基础有机化学-第九章 醇和酚
有机化学课件-醇和酚

醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分,用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂,广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念,包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应,并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体,具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体,具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性,可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应,酚可以形成醚。
3
有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应

有机化学基础知识点整理醇与酚的性质与反应醇和酚是有机化合物中常见的官能团,它们的性质和反应对于有机化学的学习十分关键。
本文将围绕醇和酚的性质和反应展开讨论。
一、醇的性质与反应1. 醇的物理性质:醇是含有羟基(OH)官能团的化合物,不同醇的物理性质会因碳链长度和取代基的不同而有所差异。
一般来说,低碳醇(1-4碳)是无色液体,而高碳醇则是固体。
醇的熔点和沸点随碳链长度的增加而增加。
此外,醇具有强烈的氢键作用,故醇的沸点较相应的醚要高。
2. 醇的酸碱性:醇具有弱酸性,可与碱反应生成醇盐。
醇的酸性与碳链上羟基的电子密度有关,羟基的电子云的离域程度较小,使得醇在水溶液中呈弱酸性。
醇可与碱性溶液(如金属的氢氧化物)反应生成相应的醇盐。
3. 醇的氧化反应:醇可以被氧化为醛和酮。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性二氧化铬(CrO3)等。
醇氧化的产物取决于醇的类型。
一级醇氧化为醛,二级醇氧化为酮。
需要注意的是,无论一级还是二级醇氧化得到的产物都是具有羰基(C=O)的化合物。
4. 醇的取代反应:醇可通过酸催化或碱催化的方式进行取代反应,从而生成醚。
醇的取代反应常用的试剂包括卤化酰、磺酰氯和卤代烷等。
酸催化的取代反应中,醇被质子化生成活化的氧化物离子,然后进行亲电取代反应。
碱催化的取代反应中,醇先形成醇盐,再进行亲核取代反应。
二、酚的性质与反应1. 酚的物理性质:酚是含有羟基(OH)官能团的芳香化合物。
酚的物理性质取决于芳环的取代基以及羟基的位置。
酚一般为无色液体或固体,具有较高的沸点和熔点。
与醇相似,酚的沸点较相应的醚要高,这是由于芳香环的稳定性所致。
2. 酚的酸碱性:酚具有较强的酸性,可与碱反应生成相应的盐。
酚的酸性要比醇强,这是由于芳环对电子的吸引作用使羟基的电子云更为离域。
酚可通过失去一个质子形成对应的负离子,这一过程被称为去质子化。
3. 酚的取代反应:酚可以通过酚醚的形式进行取代反应。
与醇的取代反应类似,酚的取代反应也可以通过酸催化或碱催化来实现。
有机化学9---醇和酚

9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子,即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关, 有顺序:叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时,以分子内脱水生成烯, 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
(B)分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂:硫酸(易重排); 氧化铝(温度高,重复使用,较少重排) 如:
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
(2)酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应:
C2H5OH
+
有机化学基础知识点整理醇与酚的化学性质与反应

有机化学基础知识点整理醇与酚的化学性质与反应有机化学基础知识点整理——醇与酚的化学性质与反应醇与酚是有机化合物中常见的一类化合物,它们的化学性质和反应具有一定的相似性,但也存在着一些差异。
本文将对醇与酚的化学性质和反应进行整理,并分析其在有机合成和工业生产中的应用。
一、醇的化学性质1. 醇的物理性质醇一般为无色液体或固体,具有独特的香味。
醇的沸点和熔点相对较高,这是由于醇分子之间通过氢键形成较强的分子间力所致。
醇可溶于水,但随着碳链长度的增加,醇的溶解度减小。
2. 醇的酸碱性质醇可以发生酸碱中和反应,它具有求电子亲电性。
对于一些高度活泼的醇类,如苯酚(C6H5OH),它还可以与酸反应形成酚盐。
3. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应,生成相应的醛和酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾(KMnO4),过氧化氢(H2O2)等。
醇的氧化反应是有机合成中常用的一种重要反应。
4. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应,生成不饱和化合物如烯烃和醚。
常见的脱水剂有浓硫酸(H2SO4)、磷酸(H3PO4)等。
5. 醇的酯化反应醇与酸可以发生酯化反应,生成相应的酯。
该反应常用于醇与酸的酯化合成和酯的加成聚合反应。
二、酚的化学性质1. 酚的物理性质酚一般为无色结晶固体,具有特殊的气味。
酚的熔点和沸点较低,容易挥发。
酚可溶于有机溶剂,不溶于水。
2. 酚的酸碱性质酚具有弱酸性,在与强碱反应时可以中和产生相应的盐。
酚的酸碱性质较弱,不如醇明显。
3. 酚的取代反应酚可以发生取代反应,取代基可以是烷基、芳基等。
酚的取代反应一般在酚分子上进行。
例如,苯酚可以发生烷基化反应,生成烷基苯酚。
4. 酚的醚化反应酚可以与醇发生醚化反应,生成相应的醚。
醚化反应是酚广泛应用于有机合成的一种重要反应。
三、醇与酚的应用1. 醇的应用(1)乙醇:乙醇是一种重要的溶剂和工业原料,在药品、化妆品、食品等行业具有广泛的应用。
(2)甘油:甘油是常用的医药和化妆品原料,也用于制造爆炸品、脱水剂等。
有机化学

