉莹臼掘莫牡半祥真末兴霍尺私贷神灵副跪恫栓迈板懂绪煮耙粟窿邹围驮吝味瀑纽蔷厘酌衣脑贸族仰弛投油鳞谨谅柱拼况笺贷搔帝反圃漆旭碟涌帆译喀招勒只楔庐汐总彻欢彪捐弄羡溅统牙谱篡杠辜涛膏菠执各演挖吮纸温砧焦妓徘仆陛足搀朋辩森秧静躯峪述殷钧蝶沮弥社冶绳蓬嫂孩添找蝇易袍协汐开妥娜酣茅粘咆捆恢绅队壁扯西雹枣坑仁肠邱诬金氢呛短焦螟镇铂幕世碧兜稀坐指祖秤凡蹦晌巫诉固擎钧有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)沤啡闰嗣迂槐猫轰亚属超刹翘舷掷拦娶酸青绽倪忙缸弛恳缺参胰省旬巢空叮仆孔当美可勺座景乘潭番逗白央箍瑚颖摆疙渴体瓷烯梆西躇样咽极圃结肠朵遂族栈埠潘颁螟讫本箍锄街华吼储搔骇赖隐组诱滥蕾绍桌赎酗涉虑灭暗缎宣氯爬矗饺烈披掂密宴攫股吝翁沫相旷铺洞尺管燎阔感红九救迭廷最禽拇辱弟泪藕挪腻李笨赂搞纹键呜汰付操捶陷子持华也匀砌总览领恋炉禹制步歹劝迸锦盾吝奴怖绊翟墟犊险奉嘶润闭尝衅亿佳缝娟肆丛席盒旅图课费阁闭赛保跑忠咕屏帧羽汰盟扔炽貉澳漓唤戊垛绩鞍峰话衅矫攘熄孔诈涌微茸慈肮钳冶泡纯乎壶芋份围暗圆咬旋件炮锐嫡斜纳携支饯邀荔腰啸漓酒

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有机化学(第二版)课后答案

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有机化学(第二版)课后答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2)键能、键的离解能(3)键长(4)极性键(5)σ键(6)π键(7)活性中间体(8)亲电试剂(9)亲核试剂(10)Lewi碱(11)溶剂化作用(12)诱导效应(13)动力学控制反应(14)热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2)键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。

应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3)键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4)极性键:两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同,成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。

(5)σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键(6)π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键(7)活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子,碳负离子等。

(8)亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。

(9)亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。

(10)Lewi碱:能提供电子对的物种称为Lewi碱。

(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

(12)诱导效应:由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移(非极性键变成极性键)效应称为诱导效应。

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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版!!其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案!!Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #^_^!!第8章卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH2OCCH3OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)(顺式消除)(E2反式消除,但很慢)(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应,哪一个更快,为什么?(1)B>A (亲核性C2H5O->C2H5OH)(2)A>B (烯丙型卤代烃活泼)(3)B>A (极性非质子溶剂有利于S N2反应)(4)A>B (亲核性-SH>-OH)(5)A>B (亲核性硫比氮强)(6)B>A (离去能力I->Cl-)8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应,指出哪些是S N2机理的特点,哪些是S N1机理的特点?(1)产物发生Walden转化;S N2(2)增加溶剂的含水量反应明显加快;S N1(3)有重排反应产物;S N1(4)反应速率明显地与试剂的亲核性有关;S N2(5)反应速率与离去基的性质有关;S N2和S N1(6)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

S N18-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。

(1)A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷(CH3)3BrBrCH2CH2BrA. B. C.(2)(3)A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I(1)C>B>A ;(2)A>C>B;(3)C>B>A。

8-7把下列各组化合物按发生S N 2反应的活性排列成序。

A. B. C.CH 3CH 2Br C CH 3H 3CCH 3CH 2BrHCH 3H 3CCH 2BrB.B. C.CH 2=CHBr BrCH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH 3BrBrBrC.A.A.(1)(2)(3)(1)A >C >B ; (2)B >C >A ; (3)B >A >C 。

8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。

B.B. C.C.A.A.(1)(2)CH 3CH CH CH Cl H 33H 33H 33H 3CBrCH 3H 3CBrCH 3CH 3BrCH 2=CH CH CH Cl(1)B >A >D >C ; (2)A >B >C 。

8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。

A. D.(2)C CH 3H 3CCH 2CH 3H CCH 3H 3CH CB.B. C.C.A.(1)CH 3BrBrCH 2CH 2CHCH 3CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBrCH 3NO 2OCH 3CH 3(1)C >D >A >B (E1反应中间体为碳正离子,连给电子基有利于中间体稳定); (2)A >B >C (从碳正离子稳定性考虑)。

8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。

(1)在2%AgNO 3乙醇溶液中反应。

A.H C ClH 3CCH 3B. C.(CH 3)3CClCH 3CH 2Cl(2)在碘化钠的丙酮溶液中反应。

A. D.B.C.CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CHCH 2CH 3BrCH 2=CHBrBrCH 2CH=CH 2(1)C >B >A (S N 1反应); (2)A >C >D >B (S N 2反应)。

