5有机合成基础知识
2023届高三化学高考备考二轮复习题型突破五 有机合成及合成路线课件
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以 为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将 与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1
新教材人教版高中化学选择性必修三 3-5 有机合成 知识点梳理
第五节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。
这类反应被称为羟醛缩合反应。
（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸OHOHBrBrBr3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH 3CH 2OH浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2OCH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照CH 3CH 2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ∆−−→ CH 3CH 2Br ＋H 2O +3Br 2→3HBr+ ↓C OCH 3CH3C CH 3OHHCH 3还原（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2BrCH≡CH+HCl催化剂 △CH 2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH 2=CH 2+H 2O ∆−−−−→催化剂，加压CH 3CH 2OH （2）醛或酮与H 2加成：CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH+H 2催化剂△（3）卤代烃的水解反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr （4）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O 24H SO ∆稀CH 3COOH+C 2H 5OH（5）酚盐溶液与CO 2、HCl 等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2gCu A ∆−−−→或 2CH 3CHO+2H 2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH 3CHO+O 2Cu∆−−→2CH 3COOH （2）酯的水解反应：CH 3COOC 2H 5+H 2O24H SO ∆稀 CH 3COOH+C 2H 5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：4()KMnO H +−−−−−−→被氧化COOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化1、利用衍变关系进行转化：醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸R CHCH2X X R CH CH 2OHOHC H3CH CH 3OH2、增加官能团个数：R-CH 2-CH 2OH −−→−消去R-CH=CH 2−−−→−加成与2X −−→−水解3、改变官能团位置：CH 3CH 2CH 2OH −−→−消去CH 3CH=CH 2−−→−加成 （四）官能团的消除1、加成−−→−消除不饱和键 2、取代、消去、酯化、氧化−−→−消除羟基 3、加成、氧化−−→−消除醛基 4、消去、水解−−→−消除卤原子 5、水解−−→−消除酯基 （五）官能团的衍变（六）官能团的保护——羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料→中间产物→产品2、逆合成法：产品→中间产物→原料3、综合比较法：原料→中间产物←目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。
有机化学的基础知识点归纳总结5篇
有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。
本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化学定义：研究碳基化合物的化学称为有机化学。
2. 有机化合物的特点：主要由碳和氢组成，具有同分异构现象，可发生化学反应等。
三、有机化合物的分类1. 烃类：仅由碳和氢组成的有机化合物。
如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
2. 醇类：含有羟基（-OH）的有机化合物。
3. 酮类：含有羰基（-CO-）的有机化合物。
4. 羧酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物。
5. 其他类别：包括醚、酯、醛、胺等。
四、共价键与分子结构1. 共价键：原子间通过共用电子对形成的化学键。
2. 分子结构：有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。
3. 立体异构：包括构型异构和构象异构，如异构体的命名和判断。
五、有机反应类型1. 取代反应：原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。
2. 加成反应：简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。
3. 消除反应：从有机化合物中消除某些原子或原子团，生成不饱和键。
4. 氧化与还原反应：涉及有机化合物中电子转移的反应。
六、有机化学反应机制1. 反应速率：描述化学反应快慢的物理量。
2. 反应机理：描述反应如何进行的途径和步骤。
3. 速率定律与活化能：阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。
七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析：利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。
2. 结构鉴定：通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。
八、有机合成与设计1. 有机合成：通过有机反应合成有机化合物。
2. 合成设计：根据目标产物设计合适的合成路线和方法。
九、应用与实例1. 医药：药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。
2. 材料科学：高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。
3. 农业：农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。
人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第5节 有机合成
)
A．乙炔
B．1-丁烯
C．1,3-丁二烯
D．乙烯
[答案] D
20
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为 _______________________________________________________ ______________________________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为 _______________________________________________________ ___________________________________(注明条件和试剂)。
17
3．有机合成的发展史 (1)20 世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率 仅有 0.75%。十几年后，罗宾逊仅用 3 步反应便完成合成，总产率 达 90%。 (2)20 世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎 宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素 B12 等一系列结构复杂的天然 产物。
39
(4)已知：RCHCH2―过―氧―HB―化r―物→R—CH2—CH2Br，请设计合理
方案由
合成
(其他无机原料自选，用反应流
程图表示，并注明反应条件)。 示例：原料―试 条―剂 件→……―试 条―剂 件→产物
40
41
[答案] (1)碳碳双键、酯基 (2) (3)保护酚羟基，使之不被氧化
42
3
体系构建
4
必备 知识 自 主 预 习
5
一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长
6
③羟醛缩合反应：含有 αH 的醛在一定条件下可发生加成反应， 生成 β羟基醛，进而发生消去反应。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