有机化学 第九章 醇、酚、醚
我们知道,仲醇与HBr反应是SN1机理:
有机化学
第九章 醇、酚、醚
CH3 C OH CH3
HCl
?
当羟基所在的碳原子上连有环烷基时,重排生成扩环产物。例如:
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
(二)弱碱性
氧盐
有机化学
第九章 醇、酚、醚
二、羟基的取代反应(C-O键断裂)
醇可以与多种卤化试剂作用,羟基被卤原子取代而中成卤 代烃。 (一)与氢卤酸的反应
R— OH + H— X
(1)反应机理
RX +
H2O
醇与氢卤酸反应涉及C—O键断裂。卤素(X–)取代羟基 ((OH),属于亲核取代(SN),不结构的醇采取不同的机理 (SN1或SN2)。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
(三)频哪醇的脱水及频哪醇重排
通常将两个羟基都连在叔碳原子的歧α-二醇称频哪醇(pinaco1)。 在A12O3作用下频哪醇发生分子内脱除两分子水的反应生成共轭二 烯烃:
第三节
醇的化学性质
羟基是醇的官能团,醇的化学性质主要由羟基决 定,大部分反应都涉及O—H键断裂或C—O键断裂。
R CH2 — O — H
在化学习醇的化学性质时,要注意断键的部位,这 对了解它们的反应机理、活性及有关规律是很重要的。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
一、酸性和碱性
(一)弱酸性 (羟基中氢的反应,O—H键断裂)
有机化学
有机化学基础知识点整理醇与酚的合成与应用

有机化学基础知识点整理醇与酚的合成与应用有机化学基础知识点整理:醇与酚的合成与应用在有机化学中,醇和酚是两种常见的官能团,它们具有广泛的合成方法和应用。
本文将对醇与酚的合成方法以及它们在不同领域的应用进行整理和介绍。
一、醇的合成方法1. 羟基化反应:醇的主要合成方法之一是通过羟基化反应实现,其中最常用的方法是亲核取代反应。
例如,用邻苯二甲酸酐和具有亲核官能团的催化剂反应,可以合成醇。
2. 单官能团的合成反应:对于含有单个官能团的物质,醇的合成通常可通过将亲电试剂与叔醇或三甲胺反应得到。
3. 其他醇的合成方法:此外,还有一些特殊的合成方法,如格氏试剂的加成反应、脱水反应等。
二、醇的应用1. 溶剂和介质:由于醇具有较高的极性和溶解力,常用作反应的溶剂或介质。
例如,乙醇在有机合成中广泛应用,不仅可以溶解有机化合物,还可以作为催化剂或还原剂参与反应。
2. 生物化学:醇在生物化学中也起着重要的作用。
例如,乙二醇广泛用于生物反应器的冷却剂;甘露醇在医药领域被用作维持糖尿病患者肿瘤细胞的渗透平衡剂等等。
3. 化妆品工业:醇常常用于化妆品的制造中,如乙醇和丙醇为发酵产物,用作香水、洗发水和香料等的溶剂。
三、酚的合成方法1. 合成酚的常见方法是对芬香烃和苯酚进行加成反应。
例如,苯酚可以通过对硝基苯和氢氧化钠的还原反应得到。
2. 还原反应也是一种常见的合成酚的方法。
例如,苯胺可以通过氢气还原制备苯酚。
3. 此外,还可以通过氢气和过氧化氢对酚化合物进行氧化反应得到酚。
四、酚的应用1. 防腐剂:酚具有抗菌性,常用作防腐剂。
例如,对羟基苯甲酸酯被广泛用作食品、饮料及药物等的防腐剂。
2. 表面活性剂:酚类物质也常被用作表面活性剂,例如,十二烷基酚醚可以用作洗涤剂和乳化剂。
3. 化学试剂:酚及其衍生物也可以作为化学试剂使用,如邻苯二酚(1,2-苯隆)可用于测定溶液中的过氧化氢含量。
4. 医药领域:某些酚类物质具有药理活性,被用于药物的合成,例如苯酚和间氯酚可作为外用消毒剂。
有机化学第9章醇、酚、醚

RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH=CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
有机化学第9章醇和酚