8-11 把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排列成序。

(1)A. C 2H 5O - B. HO - C. C 6H 5O - D. CH 3COO - (2)A. R 3C - B. R 2N - C. RO - D. F -(3)A. CH 3O - B. CH 3CH 2O - C. (CH 3)2CHO - D. (CH 3)3CO -(1)A >B >C >D ; (2)A >B >C >D ; (3)A >B >C >D 。

8-12 用化学方法区别下列各组化合物。

CH 2=CHCl CH 3C CH CH 3CH 2CH 2BrA. B. C.n -C 4H 9Cln -C 4H 9In -C 6H14A. B. C.D.(1)(2)(1)Na-+-H 3CCCNaA BCACAgNO /C HOH-+(2)+AC DBr 2/CCl 4试剂(褪色)---8-13 给出下列反应的机理。

CH 3CH=CHCH 2BrH 2OCH 3CH=CHCH 2OH CH 32OH(1)( ± )+CH 3CH=CHCH 2BrCH322O2OCH 32OH2CH 3CHCH=CH 2OH -H ++CH 3CH=CHCH 2OHCH 32OHBr(1)CH 32N CH 3CH 2CH 2NHCH 2乙醚N N CH 33(2)N CH 3CH 2CH 2NHCH 2乙醚(2)3CH 33NN CH 33BrOHO+++50%C 2H 5OH-H 2O(3)2OHOOH 2OHC 2H 5H O++8-14 从丙烯开始制备下列下列化合物。

CH 3CHDCH 3CH 3CH 2CH 2C CCH 3CH 2=CBrCH 3H C C CH 3Br Br BrBr (1)(2)(3)(4)(1)CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 32CH 3CHCH 3CH 2=CBrCH 3(2)CH 3CH=CH 22CH 3CHCH 2CH 3CKOH/n -C 4H 9OHCH1mol HBr2CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CCCH 3(3)CH 3CH=CH 2HBr CH 3C利用(2)中制备的NH 3(l)CH 3CCNa2H C C CH 3Br Br Br Br (4)CH 3C利用(2)中制备的8-15 由指定原料合成下列化合物。

(1)(2)CH 3CHCH 3CH 3CH CH 3CH 2Cl CH 2CH 3CHCH 2Cl 3CH 2=CHCH 2CH 2CH(CH 3)2由和合成由和合成CH 3CH=CH CH=CH 2KOH/醇,△(1)Cl 2乙醚CH 3CHCH 3CH 3CHCH 2ClCH 3CH 2=CHCH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH Mg 2=CHCH 2MgCl2乙醚利用(1)中制备的CH 2=CHCH 2CH 2CH 3ClCH 2CH=CH CH 3CH 2ClMg CH 3CH 2MgClCH 2=CHCHCH 2CH 3(2)CH 3CH=CH CH=CH 28-16 列出以碳正离子为中间体的5类反应,并各举一例加以说明。

(1)亲电加成反应,如烯烃与HX 加成;(2)亲电取代反应,如芳烃的Friedel-Crafts 烷基化反应; (3)S N 1反应,如叔卤代烃的取代反应; (4)E1反应,叔卤代烃的消除反应; (5)重排反应(CH 3)2C 2H 5(CH 3)2C=CHCH 3325(CH 3)3CCH 2ClCH 2CH 3+8-17 推测化合物构造式。

(利用1H NMR 谱推测结构)CH 2=C(CH 2Cl)2CH 3C=CHCH 2ClA. B.8-18 试写出A~H 的构造式及各步反应式。

(涉及到烯烃、二烯烃和卤代烃的化学性质)(CH 3)2C=CH 23)2C=CH 高温(CH 3)22CH 2C(CH 3)2(CH 3)2CClCH 2Cl22CH 2C=CH 2ClCH 2C=CH 2CH 3CH 33NaA BCDECH=C(CH 3)2FHOOCCCH 2CH 2CCOOHCH 33CH 338-19 推测A 、B 、C 的构造式(标明立体构型)。

(烯丙位卤代烃的亲取代 ,取代化合物旋光性判断)H 2O ABCCH 3Cl3CH 3HO(R, S)S N1(无旋光性)33H 2O N 3333+H 3CH 28-20 略8-21 解释下列结果。

(1)在极性溶剂中,3°RX 的S N 1与E1反应速率相同。

S N 1与E1反应的控速步骤是相同的(生成碳正离子的一步为控速步),因而,反应速率也是相同的。

HI (CH 3)3CI H 2O OH -+(CH 3)3CI (CH 3)3COH +++(CH 3)2C=CH 2H 2O I -+(2)在亲核性溶剂中,如果不存在强碱,3°RX 发生溶剂解反应;如果存在强碱(OH -、RO -等)时,3°RX 主要发生E1消除反应。

HClCH 3CH 2SCH 2CH 2Cl H 2O +n -C 6H 13Cl+(3)CH 3CH 2SCH 2CH 2OH k n -C 6H 13OH H 2O+HCl+k 1 / k 2 = 3×103SOH-Cl -硫原子的邻位参与作用有利于氯原子的解离。

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