【高中化学】第三章第5节 有机合成第1课时 高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH3COOC2H5＋NaOH (4)醛、酮的还原:
CH3COONa＋C2H5OH
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
(3)引入羟基(-OH)的5种方法：
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋ H2
CH3 CH CH3
ONa
OH
+ HCl
+NaCl
ONa + CO2+H2O
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
醇 ②卤代烃的消去： CH3CH2Br +NaOH △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
催化剂
③炔烃的不完全加成： CH≡CH 有机合成的主要任务 2、引入官能团 (2)引入碳卤键的三种方法：
①烃与卤素单质的取代反应 CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
3.卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
一、有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建 （一）增长碳链：
拓展
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
RCl + Mg 无水乙醚 RMgCl
R’—Cl + RMgCl
(3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应:
一、有机合成的主要任务
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
思考与讨论: 我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。 请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳 卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。
选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成 第一课时
CH3CH2 (1)与钠反应 (2) OH 取代反应(3)消去 反应 (4)分子间 脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 -OH CnH2n-6O C6H5-OH (1)有弱酸性 (2) 取代反应(3)显色 反应 (4)缩聚反 应
二、有机合成的基本知识 （一）官能团的性质
通式 类 官能团 别 醛 -CHO RCHO CnH2nO 代表物 主要化学性质
CH3CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
羧 -COOH R-COOH CH3COO H 酸 CnH2nO2
酯 -COO- RCOOR` CnH2nO2
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 ( 如 HX 、 H 2 O), 而形成不饱 和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。 7）水解反应 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生 成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 8）加聚反应 由小分子加成聚合生成高分子化合物的 反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
有机化学基础知识点手性化合物的分离与合成
有机化学基础知识点手性化合物的分离与合成有机化学基础知识点：手性化合物的分离与合成手性化合物在有机化学领域中扮演着重要的角色，它们具有两种非对称的镜像异构体，即左旋和右旋。
手性化合物的分离与合成是有机化学中的一项重要技术和研究内容。
本文将探讨手性化合物的分离与合成的基础知识点。
一、手性化合物的分离方法1. 基于手性配体的手性柱层析法手性柱层析法是一种基于手性配体与目标分子之间的亲和性进行分离的方法。
通过选择适当的手性配体，可以实现对手性化合物的分离纯化。
例如，利用氨基酸衍生物作为手性配体，可以成功地分离出手性氨基酸和手性药物等。
2. 经典拆分结晶法经典拆分结晶法是一种通过晶体生长的方式分离手性化合物的方法。
通过合适的溶剂和配体选择，可以在晶体生长过程中实现手性化合物的拆分和纯化。
这种方法适用于一些具有较高拆分度的手性化合物。
3. 手性萃取法手性萃取法是一种利用手性选择性较大的手性萃取剂对手性化合物进行分离的方法。
通常通过控制温度、pH值和萃取剂浓度等条件，实现对手性化合物的选择性萃取。
手性萃取法在手性酮、手性醇以及手性药物等的分离中得到了广泛应用。
二、手性化合物的合成方法1. 左旋-右旋互换法左旋-右旋互换法是一种将一种手性化合物转化为其对映异构体的方法。
通常可通过二氧化硫气体的作用，将左旋手性化合物转化为右旋手性化合物，或者通过酸碱反应进行互换。
这种方法在手性药物和手性农药的合成中得到了广泛应用。
2. 手性催化剂的应用手性催化剂是一种能够选择性地促使手性化合物发生反应的催化剂。
通过催化剂的选择，可以实现手性化合物的不对称合成。
例如，手性金属配合物催化剂在不对称氢化和不对称还原反应中起到了关键作用。
3. 有机合成中的修饰法有机合成中的修饰法是一种通过对已有手性分子进行化学修饰，合成新的手性分子的方法。
通过对已有手性分子的保留或改变官能团，可以得到一系列具有不同手性的化合物。
这种方法在新药开发和杂环合成中得到了广泛应用。
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有机合成基础知识一、未知物结构简式的推断
足量NaHCO3 E
C9H8O4
1mol
CO2 44.8L(标况)
E的结构简式_______________________
2．有机物A（C6H8O4）可以使溴水褪色，A难溶于水。
C6H8O4
A
CH3OH
C
NaOH
B
C4H4O4
酸性
水解
A结构简式是
3．根据图示填空
A
C
F G
NaHCO3[Ag(NH3)2]+，OH—
B D E
稀硫酸Br2(CCl4)
2molH2
Ni
浓硫酸
C4H6O2
环状化合物
A___________ E____________ G______________
二、有机合成推断
1、正向推断
4．已知：
C CH＋C H
O
C C C H
OH
一定条件
C CHO
H
一定条件
CHO＋CH C
OH
CHO
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
(1)A生成B的化学反应类型是___________________。
(2)写出生成A的化学反应方程式_______________________
硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。
写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式:_______、____________。
(4)写出C生成D的化学反应方程式：________。
(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有___种，写出其中一种同分异构体的结构简式：___________________。
2、逆向推断
5．已知：
C
OH
OH
R
R
'R
R
'
C O+H2O
烃A能发生下面一系列化学反应：
A B C D E F
G CH—CH—
COOH
n 溴水NaOH溶液2部分还原
浓
硫
酸
加聚
(C18H16O4)
①②③④⑤
⑥
(1)下列物质的结构简式：A___，C____，E____，G____F____。
(2)书写化学方程式
②_________________________________________________
⑤__________________________________________________
(3)属于加成反应的有______，E——G的反应类型是____。
3、选择路线
6．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
CH2CH CHCH2
Br Br可经三步反应制取
HOOCCHCH2COOH
Cl
，发生
反应的类型依次是
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
4、基团保护
7．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①_______反应④__________
（2）写出反应条件：反应③___________反应⑥_____________
（3）反应②③的目的是：__________________________________
（4）写出反应⑤的化学方程式：______________________________。
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是_______________ （6）写出G的结构简式_______________________________。