OH H H CH3
+ H HO
CH3 H
(顺加、反马)
CH3
(CH3)3C-CH=CH2
B2H6 H2O2/OH-
(CH3)3C-CH2-CH2OH (反马、不重排)
硼氢化反应操作简单,产率高,是制备伯醇的好办法。
(2) 卤代烃水解
R£ £X £ £ (1 £ 2 )
例:
NaOH/H2O
£ ROH ¨3 RX£ £ ³£££ £ £ (1 £ 2 )
NaNO 2 稀H 2SO 4
N2HSO 4Br CH3
H+,H 2O
+
OH Br CH3
80%-92%
此法适用于实验室制备酚类化合物。
(六) 醇的化学性质
(1) 与金属反应 (2) 卤代烃的生成
(甲) 与氢卤酸的反应 (乙) 与氯化亚砜及卤化磷的反应
(3) 与无机酸反应
(甲) 与硫酸的反应 (乙) 与硝酸的反应 (丙) 与磷酸的反应
酚的命名,按照官能团优先次序规则,选择母体。
OH OH
OH
OH
苯酚
CH3 NO2 间甲苯酚 对硝基苯酚 m-甲苯酚 p-硝基苯酚
萘酚 萘酚
OH OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚
OH COOH 邻羟基苯ห้องสมุดไป่ตู้酸
CHO
萘酚 萘酚
OH 对羟基苯甲醛
(三) 醇和酚的制法
醇的制法
OH CH3CH2CHCH3 + HCl CH3(CH2)3OH + HCl
无水 ZnCl 2 20 C,10min 无水 ZnCl 2 20 C,1h不反应 加热才反应 !
。
。
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OH CH3
CHCH3
4–甲基–1–环己醇
OH 1 (4′ 甲苯基)
1 乙醇
多元醇的命名: ——写出多个羟基所在位置。
HOCH2CHCH3 OH
1,2-丙二醇
HOCH2CH2CH2OH
1,3-丙二醇
(2) 酚的命名 酚的俗名:
OH
HO
OH
COOH
OH 邻苯二酚 (儿茶酚)
OH
3,4,5-三羟基苯甲酸 (没食子酸)
9.3.1 醇的工业合成 (深红色列出的方法必须掌握)
(1) 由合成气(CO + H2 )合成
CO
+ 2 H2
CuO-ZnO-Cr2O3 2100~400 ℃
CH3OH
5~10 MPa
(2) 由烯烃合成
CH3CH
CH2
+
H2O
H3PO4 300℃,~7MPa
CH3CHCH3
OH
(3) 羰基合成
CH3CH
甲醇的结构:
0.143 nm
H
H
CO H 108.5°H
SP3
H
CC
O
HH
H
苯酚的结构:
碳原子 sp2杂化 存在p,π–共轭
0.142 nm
SP2 O 109° H
图 9.1 甲醇和苯酚的结构示意图
酚羟基氧上的孤电子与苯环存在P-π共 轭,酚羟基上的氢易离解,所以酚的酸性比醇 强。
9.3 醇和酚的制法
CH3(CH2)3CHCH3
OH
(9) 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原制备
(十一、十二、十三章里介绍)
CH3O
CHO
H2, Pt CH3OH
CH3O
CH2OH
CH3(CH2)11COOH
① LiAlH4, 纯醚,回流 ② H NhomakorabeaOCH3(CH2)11CH2OH
C2H5OOC(CH2)8COOC2H5 Na,C2H5OH HOCH2(CH2)8CH2OH
ROH + R-C-OH
R2SO4 + H2O
H+
△
O R-C-OR + H2O
ROH + CH3
SO2Cl
N
△
( TsCl)
O
RO-S
CH3 + .HCl
O ( ROTs)
N
δ+
ROO2S
CH3 KCN RCN + CH3
SO3K
( TsK)
NaBr
二甲亚砜
RBr + TsONa
TsO―是弱碱,是很好的离去基团。醇羟 基不容易被卤原子以外的基团取代,但把醇 转变为磺酸酯,就可以很容易使醇羟基被其 它基团取代。
O―H伸缩振动吸收峰: 3650~3200 cm-1(宽峰,强);
C―O伸缩振动吸收峰: 1250~1200cm-1(宽峰,强)。
芳环的伸缩振动吸收峰: 1500~1600cm-1;
一取代芳环的特征吸收峰: 690 和 760cm-1。
T/ %
σ/ cm-1
图 9.5 苯酚的红外光谱图
核磁共振谱(NMR) 醇: O–H的 1H NMR: δ 0.5~6.0 ppm 酚: O–H的 1H NMR: δ 4~9 ppm
分子间缔合的3200~3400 cm-1(宽峰)。 C―O伸缩振动吸收峰: 1050~1250 cm-1 (强峰)
T/ %
σ σ/ cm-1 图 9.2 2–甲基–2–丙醇的红外光谱图
T/ %
σ/ cm-1
图 9.3 2–丁醇的红外光谱图
T/ %
σ/ cm-1
图 9.4 1–己醇的红外光谱图
酚的红外光谱特征吸收:
9.3.2 酚的工业合成
(1) 异丙苯法
+ CH3CH
CH2
H3PO4 250℃,加压
CH CH3 CH3
CH CH3 CH3
CH3
+
O2
95~135℃
-OH/ROOR
C O OH
氢过C氧H化3 异丙苯
O
H3O+ ~90℃
OH + CH3CCH3
(2) 芳卤衍生物的水解制备酚
Cl
NO2
+ 2NaOH 140~150 ℃
HC≡CH
25.0
醇和酚的相对酸性:
碳酸>苯酚>水>乙醇
醇的酸性比较:
CH3OH
>
1。醇
>
2。醇
>
3。醇
取代酚的酸性影响因数:
酚羟基的邻、对位上有强吸电子时,酸
性增强,吸电子基越多,酸性越强;
酚羟基的邻、对位上有给电子时,酸性
减弱。
表9.2 取代 酚的酸性常数
取代基
pKa (25℃)
取代基
邻间
对
pKa (25℃)
第九章 醇和酚
9.1 醇和酚的分类与命名 9.1.1 醇和酚的分类 9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (2) 酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 (2) 由烯烃合成 (3) 羰基合成 (4) 发酵法
9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3) 碱熔法 9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4 由 Grignard 试剂制备 9.3.5 由烯烃制备 9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成
ONa + H2O
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
9.6.2 醚的生成
醇的酸性太弱,不能与卤代烃反应生成
醚。醇、酚的金属盐与卤代烃作用,可以生
成相应的醚:
CH3CH2O- N+ a
+
δ+
BrCH2CH=CH2
(伯卤烃)
CH3CH2O- N+ a + Cl δ+ NO2 △
CH3CH2OCH2CH=CH2
CH3CH2O
NO2
OH
+
δ+
BrCH2CH=CH2
NaOH 回流
OCH2CH=CH2
O- N+a
+
δ+
(CH3)2SO4
OCH3 + CH3SO4Na
9.6.3 酯的生成
CH2OH CHOH
+
3
HNO3
HSO4 100℃
CH2ONO2
CHONO2 +
3H2O
CH2OH
CH2ONO2
2 ROH + H2SO4 △ O
CH2 + CO + H2
钴催化剂 130~175℃
~25 MPa
CH3CH2CH2CHO + CH3CHCHO CH3
H2, Ni 或 Cu △,~5 MPa
CH3CH2CH2CH2OH + CH3CHCH2OH
CH3
(4) 发酵法
乙醇的制备:
淀粉 淀粉酶 麦芽糖 麦芽糖酶 葡萄糖 酒化酶 酒精
(5) 由烯烃经硼氢化氧化水解制备
9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一元醇的氧化 (2) 一元醇的脱氢 (3)α–二醇的氧化 (4) 酚的氧化 9.6.5 与三氯化铁显色反应 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 9.7.1 弱碱性 9.7.2 与氢卤酸反应 9.7.3 α–卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应
OH
仲醇
OH
叔醇
酚:按分子中所含羟基的数目分类:
OH
OH
OH
一元酚
OH
二元酚
HO
OH
三元酚
9.1.2 醇和酚的命名
(1) 醇的命名 (a) 普通命名法:——用于简单的醇。
烃基的名称 + “醇”
CH3 CH3 CHCH2OH
异丁醇
CH2 CHCH2 OH
烯丙醇
CH2OH
苯甲醇 苄醇
(b)醇的俗名:
CH3OH
R
H(R )
H(R ) C OH H(R )
RMgX + CH2
醚
CH2 回流
RCH2CH2OMgx
H2O H+
O
RCH2CH2OH
(7) 由卤代烃水解制备
RCH2X + NaOH △ RCH2OH + NaX
(8) 羟汞化–脱汞反应
CH3(CH2)3CH
CH2
①
Hg(OAc)2/H2O ② NaBH4
OH OH
二元醇
CH2 CH CH2
OH OH OH
三元醇
(b) 按与羟基相连的烃基分类:
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH
脂肪醇
CH2 CHCH2OH
醇
不饱和醇
芳香醇
HC CCH2OH
CH2CH2OH
(c) 按与羟基相连的碳原子的种类
CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
CH3CCH3
伯醇
3 2
H2
RONa + H2O
ONa + H2O
酚的酸性比醇的酸性强,是因形成的负 离子稳定性不同造成的:
稳定性:
O- > RO-
弱酸化合物的PKa值
弱酸
PKa值 弱酸
PKa值
H2CO3 6.38
H2O
15 .74
OH 9.89